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稠環(huán)芳族化合物和使用該化合物的有機(jī)發(fā)光器件的制作方法

文檔序號(hào):3573871閱讀:117來源:國(guó)知局

專利名稱::稠環(huán)芳族化合物和使用該化合物的有機(jī)發(fā)光器件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
:本發(fā)明涉及稠環(huán)芳族化合物和使用該化合物的有機(jī)發(fā)光器件。
背景技術(shù)
:有機(jī)發(fā)光器件是具有含有熒光性或磷光性有機(jī)化合物且夾持在陽(yáng)極和陰極之間的薄膜的器件。從每個(gè)電極注入電子和空穴(正空穴),由此產(chǎn)生焚光性或磷光性化合物的激子。當(dāng)其返回到基態(tài)時(shí),該激子輻射光。有機(jī)發(fā)光器件的最近發(fā)展是顯著的,并且該器件的特性使得具有在低施加電壓下的高亮度、發(fā)射波長(zhǎng)的多樣性和高速響應(yīng)性的薄且輕質(zhì)的發(fā)光器件成為可能。由該事實(shí)暗示,該器件具有在各種用途中使用的潛力。但是,在目前的情況下,需要具有較高亮度或較高轉(zhuǎn)化效率的光學(xué)輸出。此外,有機(jī)發(fā)光器件在耐久性方面仍涉及大量問題,例如由于長(zhǎng)期使用所引起的隨時(shí)間變化和由于含氧環(huán)境氣體、濕氣等引起的劣化。此外,當(dāng)考慮將該器件應(yīng)用于全色顯示器等時(shí),需要具有良好色純度的藍(lán)、綠或紅光的發(fā)射。但是,這些問題尚未充分地解決。為了解決這些問題,已提出了將含有五環(huán)結(jié)構(gòu)的較大稠環(huán)芳族化合物引入作為有機(jī)發(fā)光器件的材料。含有五環(huán)結(jié)構(gòu)的較大稠環(huán)芳族化合物和使用該化合物的有機(jī)發(fā)光器件的具體實(shí)例公開于日本專利申請(qǐng)公開No.H10-330295、2002-170681、2002-110356、H11-176573和2002-008867。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明的目的是提供新型稠環(huán)芳族化合物。本發(fā)明的另一目的是提供具有極高效率和亮度的光學(xué)輸出并且還3具有極高耐久性的有機(jī)發(fā)光器件。此外,本發(fā)明的又一目的在于提供能夠容易地以較低成本制備的有機(jī)發(fā)光器件。上述目的通過下述的本發(fā)明實(shí)現(xiàn)。即,根據(jù)本發(fā)明的方面,提供由以下通式(I)表示的稠環(huán)芳族化合物(I)其中Ri、R2、R3、R4、R5、尺6、R7、Rs、R9、Ri。、Ru、Ri2、Ri"Ri"Ru和Rw各自彼此獨(dú)立地表示氫原子、烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、取代的氨基或面素原子,條件是組合R!和R"R2和R丄。、R3和Ru、R^和R12、Rs和R"、IU和R14、R7和R15以及R8和R16中的至少一個(gè)是不同取代基的組合。本發(fā)明中,優(yōu)選R"R7、Ri。和Rn各自表示取代或未取代的芳基。根據(jù)本發(fā)明的另一方面,提供有機(jī)發(fā)光器件,其包括陽(yáng)極、陰極、和在該陽(yáng)極和該陰極之間夾持的包括有機(jī)化合物的層,其中該層包括上述的稠環(huán)芳族化合物。本發(fā)明中,優(yōu)選該層為發(fā)光層。此外,優(yōu)選該發(fā)光層包括主體和客體,并且該客體包括該稠環(huán)芳族化合物。此外,優(yōu)選該有機(jī)發(fā)光器件是通過在陽(yáng)極和陰極之間施加電壓而發(fā)光的電致發(fā)光器件。根據(jù)本發(fā)明,能夠提供新型稠環(huán)芳族化合物。此外,根據(jù)本發(fā)明,能夠提供具有極高效率和亮度的光學(xué)輸出并且還具有極高耐久性的有機(jī)發(fā)光器件。此外,本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件能夠通過使用真空蒸鍍法、流延法等制備,并且能夠容易地以較低成本制備以致具有大面積。圖l是說明本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的第一實(shí)施方案的橫截面圖。圖2是說明本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的第二實(shí)施方案的橫截面圖。圖3是說明本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的第三實(shí)施方案的橫截面圖。圖4是說明本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的第四實(shí)施方案的橫截面圖。圖5是說明本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的第五實(shí)施方案的橫截面圖。圖6是說明本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的第六實(shí)施方案的橫截面圖。具體實(shí)施例方式以下對(duì)本發(fā)明進(jìn)行詳細(xì)說明。首先,對(duì)本發(fā)明的稠環(huán)芳族化合物進(jìn)行說明。本發(fā)明的稠環(huán)芳族化合物由以下通式(I)表示式(I)中,Ri、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Ru、R12、R"、R"、R"和R"各自彼此獨(dú)立地表示氫原子、烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或冬取代的雜環(huán)基、取代的氨基或卣素原子,條件是組合K和R9、R2和Rn、R3和Ru、R^和Ru、Rs和R!3、R6和R14、R和1115以及118和R"中的至少一個(gè)是不同取代基的組合表示RrR"的該烷基的實(shí)例包括,但并不限于,甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、叔丁基、辛基、環(huán)己基和三氟甲基。