專利名稱：：新型縮合多環(huán)芳香族化合物及其制造方法和用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及一種新型縮合多環(huán)芳香族化合物及其制造方法和用途，詳細而言，涉及一種具有電、電子、光電特性，并且可用作溶解性高的有機半導(dǎo)體材料的新型縮合多環(huán)芳香族化合物，其簡便的制造方法及其用途。
背景技術(shù)：
：近年來，有機EL器件、有機FET器件、有機薄膜轉(zhuǎn)換器件等使用有機半導(dǎo)體的薄膜器件已受到關(guān)注，并且一部分正開始實際使用。作為這些器件中所用的有機半導(dǎo)體的基本物性，以及重要物性，可以列舉電場效應(yīng)遷移率(載流子遷移率)。例如，在有機EL器件中，電場效應(yīng)遷移率對于影響電荷的輸送效率，實現(xiàn)高效率的發(fā)光、低電壓驅(qū)動，是很重要的。并且，在有機FET器件中，由于電場效應(yīng)遷移率直接影響了開關(guān)速度、驅(qū)動裝置的性能，因此在實際使用有機FET器件時，提高電場效應(yīng)遷移率是非常重要的。與硅類半導(dǎo)體相比，在有機半導(dǎo)體中，這種電場效應(yīng)遷移率一般較低，這妨礙其實用化，但近年來，通過開發(fā)新型的有機半導(dǎo)體材料，已實現(xiàn)了非晶硅程度的電場效應(yīng)遷移率。一直以來，作為上述有機半導(dǎo)體材料，可以使用現(xiàn)有的化合物，或?qū)ΜF(xiàn)有化合物進行了修飾的物質(zhì)，例如，可以使用并五苯等多并苯作為半導(dǎo)體層的材料。在這些作為縮合多環(huán)芳香族的并苯類材料中，縮合的環(huán)數(shù)(縮合環(huán)數(shù))越增加，則使用上述材料的有才幾半導(dǎo)體的電場效應(yīng)遷移率越提高。其原因是，由于兀電子體系的擴展而導(dǎo)致分子間的相互作用變強。因此，為了提高有機半導(dǎo)體中的電場效應(yīng)遷移率，可以考慮進一步增加縮合環(huán)數(shù)的方法。但是，如果增加縮合環(huán)數(shù)，則溶解半導(dǎo)體層材料變得困難，并且穩(wěn)定性降低。雖然溶解性問題在蒸鍍材料中并不是顯著的問題，但是，在大氣中的穩(wěn)定性顯著降低，作為實用材料則是個大問題。因此，可以克服這些問題的新型材料的設(shè)計方針是必要的。發(fā)明者們首先發(fā)明了苯并二硫吩并苯并二石克吩(以下，稱為"BXBX，，)(benzodichalcogenophenobenzodichalcogenophene)類材料，并在專利文獻1中，^Hf了這些材料兼具高穩(wěn)定性和優(yōu)異的晶體管特性(高電場效應(yīng)遷移率、高開/關(guān)比、低閾值和擺動)，是優(yōu)異的材料。對于擴展該知識，進一步制造縮合環(huán)數(shù)多的材料，并4笨索更優(yōu)異材料，可以考慮制造在BXBX骨架的外側(cè)進一步具有芳香環(huán)的化合物，或者BXBX骨架的苯環(huán)部分為雜環(huán)的化合物。例如，制造BXBX骨架的苯環(huán)部分為雜環(huán)的化合物的方法，在專利文獻2、3和非專利文獻1-11中公開。另外，在非專利文獻12中，記載了在本申請下述式(2)中^和乂2都為硫原子，并且R1-R"都為氫原子的化合物，但是在非專利文獻13中，記載了該化合物的結(jié)構(gòu)式是錯誤的，并且該化合物是本申請下述式(2)的結(jié)構(gòu)異構(gòu)體。然而，上述以往的專利文獻2、3和非專利文獻1-11中所公開的制造方法的問題在于，都需要多階段的合成，并且需要階段性地構(gòu)筑分子，因此是非常麻煩的方法，不是實用的制造方法。也就是說，存在有仍未確立簡便制造可獲得足夠電場效應(yīng)遷移率的有機半導(dǎo)體材料的方法的問題。國際公開第2006/077888號小冊子(2006年7月27日公開)日本公開專利公報"特開2001-261794號公報(2001年9月26日公開)"日本公開專利公報"國際公開第2006/031893號小冊子(2006年3月23日公開)，，Mazaki,Y;Kobayashi,K.，TetrahedronLett.1989,30，3315-3318Kobayashi,K.Phosp.Sulf.，SiliconandtheRelatedElements1989,43，187-208Mazaki，Y;Kobayashi,K.，J.Chem.Soc.,PerkinTrans.2,1992，761-764Mazaki,Y.;Hayashi，N.;Kobayashi,K.，J.Chem.Soc.，Chem.Commun.1992,1381-1383Mazaki,Y;Awaga,K.;Kobayashi,K.,J,Chem.Soc.,Chem.Commun.1992，1661-1663Zhang,X.;Matzger,A.J"J.Org.Chem.2003，68,9813-9815Zhang,X.;Cote,A.P.;Matzger,A.J.j,J.Am.Chem.Soc.2005,127，10502-10503Xiao,K.;Liu,Y,;Qi，T.;Zhang,W.;Wang,F.;Gao，J.;Qiu,W.;Ma,Y.;Cui，G.;Chen,S.;Zhan,X.;Yu,G.;Qin,J.;Hu,W.;Zhu,D.,Am.Chem.Soc.2005，127,13281-13286Oyaizu,K.;Iwasaki,T.;Tsukahara，Y.;Tsuchida,E"Macromolecules2004，37,1257-1270Okamoto,T.;Kudoh,K.;Wakamiya,A.;Yamaguchi,S.,Org.Lett.2005,7,5301-5304Kudoh,K.;Okamoto,T.;Yamaguchi,S.,Organometallics2006,25,2374-2377Horton,A.W.,J.Org.Chem.,1949,14,761-770Murthy，T,S.;Pandya,L.J.;Tilak,B.D.,J.Sci.Industr.Res.,1961，20B,APRIL,169-17
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明鑒于上述以往的問題而完成，其目的在于提供一種具有電、電子、光電特性，并且可用作半導(dǎo)體材料的化合物，其簡^使的制造方法及其用途。詳細而言，是提供一種在BXBX骨架的外側(cè)進一步具有芳香族環(huán)的新型縮合多環(huán)芳香族化合物，和BXBX骨架的苯環(huán)部分為雜環(huán)的新型縮合多環(huán)芳香族化合物，其制造方法以及其用途。為了解決上述問題，本發(fā)明的化合物，其特征在于在通式(l)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>(1)所表示的苯并二硫吩并苯并二硫吩骨架的苯環(huán)部分的至少一側(cè)，進'步具有苯環(huán)縮合的結(jié)構(gòu)，并且在上述結(jié)構(gòu)中，^和XZ各自獨立地為碌u屬原子，上述苯環(huán)的氫原子可以取代為選自卣原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷硫基的原子或官能基(但是，在通式(1)中，當x和X"都為硫原子時，上述通式(1)所表示的化合物，為以下通式(2)[化2]R5R6所表示的化合物(W-R"各自獨立地為選自氫原子、鹵原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷硫基的至少一種原子或官能基))。此外，本發(fā)明的化合物，優(yōu)選由通式(2)[化3]R12R11R5R6所表示，并且X1和X2各自獨立地為石危屬原子，R^RU各自獨立地為選自氫原子、面原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷》克基的至少一種原子或官能基。此外，本發(fā)明的化合物，優(yōu)選由通式(3)[化4]R28R27R26R15R14R13(3)R21R22R23R18R19R20所表示，并且X1和X2各自獨立地為硫?qū)僭?，R"-R"各自獨立地為選自氫原子、卣原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷;克基的至少一種原子或官能基。此外，本發(fā)明的化合物，優(yōu)選由通式(4)[化5]R42'R41R31Ri。Rl3JR44R29Z、、x1R37R38(4)所表示，并且x1和x2各自獨立地為硫?qū)僭樱琑"-lT各自獨立地為選自氫原子、g原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷硫基的至少一種原子或官能基。此外，本發(fā)明的化合物，由通式(5)[化6]15<formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula>…(5)所表示，并且X3-X8各自獨立地為石克屬原子。上述通式(1)~通式(5)所表示的化合物，是在BXBX骨架的外側(cè)進一步具有芳香族環(huán)的化合物，或BXBX骨架的苯環(huán)部分為雜環(huán)的化合物。這種與BXBX相比進一步具有縮合環(huán)的新型縮合多環(huán)芳香族化合物，由于兀電子體系的擴展而導(dǎo)致分子間的相互作用變強。因此，在用作有機半導(dǎo)體器件的材料時，有機半導(dǎo)體的電場效應(yīng)遷移率提高，因此在開發(fā)新型有機半導(dǎo)體器件方面，可以用作非常有用的材料。此外，雖然上述縮合多環(huán)芳香族化合物的縮合環(huán)數(shù)多，但一般不會產(chǎn)生縮合環(huán)數(shù)極多的化合物所顯示出的和氧的親和性高而導(dǎo)致的大氣穩(wěn)定性降低。因此，可以優(yōu)選用作有機半導(dǎo)體材料。為了解決上述問題，本發(fā)明的化合物的制造方法，是由通式(7)所表示的化合物的制造方法，其特征在于將烷基金屬試劑添加至通式(6)[化7]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula>200780039700.X說明書第8/57頁所表示的化合物中，然后進一步添加液體狀的含硫?qū)僭釉噭?上述兩通式中，乂9為硫原子，上述Ar,為縮合了一個以上苯環(huán)，并且苯環(huán)的氫原子可以取代為選自卣原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷硫基的原子或官能基的化學(xué)結(jié)構(gòu)，或者為縮合了一個以上通式(8)[化9]…(8)所表示的5元環(huán)的化學(xué)結(jié)構(gòu),或通式(9)[化10]…(9)所表示的化學(xué)結(jié)構(gòu)(X1Q、x"各自獨立地為硫?qū)僭?)。上述的化合物的制造方法，由于在添加烷基金屬試劑后，進一步添加液體狀的含硫?qū)僭釉噭?，因此在將通?6)所表示的化合物的鄰位氫金屬化后，可以有效地導(dǎo)入硫?qū)僭樱⒂行е圃焱ㄊ?7)所表示的化合物。由于通式(7)所表示的化合物，形成了后述通式(16)所表示的化合物的中間體，因此可以優(yōu)選用作縮合多環(huán)芳香族化合物的材料。在上述化合物的制造方法中，優(yōu)選上述Ar，獨立地為選自通式(IO)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)、通式(11)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)、通式(12)[化13]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)、通式(13)[化14〗丄/(13)\x12'丄,所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)、通式(14)[化15](14)所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)和通式(15)[化16](15)所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)的任一種化學(xué)結(jié)構(gòu)(X12-X17各自獨立地為硫?qū)僭?，R45-R66各自獨立地為選自氫原子、囟原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷硫基的至少一種原子或官能基)。Ar為選自上述任一種化學(xué)結(jié)構(gòu)的通式(6)所表示的化合物容易獲得,并且可以容易地實施上述制造方法。