專利名稱：唑基甲基環(huán)氧乙烷、其應(yīng)用和包含它們的組合物的制作方法
唑基甲基環(huán)氧乙烷、其應(yīng)用和包含它們的組合物本發(fā)明涉及式I的唑基甲基環(huán)氧乙烷及其可農(nóng)用鹽
權(quán)利要求
一種式I的唑基甲基環(huán)氧乙烷及其可農(nóng)用鹽其中各變量具有下列含義A為C1 C8烷基、C1 C8鹵代烷基、C2 C8鏈烯基、C2 C8鹵代鏈烯基、C2 C8炔基、C2 C8鹵代炔基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8鹵代環(huán)烷基、萘基、苯基；其中A未被取代或被1、2、3或4個(gè)相同或不同的取代基L取代；B為在2位含有取代基L且含有另外1、2或3個(gè)獨(dú)立地選擇的取代基L的苯基；其中L如下所定義L為鹵素、氰基、硝基、氰氧基(OCN)、C1 C8烷基、C1 C8鹵代烷基、苯基 C1 C6烷氧基、C2 C8鏈烯基、C2 C8鹵代鏈烯基、C2 C8炔基、C2 C8鹵代炔基、C4 C10鏈二烯基、C4 C10鹵代鏈二烯基、C1 C8烷氧基、C1 C8鹵代烷氧基、C1 C8烷基羰氧基、C1 C8烷基磺酰氧基、C2 C8鏈烯氧基、C2 C8鹵代鏈烯氧基、C2 C8炔氧基、C2 C8鹵代炔氧基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8鹵代環(huán)烷基、C3 C8環(huán)烯基、C3 C8鹵代環(huán)烯基、C3 C8環(huán)烷氧基、C3 C6環(huán)烯氧基、羥基亞氨基 C1 C8烷基、C1 C6亞烷基、氧基 C2 C4亞烷基、氧基 C1 C3亞烷氧基、C1 C8烷氧亞氨基 C1 C8烷基、C2 C8鏈烯氧亞氨基 C1 C8烷基、C2 C8炔氧亞氨基 C1 C8烷基、S(＝O)nA1、C(＝O)A2、C(＝S)A2、NA3A4、苯基、苯氧基或含有1、2、3或4個(gè)選自O(shè)、N和S的雜原子的5或6員飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)；其中n、A1、A2、A3、A4如下所定義n為0、1或2；A1為氫、羥基、C1 C8烷基、C1 C8鹵代烷基、氨基、C1 C8烷基氨基或二 C1 C8烷基氨基，A2為對A1所提到的基團(tuán)之一或C2 C8鏈烯基、C2 C8鹵代鏈烯基、C2 C8炔基、C2 C8鹵代炔基、C1 C8烷氧基、C1 C8鹵代烷氧基、C2 C8鏈烯氧基、C2 C8鹵代鏈烯氧基、C2 C8炔氧基、C2 C8鹵代炔氧基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8鹵代環(huán)烷基、C3 C8環(huán)烷氧基或C3 C8鹵代環(huán)烷氧基；A3、A4相互獨(dú)立地為氫、C1 C8烷基、C1 C8鹵代烷基、C2 C8鏈烯基、C2 C8鹵代鏈烯基、C2 C8炔基、C2 C8鹵代炔基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8鹵代環(huán)烷基、C3 C8環(huán)烯基或C3 C8鹵代環(huán)烯基；其中L和L＊的基團(tuán)定義的脂族和/或脂環(huán)族和/或芳族基團(tuán)本身可以帶有1、2、3或4個(gè)相同或不同的基團(tuán)RLRL為鹵素、氰基、硝基、C1 C8烷基、C1 C8鹵代烷基、C1 C8烷氧基、C1 C8鹵代烷氧基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8鹵代環(huán)烷基、C3 C8環(huán)烯基、C3 C8環(huán)烷氧基、C3 C8鹵代環(huán)烷氧基、C1 C8烷基羰基、C1 C8烷基羰氧基、C1 C8烷氧羰基、氨基、C1 C8烷基氨基、二 C1 C8烷基氨基；D 