表示R「l的該芳烷基的實(shí)例包括,但并不限于,芐基和苯乙基。表示RHl16的該芳基的實(shí)例包括,但并不限于,苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、芴基、萘基、熒蒽基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、苯并[9,10]菲基和芘基。表示R廣R"的該雜環(huán)基的實(shí)例包括,但并不限于,噻吩基、吡咯基、吡啶基、噁唑基、喁二唑基、噻唑基、噻二唑基、三聯(lián)噻吩基、喹啉基、異喹啉基和咔唑基。表示R廠Rn的該取代的氨基的實(shí)例包括,但并不限于,二甲基氨基、二乙基氨基、二爺基氨基、二苯基氨基、二(曱苯基)氨基和二茴香醚基氨基。表示R「R"的該鹵素原子的實(shí)例包括氟、氯、溴和碘。該芳烷基、芳基和雜環(huán)基可以具有的取代基的實(shí)例包括,但并不限于,烷基例如甲基、乙基、丙基、異丙基、叔丁基和環(huán)己基,芳烷基例如節(jié)基和苯乙基,芳基例如苯基和聯(lián)苯基,雜環(huán)基例如噻吩基、吡咯基和吡啶基,取代的氨基例如二甲基氨基、二乙基氨基、二千基氨基、二苯基氨基、二(甲苯基)氨基和二茴香醚基氨基,烷氧基例如甲氧基、乙氧基和丙氧基,芳氧基例如苯氧基,鹵素原子例如氟、氯、溴和碘,和氰基。此外,由于本發(fā)明的稠環(huán)芳族化合物自身具有較大稠環(huán),將其用作有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)光材料時(shí),必須考慮由于稠環(huán)的相互作用而引起的發(fā)光材料的濃度猝滅。因此,降低分子對(duì)稱性并且降低分子的締合性能對(duì)于抑制有機(jī)發(fā)光器件中的濃度猝滅是有效的。因此,為了降低分子對(duì)稱性,重要的是位于關(guān)于分子骨架的中心位置點(diǎn)對(duì)稱的位置上的取代基的組合中的至少一個(gè)是不同取代基的組合。這里使用的表述"位于關(guān)于分子骨架的中心位置點(diǎn)對(duì)稱的位置上的取代基的組合"是指,例如,式(I)的化合物中組合艮和R9、R2和K。、R3和Rn、R^和R12、Rs和Rn、Re和R"、R和R"以及R8和R"。此外,為了抑制發(fā)光材料的濃度猝滅,優(yōu)選引入具有大位阻的取代基。例如,引入叔丁基等是有效的。此外,通過降低分子對(duì)稱性并且降低結(jié)晶性,能夠降低升華溫度和蒸發(fā)溫度以改善升華和蒸發(fā)速率,以致能夠預(yù)期該化合物和有機(jī)發(fā)光器件的生產(chǎn)率改善。通式(I)所示的稠環(huán)芳族化合物的制備方法并無特別限制,但能夠根據(jù)例如如下所示的制備方法制備該稠環(huán)芳族化合物。R3中間體l中間體2中間體3(C6H5SeO)20C6H5CI"根據(jù)上迷的制備方法制備本發(fā)明的稠環(huán)芳族化合物時(shí),從以上中間體2和中間體5的穩(wěn)定性的觀點(diǎn)出發(fā),式(I)中的R2、R7、R"和l優(yōu)選各自是取代或未取代的芳基。以下,將本發(fā)明的稠環(huán)芳族化合物的具體結(jié)構(gòu)式如下示出。但是,這些結(jié)構(gòu)式只表示典型的實(shí)例并且本發(fā)明不應(yīng)限于這些。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage9</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>接著,對(duì)本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件進(jìn)行詳細(xì)說明。本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件由陽(yáng)極、陰極和由有機(jī)化合物形成且夾持在該陽(yáng)極和該陰極之間的層形成。由有機(jī)化合物形成的層含有本發(fā)明的稠環(huán)芳族化合物。本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件優(yōu)選是通過在陽(yáng)極和陰極之間施加電壓而發(fā)光的電致發(fā)光器件。以下,參照附圖對(duì)本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件進(jìn)行詳細(xì)說明。首先,對(duì)附圖中使用的附圖標(biāo)記進(jìn)行說明。附圖標(biāo)記l表示基材,附圖標(biāo)記2表示陽(yáng)極,附圖標(biāo)記3表示發(fā)光層,附圖標(biāo)記4表示陰極,附圖標(biāo)記5表示空穴傳輸層,附圖標(biāo)記6表示電子傳輸層,附圖標(biāo)記7表示空穴注入層,附圖標(biāo)記8表示空穴/激子阻擋層,和附圖標(biāo)記10、20、30、40、50和60各自表示有機(jī)發(fā)光器件。圖1是說明本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的第一實(shí)施方案的橫截面示意圖。在圖1中所示的有機(jī)發(fā)光器件10中,在基材1上依次提供有陽(yáng)極2、發(fā)光層3和陰極4。當(dāng)發(fā)光層3由具有空穴傳輸能力、電子傳輸能力和發(fā)光能力的全部能力的化合物組成時(shí),有機(jī)發(fā)光器件10的結(jié)構(gòu)是有用的。此外,當(dāng)發(fā)光層3由具有空穴傳輸能力、電子傳輸能力和發(fā)光能力中任一者的特性的化合物的混合物組成時(shí),該結(jié)構(gòu)也是有用的。