本發(fā)明的化合物的制造方法，優(yōu)選為由通式(17)[化18]19…(17)所表示的化合物的制造方法，其特征在于使通過上述的化合物制造方法所得到的由通式(7)所表示的化合物相互反應(yīng)，得到通式(16)[化17]MeX19\一、X18Me所表示的化合物，然后使通式(16)所表示的化合物和碘反應(yīng)(上述兩通式中，X18、X"各自獨立地為硫?qū)僭?，上述Ar，獨立地為縮合了一個以上苯環(huán)，并且苯環(huán)的氫原子可以取代為選自卣原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷石克基的原子或官能基的化學(xué)結(jié)構(gòu)，或者為縮合了一個以上通式(8)[化19]…(16)所表示的5元環(huán)的化學(xué)結(jié)構(gòu)或通式(9)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>(9)所表示的化學(xué)結(jié)構(gòu)(X1G、XH為硫?qū)僭?)。根據(jù)上述的化合物的制造方法，可以不使用多階段反應(yīng)而簡便地制造在BXBX骨架的外側(cè)進一步具有芳香族環(huán)的化合物，或者BXBX骨架的苯環(huán)部分為雜環(huán)的化合物。此外，由于在上述方法中，雜質(zhì)難以混入所得的化合物中，因此可以得到高純度化合物。在本發(fā)明的化合物的制造方法中，上述液體狀的含硫?qū)僭釉噭﹥?yōu)選為二甲基二硫化物或二甲基二硒化物。這些化合物，可以簡便地與通式(6)所表示的化合物進行反應(yīng)。因此，可以容易地制造通式(7)所表示的化合物。本發(fā)明的有機半導(dǎo)體材料，其特征在于含有通式(1)~通式(5)所表示的化合物和通過上述化合物的制造方法所得到的化合物中的至少一種化合物。上述化合物，是與BXBX相比進一步具有縮合環(huán)的縮合多環(huán)芳香族化合物，它們由于71電子體系的擴展而導(dǎo)致分子間的相互作用變強。因此，上述有機半導(dǎo)體材料具有高電場效應(yīng)遷移率。此外，雖然上述化合物的縮合環(huán)數(shù)多，但一般不會產(chǎn)生縮合環(huán)數(shù)極多的化合物所顯示出的和氧的親和性高而導(dǎo)致的大氣穩(wěn)定性降低。因此，上述有機半導(dǎo)體材料，是具有大氣穩(wěn)定性，并且電、電子、光電特性優(yōu)異的有機半導(dǎo)體材料。本發(fā)明的有機半導(dǎo)體器件，其特征在于含有上述有機半導(dǎo)體材料。根據(jù)上述結(jié)構(gòu)，可以對有機半導(dǎo)體器件賦予高電場效應(yīng)遷移率。此外，加入了本發(fā)明化合物的器件，即使在大氣中，也可以不顯著地降低其性能而運轉(zhuǎn)。上述有機半導(dǎo)體器件，優(yōu)選為具有有機半導(dǎo)體層的薄膜晶體管。上述薄膜晶體管，可以用作構(gòu)成顯示器的像素的開關(guān)用晶體管、信號驅(qū)動電路元件、存儲電路元件、信號處理電路元件等，并且可以廣泛使用。由于上述有機半導(dǎo)體器件為薄膜晶體管，因此膜薄，從而可以使有機半導(dǎo)體器件小型化、輕量化，并且還可以進行制造工序的簡便化以及制造中所需裝置類的大幅成本降低。上述有機半導(dǎo)體器件，優(yōu)選為具有有機載流子輸送層和/或發(fā)光層的發(fā)光器件。根據(jù)上述結(jié)構(gòu)，上述發(fā)光器件由于具有有機載流子輸送層，因此載流子自由移動至輸送層內(nèi)，從而在制造發(fā)光器件時，容易形成電極等。此外，由于具有發(fā)光層，因此在施加電壓時，可以提供從陽極側(cè)注入的空穴和從陰極側(cè)注入的電子再結(jié)合的場。此外，由于具有有機載流子輸送層和發(fā)光層，因此載流子可以自由移動至輸送層內(nèi)，并且在施加電壓時，可以將從陽極側(cè)注入的空穴和從陰極側(cè)注入的電子輸送至發(fā)光層。由此，可以使有機半導(dǎo)體器件發(fā)光。上述有機半導(dǎo)體器件，優(yōu)選具有1.0cm2V_1s_1以上的電場效應(yīng)遷移率。通過使電場效應(yīng)遷移率為上述值，可以提供高效發(fā)光、低電壓驅(qū)動和開關(guān)速度優(yōu)異的有機半導(dǎo)體器件。在上述有機半導(dǎo)體器件中，優(yōu)選具有具有105以上的開/關(guān)電流比。通過使開/關(guān)電流比為上述值，則由于開電流和關(guān)電流的比值大，并且當源極-漏極間的電流為最大狀態(tài)(開狀態(tài))時的電流變大，因此可以提供高性能的有機半導(dǎo)體器件。此外，在本發(fā)明的有機半導(dǎo)體器件中，上述薄膜晶體管優(yōu)選為底電極型(bottomcontact)的電場效應(yīng)晶體管。根據(jù)上述結(jié)構(gòu)，在制造工序中，首先可以制作源極和漏極部分，因此可以^是供能夠高精細化的電場效應(yīng)晶體管。此外，在本發(fā)明的有機半導(dǎo)體器件中，上述薄膜晶體管優(yōu)選為頂電極型(topcontact)的電場效應(yīng)晶體管。表示本發(fā)明的實施方式，并且是表示有機半導(dǎo)體器件結(jié)構(gòu)的模式截面圖。表示本發(fā)明的實施方式，并且是表示有機半導(dǎo)體器件結(jié)構(gòu)的模式截面圖。表示本發(fā)明的實施方式，并且是表示有機半導(dǎo)體器件安裝工序的模式截面圖。是表示使用二萘并[2，3-b:2，,3'-f]噻吩并[3，2-b]噻吩的有機半導(dǎo)體器件的FET應(yīng)答曲線圖。是使用二萘并[2,3-b:2，,3'-f]噻吩并[3,2-b]噻吩的有機半導(dǎo)體器件(蒸鍍時的基板溫度為60。C)的遷移曲線圖。1源極2漏極3柵極用接點3a柵極4珪W反(柵極)4a基板5介電層236有機半導(dǎo)體材料(有機半導(dǎo)體層)7有機半導(dǎo)體材料7A、7B、7C、7D、7E、7F薄膜晶體管器件(有機半導(dǎo)體器件)具體實施例方式以下，對本發(fā)明進行詳細說明，但本發(fā)明的范圍并不限制于這些說明，并且即使在以下示例之外，也可以在不損害本發(fā)明意旨的范圍內(nèi)適當變更進行實施。本發(fā)明者們基于得到在BXBX骨架的外側(cè)進一步具有芳香族環(huán)的化合物，或者BXBX骨架的苯環(huán)部分為雜環(huán)的化合物的方針，對使用反應(yīng)式(I)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>所表示的反應(yīng)，以得到化合物1進行了調(diào)查，但作為化合物1原料物質(zhì)的化合物2,以及通式(18)[化22]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>化合物3所表示的用于合成化合物2的原料物質(zhì)化合物3很難得到。另外，作為化合物2類似化合物，并由通式U9)[化23]MeSe…(19)'SeMs化合物2a所表示的化合物2a,可以通過使通式(20)[化24](20)SeMe化合物3a所表示的化合物3a相互反應(yīng)而得到。本發(fā)明者們通過使用反應(yīng)式(II)[化25]NH2/'Se/C02MeSeCNCHO'SeMe化合物3a/CH2OHSe(n)所表示的多階段反應(yīng)合成了化合物3a。作為在反應(yīng)式(n)中，使用多階段反應(yīng)的理由，雖然本發(fā)明者們對使用苯曱醛作為原料，并通過作為lP介段反應(yīng)的以下反應(yīng)式(in)[化26]Se，Mel…(m)化合物3b化合物3a得到化合物3a進行了研究，但是可以列舉難以控制反應(yīng)式(III)所表示的化合物3b的生成，并且，為了合成化合物3a而使用粉末狀的硒，但化合物3b和粉末狀的硒無法有效反應(yīng)，以及無法找出簡便的合成路線。因此，本發(fā)明者們進一步積極研究，對于芳香族醛，首先，在第1階段反應(yīng)中，對通過脫去鄰位氫而進行金屬化的烷基金屬試劑、反應(yīng)溫度、操作順序進行了研究，并發(fā)現(xiàn)了反應(yīng)中間體的穩(wěn)定生成條件。由上述研究結(jié)果，本發(fā)明者們發(fā)現(xiàn)了可以有效得到化合物3的制造方法。并且還發(fā)現(xiàn)通過使化合物3相互反應(yīng)，可以得到化合物2，并進一步使化合物2環(huán)化，而得到化合物l。進一步，本發(fā)明者們將上述反應(yīng)一般化，由此得到各種縮合多環(huán)芳香族化合物的制造方法。也就是說，本實施方式中的制造方法，是由通式(7)、X9Me所表示的化合物的制造方法，其特征在于將烷基金屬試劑添加至通式(6)26、H所表示的化合物中，然后進一步添加液體狀的含石克屬原子試劑(上述兩通式中，乂9為硫?qū)僭樱鲜鯝r,為縮合了一個以上苯環(huán)，并且苯環(huán)的氫原子可以取代為選自囟原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷硫基的原子或官能基的化學(xué)結(jié)構(gòu)，或者為縮合了一個以上通式(8)所表示的化學(xué)結(jié)構(gòu)(X1G、XH各自獨立地為硫?qū)僭?)。此處，本說明書中的"硫?qū)僭?，是指氧、硫、硒或碲。上述Ar,是縮合了一個以上苯環(huán)的結(jié)構(gòu)、縮合了一個以上硒吩環(huán)的結(jié)構(gòu)或苯并硫?qū)僭颖江h(huán)。上述苯環(huán)的氫原子，可以取代為選自囟原子、烷基、鏈烯基、炔基、所表示的5元環(huán)的化學(xué)結(jié)構(gòu),或通式(9)27芳基、烷氧基和烷硫基的原子或官能基。作為卣原子，可以列舉氟、氯、溴、碘等。此外，作為烷基，例如，可以列舉曱基、乙基、丙基、丁基或戊基等，作為鏈烯基，例如，可以列舉乙烯基、丙烯基、丁烯基或戊烯基等，作為炔基，例如，可以列舉乙炔基、丙炔基、丁炔基或戊炔基等。另夕卜，上述烷基、鏈烯基和炔基的碳數(shù)沒有特別限定。此外，上述烷基、鏈烯基和炔基的分子結(jié)構(gòu)，可以是直鏈型、分支型、環(huán)狀型中的任一種。作為芳基，可以列舉苯基、萘基、氨茴內(nèi)肝(anthranil)基、呋喃基、噻吩基、硒基呋喃基、噻吩并噻吩基等。當通式(7)所表示的化合物具有芳基時，由于可以用作電場效應(yīng)遷移率和開/關(guān)電流比兩者都優(yōu)異的有機半導(dǎo)體器件，并且可以作為縮合多環(huán)芳香族化合物的原料，因此優(yōu)選。作為上述烷氧基，例如，可以列舉曱氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、正戊氧基等，但并不限定于這些。此外，作為上述烷硫基，例如，可以列舉曱硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、正戊硫基等，但并不限定于這些。上述烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷硫基的碳原子，也可以取代為氧原子和/或硫原子。此外，上述取代基中所含的1個以上的氫原子，可以由囟原子部分取代，并且其分子結(jié)構(gòu)并沒有特別限定。進一步，上述取代基的一部分也可以由芳基取代。此外，優(yōu)選上述Ar,獨立地為選自通式(IO)所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)、通式(11)/R53R52R51\所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)、通式(13)[化34]所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)、通式(14)[化35](14)\X13所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)和通式(15)[化36](15)所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)的任一種化學(xué)結(jié)構(gòu)(X12-X"各自獨立地為硫?qū)僭?，R45-R"各自獨立地為選自氫原子、卣原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷硫基的至少一種原子或官能基。)。Ar為選自上述的任一種化學(xué)結(jié)構(gòu)的通式(6)所表示的化合物，容易獲得，并且可以容易地實施上述制造方法。作為烷基金屬試劑，具體來說，可以使用丁基鋰、甲基鋰、苯基鋰、曱基鎂氯化物、丁基鎂氯化物等。在上述烷基鋰中，特別優(yōu)選使用丁基鋰。在本實施方式的化合物的制造方法中，優(yōu)選和烷基金屬試劑同時添加作為添加劑的堿性化合物。