專利名稱：苯并熒蒽炔類化合物及其用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種苯并熒蒽炔類化合物及其用途。
背景技術(shù)：
染料敏化納米結(jié)構(gòu)太陽能電池是太陽能電池家族的新成員，其以成本低、制作工藝簡單 及轉(zhuǎn)換效率高等優(yōu)勢，引起了科學家們的廣泛關(guān)注。迄今，用于染料敏化納米晶太陽能電池的敏化劑主要分為兩大類金屬絡(luò)合物和非金屬 有機染料。與金屬絡(luò)合物相比，非金屬有機染料具有更高的摩爾吸光系數(shù)、較低的制備成本、 制備及提純的方法較為簡單易行和對環(huán)境友好等優(yōu)點。研制新型的非金屬有機染料(用于染 料敏化納米晶太陽能電池)成為本領(lǐng)域的研究熱點，同時也是本發(fā)明需要解決的技術(shù)問題 發(fā)明內(nèi)容苯并熒蒽是一種被廣泛研究的共軛化合物，它由兩個單鍵鏈接兩個萘環(huán)組成，可以作為 激光光譜儀中分子晶體的摻雜物。苯并熒蒽同時還具有熒光量子效率高，化學修飾性強等特 點，已被應(yīng)用在光致變色、有機電致發(fā)光等材料領(lǐng)域。但是，到目前為止對含苯并熒蒽炔類 的光敏染料的合成及其在有機太陽能電池應(yīng)用方面的研究還未曾有過相關(guān)報道。鑒于此，本發(fā)明設(shè)計并合成了一類新型的苯并熒蒽炔類化合物，并將其作為染料敏化納 米晶太陽能電池的敏化劑。實驗證明本發(fā)明所提供的苯并熒蒽炔類化合物具有良好的敏化 性能。本發(fā)明所說的苯并熒蒽炔類化合物，其具有式I所示結(jié)構(gòu)-式I中An和Ar2為芳(香)環(huán)基；X選自O(shè)、 S、 Se、 CH3CCH3 (人C,)或CH-CH 中一種；R!選自由-(CH2)mCH2L所表示的取代基中一種，其中m為0 30， L為氫(H)、 氰基(-CN)、羥基(-OH)、垸氧基或含芳環(huán)的垸基；R2為式I1、式III、式IV或式V所示基團:II III IV V式II中R3為烴基，Y為鹵素(F、 Cl、 Br或I)。在本發(fā)明的一個優(yōu)選技術(shù)方案中An和AT2分別選自C6 C加的芳(香)環(huán)基中一種；更優(yōu)選的An和Ar2分別選自C6 Cu)的芳(香)環(huán)基中一種；最佳的An為苯基，最佳的Ar2 為式VI所示的"三價"萘基式VI中的曲線表示取代位。在本發(fā)明的另一個優(yōu)選技術(shù)方案中X為0、 S、或CH3CCH3 (\(lZ)，最佳的X為 CH3CCH3 (、Z)。在本發(fā)明又一個優(yōu)選技術(shù)方案中Ri選自i-(CH2)mCH2L所表示的取代基中一種，其 中m為0 19， L為氣(H)或羥基(-OH);更優(yōu)選的m為0 5。在本發(fā)明又一個優(yōu)選技術(shù)方案中R2為式I1、式III或式IV所示基團，其中，R3為C! C6 烷基，Y為C1、 Br或I。本發(fā)明提供的苯并熒蒽炔類化合物(式I所示化合物)可作為染料敏化納米晶太陽能電 池的敏化劑。


圖1為化合物1-1在二氯甲垸乙醇=1:1溶液中的紫外吸收譜圖(化合物1-1的濃度為 lxlO'5摩爾/升)；圖2為化合物1-1吸附在二氧化鈦電極上的紫外吸收譜圖；圖3為以化合物1-1作為敏化劑的染料敏化太陽能電池I-V曲線圖。
具體實施方式