圖2是說明本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的第二實(shí)施方案的橫截面示意圖。在圖2中所示的有機(jī)發(fā)光器件20中,在基材l上依次提供有陽(yáng)極2、空穴傳輸層5、電子傳輸層6和陰極4。當(dāng)將具有空穴傳輸能力和電子傳輸能力中任一者的有機(jī)化合物和只具有電子傳輸能力或空穴傳輸能力的有機(jī)化合物組合使用時(shí),有機(jī)發(fā)光器件20的結(jié)構(gòu)是有用的。順便提及,在圖2中所示的有機(jī)發(fā)光器件20中,空穴傳輸層5和電子傳輸層6各自也充當(dāng)發(fā)光層。圖3是說明本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的第三實(shí)施方案的橫截面示意圖。圖3中所示的有機(jī)發(fā)光器件30不同于圖2中所示的有機(jī)發(fā)光器件20,在于在空穴傳輸層5和電子傳輸層6之間還提供發(fā)光層3。有機(jī)發(fā)光器件30具有其中將載流子傳輸功能和發(fā)光功能彼此分離的結(jié)構(gòu),以致能夠?qū)⒎謩e具有空穴傳輸性能、電子傳輸性能和發(fā)光性能的特性的有機(jī)化合物適當(dāng)組合并使用。因此,由于能夠顯著地提高選擇材料的自由度,并且進(jìn)一步由于能夠使用具有不同發(fā)射波長(zhǎng)的各種有機(jī)化合物,因此能夠提供各種發(fā)射色調(diào)。此外,將栽流子或激子有效地限制在中央部分的發(fā)光層3中也變得可能,由此改進(jìn)發(fā)射效率。圖4是說明本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的第四實(shí)施方案的橫截面示意圖。圖4中所示的有機(jī)發(fā)光器件40不同于圖3中所示的有機(jī)發(fā)光器件30,在于在陽(yáng)極2和空穴傳輸層5之間還提供有空穴注入層7。在有機(jī)發(fā)光器件40中,通過還提供空穴注入層7,陽(yáng)極2和空穴傳輸層5之間的粘附或者空穴注入性能得以改善,以致能夠有效地降低驅(qū)動(dòng)電壓。圖5是說明本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的第五實(shí)施方案的橫截面示意圖。圖5中所示的有機(jī)發(fā)光器件50不同于圖3中所示的有機(jī)發(fā)光器件30,在于在發(fā)光層3和電子傳輸層6之間還提供用于阻擋空穴或激子通過到陰極4側(cè)的層(空穴/激子阻擋層8)。該結(jié)構(gòu)通過使用具有顯著高的電離電位的有機(jī)化合物作為空穴/激子阻擋層8,使有機(jī)發(fā)光器件50的發(fā)射效率改善。圖6是說明本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的第六實(shí)施方案的橫截面示意圖。圖6中所示的有機(jī)發(fā)光器件60不同于圖4中所示的有機(jī)發(fā)光器件40,在于在發(fā)光層3和電子傳輸層6之間還提供空穴/激子阻擋層8。通過使用具有極高電離電位的有機(jī)化合物作為空穴/激子阻擋層8,能夠改善有機(jī)發(fā)光器件60的發(fā)射效率。圖1-6只示出非常基本的器件結(jié)構(gòu)并且含有根據(jù)本發(fā)明的萘化合物的有機(jī)發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)并不限于此。例如,可以采用各種層結(jié)構(gòu),例如其中將絕緣層、粘合層或干涉層形成在電極和有機(jī)層之間的界面處的層結(jié)構(gòu)。此外,空穴傳輸層5由具有不同電離電位的兩層組成。與常規(guī)的化合物相比,本發(fā)明的稠環(huán)芳族化合物具有優(yōu)異的發(fā)光性能和耐久性并且能夠用于圖1-6中所示的實(shí)施方案中的任一個(gè)。此時(shí),本發(fā)明的稠環(huán)芳族化合物可以單獨(dú)使用,或者可以將多種化合物組合使用。本發(fā)明的稠環(huán)芳族化合物包含在上述由有機(jī)化合物形成的層中的任一個(gè)中,例如,圖l-6中所示的發(fā)光層3、空穴傳輸層5、電子傳輸層6、空穴注入層7和空穴/激子阻擋層8,優(yōu)選在發(fā)光層3和電子傳輸層6中的任一個(gè)中,更優(yōu)選在發(fā)光層3中。此時(shí),在該層中含有的本發(fā)明的稠環(huán)芳族化合物可以是一種或者是兩種或更多種。此外,發(fā)光層3優(yōu)選由主體和客體形成,并且該客體優(yōu)選是本發(fā)明的稠環(huán)芳族化合物。順便提及,這里使用的術(shù)語"客體"是指響應(yīng)于有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)射區(qū)域中空穴和電子間的再結(jié)合而發(fā)光的化合物,并且該客體與形成該發(fā)射區(qū)域的物質(zhì)(主體)一起包含在該發(fā)光層3中。當(dāng)發(fā)光層由載流子傳輸性主體和客體形成時(shí),光發(fā)射的過程由以下幾個(gè)步驟組成。1.電子/空穴在發(fā)光層中的傳輸2.主體中激子的生成3.激發(fā)能量在主體分子之間的傳遞4.激發(fā)能量從主體轉(zhuǎn)移到客體各個(gè)步驟中所需能量轉(zhuǎn)移和光發(fā)射與各種減活步驟竟?fàn)幍匕l(fā)生。不用說,為了提高有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)射效率,需要提高發(fā)光中心材料本身的發(fā)射量子產(chǎn)率。然而,如何能夠高效率地實(shí)現(xiàn)主體之間或主體和客體之間的能量轉(zhuǎn)移也是大問題。此外,由于通電引起的光發(fā)射劣化的原因尚不清楚。但是,推測(cè)該劣化至少與發(fā)光中心材料本身或由于周圍分子引起的發(fā)光材料的環(huán)境變化有關(guān)。