作為堿性化合物，可以列舉N,N,N，-三甲基乙二胺、二甲基胺、二異丙基胺、嗎啉等。作為烷基金屬試劑的使用量，相對于lmol通式(6)所表示的化合物，優(yōu)選為2mol以上10mol以下。此外，對于烷基金屬試劑，也可以在添加了通式(6)所表示的化合物的反應(yīng)溶液中，進一步添加上述使用量范圍內(nèi)的烷基金屬試劑。通過兩階段分配添加烷基金屬試劑，可以更穩(wěn)定地生成通式(6)所表示的化合物鄰位被取代為鋰等金屬的中間體。作為使通式(6)所表示的化合物和烷基金屬試劑反應(yīng)的溫度，優(yōu)選為-301:以上0匸以下，并更優(yōu)選為-30。C以上-20。C以下。通過使反應(yīng)溫度為上述溫度范圍，可以有效進行通式(6)所表示的化合物中鄰位氫的脫去。.此外，作為用于進行反應(yīng)的溶劑，優(yōu)選為醚類溶劑，具體來說，四氫呋喃(THF)、乙醚、二曱氧基乙烷、二惡烷等。為了抑制水分的混入，這些溶劑優(yōu)選被干燥。作為液體狀的含硫?qū)僭釉噭?，是含有硫?qū)僭?，并且試劑本身為液體狀的試劑。具體來說，優(yōu)選使用二曱基二硫化物、二曱基二硒化物等二烷基二硫?qū)倩衔铩Ｋ鼈兛梢院屯ㄊ?6)所表示的化合物簡便地反應(yīng)，并且可以容易地制造通式(7)所表示的化合物。為了高收率地得到通式(7)所表示的化合物，液體狀含硫?qū)僭釉噭┑氖褂昧?，相對于醛來說，優(yōu)選為1當量以上10當量以下。在對上述制造方法所得到的通式(7)所表示的化合物進行精制時，精制方法沒有特別限定，可以根據(jù)化合物的物性，使用公知的精制方法。例如，可以使用在加熱結(jié)束后，通過飽和碳酸鈉等從冷卻的反應(yīng)器內(nèi)的反應(yīng)液中除去水分，然后通過柱色譜、升華精制或再結(jié)晶等進行精制的方法。在以往的技術(shù)中，由于必須進行多階段的反應(yīng)工序，因此很難得到通式(7)所表示的化合物，但本實施方式的化合物的制造方法，僅通過將烷基金屬試劑添加至通式(6)所表示的化合物中，然后進一步添加液體狀的含硫?qū)僭釉噭?，就可以簡便地制造高純度的通?7)所表示的化合物。進一步，由于通式(7)所表示的化合物含有硫?qū)僭?，并且可以作為通?16)所表示的化合物的原料物質(zhì)，因此本制造方法是非常有用的。通式(16)所表示的化合物，是可以優(yōu)選用作有機半導(dǎo)體材料的通式(17)所表示的化合物的原料。以下，對于將通式(7)所表示的化合物作為原料，得到通式(16)所表示的化合物的制造方法，進行說明。以下的制造方法，是用于得到通式(16)所表示的化合物的一個例子，并且其沒有特別限定。作為得到通式(16)所表示的化合物的制造方法，可以列舉使用以下反應(yīng)式(IV)所表示的反應(yīng)，制造化合物的方法。首先，在燒瓶等反應(yīng)容器內(nèi)混合鋅試劑和溶劑。為了防止水分等混入，優(yōu)選在反應(yīng)容器內(nèi)進行氮氣置換或氬氣置換。作為鋅試劑，具體來說，可以使用粉末狀鋅、固體鋅等。此外，作為上述溶劑，可以使用四氫呋喃、二惡烷、二曱氧基乙烷等醚類溶劑等。為了防止水分等混入，所用的溶劑優(yōu)選^f吏用干燥了的溶劑。在將上述4辛試劑和溶劑的混合液冷卻后，滴入四氯化4太。四氯4匕4太的滴入量，相對于lmol鋅試劑，可以為O.lmol以上0.2mol以下。通過為上述范圍，可以有效地使通式(7)所表示的化合物相互進行偶聯(lián)反應(yīng)。此外，滴入四氯化鈦后，優(yōu)選將反應(yīng)器內(nèi)的混合液加熱至5(TC以上20032。C以下，并且也可以根據(jù)溶劑的種類，在回流溫度下加熱。加熱時間根據(jù)所用原料的量適當變化即可，而在使用無水四氫呋喃，并在回流溫度下進行加熱時，可以將加熱時間設(shè)定為1小時以上20小時以下。此外，為了攪拌反應(yīng)器內(nèi)的混合溶液，使用磁性攪拌器即可。然后，將反應(yīng)器冷卻至室溫以下，并將溶解于上述溶劑的通式(7)所表示的化合物滴入至反應(yīng)器中。滴入后，優(yōu)選再次加熱反應(yīng)器，并且也可以根據(jù)溶劑的種類，在回流溫度下加熱。加熱時間根據(jù)所用原料的量適當變化即可，而在使用無水四氫呋喃，并在回流溫度下進行加熱時，可以〗奪加熱時間-沒定為5小時以上30小時以下。在加熱結(jié)束后，精制所生成的通式(16)所表示的化合物時，精制方法沒有特別限定，可以根據(jù)化合物的物性，使用公知的精制方法。例如，可以使用在加熱結(jié)束后，通過飽和碳酸鈉等從冷卻的反應(yīng)器內(nèi)的反應(yīng)液中除去水分，然后通過柱色語、升華精制或再結(jié)晶等進行精制的方法。另外，也可以使用三氯化鈦替換所用的上述四氯化鈦，以及使用氫化鋰鋁替換上述鋅試劑。如下所述，對本發(fā)明的另一個實施方式進行說明。本實施方式中的化合物制造方法，是由通式(17)^^X18所表示的化合物的制造方法，其特征在于使通過實施方式1的化合物制造方法所得到的由通式(7)所表示的化合物相互反應(yīng)，得到通式(16)[化38]MeX19(16)所表示的化合物，然后使通式(8)所表示的化合物和碘反應(yīng)(上述兩通式中，X18、X"各自獨立地為碌^屬原子，上述Ar,獨立地為縮合了一個以上苯環(huán)，并且苯環(huán)的氫原子可以取代為選自卣原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷硫基的原子或官能基的化學(xué)結(jié)構(gòu)，或者為縮合了一個以上通式(8)[化40](8)所表示的5元環(huán)的化學(xué)結(jié)構(gòu)，或通式(9)(9)所表示的化學(xué)結(jié)構(gòu)(X1G、XH為硫?qū)僭?)。對于上述卣原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷硫基，和實施方式1中的上述內(nèi)容相同。34此外，優(yōu)選上述Ar，獨立地為選自通式[化42](10)所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)、通式(11)[化43]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage35</formula>所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)、通式(12)[化44]/R59Ri0R64R65所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)、通式(13)[化45](11)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage35</formula>(12)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula>〈U…(13)所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)、通式(14)[化46]所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)和通式(15)[化47]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula>...(15)所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)的任一種化學(xué)結(jié)構(gòu)(X12-X17各自獨立地為石克屬原子，R45-R66各自獨立地為選自氫原子、卣原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷硫基的至少一種原子或官能基)。當Ar為選自上述的任一種化學(xué)結(jié)構(gòu)時，作為通式(16)所表示的化合物的原料，必要的通式(6)所表示的化合物容易獲得，并且可以容易地實施上述制造方法。另外，在上述化合物制造方法中所用的通式(16)所表示的化合物的Ar，無需各自為相同的化學(xué)結(jié)構(gòu)，它們也可以是不同的化學(xué)結(jié)構(gòu)。當上述Ar為不同的化學(xué)結(jié)構(gòu)時，可以得到非對稱的通式(17),并且可以進行更寬廣的分子設(shè)計。此外，當上述Ar具有相同的化學(xué)結(jié)構(gòu)時，所得的由通式(17)所表示的化合物可以作為單一物得到，并且精制變得容易，且可以降低制造費用。上述制造方法中所用的碘，沒有特別限定，使用市售商品即可。作為碘的使用量，相對于lmol通式(16)所表示的化合物，優(yōu)選為2mo1以上，100mol以下。通過使碘的使用量為上述范圍，可以有效生成通式(17)所表示的化合物。作為通式(16)所表示的化合物和碘反應(yīng)時的溶劑，可以使用氯仿、二氯曱烷、四氯化碳、二氯乙烷等卣化烴類溶劑。上述反應(yīng)的反應(yīng)溫度，只要為30。C以上20(TC以下即可，并且在使用氯仿作為溶劑時，也可以在回流溫度下進行反應(yīng)。作為這時的反應(yīng)時間，可以為1小時以上IOO小時以下。在上述反應(yīng)結(jié)束后，精制所得的通式(17)所表示的化合物時，精制方法沒有特別限定，可以根據(jù)通式(17)所表示的化合物的物性，使用公知的精制方法。例如，可以使用在加熱結(jié)束后，通過飽和碳酸鈉等從冷卻的反應(yīng)器內(nèi)的反應(yīng)液中除去水分，然后通過柱色譜、升華精制或再結(jié)晶等進行精制的方法。根據(jù)本實施方式的制造方法，可以由很少的反應(yīng)工序以高收率得到本發(fā)明中通式(17)所表示的化合物。此外，由于上述制造方法不是多階段工序，因此在通式(17)所表示的化合物中幾乎沒有雜質(zhì)混入。進一步，上述化合物是在BXBX骨架的外側(cè)進一步具有芳香族環(huán)的化合物，或者是BXBX骨架的苯環(huán)部分為雜環(huán)的化合物。也就是說，上述化合物，具有多個縮合環(huán)，并且可以用作具有電、電子、光電特性，且溶解性高的半導(dǎo)體材料，因此是非常有用的。此外，上述化合物，由于縮合環(huán)數(shù)少，因此對溶劑的溶解性高，并且由于大氣穩(wěn)定性高，因此適合用作有37機半導(dǎo)體材料。如上所述，根據(jù)上述制造方法，可以制造這樣的化合物，該化合物在通式(1)所表示的苯并二硫吩并苯并二硫吩骨架的苯環(huán)部分的至少一側(cè)，進一步具有苯環(huán)縮合的結(jié)構(gòu)，并且在上述結(jié)構(gòu)中，^和X"各自獨立地為硫?qū)僭樱鲜霰江h(huán)的氫原子可以取代為選自卣原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷硫基的原子或官能基(但是，在通式(1)中，當^和X"都為硫原子時，上述通式(1)所表示的化合物，為以下通式(2)所表示的化合物(R1-R"各自獨立地為選自氫原子、卣原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷硫基的至少一種原子或官能基))。此外，可以制造由通式(5)所表示的，XS-XS各自獨立地為^L屬原子的化合物。在上述制造方法中，特別是在分別使用1,2-二(3_曱硫基_2-萘基)乙烯、1,2—二(3-甲石西基-2-萘基)乙烯、1,2-二(3-曱石克基-2-氨茴內(nèi)酐)乙烯、1，2-二(3-甲硒基-2-氨茴內(nèi)酐)乙烯、1，2—二(3-甲碌l基—2-菲并)乙烯、1,2-二(3—甲石西基—2—菲并)乙烯、1，2-二(3-甲碌u基-2-噻吩并[3,2-bp塞吩代])乙烯時，分別可以得到作為新型化合物的二萘并[2,3-b:2，,3'-f]噻吩并[3,2-b]噻吩、二萘并[2,3-b:2，，3'-f]硒吩并[3，2-b]硒吩、二蒽并[2，3-b:2，，3，-f]噻吩并[3，2-b]p塞吩、二蒽并[2，3-b:2，,3，-f]硒吩并[3,2-b]硒吩、二菲并[2,3-b:2，,3'-f]噻吩并[3,2-b]噻吩、二菲并[2，3-b:2，，3'-f]硒吩并[3,2-b]硒p分、六p塞吩并苯。這些化合物是在BXBX骨架的外側(cè)進一步具有芳香族環(huán)的化合物，或者是BXBX骨架的苯環(huán)部分為雜環(huán)的新型縮合多環(huán)芳香族化合物。這種與BXBX相比進一步具有縮合環(huán)的新型縮合多環(huán)芳香族化合物，由于7t電子體系的擴展而導(dǎo)致分子間的相互作用變強。因此，在用作有機半導(dǎo)體器件的材料時，可以提高電場效應(yīng)遷移率，因此在開發(fā)新型有機半導(dǎo)體器件方面，可以用作非常有用的材料。對于本發(fā)明中的其它實施方式，使用圖1在下文中進行說明。本實器件。圖l表示本發(fā)明的一種實施方式，并且是表示有機半導(dǎo)體器件(薄膜晶體管器件)結(jié)構(gòu)的模式截面圖。