制備本發(fā)明所述的苯并熒蒽炔類化合物(式I所示化合物)，其主要合成路線如下所示D F 其中An，AT2和Ri的含義與前文所述相同，具體包括如下步驟1、 將化合物A和化合物B在二甲苯中回流反應(yīng)，反應(yīng)液經(jīng)冷確后再加入石油醚，過濾， 所得固體為化合物C;2、 將化合物C在含有三氟乙酸的二氯甲烷溶液中回流反應(yīng)，反應(yīng)液經(jīng)冷卻后收集沉淀物 即得化合物D;3、 將化合物D與化合物E通過Sonogashira反應(yīng)得化合物F;其中化合物E的制備，以Ar2為式VI所示的基團("三價"萘基)為例，其合成路線如下 所示E-l E-2 E誦3/ 、 (CH3)3Si—CH三CH=0其中X、 Y和&的含義與前文所述相同。其主要步驟如下(3-1)將化合物E-1與鹵代烷(R!Y)在乙腈中回流約20小時，反應(yīng)液經(jīng)冷卻后有固體物析出，過濾，所得固體物為化合物E-2;(3-2)將化合物E-2、氫氧化鈉水溶液和甲苯于室溫下攪拌約2小時，過濾、濾液置于 分液漏斗中，除去水相，有機相經(jīng)洗滌、干燥和蒸除溶劑后得化合物E-3;(3-3)在低于15r (優(yōu)選l(TC 15t:)的條件下，將化合物E-3加入到由三氯氧磷和非 質(zhì)子極性溶劑(如DMF)組成的混合物中，在15'C 4(TC反應(yīng)至少30分鐘。將該反應(yīng)液倒 入冰水混合物中，調(diào)解其pH值為8 11，用乙醚萃取，萃取所得的有機相(乙醚層)經(jīng)干燥、 蒸除溶劑和提純(硅膠柱提純，鹵代垸為洗脫劑)后得化合物E-4;(3-4)在有惰性氣體保護及冰浴條件下，將化合物E-4、三甲基硅基乙炔、三苯基磷、 二(三苯基磷)二氯化鈀和碘化亞銅加入到三乙胺中，然后回流約10小時。蒸除溶劑，用鹵代 烷萃取所得殘余物，萃取所得有機相經(jīng)干燥、蒸除萃取劑和提純(硅膠柱提純、洗脫劑為鹵 代烷和乙酸乙酯的混和物)后得化合物E-5;(3-5)在有惰性氣體保護條件下，將化合物E-5、碳酸鹽(碳酸鉀或碳酸鈉)和脂肪族 一元醇，在2(TC 50'C攪拌4 10小時，蒸除溶劑，用鹵代垸萃取所得殘余物，萃取所得有 機相經(jīng)干燥、蒸除萃取劑和提純(硅膠柱提純、洗脫劑為鹵代垸和乙酸乙酯的混和物)后得 化合物E-6。根據(jù)上述方法[步驟(3-1) (3-5)]的教導，本領(lǐng)域的普通技術(shù)人員，無需創(chuàng)造性勞動 即可制備出當AT2為其它芳(香)環(huán)基時的化合物E。4、將化合物F與相應(yīng)的試劑(如吲哚鹵鹽、氰基乙酸或繞單寧酸等)反應(yīng)，即可得到目 標物(化合物I )。本發(fā)明所用的起始原料(化合物A和化合物B)的制備參見(Mitchell, R. H，J Org. O^/w, 44， 1979， 4733-4735; Mitchell, Reginald H， Om, / C&附，70， 4, 1992， 1015-1021; Benderradji, Farah, 丄幼，13， 2006, 2035-2038.)，所用的其它試劑均為市售品。制備以本發(fā)明所述的苯并熒蒽炔類化合物(式I所示化合物)為敏化劑的染料敏化納米晶太陽能電池器件的方法，包括如下步驟A、 將燒制好的納米二氧化釹電極加熱到80。C后，在由化合物I配制成的、濃度為3xl0"4 摩爾/升的乙腈溶液中浸泡敏化12小時后，用無水乙醇沖洗掉未吸附的染料并吹干；B、 在經(jīng)步驟A處理的光陽極表面滴加一滴Lil/l2的氧化還原電解質(zhì)溶液，然后將一片鍍 鉑的ITO導電玻璃導電面朝下放于Ti02膜上，用夾子夾緊，四周涂上HY-914樹脂，即構(gòu)成夾心型染料敏化太陽能電池。下面通過實施例對本發(fā)明作進一步闡述，目的在于更好的理解本發(fā)明的內(nèi)容，因此，所 舉之例不應(yīng)視為對本發(fā)明保護范圍的限制。此外，在實施例中未給出具體合成方法的化合物 是按前文所述的現(xiàn)有文獻或供應(yīng)商提供的合成方法合成。