使用本發(fā)明的稠環(huán)芳族化合物尤其作為發(fā)光層的客體能夠提供具有良好發(fā)射效率、長(zhǎng)期維持高亮度并且不易發(fā)生通電劣化的器件。使用本發(fā)明的稠環(huán)芳族化合物作為發(fā)光層的客體時(shí),基于構(gòu)成該發(fā)光層的所有材料的重量,該化合物的含量?jī)?yōu)選為等于或小于50wt%,更優(yōu)選為0.lwt%~30wt°/。,特別優(yōu)選為0.lwt%~15wt%。此外,當(dāng)將本發(fā)明的稠環(huán)芳族化合物用作發(fā)光層的客體時(shí),主體并無特別限制,但從主體和客體之間的相容性的觀點(diǎn)出發(fā),也優(yōu)選是稠環(huán)芳族化合物。作為主體的稠環(huán)芳族化合物的優(yōu)選實(shí)例包括蒽衍生物、萘衍生物、芴衍生物、芘衍生物、熒蒽衍生物和茈衍生物。還考慮載流子傳輸性能的觀點(diǎn),更優(yōu)選芴衍生物和芘衍生物作為主體。進(jìn)一步優(yōu)選分子中具有芴環(huán)和芘環(huán)的化合物作為主體。以下,優(yōu)選的用于本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的主體的具體結(jié)構(gòu)式如下所示。但是,這些式只表示典型的實(shí)例并且本發(fā)明不應(yīng)限于此。芘衍生物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula>具有藥環(huán)和芘環(huán)的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula>同時(shí),本發(fā)明的稠環(huán)芳族化合物可以用作發(fā)光層的主體。在這種情況下,客體并無特別限制,并且能夠取決于所需的發(fā)射色等來適當(dāng)使用后面所述的化合物作為客體。此外,根據(jù)需要,除了客體以外,還能夠?qū)⒖昭▊鬏斝曰衔?、電子傳輸性化合物等一起作為摻雜劑使用。當(dāng)將本發(fā)明的稠環(huán)芳族化合物用作發(fā)光層的主體時(shí),其含量?jī)?yōu)選為50wt%~99.9wt%,基于構(gòu)成發(fā)光層的材料的總重量。本發(fā)明的稠環(huán)芳族化合物可以只包含在作為由有機(jī)化合物形成的層的發(fā)光層中,但除了該發(fā)光層以外,根據(jù)需要,其可以包含在,例如,空穴注入層、空穴傳輸層、電子注入層、電子傳輸層或電子阻擋層中。在本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件中,優(yōu)選將本發(fā)明的稠環(huán)芳族化合物用作構(gòu)成電子傳輸層或發(fā)光層的組分,但根據(jù)需要也能夠?qū)⒁阎目昭▊鬏斝曰衔铩l(fā)光性化合物或電子傳輸性化合物一起使用。這些化合物的實(shí)例如下所示??昭▊鬏斝曰衔飉AITDATAa扁NPDMetCu.Mg.AICl.TiO.SnC12等<formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula>電子傳輸性/發(fā)光性材料<formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula>發(fā)光性材料<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>發(fā)光層母體材料和電子傳輸性材料用于本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的陽(yáng)極材料優(yōu)選具有盡可能大的功函,并且包括,例如,金屬單質(zhì)例如金、鉑、鎳、鈀、鈷、硒和釩,其合金,和金屬氧化物例如氧化錫、氧化鋅、氧化銦錫UTO)和氧化銦鋅。另外,能夠使用導(dǎo)電性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩和聚苯硫醚。這些電極材料能夠單獨(dú)使用或者組合使用。另一方面,用于本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的陰極材料優(yōu)選具有低的功函,并且包括,例如,金屬單質(zhì)例如鋰、鈉、鉀、銫、鈣、鎂、鋁、銦、銀、鉛、錫和鉻。或者,還能夠使用由多種上述金屬制成的合金。還能夠使用金屬氧化物例如氧化錮錫(IT0)。此外,陰極可以是單層結(jié)構(gòu)或者是多層結(jié)構(gòu)。用于本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件的基材并無特別限制,但使用不透明基材例如金屬基材和陶瓷基材或者透明基材例如玻璃、石英和塑料片材。此外,還可以將濾色膜、熒光色變換濾色膜和介電反射膜用于基材以由此控制發(fā)射色。順便提及,在已制備該有機(jī)發(fā)光器件后,為了防止與氧或濕氣接觸,可以進(jìn)一步提供保護(hù)層或封裝層。該保護(hù)層的實(shí)例包括金剛石薄膜;無機(jī)材料例如金屬氧化物和金屬氮化物的膜;聚合物例如氟樹脂、聚對(duì)二甲苯、聚乙烯、有機(jī)硅樹脂和聚苯乙烯樹脂的膜;以及光固化性樹脂。此外,制備的器件還可以用玻璃、不透氣膜和金屬覆蓋,或者用適合的封裝樹脂包裝。在本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件中,通過下述方法形成含有本發(fā)明的稠環(huán)芳族化合物的層和其他含有無機(jī)化合物的層。通常,通過真空蒸鍍法或施涂溶解在適合溶劑中的有機(jī)化合物的涂布法來形成薄膜。特別地,當(dāng)通過涂布法形成膜時(shí),該膜能夠通過附加地使用適合的粘結(jié)劑樹脂來形成。上述的粘結(jié)劑樹脂能夠從寬范圍的粘結(jié)樹脂中選擇,并且包括,例如,聚乙烯基呻唑樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚酯樹脂、聚芳酯樹脂、聚苯乙烯樹脂、丙烯酸類樹脂、甲基丙烯酸類樹脂、丁醛樹脂、聚乙烯醇縮醛樹脂、苯二甲酸二烯丙酯樹脂、酚醛樹脂、環(huán)氧樹脂、有機(jī)硅樹脂、聚砜樹脂和脲醛樹脂,但并不限于它們。