本實施方式的有機半導(dǎo)體器件，是使用上述新型的縮合多環(huán)芳香族化合物和通過實施方式2所記載的制造方法所得到的通式(17)所表示的化合物中至少一種化合物作為有機半導(dǎo)體材料的器件。對于上述有機半導(dǎo)體材料，作為上述縮合多環(huán)芳香族化合物，可以僅含有1個種類，也可以并用并含有多個種類。在僅含有1個種類時，在堆積后述的有機半導(dǎo)體材料時，可以容易地堆積有機半導(dǎo)體材料。在并用多個種類時，可以通過適當改變所用的縮合多環(huán)芳香族化合物，來調(diào)節(jié)有機半導(dǎo)體材料的物性。在圖1中，本發(fā)明的有機半導(dǎo)體器件7，在用作柵^l的基壽反4的表面上具有柵極用接點3，并在和柵極用接點3相反的表面上形成和基4反4相連的介電層5，并進一步在介電層5上形成有機半導(dǎo)體材料6。在有機半導(dǎo)體材料6上，設(shè)置有源極1和漏極2，以及源極1和漏極2的接點通道?；?可以是p型，也可以是n型，但為了用作柵極，優(yōu)選進行n-摻雜。此外，作為可用于基板4的材料，例如，可以列舉玻璃、石英、氧化鋁、藍寶石、氮化硅、碳化硅等陶瓷基板、硅、鍺、砷化鎵、磷化鎵、氮化鎵等半導(dǎo)體基板、聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚對苯二甲酸萘二酯等聚酯、聚乙烯、聚丙烯、聚乙烯醇、乙烯乙烯基醇共聚物、環(huán)狀聚烯烴、聚酰亞胺、聚酰胺、聚苯乙烯等樹脂基^1、紙、無紡布等，并優(yōu)選使用硅。作為用于柵極用接點3的優(yōu)選金屬，可以列舉金、拍、4艮、銅、鋁、鎳、鈦、鉻、鎂-銀、有機導(dǎo)電性化合物、鈣，但并不限定于這些。考慮到使用難易性，柵極用接點3優(yōu)選為銀。在使用硅作為基板4時，可以使用二氧化硅作為介電層5。作為在基板4上形成介電層5的方法，優(yōu)選使用熱氧化。此外，作為設(shè)置源極1和漏極2的接點通道的方法，可以列舉電子束印刷、照相平版印刷、遮光板法、絲網(wǎng)印刷法等，但并不限定于這些。優(yōu)選，通過遮光板法、電子束印刷或照相平版印刷設(shè)置接點通道。作為在介電層5上堆積有機半導(dǎo)體材料6的方法，例如，可以列舉真空蒸鍍法、CVD法、濺射法、激光蒸鍍法等干式成膜方法，以及將溶液或分散液涂布在基板上，然后除去溶劑或分散劑而形成薄膜的濕式成膜方法，但并不限定于此。有機半導(dǎo)體材料6，優(yōu)選通過真空蒸鍍進行堆積。在^f吏用真空蒸鍍時，壓力優(yōu)選為10"Pa以下，并更優(yōu)選為10^Pa以下。在將有機半導(dǎo)體材料6堆積在由二氧化硅所形成的介電層5上時，介電層5的表面，優(yōu)選通過作為硅烷偶聯(lián)劑的辛基三氯硅烷、六曱基二硅氮烷等進行涂布。此外，基板4的溫度通常為室溫至14(TC左右，優(yōu)選為40。C至120。C左右，并進一步優(yōu)選為60。C至IOO"C以下。通過上述涂布，和/或上述溫度范圍，可以提高有機半導(dǎo)體器件7的電場效應(yīng)遷移率和開/關(guān)電;充比。此處，由于有機半導(dǎo)體材料6，一般形成p型(空穴輸送性)的性質(zhì)較強，因此開發(fā)出了多種優(yōu)異的p型有機半導(dǎo)體材料。相反，n型(電子輸送性)材料的種類有限，并且其性能一般比p型材料低。因此，非常40需要開發(fā)n型有機半導(dǎo)體材料及其制造方法。作為n型有機半導(dǎo)體材料開發(fā)中的有效方法之一，是通過將吸電子性的取代基導(dǎo)入顯示優(yōu)異特性的p型有機半導(dǎo)體材料，而進行由p型向n型的極性轉(zhuǎn)換。以這種極性轉(zhuǎn)換作為目的，可以優(yōu)選使用含有多個氰基、氟等的取代基。也就是說，本領(lǐng)域技術(shù)人員通?？梢愿鶕?jù)需要，將p型的有機半導(dǎo)體材料轉(zhuǎn)換為n型。作為具有圖1所示結(jié)構(gòu)的本發(fā)明有機半導(dǎo)體器件7的用途，可以列舉二極管、薄膜晶體管、存儲器、光電二極管、發(fā)光二極管、發(fā)光晶體管、氣體傳感器、生物傳感器、血液傳感器、免疫傳感器、人工視網(wǎng)膜、味覺傳感器等，并優(yōu)選用作薄膜晶體管或發(fā)光器件。薄膜晶體管可以優(yōu)選用作構(gòu)成顯示器的像素轉(zhuǎn)換用晶體管、信號驅(qū)動電路元件、存儲電路元件、信號處理電路元件等。薄膜晶體管的膜厚，根據(jù)器件的結(jié)構(gòu)、尺寸適當選擇即可。例如，一般可以使用10nm以上1000nm以下的膜厚，但并不限定于此。"薄膜"，優(yōu)選為盡可能薄的膜，并且優(yōu)選用于有機半導(dǎo)體器件的薄膜，具有l(wèi)nm以上lpm以下，優(yōu)選5nm以上500nm以下，并更優(yōu)選10nm以上500nm以下范圍的膜厚。作為顯示器的例子，可以列舉液晶顯示器、分散型液晶顯示器、電泳型顯示器、粒子旋轉(zhuǎn)型顯示元件、電致變色顯示器、有機場致發(fā)光顯示器、電子紙張等。此外，本發(fā)明的有機半導(dǎo)體器件，優(yōu)選為具有有機載流子輸送層和/或發(fā)光層的發(fā)光器件。例如，可以是僅具有有機載流子輸送層的發(fā)光器件、也可以是僅具有發(fā)光層的發(fā)光器件，還可以是具有有機載流子輸送層和發(fā)光層的發(fā)光器件。由于具有有^4l流子輸送層，因此載流子可以自由移動至輸送層內(nèi)，由此，在制造半導(dǎo)體器件時，容易形成電極等。此外，由于具有發(fā)光層，因此在施加電壓時，可以提供從陽極側(cè)注入的空穴和從陰極側(cè)注入的電子再結(jié)合的場。進一步，由于具有有機載流子輸送層和發(fā)光層，因此載流子可以自由移動至輸送層內(nèi)，并且在施加電壓時，可以將從陽極側(cè)注入的空穴和從陰極側(cè)注入的電子輸送至發(fā)光層，并且可以使有機半導(dǎo)體器件發(fā)光。上述有機載流子輸送層，是將載流子輸送至發(fā)光層的層。作為有機載流子輸送層，可以列舉空穴輸送層和電子輸送層這兩種。上述空穴輸送層，具有將從陽極側(cè)注入的空穴輸送至發(fā)光層的功能，上述電子輸送層，具有將從陰極側(cè)注入的電子輸送至發(fā)光層的功能。此外，上述發(fā)光層，是含有發(fā)光材料的半導(dǎo)體層，并且在施加電壓時，可以從陽極側(cè)注入空穴，從陰極側(cè)注入電子，并且可以才是供空穴和電子再結(jié)合的場。上述發(fā)光材料，有如下所示的各種低分子發(fā)光材料和各種高分子發(fā)光材料，并且可以使用其中的至少一種。作為上述低分子的發(fā)光材料，例如，可以列舉二苯乙烯基苯(DSB)、二氨基二苯乙烯基苯(DADSB)等苯類化合物、萘、尼羅紅等萘類化合物、菲等菲類化合物等以往公知的化合物。此外，作為上述高分子發(fā)光材料，例如，可以列舉反式聚乙炔、順式聚乙炔、聚(二苯基乙炔)(PDPA)、聚(烷基苯基乙炔)(PAPA)等聚乙炔類化合物、聚(對亞苯基亞乙烯)(PPV)等以往公知的化合物。此外，通過在有機載流子輸送層中包含上述發(fā)光材料，可以制造具有無發(fā)光層的有機載流子輸送層的發(fā)光器件。也就是說，在空穴輸送層中包含發(fā)光材料時，形成了含有空穴輸送性發(fā)光層和電子輸送層的發(fā)光器件。此外，在電子輸送層中包含發(fā)光材料時，形成了含有電子輸送性發(fā)光層和空穴輸送層的發(fā)光器件。這時，空穴輸送性發(fā)光層和電子輸送層的界面附近、電子輸送性發(fā)光層和空穴輸送層的界面附近，分別起到發(fā)光層的作用。此外，作為本發(fā)明具有有機載流子輸送層和/或發(fā)光層的發(fā)光器件的具體例子，可以舉例有有機EL元件。另夕卜，作為使用本發(fā)明有機半導(dǎo)體材料之外的上述有機EL元件的方式或制造方法，例如，可以舉例有特開2006-199909中所記載的公知內(nèi)容。具體來說，上述有機EL元件，可以由基板、基板上所設(shè)置的陽極層、陽極上所設(shè)置的本發(fā)明含有有機半導(dǎo)體材料的半導(dǎo)體層、該半導(dǎo)體層上所設(shè)置的陰極層、和設(shè)置為覆蓋各層的保護層所構(gòu)成。上述半導(dǎo)體層，具有有機載流子輸送層和/或發(fā)光層。進一步，上述有機載流子輸送層，含有空穴輸送層和電子輸送層這兩層。在上述半導(dǎo)體層中具有有機載流子輸送層和發(fā)光層時，該半導(dǎo)體層以空穴輸送層、發(fā)光層、電子輸送層的順序配置在陽極上。上述空穴輸送層，具有將從陽極側(cè)注入的空穴輸送至發(fā)光層的功能，上述電子輸送層，具有將從陰極側(cè)注入的電子輸送至發(fā)光層的功能。根據(jù)上述結(jié)構(gòu)，在陽極和陰極之間通電(施加電壓)時，空穴移動至空穴輸送層中，電子移動至電子輸送層中，并且空穴和電子在發(fā)光層中再結(jié)合。因此，在發(fā)光層中，由于在進行該再結(jié)合時所放出的能量，而產(chǎn)生激子(激發(fā)子，exciton),并由于該激子回到基底狀態(tài)時放出能量(熒光或磷光)而發(fā)光。此外，上述半導(dǎo)體層，也可以具有無發(fā)光層的有機載流子輸送層。根據(jù)上述結(jié)構(gòu)，在該有機載流子輸送層中，可以使用上述空穴輸送性發(fā)光層、電子輸送性發(fā)光層。這時，空穴輸送性發(fā)光層和電子輸送層的界面附近、電子輸送性發(fā)光層和空穴輸送層的界面附近，分別起到發(fā)光層的作用。在使用空穴輸送性發(fā)光層時，由陽極注入至空穴輸送性發(fā)光層43的空穴可以通過電子輸送層而關(guān)閉，并且，在使用電子輸送性發(fā)光層時，由陰極注入至電子輸送性發(fā)光層的電子可以關(guān)閉在電子輸送性發(fā)光層中，因此具有可以提高空穴和電子再結(jié)合效率的優(yōu)勢。此外，上述半導(dǎo)體層，也可以具有無有機載流子輸送層的發(fā)光層。根據(jù)上述結(jié)構(gòu)，可以使用含有本發(fā)明有機半導(dǎo)體材料和上述發(fā)光材料的發(fā)光層。此處，上述J4反，形成了有機EL元件的支持體，并且該14反上配置了上述各層。作為上述基板的構(gòu)成材料，可以使用具有透光性，并且光學(xué)特性良好的材料。作為這種材料，例如，可以列舉聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚丙烯、環(huán)烯烴聚合物、聚酰胺、聚醚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚碳酸酯、聚芳基化合物等各種樹脂材料、各種玻璃材料等，并且可以4吏用其中的至少一種。上述基板的厚度，沒有特別限定，優(yōu)選為0.1mm以上30mm以下，并更優(yōu)選為O.lmm以上10mm以下。上述陽極，是在上述空穴輸送層中注入空穴的電極。此外，該陽極實質(zhì)上是透明的(無色透明、有色透明、半透明)，以便可以目視確認由上述發(fā)光層所發(fā)出的光。作為這種陽極材料，例如，可以列舉ITO(氧化銦錫)、Sn02、含Sb的Sn02、含Al的ZnO等氧化物、Au、Pt、Ag、Cu或含有它們的合金等，并且可以4吏用其中的至少一種。陽極的厚度，沒有特別限定，優(yōu)選為10nm以上200nm以下，并更優(yōu)選為50nm以上150nm以下。如果陽極的厚度過薄，則有無法充分發(fā)揮作為陽極功能的缺陷，另一方面，如果陽極過厚，則根據(jù)陽極材料的種類等，存在有光的透過率顯著降低，無法實際使用的缺陷。另一方面，上述陰極，是在上述電子輸送層中注入電子的電極。作為這種陰極材料，可以列舉Li、Mg、Ca、Sr、La、Ce、Er、Eu、Sc、Y、Yb、Ag、Cu、Al、Cs、Rb或含有它們的合金等，并且可以使用其中的至少一種。陰極的厚度，優(yōu)選為lnm以上lnm以下，并更優(yōu)選為100nm以上400nm以下。如果陰極的厚度過薄，則有無法充分發(fā)揮作為陰極功能的缺陷，另一方面，如果陽極過厚，則有有機EL元件的發(fā)光效率降低的缺陷。本發(fā)明的有機半導(dǎo)體材料，可以用于上述半導(dǎo)體層的空穴輸送層、發(fā)光層和電子輸送層的各層中。因此，具有本發(fā)明有機載流子輸送層和/或發(fā)光層的發(fā)光器件，包含配置在上述半導(dǎo)體層任一層上的材料、配置在多個層上的材料，或配置在所有層上的材料。為了將本發(fā)明的有機半導(dǎo)體材料配置在上述半導(dǎo)體層的各層上，可以通過真空蒸鍍法進行配置，但優(yōu)選使用上述的濕式制膜方法配置在半導(dǎo)體層的各層上。通過使用上述濕式制膜方法，能夠以低成本簡便地制造輕量、柔軟性和大面積的有機EL元件。另外，在各層相互之間，也可以設(shè)置任意目的的層。例如，在空穴輸送層和陽極之間，可以i殳置提高由陽才及注入空穴效率的空穴注入層。