實施例16g化合物1與3.7g化合物2在50mL二甲苯中回流24小時，加入250mL石油醚，過濾 淡黃色針狀固體(化合物3)，干燥后不經(jīng)純化直接進入下一步反應(yīng)。10.3 g (20.5 mmol)化合物3在三氟乙酸(5 mL)的二氯甲垸溶液(50 mL)中回流18 小時，過濾黃色沉淀即得產(chǎn)物4.28 (化合物4)得率44.5%。'H-NMR (CDC13,400 MHz)， S: 7.88 (d， J = 8.0 Hz， 1H), 7.67 (m， 8H), 7.55(m， 5H)， 7.40 (m， 3H)， 6.62 (d, J = 6.8 Hz， 1H)， 6.40 (d， J = 7.6 Hz， 1H)。把10 g (37.4 mmol) 7-溴-1，1，2-三甲基-111-苯并[6]吲哚，19.16 g (0.1 mol)碘丁烷和30 mL 乙腈的混合物加熱回流20小時，逐漸成為深藍色液體。然后把反應(yīng)混合物冷卻至室溫，在冰 箱中過夜，析出大量固體，過濾析出的固體，用乙酸乙酯洗滌，把藍色固體逐漸洗到淡灰色， 在真空干燥器中干燥過夜，得到14g粉紅色固體(7-溴-3-丁基-l，l,2-二甲基-lH-苯并[e]吲哚碘鹽)，收率為85%。在250 mL三口燒瓶中，把6 g (12.7 mmol) 7-溴-3-丁基-l，l，2-二甲基-lH-苯并[e]吲哚碘鹽 溶于35 mL甲苯中，再加入50mL0.8 mol/L的氫氧化鈉水溶液，在室溫下用機械攪拌快速攪 拌2小時，過濾，濾去雜質(zhì)后，溶液放入分液漏斗中，分出有機層，用水洗滌3次。把有機 層用無水硫酸鎂干燥過夜，旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑，得到4.21 g棕色粘稠的液體，收率為96.5%,無 需純化直接用于下一步反應(yīng)。在冰浴冷卻下，用磁力攪拌，向10 mLDMF中滴加2.98 g (19.4 mmol)三氯氧磷，控制滴 加速度使溫度保持在10~15°C，然后在相同溫度下滴加5.85 g (16.2 mmol) 7-溴-3-丁基-2-亞甲 基-l,l-二甲基苯并[e]n引哚啉的10mL二甲基甲酰胺溶液。滴加完畢后，在35。C繼續(xù)反應(yīng)40 分鐘。反應(yīng)混合物冷卻后，在攪拌下倒入100 g冰水混合物中，用飽和氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)混 合物的pH值至10 11，用乙醚萃取三次。把乙醚層用無水硫酸鎂干燥，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)溶劑，把 得到的固體用硅膠柱提純，以二氯甲垸為洗脫劑，得到3.81g產(chǎn)物[2-(7-溴-3-丁基-l,l-二甲基 -111-苯并[6]吲哚啉-2-亞基)乙醛]，收率63%, m.p. 11(M10。C。'H-NMR (CDC13， 500 MHz)， S: 10.13 (d， J = 8.87 Hz， 1H)， 8.02 (s, 1H) ， 7.94 (d， J = 9.1 Hz， 1H)， 7.73 (d， J = 8.7 Hz， 1H), 7.57 (d， J = 9.0 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.7 Hz, 1H)， 5.45 (d, J = 8.8 Hz， 1H), 3.76 (t， J = 7.7 Hz， 2H), 1.96 (s, 6H)， 1.73 (m， 2H) ， 1.45 (m, 2H), 0.98 (t, J = 7.4 Hz， 3H)。