在本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件中,使包括本發(fā)明的稠環(huán)芳族化合物的層具有等于或小于lOpm、優(yōu)選等于或小于0.5jam、更優(yōu)選0,01nm~0.5|Lim的膜厚。(實(shí)施例)以下通過實(shí)施例對(duì)本發(fā)明更具體地進(jìn)行說明,但本發(fā)明不應(yīng)限于這些實(shí)施例。(實(shí)施例l)(例示化合物No.A-2的合成)C6H5CIa.(中間體A的合成)將苊(52.8g,0.34mol)和4.5L二硫化碳放置在用氬氣凈化的反應(yīng)容器中,然后在冰浴中將該反應(yīng)溶液冷卻到0匸。向該反應(yīng)溶液中加入草酰溴(75.0g,0.35mol)后,向其緩慢地加入溴化鋁(無水)(187.5g,0.70mol)并且將該反應(yīng)溶液攪拌1小時(shí)。該反應(yīng)溶液的溫度回復(fù)到室溫后,然后通過傾析將二硫化碳除去。在冰浴下將3L的10%HC1溶液加入該反應(yīng)溶液并且將該溶液攪拌2小時(shí),然后過濾。依次用甲醇和異丙醚對(duì)得到的晶體進(jìn)行洗滌以得到棕色固體。將該棕色固體溶解在氯仿中并且通過硅膠色譜(展開溶劑氯仿)進(jìn)行純化,然后用氯仿進(jìn)行重結(jié)晶以由此得到16.4g中間體A(78.8m邁o1,收率23%)。(中間體B的合成)將中間體A(IO.Og,48mmol)、150mL乙醇、15mL甲苯裝入反應(yīng)容器中,并且將1,3-二苯基-2-丙酮(10.Og,48mmol)加入該溶液中,然后緩慢地向其滴加20ml的6NK0H水溶液。接著,在80。C的油浴中將該反應(yīng)溶液加熱并攪拌15分鐘。使該反應(yīng)溶液的溫度回復(fù)到室溫并且向其加入少量水,然后將該反應(yīng)溶液過濾。依次用水、甲醇和異丙醚對(duì)得到的晶體進(jìn)行洗滌,然后在減壓下進(jìn)行干燥以由此得到15.8g中間體B(41.4mmo1,收率86%)。(中間體C的合成)將下述試劑和溶劑裝入反應(yīng)容器中。中間體B:8.0g(21mmo1)1,2-二氯乙烷160mL重氮苯-2-羧酸鹽氫化物4.0g(23mmo1)環(huán)氧丙烷5.0g(83mmo1)接著,在80t:的油浴中將該反應(yīng)溶液加熱并攪拌1小時(shí)。使該反應(yīng)溶液的溫度回復(fù)到室溫后,在減壓下將溶劑蒸發(fā)以得到棕色固體。將該棕色固體通過硅膠色譜(展開溶劑氯仿/己烷=1/2)進(jìn)行純化,然后從氯仿/乙醇中重結(jié)晶以由此得到7.0g中間體C(16.3mmo1,收率77°/。)。(中間體D的合成)將中間體C(5.0g,12mmo1)、260mL氯苯、苯亞硒酸酐(純度70%)(由Aldrich生產(chǎn))(8.5g,23mmo1)裝入反應(yīng)容器中,并且在1351C的油浴中將反應(yīng)溶液加熱并攪拌12小時(shí)。使該反應(yīng)溶液的溫度回復(fù)到室溫后,在減壓下將溶劑蒸發(fā)以得到紅棕色固體。將該紅棕色固體通過硅膠色譜(展開溶劑氯仿/己烷=1/5)進(jìn)行純化以由此得到4.9g中間體D(10.7mmo1,收率92%)。(中間體E的合成)將中間體D(4.0g,8.7mmo1)、50mL乙醇、5mL甲苯裝入反應(yīng)容器中,并且將1,3-二苯基-2-丙酮(1.8g,8.7mmo1)加入該溶液中,然后緩慢地向其滴加4mL的6N-K0H水溶液。接著,在S0。C的油浴中將該反應(yīng)溶液加熱并攪拌30分鐘。然后,使該反應(yīng)溶液的溫度回復(fù)到室溫并且向其加入少量水,然后將該反應(yīng)溶液過濾。依次用水、甲醇和異丙醚對(duì)得到的晶體進(jìn)行洗滌,然后在減壓下進(jìn)行干燥以由此得到4.0g中間體E(6.3mmo1,收率73%)。(例示化合物A-2的合成)將下述試劑和溶劑裝入反應(yīng)容器。中間體E:630mg(1.Ommol)氯苯20mL2-氨基-4-叔丁基苯甲酸290mg(1.5mmo1)接著,將0.2mL亞硝酸異戊酯緩慢滴加到該溶液中后,在150X:的油浴中將該反應(yīng)溶液加熱并攪拌1小時(shí)。隨后,使該反應(yīng)溶液的溫度回復(fù)到室溫后,在減壓下將溶劑蒸發(fā)并通過硅膠柱色譜(展開溶劑氯仿)對(duì)殘留物進(jìn)行純化以由此得到黃色晶體。在真空下將得到的晶體干燥,然后進(jìn)行升華純化以由此得到516mg示例化合物No.A-2(0.7mmo1,收率70%)。然后,通過MALDI-TOFMS(基質(zhì)輔助激光解吸/電離飛行時(shí)間質(zhì)鐠)確認(rèn)該化合物的M+為736.3。此外,通過NMR測(cè)定確認(rèn)該化合物的結(jié)構(gòu)。)H-NMR(CDCl3,500MHz)cr(ppm):7.62-7.52(m,12H),7.51-7.44(m,12H),7.31(m,1H),7.28(m,2H),6.24(d,4H),1.23(s,9H)(實(shí)施例2)(示例化合物No.A-11的合成)將下述試劑和溶劑裝入反應(yīng)容器。中間體E:630mg(1.Ommol)氯苯20mL2-氨基-3,4-二甲基苯甲酸:248mg(1.5mmo1)接著,將0.2mL亞硝酸異戊酯緩慢滴加到該溶液中后,在150°C的油浴中將該反應(yīng)溶液加熱并攪拌1小時(shí)。使該反應(yīng)溶液的溫度回復(fù)到室溫后,在減壓下將溶劑蒸發(fā)并通過硅膠柱色譜(展開溶劑氯仿)對(duì)殘留物進(jìn)行純化以由此得到黃橙色晶體。在真空下將得到的晶體干燥,然后進(jìn)行升華純化以由此得到480mg示例化合物No.A-ll(0.7mmo1,收率68%)。然后,通過MALDI-TOFMS(基質(zhì)輔助激光解吸/電離飛行時(shí)間質(zhì)鐠)確認(rèn)該化合物的M+為708.3。