此外，在電子輸送層和陰極之間，可以設(shè)置提高由陰極注入電子效率的電子注入層等。如此，在有機EL元件中設(shè)置空穴注入層和電子注入層時，作為該空穴注入層和電子注入層的構(gòu)成材料，可以使用本發(fā)明的有機半導(dǎo)體材料。構(gòu)成有機EL元件的各層，優(yōu)選被保護層覆蓋。該保護層，具有氣密封閉構(gòu)成有機EL元件的各層，并隔斷氧氣或水分的功能。通過設(shè)置保護層，可以得到提高有機EL元件的可靠性，防止變質(zhì)劣化等效果。作為上述保護層的構(gòu)成材料，例如，可以列舉A1、Au、Cr、Nb、Ta、Ti或含有它們的合金、氧化硅、各種樹脂材料等。另外，在使用具有導(dǎo)電性的材料作為保護層的構(gòu)成材料時，為了防止短路，優(yōu)選根據(jù)需要，在保護層和各層之間，設(shè)置絕緣膜。如果上述有機半導(dǎo)體器件的電場效應(yīng)遷移率(p)和開/關(guān)電流比(I。n/I。ff)的值大，則作為有機電場效應(yīng)晶體管(FET元件)，可認為是高性能的。通常，高性能的有機半導(dǎo)體器件，顯示出其電場效應(yīng)遷移率(p)的值為1x10—3以上，或開/關(guān)電流比(I。n/I。ff)的值為1x103。但是，在本實施方式的有機半導(dǎo)體器件中，由于使用了上述縮合多環(huán)芳香族化合物，因此可以實現(xiàn)高的電場效應(yīng)遷移率和開/關(guān)電流比。具體來說，本有機半導(dǎo)體器件的電場效應(yīng)遷移率優(yōu)選為1.0cm"Vs以上。由此，可以提供高效發(fā)光、低電壓驅(qū)動和開關(guān)速度優(yōu)異的有機半導(dǎo)體器件。此外，本有機半導(dǎo)體器件的開/關(guān)電流比優(yōu)選為105以上。因此，通過使開/關(guān)電流比為上述值，開電流和關(guān)電流的比值大，并且當源極-漏極間的電流為最大狀態(tài)(開狀態(tài))時的電流變大，因此可以提供高性能的有機半導(dǎo)體器件。電場效應(yīng)遷移率通過下述式算出。H=2L.ID/C0.W(Vg-Vth)2此處，^i為電場效應(yīng)遷移率[cn^V^S"]、L為通道長度[cm]、W為通道寬度[cm]、C。為柵電容、Vg為柵電壓、Vth為閾值電壓、b為Vg時的電流值。閾值電壓Vth(thresholdvoltage)，是求出Vg-Id1/2的(Id1/2為電流值到平方根)圖直線部分的線性近似直線，并由此將Id=0時的Vg作為閾值電壓求出。并且，開/關(guān)電流比如下算出。也就是說，將柵電壓(Vg)為O或足夠低，并且源極-漏極間的電流(Id)為最低的狀態(tài)作為off狀態(tài)，將經(jīng)過柵極并且源極-漏極間的電流為最大的狀態(tài)作為on狀態(tài)，并將on狀態(tài)和off狀態(tài)的源極-漏極間的電流(Id)的比作為開/關(guān)比算出。如上所述，由于上述有機半導(dǎo)體器件性能非常高，因此可以極其有效地用作薄膜晶體管、或具有有機載流子輸送層或發(fā)光層的發(fā)光器件。進一步，本發(fā)明中的有機半導(dǎo)體器件，不僅具有高電場效應(yīng)遷移率，而且即使在大氣中，也可以不顯著地降低其性能而運轉(zhuǎn)。對于本發(fā)明中的有機半導(dǎo)體器件(薄膜晶體管器件)，在下文中進一步說明。本發(fā)明的薄膜晶體管器件，也稱作電場效應(yīng)晶體管(Fieldeffecttransistor,以下簡稱為FET),其具有連接于半導(dǎo)體的2個電極(源電極和漏電極)，并通過施加在被稱為柵-極的另一個電極上的電壓來控制前兩個電纟及間沫u通的電5危。通常，薄膜晶體管器件的柵極可以使用通過絕緣膜絕緣的結(jié)構(gòu)(Metal-Insulator-Semiconductor;MIS結(jié)構(gòu))。將金屬氧化膜用于絕緣膜的結(jié)構(gòu)被稱為MOS結(jié)構(gòu)。另外，還有通過肖特基勢壘形成柵極的結(jié)構(gòu)，即MES結(jié)構(gòu)，但在使用有機半導(dǎo)體材料的FET情況下，優(yōu)選使用MIS結(jié)構(gòu)。以下，使用附圖對本發(fā)明的薄膜晶體管器件的一種實施方式作進一步說明，但本發(fā)明并不限定于該實施方式。在圖2中，表示本發(fā)明中薄膜晶體管器件的幾種實施方式例(薄層晶體管器件7A7E)。在各例中，分別地，l表示源極(源電極)，2表示漏極(漏電極)，3a表示柵極，4a表示基板，5表示介電層，6表示有機半導(dǎo)體材料。此外，各層或電極的配置，可以根據(jù)元件用途適當選擇。圖2中由AD所示的FET，由于電流在和基4!4a平行的方向上流動，因此被稱為橫型FET。A表示被稱為底電極結(jié)構(gòu)的FET，另一方面，B表示被稱為頂電極結(jié)構(gòu)的FET。在上述圖1中所說明的薄膜晶體管器件，相當于圖2中的B，即頂電極結(jié)構(gòu)。在圖2中，明確顯示了"柵極3a",同時，省略了圖1中的"柵極用接點3"的描述。"柵極用接點3"只要不會使源極1和漏極2電短路，則可以設(shè)置在與柵極3a連接的任意部位。另外，如圖2中的A、B和D所示，柵極3a是和基板4a連接的結(jié)構(gòu)，并且當基板4a具有導(dǎo)電性時，上述的"柵極用接點3"也可以設(shè)置在與基板4a連接的任意部位。C是可以用于制作有機單晶FET的結(jié)構(gòu)，其在有機半導(dǎo)體材料6上設(shè)置了源極l、漏極2和介電層5(絕緣體層)，并進一步在上面形成了柵極3a。D表示被稱為頂部&底電極型晶體管結(jié)構(gòu)的薄層晶體管7D。E為具有縱型結(jié)構(gòu)的FET，即靜電誘導(dǎo)晶體管(SIT)的模式圖。該SIT，由于電流流動擴大為平面狀，因此更大量的載流子可以移動。此外，由于源極1和漏極2縱向配置，因此可以減小電極間距離，并由此可以高速應(yīng)答。因此，可以優(yōu)選用于流過大電流、進行高速開關(guān)等用途。另外，雖然在圖中的E中，未記載基d反4a，但通常情況下，在圖2的E中的源極1和漏極2外側(cè)，可以設(shè)置^i^反。對于各實施方式例中的各構(gòu)成要素進行說明?；?、基板4a,必須可以保持其上所形成的各層不剝離。例如，可以使用樹脂板、薄膜、紙、玻璃、石英或陶瓷等絕緣性材料；通過涂布等在金屬或合金等導(dǎo)電性基板上形成絕緣層的材料；由樹脂和無機材料等各種組合所形成的材料等。作為可以使用的樹脂薄膜的例子，例如，可以列舉聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二曱酸乙二醇酯、聚醚砜、聚酰胺、聚酰亞胺、聚碳酸酯、纖維素三乙酸酯、聚醚酰亞胺等。在使用樹脂薄膜或紙時，可以得到具有撓性的薄膜晶體管器件，并且可以得到柔軟并且輕量，并提高了實用性的該器件。作為基板的厚度，通常為lpm10mm,并優(yōu)選為5(im~5mm。在源極l、漏極2、柵極3a中，可以使用具有導(dǎo)電性的材料。例如，48可以使用鉑、金、銀、鋁、鉻、鴒、鉭、鎳、鈷、銅、鐵、鉛、錫、鈦、銦、鈀、鉬、鎂、釣、鋇、鋰、鉀、鈉等金屬以及含有它們的合金；In02、Zn02、Sn02、ITO等導(dǎo)電性氧化物；聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩、聚乙炔、聚對苯撐(polypamphenylene)、乙烯撐(vinylene)、聚二乙炔等導(dǎo)電性高分子化合物；硅、鍺、砷化鎵等半導(dǎo)體；炭黑、富勒烯、碳納米管、石墨等碳材料；等。此外，導(dǎo)電性高分子化合物或半導(dǎo)體也可以進行摻雜。作為這時的摻雜劑，例如，可以列舉鹽酸、硫酸等無機酸；磺酸等具有酸性官能基的有機酸；PF5、AsF5、FeCl3等路易斯酸；碘等鹵原子；鋰、鈉、鉀等金屬原子；等。硼、磷、砷等多用作硅等無機半導(dǎo)體用的摻雜劑。此外，還可以使用在上述摻雜劑中分散了炭黑或金屬粒子等的導(dǎo)電性復(fù)合材料。此外，源極1和漏極2(漏電極)間的距離(通道長)是決定元件特性的重要因素。該通道長通常為300~0.5^m,并優(yōu)選為100~2pm。如果通道長度較短，則輸出的電流量增加，相反，則會產(chǎn)生泄漏電流等，因此需要適當?shù)耐ǖ篱L。源極1和漏極2的寬度(通道寬)通常為5000~10nm，并優(yōu)選為3000~100jxm。此外，該通道寬度，可以通過4吏電才及結(jié)構(gòu)形成梳型結(jié)構(gòu)等，而形成更長的通道寬度，并且根據(jù)必需的電流量或元件結(jié)構(gòu)等，形成適當?shù)拈L度即可。對于源極1和漏極2各自的結(jié)構(gòu)(形狀)進行說明。源極1和漏極2的結(jié)構(gòu)各自可以相同，也可以不同。在薄層晶體管器件為底電極結(jié)構(gòu)時，一般使用平版印刷法制作各電極，并優(yōu)選形成長方體。源極1和漏極2(電極)的長度，優(yōu)選和前述的通道寬度相同。源極1和漏極2間(電極間)的寬度，沒有特別規(guī)定，但是在可以使電特性穩(wěn)定化的范圍內(nèi)，為了減小元件面積，優(yōu)選較短的情況。電極的寬度，通常為5000~10pm,并優(yōu)選為3000-100(im。電極的厚度，通常為lnm~l|im,優(yōu)選為5nm~0.5pm,并更優(yōu)選為10nm~0.2(im。在源極1、漏極2和柵極3a中連接配線，并且配線由和源極1、漏極2和柵極3a大致相同的材料制成。作為介電層5，可以使用具有絕緣性的材料。例如，可以使用聚對二曱苯(水ij，軒、>卩k>、polyparaxylylene)、聚丙烯酸酯、聚曱基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙烯基苯酚、聚酰胺、聚酰亞胺、聚>友酸酯、聚酯、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚氨酯、聚砜、環(huán)氧樹脂、酚樹脂等聚合物以及將它們組合起來的共聚物；二氧化硅、氧化鋁、氧化鈦、氧化鉭等金屬氧化物；SrTi03、BaTi03等強介電性金屬氧化物；氮化硅、氮化鋁等氮化物；硫化物；氟化物等電介質(zhì)；或使這些電介質(zhì)分散的聚合物；等。介電層5的膜厚根據(jù)材料而不同，并通常為0.1nm~lOOpm,優(yōu)選為0.5nm50[im，并更優(yōu)選為lnm10pm。形成介電層5的方法如上所述。對于有機半導(dǎo)體材料6，如上所述。有機半導(dǎo)體材料6的厚度為lnm~lO(im,4尤選為5nm~5|im,并更4尤選為10nm~3(im的范圍。在本發(fā)明的薄膜晶體管器件中，例如，在基板和介電層之間、在介電層和有機半導(dǎo)體材料層之間，和/或該器件的外面，可以根據(jù)需要設(shè)置其它層。例如，在有機半導(dǎo)體材料層上直接形成保護層，或通過其它層形成保護層時，可以減小濕度等外部空氣的影響，并且，可以提高該器件的開/關(guān)比等，而且還具有能夠穩(wěn)定電特性的優(yōu)點。作為保護層的材料，沒有特別限定，例如，可以優(yōu)選使用由環(huán)氧樹脂、聚曱基丙烯酸曱酯等丙烯酸樹脂、聚氨酯、聚酰亞胺、聚乙烯醇、氟樹脂、聚烯烴等各種樹脂所形成的膜；氧化硅、氧化鋁、氮化硅等無機氧化膜；以及由氮化膜等電介質(zhì)所形成的膜；等，并特別優(yōu)選氧或水分的透過率或吸水率小的樹脂(聚合物)。近年來，還可以使用在有機EL顯示器用途中所開發(fā)的保護材料。保護層的膜厚，可以根據(jù)其目的選擇任意的膜厚，并通常為100nm~lmm。在上述方式中，例如，作為設(shè)置基板層和介電層、介電層和有機半導(dǎo)體材料層等各層的方法，例如，可以適當采用真空蒸鍍法、濺射法、涂布法、印刷法、溶膠凝膠法等。接著，對于本發(fā)明薄膜晶體管器件的制造方法，以圖2實施方式例A所示的底電極型的薄膜晶體管器件為例，并基于圖3如下進行說明。該制造方法，也同樣適用于前述其它方式的薄膜晶體管器件等。(基板和基板處理)本發(fā)明的薄膜晶體管器件，通過在基板4a上設(shè)置必要的各種層或電極而制作(參照圖3(1))?；?a如上所述，但也可以根據(jù)需要，使基板4a上具有電極的功能。(柵極的形成)在基板4a上形成柵極3a(參照圖3(2))。柵極3a的材料如上所述。作為形成電極膜的方法，可以使用各種方法，例如采用真空蒸鍍法、濺射法、涂布法、熱轉(zhuǎn)印法、印刷法、溶膠凝膠法等。成膜時或成膜后，優(yōu)選根據(jù)需要形成圖案以獲得所希望的形狀。作為形成圖案的方法，可以使用各種方法，例如，可以列舉將光致抗蝕劑的成圖和蝕刻組合起來的照相平版印刷法等。此外，也可以利用噴墨印刷、絲網(wǎng)印刷、膠版印刷、凸版印刷等印刷法、微接觸式打印法等軟平版印刷方法、以及將這些方法的多種組合起來的方法，以形成圖案。