把0.82 g (2.2 mmol) 2-(7-溴-3-丁基-l,l-二甲基-lH-苯并[e]d引哚啉-2-亞基)乙醛，0.43 g (4.4 mmol)三甲基硅基乙炔，5.7 mg (0.022 mmol)三苯基磷，21.2 mg (0.022 mmol) 二(三苯基磷) 二氯化鈀和6.8 mg (0.044 mmol)碘化亞銅加入到10 mL三乙胺中。在冰浴條件下，進行氮氣 保護。完畢后，加熱回流10小時。把溶劑用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀旋干后，殘余物用二氯甲烷，水洗二 氯甲垸層萃取。有機相用無水硫酸鎂干燥過夜。把二氯甲烷去除后，固體用硅膠柱提純，洗 脫劑為二氯甲垸/乙酸乙酯=10/1，得到0.83 g棕色油狀物[2-卩-[2-(三甲基硅基)乙炔基]-3-丁 基-l,l-二甲基-lH-苯并[e]吲哚啉-2-亞基)乙醛]，收率98 %。
巾陽NMR (CDC13, 500 MHz)， S: 10.13 (d， J = 8.9 Hz， 1H), 8.07 (s， 1H)， 7.90 (d， J = 8.8 Hz, 1H), 7.63 (d， J = 8.7 Hz, 1H)， 7.52 (d， J = 8.8 Hz, 1H)， 7.14 (d， J = 8.7 Hz， 1H), 5.46 (d， J = 8.9 Hz， 1H)， 3.75 (t， J = 7.8 Hz, 2H)， 1.96 (s， 6H)， 1.70 (m， 2H), 1.46 (m, 2H) ,0.97 (t， J = 7.3 Hz ， 3H)， 0.26 (s， 9H)。
在50 mL單口圓底燒瓶中，把0.91 g (2.34 mmol) 2-{7-[2-(三甲基硅基)乙炔基]-3-丁基-1,1-二甲基-lH-苯并[e]吲哚啉-2-亞基〉乙醛和0.03 g (0.0234 mmol)碳酸鉀加入到20 mL甲醇中。 氬氣保護后，混合物在40 。C下攪拌4小時。用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀去除溶劑，殘余物用二氯甲烷， 水洗二氯甲垸層萃取。有機層用無水硫酸鎂干燥過夜。把旋蒸后得到的固體用硅膠柱提純， 二氯甲垸/乙酸乙酯=10/1為洗脫劑。得到0.6g固體[2-(7-乙炔基-3-丁基-l，l-二甲基-lH-苯并 [e]吲哚啉-2-亞基)乙醛]，收率80%， m.p. 128~130°C。
'H-NMR (CDC13， 500 MHz), S: 10.15 (d, J = 8.4 Hz， 1H), 8.14 (s， 1H)， 7.98 (d， J = 8.9 Hz， 1H)，7.79 (d， J = 8.7 Hz， 1H), 7.55 (d， J = 9.0 Hz， 1H), 7.18 (d, J = 8.7 Hz， 1H)， 5.46 (d, J = 8.9 Hz， 1H), 3.67 (t， J = 7.8 Hz, 2H), 3.18 (s, 1H)， 1.96 (s， 6H), 1.73 (m， 2H), 1.44 (m， 2H)， 0.98 (t， J = 7.3 Hz, 3H)。
在100mL單口圓底燒瓶中，把0.86g (1.8mmo1)化合物4， 0.47g(1.5mmo1) 2-(7-乙炔基-3-丁基-l，l-二甲基-lH-苯并[e]吲哚啉-2-亞基)乙醛，5.7 mg (0.022 mmol)三苯基磷，21.2 mg (0.022 mmol) 二(三苯基磷)二氯化鈀和6.8 mg (0.044 mmol)碘化亞銅加入到30 mL三乙胺和30 mL 四氫呋喃的混合溶劑中，氬氣保護下，加熱回流24小時。把溶劑用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀旋干后，殘余 物用二氯甲烷和水萃取。有機相用無水硫酸鎂干燥過夜。