為S R，其中R為氫、C1 C8烷基、C1 C8鹵代烷基、C2 C8鏈烯基、C2 C8鹵代鏈烯基、C2 C8炔基、C2 C8鹵代炔基、C(＝O)R3、C(＝S)R3、SO2R4或CN；其中R3為C1 C8烷基、C1 C8鹵代烷基、C1 C8烷氧基、C1 C8鹵代烷氧基或NA3A4；和R4為C1 C8烷基、苯基 C1 C8烷基或苯基，其中苯基在每種情況下未被取代或被1、2或3個(gè)獨(dú)立地選自鹵素和C1 C4烷基的基團(tuán)取代； 為基團(tuán)DI其中A和B如上所定義； 為基團(tuán)DII其中#為與三唑基環(huán)的連接點(diǎn)且Q、R1和R2如下所定義Q為O或S；R1、R2相互獨(dú)立地為C1 C8烷基、C1 C8鹵代烷基、C1 C8烷氧基、C1 C8烷氧基 C1 C8烷氧基、C1 C8鹵代烷氧基、C1 C8烷氧基 C1 C8烷基、C1 C8烷硫基、C2 C8鏈烯硫基、C2 C8炔硫基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8環(huán)烷硫基、苯基、苯基 C1 C4烷基、苯氧基、苯硫基、苯基 C1 C4烷氧基或NR5R6，其中R5為H或C1 C8烷基且R6為C1 C8烷基、苯基 C1 C4烷基或苯基或R5和R6一起為具有4或5個(gè)碳原子的亞烷基鏈或形成式 CH2 CH2 O CH2 CH2 或 CH2 CH2 NR7 CH2 CH2 的基團(tuán)，其中R7為氫或C1 C4烷基；其中上述基團(tuán)中的芳族基團(tuán)在每種情況下相互獨(dú)立地未被取代或被1、2或3個(gè)選自鹵素和C1 C4烷基的基團(tuán)取代；或 為基團(tuán)SM，其中M如下所定義M為堿金屬陽離子，堿土金屬陽離子的等價(jià)物，銅、鋅、鐵或鎳陽離子的等價(jià)物或式(E)的銨陽離子其中Z1和Z2獨(dú)立地為氫或C1 C8烷基；Z3和Z4獨(dú)立地為氫、C1 C8烷基、芐基或苯基；其中苯基在每種情況下未被取代或被1、2或3個(gè)獨(dú)立地選自鹵素和C1 C4烷基的基團(tuán)取代。FPA00001205385800011.tif,FPA00001205385800021.tif,FPA00001205385800031.tif,FPA00001205385800032.tif
2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中A為C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基或C3-C6 鹵代環(huán)烷基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中A為包含1、2、3或4個(gè)相同或不同取代基L的苯基。
4.根據(jù)權(quán)利要求3的化合物，其中A為在4位包含1個(gè)取代基且不另外包含獨(dú)立地選 擇的取代基L或另外包含1或2個(gè)獨(dú)立地選擇的取代基L的苯基。
5.根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)的化合物，其中B為在2位包含選自F、Cl、CH3、0CH3、 CF3、CHF2, OCF3和OCHF2的取代基且含有(1)在4位的取代基L *或(2)在3、5或6位的取代基L或(3)另外兩個(gè)獨(dú)立地選擇的取代基L的苯基。
6.根據(jù)權(quán)利要求1-5中任一項(xiàng)的化合物，其中L在每種情況下獨(dú)立地選自鹵素、C1-C4 烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基和C1-C4鹵代烷硫基，且L *選自氟、溴、 碘、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基和C1-C4鹵代烷硫基。