柵極3a的膜厚，根據(jù)材料而不同，并通常為0.1nm~10fxm,4尤選為0.5nm~5pm,并更4尤選為lnm3pm。此外，在兼作柵極3a和基板4a時，也可以比上述膜厚更大。(介電層的形成)接著，在柵極3a上形成介電層5(參照圖(3))。作為介電層5的材料，可以使用如上所述的材料等。在形成介電層5時，可以使用各種方法。例如，可以列舉旋涂法、噴涂法、澆鑄法、棒涂法、刮涂法等涂布法、絲網(wǎng)印刷、膠版印刷、噴墨法等印刷法、真空蒸鍍法、分子線外延生長法、離子團簇束法、離子電鍍法、濺射法、大氣壓等離子法、CVD法等干式處理法。另外，可以使用溶膠凝膠法、或在鋁上形成防蝕鋁、在硅上形成二氧化硅這種在金屬上形成氧化物膜的方法等。(源電極和漏電極的形成)源電極1和漏極2,可以根據(jù)柵極3a的方法或此而形成(參照圖3(4))。(有機半導(dǎo)體材料層的形成)有機半導(dǎo)體材料如上所述，其形成方法也如上所述。(保護層的形成)在有機半導(dǎo)體材料6上形成保護層6a時，如上所述，可以將外部空氣的影響限制為最小，另外，還具有可以使有機薄膜晶體管器件的電特性穩(wěn)定化的優(yōu)點(參照圖3(6))。作為保護層6a的材料，可以使用前述材料。在對保護層6a進行成膜時，可以采用各種方法，并且當保護層6a由樹脂形成時，例如，可以列舉涂布樹脂溶液，然后使其干燥形成樹脂膜的方法；在涂布或蒸鍍樹脂單體后，進行聚合的方法；等。在成膜后，還可以進行交聯(lián)處理。當保護層6a由無機物形成時，例如，也可以4吏用濺射法、蒸鍍法等真空步驟中的形成方法、或者溶膠凝膠法等溶液步驟中的形成方法。在本發(fā)明的薄膜晶體管器件中，除了有機半導(dǎo)體材料層上，在各層之間也可以根據(jù)需要設(shè)置保護層。這些層對于有機薄膜晶體管器件的電特性的穩(wěn)定是有用的。如此所述，本發(fā)明的目的在于提供一種可以滿足作為有機半導(dǎo)體材52料所需的高電場效應(yīng)遷移率和高開/關(guān)電流比這兩者的新型縮合多環(huán)芳香族化合物，并且提供一種使用該縮合多環(huán)芳香族化合物而具有良好性能的有機半導(dǎo)體器件。本發(fā)明通過以下實施例而更詳細地進行說明，但不應(yīng)將其限定于此。實施例在實施例中，對于所得化合物的各種測定，其中，熔點測定使用柳本樣i量融點測定器，TG/DTA(差示熱分一斤)使用SeikoInstrumentsInc(七43—0義7A乂/卜社)制TG/DTA6200,力-NMR和13C-NMR測定使用日本電子林式會社制LAMBDA-400,IR測定4吏用4朱式會社島津制作所社制FTIR-8100，質(zhì)量分析使用GCMS-QP5050型質(zhì)量分析裝置，元素分析使用抹式會社^一矢乂工乂I^T一，-弋>社制2400CHN型元素分析計來進行。(實施例1)(1-1)3-甲碌u基—2-萘甲醛的合成在安裝有滴入漏斗的100ml三口燒瓶中，在氮氣流下，加入N，N,N，-三曱基乙二胺(2.87ml,21.0mmol)和無水四氬吹喃(35ml)，并將三口燒瓶冷卻至-30。C。在三口燒瓶中加入-30。C的1.59M丁基鋰己烷溶液(13.21ml,21.0mrno1),并將反應(yīng)溶液攪拌15分鐘。進一步，在三口燒瓶中，在5分鐘內(nèi)滴入-30。C的2-萘?xí)跞?2.00g,12.8mmo1)的無水四氫呋喃(10ml)溶液，并將反應(yīng)溶液攪拌15分鐘。接著，在-30。C的反應(yīng)溶液中，進一步加入1.59M丁基鋰己烷溶液(24.15ml，38.4mmo1)，并將反應(yīng)溶液攪拌3.5小時。接著，在-30。C的反應(yīng)溶液中，加入二甲基二硫化物(5.67ml,64mmol),然后在室溫下攪拌反應(yīng)溶液2小時，再加入約20%的鹽酸，并攪拌10小時。用二氯甲烷抽提反應(yīng)溶液，并用無水好u酸鎂干燥有機層，過濾后，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器餾去溶劑。以己烷-乙酸乙酯9:1作為洗提劑，對所得粗產(chǎn)物進行硅膠柱色譜，得到作為黃色液體的Rf0.3成分。濃縮溶劑后，得到作為黃色固體的2-曱硫基-3-萘?xí)跞?1.49g，7.37mmo1,收率為58%)。mp53.5-54.5°C;^NMR(400MHz,CDC13)52.60(s，3H,SMe),7.49(ddd,1H，J=8.1,8.1,1.2Hz,ArH)，7.60(s，1H,ArH),7.62(ddd，1H,J=8.2，8.2,1.2Hz,A鄰，7.79(d,1H，J=8,2Hz,ArH)，7.92(d,1H,J=8.2Hz,ArH)，8.32(s,1H,ArH)，10.35(s,1H,CHO);13C麗R(100MHz,CDC13)515.1,122.7,125.7，126.4，128.9,129.2，129.4，130.8，135.5，136.4，136.9，191.3;IR(KBr)v1699(C=0),1620,1433,1169,1026,872，776，756cm";EIMS(70eV)m/z=202(約;Anal.CalcdforC12H10OS:C,71.25;H.4.98%.Found:C,71.05;H,4.83%。(1-2)1，2_二(3-曱石克基-2-萘基)乙烯的合成在具有回流冷凝管的100ml二口燒瓶中，在氮氣流下，加入鋅粉末(0.392g，6.0mmol)和無水四氫呋喃(10ml),并在冰水浴中冷卻。進一步，在二口燒瓶中慢慢滴入四氯化鈦(0.66ml，6.0mmol),然后在回流溫度下反應(yīng)1.5小時。然后，使二口燒瓶內(nèi)的溫度達到室溫，在二口燒瓶內(nèi)慢慢滴入2-曱硫基-3-萘?xí)跞?0.405g，2.0mmol)的四氫呋喃(10ml)溶液，并在回流溫度下反應(yīng)10小時。將二口燒弁瓦冷卻至室溫，然后在二口燒瓶中加入飽和石友酸鈉水溶液(約30ml)和二氯曱烷(約30ml),攪拌3.5小時，并通過過濾除去二口燒瓶內(nèi)的不溶性固體。用二氯甲烷抽提所得的濾液，并用無水硫酸鎂干燥有機層，然后濃縮。用硅膠柱色譜(洗提劑二氯甲烷)精制所得的粗產(chǎn)物，得到作為黃色固體的1，2-二(2-甲石克基-3-萘基)乙烯(0.299g，0.80mmol,收率為80%)。黃色晶體；mp195.0-196.0°C;^NMR(400MHz,CDC13)52.60(s,6H,SMe)，7.43(ddd，2H,J=7.4,7.4，1.7Hz,ArH),7.46(ddd,2H,J=7.6，7.6,1.7Hz,ArH),7.64(s,2H,ArH),7.66(s,2H,CH=CH),7.75(d，2H，J=8.0Hz,ArH),7.85(d,2H,J=8.0Hz，A鄰，8.10(s,2H,ArH);13CNMR(100MHz,CDC13)516.3,124.1，125.2,125.6,126.45,126.54，127.9,128.5,131.5，133.4,134.9，135.9;IR(KBr)v1485,1426,1024,957，862，741cm-1;EIMS(70eV)m/z=372(Nf),357(M+-Me),325(M+掘e);Anal.CalcdforC24H20S2:C,77.37,H,5.41%.Found,77.07;H,5.26%。(1-3)二萘并[2,3-b:2，,3'-f]噻吩并[3,2-b]噻吩的合成在具有回流管的50ml茄型燒瓶中，加入1,2-二(2-甲硫基-3-萘基)乙烯(0.2235g,0.60mmol)、碘(4.873lg,19.20mmol)和氯仿(15ml),將反應(yīng)溶液回流21小時。然后，將反應(yīng)溶液冷卻至室溫，再加入飽和亞碌^酸氫鈉水溶液(約20ml),濾取不溶性固體，并用氯仿和水洗滌。通過升華精制所得的黃色固體，得到作為黃色固體的二萘并[2,3-b:2',3'-f]p塞吩并[3，2-b]噻吩C0.1730g,0.51mmo1,收率為85%)。另外，在測定本化合物的熔點時，由于在300。C以上的溫度下具有升華性，而無法進行正確測定，因此通過TG/DTA測定熔點。黃色晶體;熔點大概為425°C(TG-DTA測定)；力NMR(400MHz,CDC13)57.54-7.57(m，4H，ArH),7.96-7.98(m,2H,ArH),8.05-8.07(m，2H,ArH),8.40(s,2H,ArH),8.45(s,2H,ArH);IR(KBr)v1273,872,750,739cm—1;EIMS(70eV)m/z=340(IVT),170(M+/2);Anal.CalcdforC22H12S2:C,77.61;H，3.55%.Found:C,77.40;H,3.38%。(實施例2)(2-1)3_甲石西基-2-萘甲醛的合成在安裝有滴入漏斗的100ml三口燒瓶中，在氮氣流下，加入N,N,N，-三曱基乙二胺(2.87ml，2L0mmo1)和無水四氫呋喃(35ml),并冷卻至-40。C。向其中加入-40。C的丁基鋰己烷溶液(1.59M,13.2ml，21.0mmo1),攪拌20分鐘。進一步，在-40。C下，在10分鐘內(nèi)滴入2-萘甲醛(2.00g,12.8mmo1)的無水四氫呋喃(10ml)溶液，并攪拌70分鐘。接著，在-40。C下，加入丁基鋰己烷溶液(1.59M,24.15ml,38.4mmol),并攪拌3小時。在_40。C下，加入硒粉末(3.03g,38.4mmo1),然后在室溫下攪拌10分鐘，再在10分鐘內(nèi)加入曱基碘(2.49ml，40.9mmo1)，并進一步在室溫下攪拌1小時。向其中加入約20%的鹽酸，攪拌4小時。用二氯曱烷抽提反應(yīng)溶液，并用無水硫S臾鎂干燥有機層，過濾后，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器餾去溶劑。使用以己烷和乙酸乙酯為9:1的混合溶劑作為移動相的硅膠柱色譜，對所得的反應(yīng)混合物進行分離精制，得到黃色液體。靜置該黃色液體，得到作為黃色固體的3-曱硒基-2-萘?xí)跞?1.01g,4.05mmo1,32%)。力NMR(400MHz,CDC13)52.37(s,3H,SeMe(d，J27Vh=13.5Hz))，7.50(ddd,1H，J=8.2，8.2，1.3Hz,ArH),7.62(ddd,1H，J=8.1,8.1，1.4Hz，ArH),7.69(s,1H，ArH),7.77(dd,1H,J=8.1,1.0Hz,ArH)，7.91(dd，1HJ=8.1，0.6Hz，ArH)，8.26(s,1H,ArH),10.22(d,1H,J=0.8Hz，CHO);13CNMR(100MHz,CDC13)55.9,126.08,126.12,126.7,129.1,129.8,130.0，131.5,132.6,136.0，138.3,192.5;IR(KBr)v1684(C=0)，1671,1624，1445:1253，1171,1005,882,776,741cm";EIMS(70eV)m/z=250(約°(2-2)1,2-二(3-甲石西基—2—萘基)乙烯的合成在安裝有回流管的100ml二口燒瓶中，在氮氣流下，加入鋅粉末(0.406g,6.21mmol)和無水四氫呋喃(10ml),并在冰水浴中冷卻。向其中慢慢滴入四氯化鈦(0.684ml,6.21mmol)，然后加入吡啶(0.056ml,0.690mmol)，并回流1.5小時。然后，在室溫下，在10分鐘內(nèi)慢慢滴入3-曱竭基-2-萘?xí)跞?0.516g,2.07mmo1)的四氫呋喃UOml)溶液，并回流7小時。冷卻至室溫后，加入飽和碳酸氫鈉水溶液(約10ml)和二氯甲烷(約30ml),攪拌10小時，并通過過濾除去不溶性固體。用氯仿抽提所得的濾液，并用無水硫酸鎂干燥有機層，過濾后用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器餾去溶劑。使用氯仿、己烷對所得的反應(yīng)混合物進行再結(jié)晶，得到作為黃色結(jié)晶性粉末的1，2-二(3-曱竭基-2-萘基)乙烯(0.194g,O.楊mmol，收率為40%)。mp199.0-199.5°C;^麗R(400MHz，CDC13)52.44(s，6H,SeMe(d,J2"se」H=11.5Hz)),7.44-7.49(m4H，ArH)，7.63(s，2H,ArH),7.75-7.76(m，2H，ArH)，7.86-7.88(m，4H,ArHandCH=CH),8.10(s,2H,ArH);13CNMR(100MHz,CDC13)57.8,125.1,125.9，126.4，126.6，127.9,128.9,130.4,130.7，132.2，133.4,136.5;IR(KBr)v1487，1424,951，862，747,735cm1;EIMS(70eV)m/z=468(M+,80Sex2),466(IVT,80Se+78Se);Anal.CalcdforC24H20Se2:C,61.81;H,4.32.Found:C,61.82;H,4.29。