把二氯甲垸去除后，固體用硅膠柱 提純，洗脫劑為二氯甲烷/乙酸乙酯=10/1，得到0.3g黃色固體(化合物5)，收率28%。 丄H-NMR (CDC13, 400 MHz)， S: 10.12 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.15 (m, 2H)， 8.05 (d, J = 9.2 Hz， 1H)， 7.85 (d， J = 8.8 Hz, 1H), 7.68 (m, 8H)， 7.58 (m， 5H), 7.55 (d， J = 8.8 Hz， 1H), 7.45 (m， 3H)， 7.20 (d， J = 8.8 Hz， 1H), 6.65 (d， J = 6.8 Hz， 1H)， 6.60 (d, J = 7.6 Hz， 1H)， 5.55 (d， J = 8.8 Hz， 1H)， 3.80 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 2.00 (s, 6H), 1.75 (m， 2H), 1.45 (m, 2H), 1.00 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
在25mL單口圓底燒瓶中，把100mg(0.14mmo1)化合物5和53.82 mg (0.14 mmol)吲哚 碘鹽加入到8mL醋酸酐中，控制油浴溫度在100 110'C，攪拌反應(yīng)l小時。反應(yīng)混合物傾倒入 50mL水中。把溶液在室溫攪拌，直到出現(xiàn)大量沉淀。把固體濾出，用10mL水洗滌兩次。粗產(chǎn)物用硅膠柱提純，洗脫劑為DMF/乙醇-50/1，得到106mg紫色固體(化合物I-1)，產(chǎn) 率70 %。
'H-NMR (CDC13， 400 MHz)， 5: 8.52 (m, 1H)， 8.15 (m， 2H), 8.05 (m， 2H)， 7.85 (m， 3H), 7.65 (m， 8H)， 7.50 (m， 5H), 7.40 (m， 4H), 7.20 (d， J = 8.8 Hz, 1H)， 7.15 (d, J = 8.8 Hz， 1H), 7.05 (s， 1H)， 6.65 (d, J = 6.8 Hz, 1H)， 6.60 (d, J = 7.6 Hz, 1H)， 4.35 (t, J = 6.9 Hz, 2H)， 4.25 (t， J = 6.7 Hz， 2H)， 2.00 (s， 6H), 1.88 (m， 4H)， 1.75 (s, 6H)， 1.55 (m， 4H)， 1.00 (m, 6H)。
化合物I-1在二氯甲垸乙醇=1:1溶液中的紫外吸收譜圖見圖l(化合物I-l的濃度為lxl(T5 摩爾/升)；
化合物I-1吸附在二氧化鈦電極上的紫外吸收譜圖見圖2。
在50mL的三口燒瓶中，加入0.14g(0.19mmol)化合物5，氰基乙酸0.081g (0.95mmo1)， 加入四氫呋喃25mL，并滴加兩滴哌啶做催化劑，氬氣保護回流反應(yīng)過夜，反應(yīng)停止后把溶劑 用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀旋干后，殘余物用二氯甲烷，水洗二氯甲烷層萃取。有機相用無水硫酸鎂干燥 過夜。把二氯甲垸去除后，固體用硅膠柱提純，洗脫劑為三氯甲垸，得到0.068g黃色固體(化 合物I-2),收率40%。
H德R (CDC13， 400 MHz), S: 8.23(m， 2H), 8.12 (tn, 1H)， 7.82 (m， 1H)， 7.65 (m， 8H)， 7.49 (m, 5H), 7,37 (m， 4H)， 7.24 (d， J = 8.8 Hz， 1H)， 7.17 (d, J = 8.8 Hz， 1H), 7.05 (s, 1H)， 6.64 (d， J = 6.8 Hz， 1H), 6.59 (d， J = 7.6 Hz， 1H), 4.28 (t， J = 6.7 Hz, 2H)， 2.03 (s, 6H), 1.8爭，2H), 1.53 (m, 2H)， 1.02(m， 3H)。