此外,通過NMR測(cè)定確iU亥化合物的結(jié)構(gòu)。!H-NMR(CDC13,500MHz)a(ppm):7.62-7.42(m,22H),7.29(m,3H),6.20(d,1H),6.18(d,1H),6.09(d,1H),5.78(d,1H),2.32(s,3H),1.94(s,3H)(實(shí)施例3)(示例化合物No.B-20的合成)(中間體F的合成)將下述試劑和溶劑裝入反應(yīng)容器。中間體D:4.0g(8.7mmo1)乙醇50mL甲苯5mL接著,將l,3-雙(3,5-二叔丁基苯基)-2-丙酮(3,8g,8.7mmo1)加入該溶液中后,向其緩慢地滴加4ml的6N-K0H水溶液。隨后,在80。C的油浴中將該反應(yīng)溶液加熱并攪拌30分鐘。然后,使該反應(yīng)溶液的溫度回復(fù)到室溫并且向其加入少量水,然后將該反應(yīng)溶液過濾。依次用水、甲醇和異丙醚對(duì)得到的晶體進(jìn)行洗滌,然后在減壓下進(jìn)行干燥以由此得到5.2g中間體F(6.lmmol,收率70%)。(示例化合物No.B-20的合成)將下述試劑和溶劑裝入反應(yīng)容器。中間體F:857mg(1.O邁mol)氯苯20mL2-氨基苯甲酸:205mg(1.5mmo1)接著,將0.2mL亞硝酸異戊酯緩慢滴加到該溶液中后,在150。C的油浴中將該反應(yīng)溶液加熱并攪拌1小時(shí)。使該反應(yīng)溶液的溫度回復(fù)到室溫后,在減壓下將溶劑蒸發(fā)并通過硅膠柱色譜(展開溶劑氯仿)對(duì)殘留物進(jìn)行純化以由此得到黃色晶體。在真空下將得到的晶體干燥,然后進(jìn)行升華純化以由此得到680mg示例化合物No.B-20(0.75mmol,收率75%)。然后,通過MALDI-TOFMS(基質(zhì)輔助激光解吸/電離飛行時(shí)間質(zhì)i脊)確認(rèn)該化合物的M+為9(R5。此外,通過NMR測(cè)定確認(rèn)該化合物的結(jié)構(gòu)。'H-NMR(CDCl3,500MHz)a(卯m):7.62-7.57(m,10H),7.51(m,6H),7.35(d,4H),7,34—7.27(m,4H),6.27(d,4H),6.20(d,4H),1.53(s,36H)(實(shí)施例4)(示例化合物No.B-l的合成)中間體D中間體G(中間體G的合成)將下述試劑和溶劑裝入反應(yīng)容器。中間體D:4.0g(8.7mmo1)乙醇50mL曱苯5mL接著,將1,3-雙[2-(9,9-二甲基芴基)]-2-丙酮(3.9g,8.7mmo1)加入該溶液中后,向其緩慢地滴加4ml的6N-K0H水溶液。隨后,在80X:的油浴中將該反應(yīng)溶液加熱并攪拌30分鐘。然后,使該反應(yīng)溶液的溫度回復(fù)到室溫并且向其加入少量水,然后將該反應(yīng)溶液過濾。依次用水、曱醇和異丙醚對(duì)得到的晶體進(jìn)行洗滌,然后在減壓下進(jìn)行干燥以由此得到5,3g中間體F(6.lmmol,收率70%)。(示例化合物No.B-l的合成)將下述試劑和溶劑裝入反應(yīng)容器。中間體G:865mg(1.Ommol)氯苯20mL2-氨基苯甲酸:205mg(1.5mmo1)接著,將0.2mL亞硝酸異戊酯緩慢滴加到該溶液中后,在150匸的油浴中將該反應(yīng)溶液加熱并攪拌1小時(shí)。使該反應(yīng)溶液的溫度回復(fù)到室溫后,在減壓下將溶劑蒸發(fā)并通過硅膠柱色譜(展開溶劑氯仿)對(duì)殘留物進(jìn)行純化以由此得到黃色晶體。在真空下將得到的晶體干燥,然后進(jìn)行升華純化以由此得到600mg示例化合物No.B-1(0.66mmol,收率66%)。然后,通過MALDI-TOFMS(基質(zhì)輔助激光解吸/電離飛行時(shí)間質(zhì)謙)確認(rèn)該化合物的M+為912.4。此外,通過NMR測(cè)定確認(rèn)該化合物的結(jié)構(gòu)。H-NMR(CDC13,500MHz)a(ppm):7.96(d,2H),7.88(d,2H),7.65(m,2H),7.60-7.40(m,22H),7.34(m,2H),7.29(m,2H),6.32(d,2H),6.16(d,2H),1.56(s,6H),1.52(s,6H)(實(shí)施例5)(示例化合物No.C-ll的合成)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage33</formula>(中間體H的合成)中間體H通過下述與實(shí)施例1相同的程序合成,不同之處在于在實(shí)施例1中在中間體B的合成中用1,3-雙(3,5-二叔丁基苯基)-2-丙酮代替1,3-二苯基-2-丙酮,并且在示例化合物A-2的合成中用2-氨基-5-溴苯甲酸代替2-氨基-4-叔丁基苯曱酸。(示例化合物No.C-11的合成)將下述試劑和溶劑裝入反應(yīng)容器。中間體H:2,5g(2.54mniol)苯基硼酸465mg(3.81mrao1)四(三苯膦)把(0):5.7mg(0.05mmo1)甲苯20mL乙醇10mL2M-碳酸鈉水溶液20mL在80t:的油浴中將該反應(yīng)溶液加熱并攪拌8小時(shí)。接著,使該反應(yīng)溶液的溫度回復(fù)到室溫并且用甲苯對(duì)該反應(yīng)溶液進(jìn)行萃取后,用水對(duì)有機(jī)層進(jìn)行洗滌并且在硫酸鎂上干燥,然后在減壓下使其蒸發(fā)至干燥。通過硅膠柱色傳(洗脫溶液己烷/甲苯-20:1)對(duì)有機(jī)層進(jìn)行純化。將得到的黃橙色晶體真空干燥,然后進(jìn)行升華純化以由此得到1.7g示例化合物No.C-ll(收率68.2%)。然后,通過MALDI-TOFMS(基質(zhì)輔助激光解吸/電離飛行時(shí)間質(zhì)鐠)確認(rèn)該化合物的M+為980.5。此外,通過NMR測(cè)定確認(rèn)該化合物的結(jié)構(gòu)。'H-NMR(CDCl3,500MHz)a(卯m):7.72(d,1H),7.66-7.48(m,18H),7.43-7.26(m,9H),6.30-6.18(m,4H),1.37(s,36H)(實(shí)施例6)(示例化合物No.C-12的合成)中間體Hc.12將下述試劑和溶劑裝入反應(yīng)容器。