(2-3)二萘并[2,3-b:2，,3'-f]硒基苯并[3,2-b]硒吩的合成在20ml茄型燒瓶中，加入1，2-二(3-甲硫基-2-萘基)乙烯(0.192g,0.412mmo1)、碘(3.35g,13.2mmo1)和氯仿(10ml),安裝回流管，回流15小時。冷卻至室溫，然后加入^:包和亞石克酸氫鈉水溶液(約5ml)，濾取不溶性固體，并用氯仿和水洗滌。對所得的黃色固體進行二次溫度梯度升華精制，得到作為黃色結(jié)晶性粉末的二萘并[2,3-b:2，,3'-3硒基苯并[3，2-b]硒吩(0.140g，0.322mmo1,收率為78%)。mp>300°C;^NMR(400MHz，CDC13)57.53-7.57(m，ArH)，7.91-7.94(m，ArH),8.01-8.03(m，A鄰，8.29(s,ArH),8.45(s,ArH);IR(KBr)v1418,1271，1256,874,752cm-1;EIMS(70eV)m/z=4365780Sex2)，434(M+,80Se+78Se);Anal.CalcdforC22H12Se2:C，60.85;H,2.79.Found:C，60.56;H,2.60。(實施例3)(FET器件的制作)使用根據(jù)實施例1所合成的化合物作為有機半導(dǎo)體材料6，制作圖1所示結(jié)構(gòu)的FET器件(有機半導(dǎo)體器件)。具體來說，作為有機半導(dǎo)體器件7，在n摻雜硅晶片上具有200nm通過熱氧化所形成的二氧化硅(介電層5，Si02)的硅基板(基板4)上，通過真空蒸鍍法堆積二萘并[2，3-b:2，,3'-f]噻吩并[3,2-b]噻吩。在其之上，使用遮光板并通過真空蒸鍍法或電子束印刷(EB法)形成源極1和漏極2。源極1和漏極2的寬度為1.5mm，間隔為0.05mm。此外，通過使在介電層5上堆積有機半導(dǎo)體材料6時的硅基板溫度，為室溫、6(TC或10(TC這3種情況，由此研究基板溫度對元件性能的影響。另外，使用在硅基板上堆積有機半導(dǎo)體材料之前，用作為硅烷偶聯(lián)劑的辛基三氯硅烷(OTS)的曱苯溶液處理介電層5表面的基板(OTS處理)、用六曱基二硅氮烷(HMDS)蒸氣進行處理的基板(HMDS),以及未進行這些處理的基板(bareSi02)這三種基板4，制作FET器件。在任一種條件下，制作10個以上FET器件，并在表1中表示可確認再現(xiàn)性的數(shù)據(jù)。/0c/^￡r/cm2V"1s—1bareSiChrt0.08—0.125x106bareSiO2600.15-0.265x105bareSiO21006.3-8.5xl0-5105HMDSrt0.62—0.685x106<table>tableseeoriginaldocumentpage59</column></row><table>在表l中，Tsub廠C表示硅基板的溫度條件，pFET表示上述FET器件的電場效應(yīng)遷移率，1。n/I。ff表示開/關(guān)比。如表1所示，在實施例3中制作的半導(dǎo)體器件，具有良好的開/關(guān)比。特別是在使用OTS，并且溫度條件為60。C時，電場效應(yīng)遷移率為1.2cm2v^S"以上1.7cm2V—S"以下，并且對于使用有機半導(dǎo)體材料的器件，在迄今為止的報告中，達到了最高等級。由此可知，二萘并[2，3-b:2，,3，-f]噻吩并[3,2-b]噻吩是非常優(yōu)異的半導(dǎo)體材料。其次，由本實施例制作的FET元件所得到的FET應(yīng)答曲線示于圖4。半導(dǎo)體電場效應(yīng)遷移率的計算，根據(jù)"半導(dǎo)體器件物理特性和技術(shù)"(Sze，S.M.,pp30-35,pp200-207(1985))所述的內(nèi)容進行。在圖4中表示，使用由OTS進行表面處理的基板，并在溫度條件為60。C下所制作的FET元件的輸出特性(一邊階段性提高柵電壓，一邊測定的源極-漏極間的Id-Vd特性)。由圖4可知，在高Vd區(qū)域中可以觀察到飽和(飽和區(qū)域)，并且可以確認典型的FET行為。此外，在低Vd區(qū)域(線形區(qū)域)中，Id直線上升，可知半導(dǎo)體-電極間的接觸良好。進一步，在本實施例中制作的有機半導(dǎo)體器件7的遷移特性示于圖5。如圖5所示，由實線所示的曲線圖表示Id(漏極電流，左側(cè)標尺)，由虛線所示的曲線圖表示漏極電流的絕對值的平方根(右側(cè)標尺)，Vd表示低柵電壓。另外，將本發(fā)明的有機半導(dǎo)體器件在大氣中保存6個月后，再次測定遷移特性，表現(xiàn)出和制作后立即測定幾乎相同的遷移特性，可知其具有非常高的耐久性。(實施例4)(底電極型FET)在具有進行了六曱基二硅氮烷(HMDS)處理的300nm的Si02熱氧化膜的n摻雜硅晶片上涂布抗蝕材料，再曝光形成圖案，并在其上蒸鍍lnm鉻，以及進一步蒸鍍40nm金。接著，剝離抗蝕劑，形成源電極(1)和漏電極(2)。該電極是通道長25(imx通道寬2mmx20個的梳型電極。在真空蒸鍍裝置內(nèi)設(shè)置在該電極基板上和實施例3同樣未進行介電層5表面處理的基板(bareSi02),和進行了六曱基二硅氮烷(HMDS)處理的J4反，并將裝置內(nèi)的真空度排氣至l.Ox1(T"Pa以下。通過電阻加熱蒸鍍法，在基板溫度為6(TC下將實施例1所合成的化合物蒸鍍?yōu)?0nm的厚度，形成有^L半導(dǎo)體材料6的層，由此得到本發(fā)明的電場效應(yīng)晶體管。另外，本實施例中的有機類電場效應(yīng)晶體管，如圖2中A所示，具有熱氧化膜的n摻雜硅晶片中的熱氧化膜具有介電層5的功能，并且n摻雜硅晶片具有14反和柵極的功能。在下述表2中，和上述表1同樣表示FET器件的數(shù)據(jù)。/°C//F￡T/cm2s一1bareSiO2600.26-0.331xio4HMDS600.96-1.05X105本材料作為底部型的薄膜晶體管，顯示出在迄今為止所報告中的最高遷移率。由于底部型結(jié)構(gòu)可以制作前述的源極和漏電極，因此從器件60的高精細化觀點考慮，是期望的。在要求創(chuàng)造優(yōu)異材料的現(xiàn)狀下，可以明確顯示出本半導(dǎo)體材料的優(yōu)勢。(實施例5)(5-l)6-曱基-2-萘甲醛(6-Methyl-2-naphthaldehyde)的合成對于以下化學(xué)式(21)所示的6-曱基-2-萘甲醛的合成，如下進行說明。[化48]在500mL三口燒瓶中，加入2,6-二甲基萘(5.0g，32mmol)、NBS(N-溴基丁二酸酰亞胺)(5.7g,32mmo1)和CC14(200mL)，并將溶解的溶液在氮氣下脫氣15分鐘。在一邊照射紅外線燈一邊回流1小時后，冷卻至室溫，濾去固體。用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器濃縮濾液，得到白色固體(9.3g)。并且不進行以上精制而用于下述反應(yīng)。在具有Dean-Stark脫水器和回流管的200mL三口燒瓶中，加入粗制2-溴曱基_6-甲基萘的混合物(9.3g)和DMSO(二曱基亞砜)(65mL)，用乙酸乙酯進行抽提，并用食鹽水洗滌有機層，然后用無水氯化鎂進行干燥。濾去干燥劑后，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器濃縮，再用硅膠柱色譜(溶劑二氯曱烷，柱直徑為3cm,柱長度為20cm)精制殘渣，得到作為白色固體的6-甲基-2—萘甲醛(2.5g,16.5mmo1,收率為45%)。Mp.110-111°C;!H麗R(400MHz，CDC13)52.56(s,3H,Me)，7.43(dd,1H,J=8.5,1.64Hz，ArH),7.69(s，1H,ArH)，7.85(d,1H,J=8.39Hz,ArH),7.91(d，1H,J=7.88Hz,ArH)，7.93(dd,2H，J=8.50，1.58Hz,ArH)，10.14(s,1H,CHO);EI-MS,m/z=170(M+)。(5-2)6-甲基_3-曱硫基-2-萘?xí)跞?6-Methyl-3-methylthio-2-naphthaldehyde)的合成下面，對于由下述化學(xué)式(22)所表示的6-曱基_3-曱硫基-2-萘?xí)跞┑暮铣蛇M行說明。加熱并干燥安裝有滴入漏斗的200mL三口燒瓶后，形成氮氣氛圍，加入N,N,N，-三曱基二胺(1.22mL,9.6mmo1)和無水THF(40mL),并冷卻至-30。C。加入丁基鋰的己烷溶液(1.57M，6.14mL,9.6mmo1),攪拌15分鐘。在-2(TC下緩慢滴入6-曱基-2-萘?xí)跞?1.0g，5.9mmo1)的無水THF(40mL)(5分鐘)，攪拌15分鐘。進一步，在該溫度下，加入丁基鋰的己烷溶液(1.57M,11.2mL，0.017mol),攪拌3.5小時后，加入二曱基二硫化物(2.6mL,0.029mol)后，升溫至室溫，攪拌2小時。加入1M鹽酸，停止反應(yīng)后，用二氯曱烷抽提反應(yīng)溶液，并用無水4美干燥有機層，過濾，然后用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器濃縮。使用以己烷乙酸乙酯為9:1的混合溶劑作為移動相的硅膠柱色譜，對殘渣進行精制，得到作為黃色固體的6-甲基-3-曱硫基-2-萘?xí)跞?386mg,1.8mmo1,30%)。Mp.117-118°C;iHNMR(400MHz，CDC13)52.54(s,3H，Me)，2.58(s,3H，SMe),7.33(dd,1H,J=8.40,1.40Hz，ArH),7.53(s,1H,ArH),7.58(s，1H，ArH)，7.83(d,1H，J=8.40Hz，ArH)，8.28(s,1H);EI-MS，m/z:216(ivr)。(5-3)1,2-二(6-曱基-3-甲硫基-2-萘基)乙烯(1,2-Bis(6畫methyl-3-methylthio-2陽naphthyl)ethylene)的合成下面，對于由下述化學(xué)式(23)所表示的1,2-二(6-曱基-3-曱硫基-2-萘基)乙烯的合成進行說明。[化50]…(23)對安裝有滴入漏斗和回流管的200mL三口燒^f瓦進行氮氣置換，并將THF(31mL)裝入至三口燒瓶中。一邊在冰水浴中冷卻三口燒瓶，一邊滴入TiCl4(0.35mL，3.2mmo1),接著加入鋅粉末(209mg，3.2mmo1)，回流2小時。然后，緩慢滴入6-甲基-3-曱硫基-2-萘?xí)跞?230mg,l.lmmol)的無水THF(15mL)溶液，然后回流20小時。冷卻至室溫后，加入飽和碳酸鈉水溶液和氯仿，攪拌19小時，通過過濾除去不溶性固體。用氯仿抽提所得的濾液，用無水硫酸鎂干燥有機層，然后用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器餾去溶劑。使用硅膠柱色譜(二氯曱烷溶劑，柱直徑為3cm,柱長度為20cm)分離精制所得的黃色固體，得到作為黃色固體的1,2-二(6-甲基-3_曱石克基-2-萘基)乙烯(131mg，0.33mmo1,62%)。Mp.185-186°C;&NMR(400MHz,CDC13)52.51(s,6H,Me),2.59(s，6H，SMe),7.29(dd，2H,J=8.5,1.9Hz,ArH),7.53(s，2H，ArH)，7.57(s，2H,ArH),7.64(s,2H,olefme),7.75(d,2H,J=8.5Hz,ArH),8.05(s,2H,ArH);EI-MS,m/z=400(]VT)。(5-4)2，9-二曱基二萘并[2，3-b:2，,3，國q噻吩并[3,2-b]噻吩(2，9-Dimethyldinaphtho[2,3-b:2，，3，隱幻thieno[3，2畫b]thiophen)的合成下面，對于由下述化學(xué)式(24)所表示的2,9-二甲基二萘并[2，3-b:2，,3，-qp塞吩并[3,2-b]p塞吩的合成進行說明。在lOOmL茄型燒瓶中加入1,2-二(6-甲基-3-甲硫基-2-萘基)乙烯(131mg，0.33mmol)、碘(2.5g，9.8mmol)和CHC13(24mL),回流22小時。冷卻至室溫后，加入飽和亞石克酸氫鈉水溶液U00mL)，由此還原過剩的碘，并用CHCl3抽提。用無水鎂干燥有機層后，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器餾去溶劑。通過用氯苯進行再結(jié)晶，得到黃色固體(19mg，0.05mmol，15%,僅一次結(jié)晶)。Mp,>300°C;力NMR(270MHz,CD2C12)52.55(s,6H),7.38(dd,2H,J=8.55,1.64Hz,ArH)，7.72(s,2H,ArH),7.94(d,2H,J=8.55Hz,ArH),8.32(s，2H,ArH),8.33(s，2H,ArH);EI-MS，m/z=368(M^。將所得的化合物作為有機半導(dǎo)體材料，和上述實施例3同樣地制作有機器件。所得的有機器件，和使用上述材料時同樣，顯示出遷移特性。(合成例1)為了確認非專利文獻12中所記載的化合物，即，非專利文獻13中式(XIX)所示的化合物，與根據(jù)非專利文獻13所修改的，專利文獻13中記載的式(XXI)所示的化合物，以及上述實施例1中所得的化合物是不同的，通過以下方法合成由式(XXI)所表示的化合物，并和實施例1的化合物比較物性值。