實施例2實施例3
在25 mL單口圓底燒瓶中，加入143.8 mg (0.20 mmol)化合物5，繞單寧酸47.8mg(0.25 mmol),醋酸銨50mg，醋酸8 mL,加熱回流6小時，冷卻后旋干溶液，殘余物用硅膠柱提純， 洗脫劑為二氯甲垸/乙醇=20/1過柱，得到76.0mg產(chǎn)物(化合物I-3)，收率30%。 'H-NMR (CDC13, 400 MHz), S: 8.17 (m， 2H)， 8.08 (m, 1H)， 7.89 (m, 1H)， 7.63 (m， 8H)， 7.50 (m， 5H)， 7.40 (m， 4H)， 7.20 (d, J = 8.8 Hz, 1H)， 7.15 (d， J = 8.8 Hz, 1H)， 7.05 (s， 1H)， 6.65 (d， J = 6.8 Hz， 1H)， 6.60 (d， J = 7.6 Hz， 1H) ，4.38(s， 2H) 4.26 (t， J = 6.7 Hz， 2H), 2.03 (s， 6H)， 1.84 (m， 2H)， 1.57 (m， 2H)， 1.05(m,3H)。
在250mL三口瓶中，分別加入15g異弗爾酮、11.3g氰基乙酸乙酯、1.54g醋酸銨、6mL 醋酸以及50mL甲苯，氬氣保護下回流反應(yīng)18h。反應(yīng)物倒入200mL水中，充分攪拌后分液， 有機層干燥后減壓蒸餾，取155-160。C餾分，得到17.3g深黃色粘稠液體(化合物6)，產(chǎn)率 74%。
實施例4在50mL三口燒瓶中，分別加入58.25mg (0.25mmo1)化合物6， 143.8 mg (0.2mmo1)化 合物5， 15mL乙腈以及l(fā)mL哌啶，氬氣保護下回流反應(yīng)12h。反應(yīng)液旋干后不用提純，加入 30 mL乙醇，充分溶解后加入溶于30 mL去離子水中的4.92 g —水合氫氧化鋰，50 。C下反應(yīng)8h。 反應(yīng)結(jié)束后用l MHC1中和至酸性，過濾得到固體，氯仿:正己垸=l:2重結(jié)晶得到化合物I -4， 產(chǎn)率73 %。
^-NMR (CDC13, 400 MHz), 8: 8.17 (m， 2H)， 8.08 (m, 1H)， 7.89 (m， 1H)， 7.63 (m, 8H)， 7.50 (m， 5H)， 7.40 (m， 4H)， 7.20 (d， J = 8.8 Hz， 1H), 7.15 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.05 (s， 1H)， 6.88 (d， J = 16.0 Hz， 1H), 6.82-6.79 (dd, J = 3.2 Hz， J = 8.0 Hz， 1H) 6.65 (d， J = 6.8 Hz， 1H)， 6.60 (d， J = 7.6 Hz, 1H) ,4.38 (s， 2H) 4.26 (t， J = 6.7 Hz， 2H)， 2.68 (s， 1H)， 2.45 (s, 1H)， 2.03 (s， 6H), 1.84 (m， 2H)， 1.57 (m,2H)， 1.09(s，3H)， 1.06(s，3H)， 1.01(m,3H)。
實施例5
本發(fā)明所說的含苯并熒蒽炔類敏化劑式1-1所示的化合物可作為染料敏化太陽能電池的
光敏劑，以化合物1-1作為光敏劑制作染料敏化太陽能電池器件