中間體H:2.5g(2.54mmo1)9,9-二甲基芴-2-基硼酸:907mg(3.81mmo1)四(三苯膦)4巴(0):5.7mg(0.05mmo1)甲苯20mL乙醇10mL2M-碳酸鈉水溶液20mL在80。C的油浴中將該反應(yīng)溶液加熱并攪拌8小時(shí)。接著,使該反應(yīng)溶液的溫度回復(fù)到室溫并且用曱苯對(duì)該反應(yīng)溶液進(jìn)行萃取后,用水對(duì)有機(jī)層進(jìn)行洗滌并且在硫酸鎂上干燥,然后在減壓下使其蒸發(fā)至干燥。通過硅膠柱色鐠(洗脫溶液己烷/甲苯-15:1)對(duì)有機(jī)層進(jìn)行純化。將得到的黃橙色晶體真空干燥,然后進(jìn)行升華純化以由此得到1.8g示例化合物No.C-12(收率64.5%)。然后,通過MALDI-TOFMS(基質(zhì)輔助激光解吸/電離飛行時(shí)間質(zhì)鐠)確^人該化合物的M+為1096.6。此外,通過NMR測(cè)定確認(rèn)該化合物的結(jié)構(gòu)。^-NMR(CDCl3,500MHz)a(ppm):7.72(d,1H),7.75-7.67(m,2H)7.66-7.10(m,27H),6.30-6.18(m,4H),1.47(s,6H),1.38(s,36H)(比較例)將下述試劑和溶劑裝入反應(yīng)容器。中間體E:2.Og(3.2mmo1)1,2-二氯乙烷30mL重氮苯-2-羧酸鹽氫化物0.8g(4.2mmo1)環(huán)氧丙烷0.75g(13mmo1)接著,在80C的油浴中將該反應(yīng)溶液加熱并攪拌1小時(shí)。使該反應(yīng)溶液的溫度回復(fù)到室溫后,在減壓下使溶劑蒸發(fā)并通過硅膠柱色譜(展開溶劑氯仿)對(duì)殘留物進(jìn)行純化以由此得到橙色晶體。將得到的晶體真空干燥,然后進(jìn)行升華純化以由此得到231mg比較化合物1(0.34mmo1,收率11%)。然后,通過MALDI-T0FMS(基質(zhì)輔助激光解吸/電離飛行時(shí)間質(zhì)i脊)確i^該化合物的M+為680.3。此外,通過NMR測(cè)定確認(rèn)該化合物的結(jié)構(gòu)。力-NMR(CDCl3,600MHz)a(ppm):7.62-7.57(m,12H),7.51(m,12H),7.31(m,4H),6.30(s,4H)如上所述,比較例1中得到的晶體為橙色,另一方面,實(shí)施例1-4的每一個(gè)中得到的晶體為黃色或黃橙色。因此,認(rèn)為實(shí)施例1-4的每一個(gè)中得到的化合物抑制了結(jié)晶性并且是難以引起濃度猝滅的材料。(實(shí)施例7)(有機(jī)發(fā)光器件的制備)在玻璃基材上,通過濺射法將氧化銦錫(IT0)形成厚度為120nm的膜作為陽(yáng)極2。接著,依次用丙酮和異丙醇(IPA)對(duì)其上形成有IT0膜的玻璃基材進(jìn)行超聲波清洗,隨后用沸騰的IPA進(jìn)行洗滌,然后干燥,進(jìn)而用UV/臭氧進(jìn)行清洗。將這樣處理過的玻璃基材用作透明導(dǎo)電支撐基材。接著,作為空穴傳輸層,在透明導(dǎo)電支撐基材上通過旋涂下式所示的化合物l在氯仿中的溶液,形成厚度為20nm的膜?;衔?進(jìn)而,在內(nèi)壓為l(TPa的真空室中通過使用電阻加熱的真空蒸鍍連續(xù)形成其他有機(jī)層和用作陰極的電極層以制備有機(jī)發(fā)光器件。具體地說,首先,作為發(fā)光層,以示例化合物No.A-2的含量為整個(gè)發(fā)光層的5wt。/。的方式,通過共蒸鍍作為客體的示例化合物No.A-2和作為主體的由下式表示的化合物2,形成厚度為30nm的膜。接著,作為電子傳輸層,以40nm的厚度形成由下式表示的化合物3的膜。然后,作為第一金屬電極層,以0.5nm的厚度形成LiF的膜。最后,作為第二金屬電極層,以150認(rèn)的厚度形成Al的膜。化合物2化合物3對(duì)這樣制備的有機(jī)發(fā)光器件的特性進(jìn)行了考察。具體地說,用皮可安培計(jì)(HewlettPackard4140B)測(cè)定了該器件的電流-電壓特性,并且用由T0PC0NCORPORATION制造的BM7測(cè)定了該器件的發(fā)射亮度。結(jié)果,觀察到該實(shí)施例的器件發(fā)出在施加電壓6.0V下發(fā)射亮度為2,000cd/m'的綠光。此外,在氮?dú)鈿夥罩幸?0mA/cii^的電流密度向該器件施加IOO小時(shí)電壓時(shí),亮度由初期的約3,100Gd/ii^降低到經(jīng)過100小時(shí)后的約3,000cd/m2,這意味著亮度劣化小。此外,觀察到該器件發(fā)出CIE色度坐標(biāo)為x-O.34和y=0.60的良好色純度的綠光。(實(shí)施例8)通過遵循與實(shí)施例7中相同的程序來制備器件,不同之處在于代替示例化合物No.A-2而使用示例化合物No.A-ll作為發(fā)光層的客體。觀察到該實(shí)施例的器件發(fā)出在施加電壓6.0V下發(fā)射亮度為1,900cd/n^的綠光。此外,在氮?dú)鈿夥罩幸?0mA/cii^的電流密度向該器件施加IOO小時(shí)電壓時(shí),亮度由初期的約3,000cd/r^降低到經(jīng)過100小時(shí)后的約2,900cd/m2,這意味著亮度劣化小。此外,觀察到該器件發(fā)出CIE色度坐標(biāo)為x=0.35和y=0.60的良好色純度的綠光。(實(shí)施例9)通過遵循與實(shí)施例7中相同的程序來制備器件,不同之處在于代替示例化合物No.A-2而使用示例化合物No.B-20作為發(fā)光層的客體。觀察到該實(shí)施例的器件發(fā)出在施加電壓6.0V下發(fā)射亮度為2,400cd/n^的綠光。此外,在氮?dú)鈿夥罩幸?0mA/cm2的電流密度向該器件施加IOO小時(shí)電壓時(shí),亮度由初期的約3,700cd/n^降低到經(jīng)過100小時(shí)后的約3,550cd/ffl2,這意味著亮度劣化小。此外,觀察到該器件發(fā)出CIE色度坐標(biāo)為x-O.30和y-O.65的良好色純度的綠光。