64<formula>formulaseeoriginaldocumentpage65</formula>由式(XXI)所表示的化合物的制造方法如下所述。在2-萘?xí)跞︰5.6g,O.lOmol)的曱苯溶液(50ml)中加入N,N-二曱基曱醛(3.6g)和硫(3.4g,O.llmol)。加入亞硫酰氯(36ml),并將反應(yīng)溫度在40。C下保持l小時，然后使內(nèi)溫達到230°C,并保持6小時。放冷至室溫，濾取析出的固體，并用曱苯和丙酮依次洗滌，由此得到由上述式(XXI)所表示的化合物(16.1g，收率為43%)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage65</formula>通過測定熔點，對實施例1中所得的二萘并[2,3-b:2，,3，-f]噻吩并[3,2-b]噻吩、合成例中所得的上述式(XXI)，以及由專利文獻13中所述式(XXI)所示的各個化合物的物性值進行比較。比較結(jié)果示于下述表3中。另夕卜，由于上述理由，而分別記載前兩者由TG/DTA所測定的值，以及式(XXI)所示的化合物的熔點記載其文獻值。_<table>tableseeoriginaldocumentpage65</column></row><table>由表3的結(jié)果可知，合成例中所得的化合物和式(XXI)的熔點非常一致，但是和實施例1化合物的熔點完全不同，由此確認它們是不同的化合物。此外，在TG/DTA中可以觀察到完全不同的傾向，合成例1的化合物在332。C和355。C這兩點上觀察到吸熱峰，而實施例1的化合物，僅在425。C這一點上觀察到吸熱峰，由此也可以確認實施例1的化合物，和合成例1的化合物是不同的物質(zhì)。由此可以確定，認為專利文獻12中所記載的相當于上述式(2)的化合物的結(jié)構(gòu)式，實際上是上述式(XXI)的專利文獻13的記載是正確的。如上所述，本發(fā)明中的化合物，是在BXBX骨架的外側(cè)進一步具有芳香族環(huán)的化合物，或者是BXBX骨架的苯環(huán)部分為雜環(huán)的化合物。上述化合物，由于電子體系的擴展而導(dǎo)致分子間的相互作用變強。因此，在使用上述化合物作為有機半導(dǎo)體器件的材料時，由于有機半導(dǎo)體的電場效應(yīng)遷移率提高，因此在開發(fā)新有機半導(dǎo)體器件時，其起到了可用作非常有用的材料的效果。此外，根據(jù)本發(fā)明化合物的制造方法，可以不使用多階段反應(yīng)而簡便地制造在BXBX骨架的外側(cè)進一步具有芳香族環(huán)的化合物，或者BXBX骨架的苯環(huán)部分為雜環(huán)的化合物。進一步，由于上述制造方法，難以在所得的化合物中混入雜質(zhì)，因此起到了可以得到高純度化合物的效果。工業(yè)實用性由于本發(fā)明化合物在合成過程中混入的雜質(zhì)少，因此可以通過一次升華精制，而在有機半導(dǎo)體器件中獲得達到1.0cm"Vs的遷移率，以及高開/關(guān)比(最高為107)。因此，根據(jù)本發(fā)明，可以簡便地制造具有優(yōu)異的電、電子和光電特性的各種有機半導(dǎo)體材料，并且可以廣泛應(yīng)用。權(quán)利要求1、一種化合物，其特征在于在通式(1)[化1]所表示的苯并二硫吩并苯并二硫吩骨架的苯環(huán)部分的至少一側(cè)，進一步具有苯環(huán)縮合的結(jié)構(gòu)，并且在上述結(jié)構(gòu)中，X1和X2各自獨立地為硫?qū)僭樱鲜霰江h(huán)的氫原子可以取代為選自鹵原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷硫基的原子或官能基(但是，在通式(1)中，當X1和X2都為硫原子時，上述通式(1)所表示的化合物，為以下通式(2)[化2]所表示的化合物(R1-R12各自獨立地為選自氫原子、鹵原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷硫基的至少一種原子或官能基))。2、如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于由通式(2)[化3]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>所表示，并且X1和X2各自獨立地為碌u屬原子，W-R"各自獨立地為選自氫原子、鹵原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷硫基的至少一種原子或官能基。3、如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于由通式(3)[化4]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>…(3)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>所表示，并且X1和X2各自獨立地為硫?qū)僭樱?113-1128各自獨立地為選自氫原子、鹵原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷硫基的至少一種原子或官能基。4、如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于由通式(4)[化5]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>所表示，并且X1和X2各自獨立地為石克屬原子，R"-R"各自獨立地為選自氫原子、卣原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷硫基的至少一種原子或官能基。5、一種化合物，其特征在于由通式(5)[化6]^J^J…X3X5X7所表示，并且x3-X8各自獨立地為碌^屬原子。6、由通式(7)[化8]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>所表示的化合物的制造方法，其特征在于將烷基金屬試劑添加至通式(6)[化7]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>所表示的化合物中，然后進一步添加液體狀的含硫?qū)僭釉噭?上述兩通式中，乂9為硫?qū)僭樱鲜鯝r,為縮合了一個以上苯環(huán)，并且苯環(huán)的氫原子可以取代為選自卣原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷硫基的原子或官能基的化學(xué)結(jié)構(gòu)，或者為縮合了一個以上通式(8)[化9]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>(8)所表示的5元環(huán)的化學(xué)結(jié)構(gòu)，或通式(9)[化10]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>(9)所表示的化學(xué)結(jié)構(gòu)(X1G、XU各自獨立地為硫?qū)僭?)。7、如權(quán)利要求6所述的化合物的制造方法，其特征在于上述Ar,獨立地為選自通式(10)[化11]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>(10)所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)、通式(11)[化12]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>(11)所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)、通式(12)[化13]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>(12)所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)、通式(13)[化14]<image>imageseeoriginaldocumentpage7</image>(13)所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)、通式(14)[化15]<image>imageseeoriginaldocumentpage7</image>(14)所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)和通式(15)[化16](15)所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)的任一種化學(xué)結(jié)構(gòu)(X12-X17各自獨立地為硫?qū)僭?，R45-R66各自獨立地為選自氫原子、卣原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷硫基的至少一種原子或官能基)。8、由通式(17)[化18]<image>imageseeoriginaldocumentpage7</image>所表示的化合物的制造方法，其特征在于使通過權(quán)利要求6或7所述的化合物的制造方法所得到的由通式(7)所表示的化合物相互反應(yīng)，得到通式(16)所表示的化合物，然后使通式(16)所表示的化合物和碘反應(yīng)(上述兩通式中，X18、X"各自獨立地為硫?qū)僭?，上述Ar，獨立地為縮合了一個以上苯環(huán)，并且苯環(huán)的氫原子可以取代為選自卣原子、烷基、鏈烯基、炔基、芳基、烷氧基和烷硫基的原子或官能基的化學(xué)結(jié)構(gòu)，或者為縮合了一個以上通式(8)[化19][化17]所表示的5元環(huán)的化學(xué)結(jié)構(gòu)，或通式(9)[化20]<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>(9)所表示的化學(xué)結(jié)構(gòu)(X1Q、XH為發(fā)u屬原子))。9、如權(quán)利要求6~8任一項所述的化合物的制造方法，其特征在于上述液體狀的含硫?qū)僭釉噭槎趸蚧锘蚨趸铩?0、一種有機半導(dǎo)體材料，其特征在于含有權(quán)利要求1~5所述的化合物和通過權(quán)利要求8~9所述的制造方法所得到的化合物中的至少一種化合物。11、一種有機半導(dǎo)體器件，其特征在于含有權(quán)利要求10所述的有機半導(dǎo)體材料。12、如權(quán)利要求11所述的有機半導(dǎo)體器件，其特征在于是具有有機半導(dǎo)體層的薄膜晶體管。13、如權(quán)利要求12所述的有機半導(dǎo)體器件，其特征在于是具有有機載流子輸送層和/或發(fā)光層的發(fā)光器件。14、如權(quán)利要求1113任一項所述的有機半導(dǎo)體器件，其特征在于具有1.0cm2V—^^以上的電場效應(yīng)遷移率。15、如權(quán)利要求11-14任一項所述的有機半導(dǎo)體器件，其特征在于具有105以上的開/關(guān)電流比。16、如權(quán)利要求12所述的有機半導(dǎo)體器件，上述薄膜晶體管是底電^L型的電場效應(yīng)晶體管。17、如權(quán)利要求12所述的有機半導(dǎo)體器件，上述薄膜晶體管是頂電極型的電場效應(yīng)晶體管。全文摘要本發(fā)明的新型縮合多環(huán)(稠環(huán))芳香族化合物，是在苯并二硫吩并苯并二硫吩(BXBX)(benzodichalcogenophenobenzodichalcogenophene)骨架的外側(cè)進一步具有芳香族環(huán)的縮合多環(huán)芳香族化合物，或者BXBX骨架的苯環(huán)部分為雜環(huán)的縮合多環(huán)芳香族化合物。上述化合物，由于π電子體系的擴展而導(dǎo)致分子間的相互作用變強。因此，使用這些化合物作為有機半導(dǎo)體材料的有機半導(dǎo)體器件的電場效應(yīng)遷移率提高。此外，由于上述化合物的縮合環(huán)數(shù)少，所以不會產(chǎn)生縮合環(huán)數(shù)極多的化合物所顯示出的對溶劑的溶解性降低，以及因為和氧的親和性高而導(dǎo)致的大氣穩(wěn)定性降低。因此，上述化合物可以優(yōu)選用作有機半導(dǎo)體材料。文檔編號C07D495/04GK101528753SQ200780039700公開日2009年9月9日申請日期2007年10月22日優(yōu)先權(quán)日2006年10月25日發(fā)明者山本達也,瀧宮和男申請人:國立大學(xué)法人廣島大學(xué);日本化藥株式會社