將燒制好的納米二氧化鈦電極加熱到8(TC后，在化合物I-l配制成的3xlO"4摩爾/升乙腈 溶液中浸泡敏化12小時。敏化完成后取出，用無水乙醇沖洗掉未吸附的染料，吹干。在染料 敏化光陽極表面滴加一滴Lil/l2的氧化還原電解質(zhì)溶液，然后將一片鍍鉑的ITO導電玻璃導 電面沖下放于Ti02膜上，用夾子夾緊，四周涂上HY-914樹脂，即構(gòu)成夾心型染料敏化太陽 能電池。在750 W氙燈光源照射下測定其開路電壓為0.54 V，短路電流為19.53 mAcm'2，填 充因子為0.58，光電轉(zhuǎn)化效率為8.14%。其光電流和光電壓曲線見圖3。
權(quán)利要求
1. 一種苯并熒蒽炔類化合物，其具有式I所示結(jié)構(gòu)id="icf0001" file="S2008100358514C00011.gif" wi="65" he="24" top= "42" left = "77" img-content="drawing" img-format="tif" orientation="portrait" inline="no"/>式I中Ar1和Ar2分別選自C6～C20的芳環(huán)基中一種；X選自O(shè)、S、Se、CH3CCH3或CH＝CH中一種；R1選自由-(CH2)mCH2L所表示的取代基中一種，其中m為0～30，L為氫、氰基、羥基、烷氧基或含芳環(huán)的烷基；R2為式II、式III、式IV或式V所示基團id="icf0002" file="S2008100358514C00012.gif" wi="147" he="32" top= "94" left = "36" img-content="drawing" img-format="tif" orientation="portrait" inline="no"/>式II中R3為C1～C6烷基，Y為鹵素。
2、 如權(quán)利要求1所述的苯并熒蒽炔類化合物，其特征在于，其中An和Ar2分別選自C6 Cu)的芳環(huán)基中一種。
3、 如權(quán)利要求2所述的苯并熒蒽炔類化合物，其特征在于，其中An為苯基。
4、 如權(quán)利要求2所述的苯并熒蒽炔類化合物，其特征在于，其中Ar2為式VI所示的萘基:式VI中的曲線表示取代位。
5、 如權(quán)利要求1所述的苯并熒蒽炔類化合物，其特征在于，其中X為0、 S、或CH3CCH3。
6、 如權(quán)利要求5所述的苯并熒蒽炔類化合物，其特征在于，其中X為CH3CCH3。
7、 如權(quán)利要求1所述的苯并熒蒽炔類化合物，其特征在于，其中R!選自由-(CH2)mCH2L所表示的取代基中一種，其中m為0 19， L為氫或羥基。
8、 如權(quán)利要求7所述的苯并熒蒽炔類化合物，其特征在于，其中m為0 5。
9、 如權(quán)利要求1所述的苯并熒蒽炔類化合物，其特征在于，其中R2為式I1、式III或式 IV所示基團，其中，R3為d C6垸基，Y為C1、 Br或I。
10、 如權(quán)利要求1 9中任意一項所述的苯并熒蒽炔類化合物作為染料敏化納米晶太陽能 電池的敏化劑。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種苯并熒蒽炔類化合物及其用途。本發(fā)明通過對苯并熒蒽的共軛化合物進行了適當?shù)幕瘜W修飾，設(shè)計并合成了一類新型的苯并熒蒽炔類化合物，并將其作為染料敏化納米晶太陽能電池的敏化劑。實驗證明本發(fā)明所提供的苯并熒蒽炔類化合物具有良好的敏化性能。
文檔編號C07D209/60GK101255130SQ20081003585
公開日2008年9月3日 申請日期2008年4月10日 優(yōu)先權(quán)日2008年4月10日
發(fā)明者夏振原, 孟凡順, 武文俊, 禾 田, 花建麗, 郭福領(lǐng), 馬學美 申請人:華東理工大學