(實(shí)施例10)通過遵循與實(shí)施例7中相同的程序來制備器件,不同之處在于代替示例化合物No.A-2而使用示例化合物No.B-1作為發(fā)光層的客體。觀察到該實(shí)施例的器件發(fā)出在施加電壓6.0V下發(fā)射亮度為2,200cd/ii^的綠光。此外,在氮?dú)鈿夥罩幸?0mA/cm'的電流密度向該器件施加IOO小時(shí)電壓時(shí),亮度由初期的約3,500cd/W降低到經(jīng)過100小時(shí)后的約3,400cd/m2,這意味著亮度劣化小。此外,觀察到該器件發(fā)出CIE色度坐標(biāo)為x-0.30和y=0.65的良好色純度的綠光。(實(shí)施例11)通過遵循與實(shí)施例7中相同的程序,在基材上形成作為陽(yáng)極的電極和空穴傳輸層。進(jìn)而,在內(nèi)壓為l(TPa的真空室中通過使用電阻加熱的真空蒸鍍連續(xù)形成下述有機(jī)層和用作陰極的電極層以制備有機(jī)發(fā)光器件。-發(fā)光層(厚度30nm),使用示例化合物A-2(2wt%)和化合物2電子傳輸層(厚度40nm),使用化合物3-金屬電極層l(厚度Q,5rim),使用LiF.金屬電極層2(厚度150nm),使用Al觀察到該實(shí)施例的器件發(fā)出在施加電壓6.OV下發(fā)射亮度為4,300cd/n^的綠光。此外,在氮?dú)鈿夥罩幸?0mA/ci^的電流密度向該器件施加100小時(shí)電壓時(shí),亮度由初期的約17,000cd/ii^降低到經(jīng)過100小時(shí)后的約16,700cd/m2,這意味著亮度劣化小。此外,觀察到該器件發(fā)出CIE色度坐標(biāo)為x-O.30和y-O.64的良好色純度的綠光。(實(shí)施例12)通過遵循與實(shí)施例11中相同的程序來制備器件,不同之處在于代替示例化合物No.A-2而使用示例化合物No.C-11作為發(fā)光層的客體。觀察到該實(shí)施例的器件發(fā)出在施加電壓6.0V下發(fā)射亮度為4,500cd/n^的綠光。此外,在氮?dú)鈿夥罩幸?0mA/cn^的電流密度向該器件施加100小時(shí)電壓時(shí),亮度由初期的約18,500cd/i^降低到經(jīng)過100小時(shí)后的約18,200cd/m2,這意味著亮度劣化小。此外,觀察到該器件發(fā)出CIE色度坐標(biāo)為x-O.32和y-O.64的良好色純度的綠光。本發(fā)明并不限于上述實(shí)施方案并且在本發(fā)明的精神和范圍內(nèi)能夠進(jìn)行各種改變和變化。因此為了告知公眾本發(fā)明的范圍,給出以下權(quán)利要求。本申請(qǐng)要求于2007年3月9日提交的日本專利申請(qǐng)No.2007-060609和于2008年2月1日提交的日本專利申請(qǐng)No.2008-023231的優(yōu)先權(quán),由此將它們?nèi)囊氡疚淖鳛閰⒖?。?quán)利要求1.由通式(I)表示的稠環(huán)芳族化合物其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16各自彼此獨(dú)立地表示氫原子、烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、取代的氨基或鹵素原子,條件是組合R1和R9、R2和R10、R3和R11、R4和R12、R5和R13、R6和R14、R7和R15以及R8和R16中的至少一個(gè)是不同取代基的組合。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的稠環(huán)芳族化合物,其中R2、R7、Ri。和R15各自表示取代或未取代的芳基。3.有機(jī)發(fā)光器件,包括陽(yáng)極;陰極;和在該陽(yáng)極和該陰極之間夾持的包含有機(jī)化合物的層,其中該層包含權(quán)利要求1所述的稠環(huán)芳族化合物。4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的有機(jī)發(fā)光器件,其中該層是發(fā)光層。5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的有機(jī)發(fā)光器件,其中該發(fā)光層包含主體和客體,并且其中該客體包含該稠環(huán)芳族化合物。6.根據(jù)權(quán)利要求3所述的有機(jī)發(fā)光器件,其為通過在該陽(yáng)極和該陰極之間施加電壓而發(fā)光的電致發(fā)光器件。全文摘要本發(fā)明提供新型稠環(huán)芳族化合物和具有極高效率和亮度的光學(xué)輸出并且還具有極高耐久性的有機(jī)發(fā)光器件。該有機(jī)發(fā)光器件包括陽(yáng)極、陰極和在該陽(yáng)極和該陰極之間夾持的包括有機(jī)化合物的層,其中該層包含由通式(I)表示的稠環(huán)芳族化合物,其中R<sub>1</sub>、R<sub>2</sub>、R<sub>3</sub>、R<sub>4</sub>、R<sub>5</sub>、R<sub>6</sub>、R<sub>7</sub>、R<sub>8</sub>、R<sub>9</sub>、R<sub>10</sub>、R<sub>11</sub>、R<sub>12</sub>、R<sub>13</sub>、R<sub>14</sub>、R<sub>15</sub>和R<sub>16</sub>各自彼此獨(dú)立地表示氫原子、烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、取代的氨基或鹵素原子。文檔編號(hào)C07C13/62GK101541714SQ20088000056公開日2009年9月23日申請(qǐng)日期2008年3月3日優(yōu)先權(quán)日2007年3月9日發(fā)明者井川悟史,岡田伸二郎,沖中啟二,橋本雅司,瀧口隆雄申請(qǐng)人:佳能株式會(huì)社
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