7.根據(jù)權(quán)利要求6的化合物，其中L在每種情況下獨(dú)立地選自F、Cl、CH3、C2H5,CF3、 OCH3、OC2H5、OCF3、OCHF2 和 SCF3 且 L *選自 F、CH3、C2H5、CF3、OCH3、OC2H5、OCF3、OCHF2 和 SCF3。
8.根據(jù)權(quán)利要求1-7中任一項(xiàng)的化合物，其中D為SH或S-C1-C4烷基。
9.根據(jù)權(quán)利要求1-7中任一項(xiàng)的化合物，其中D為C(= 0)R3且R3為C1-C4烷基。
10.根據(jù)權(quán)利要求1-9中任一項(xiàng)的式I化合物或其可農(nóng)用鹽在防治植物病原性真菌中 的用途。
11.一種包含根據(jù)權(quán)利要求1-9中任一項(xiàng)的式I化合物和/或其鹽的組合物。
12.根據(jù)權(quán)利要求11的組合物，進(jìn)一步包含至少一種固體或液體載體。
13.根據(jù)權(quán)利要求11或12的組合物，進(jìn)一步包含至少一種其他殺真菌、殺蟲和/或除 草活性化合物。
14.種子，包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求1-9中任一項(xiàng)的式I化合物和/或其可農(nóng)用鹽。
15.一種防治植物病原性真菌的方法，包括用有效量的根據(jù)權(quán)利要求1-9中任一項(xiàng)的 式I化合物或其可農(nóng)用鹽處理真菌或要防止真菌侵襲的材料、植物、土壤或種子。
16.一種包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求1-9中任一項(xiàng)的式I化合物和/或其可藥用鹽的 藥物。
17.一種制備抗真菌藥的方法，包括使用至少一種根據(jù)權(quán)利要求1-9中任一項(xiàng)的式I化 合物和/或其可藥用鹽。
18.一種制備根據(jù)權(quán)利要求1的其中D為SR的式I化合物的方法，其中R為氫、C1-C8 烷基、C1-C8鹵代烷基、C2-C8鏈烯基、C2-C8鹵代鏈烯基、C2-C8炔基或C2-C8鹵代炔基，包括(al)使化合物IIIb
19. 一種制備根據(jù)權(quán)利要求18的式IIIb化合物的方法，包括(a2)使式IIIa化合物
20. 一種制備根據(jù)權(quán)利要求1的其中D為SR的化合物I的方法，其中R為氫、C1-C8烷 基、C1-C8鹵代烷基、C2-C8鏈烯基、C2-C8鹵代鏈烯基、C2-C8炔基或C2-C8鹵代炔基，包括 (a3)氧化式IIIc化合物
21. 一種制備根據(jù)權(quán)利要求1的其中D為SR的化合物I的方法，其中R為氫、C1-C8烷 基、C1-C8鹵代烷基、C2-C8鏈烯基、C2-C8鹵代鏈烯基、C2-C8炔基或C2-C8鹵代炔基，包括 (a4)使化合物IIId :
22.根據(jù)權(quán)利要求19的化合物Ilia、根據(jù)權(quán)利要求18的化合物Illb、根據(jù)權(quán)利要求 20的化合物IIIc或根據(jù)權(quán)利要求21的化合物IIId或其可農(nóng)用鹽。
23.一種制備根據(jù)權(quán)利要求1的其中D為SR的化合物I的方法，其中R為氫、C1-C8烷 基、C1-C8鹵代烷基、C2-C8鏈烯基、C2-C8鹵代鏈烯基、C2-C8炔基或C2-C8鹵代炔基，包括
24. 一種制備根據(jù)權(quán)利要求23的式II化合物的方法，包括 (a6)使式III化合物其中Z為離去基團(tuán)X(化合物III. 1)， 與1，2，4-三唑和堿反應(yīng)。
25.一種制備根據(jù)權(quán)利要求24的式III. 1化合物的方法，包括(a7)將離去基團(tuán)X引 入根據(jù)權(quán)利要求24的其中Z為OH的式III化合物(化合物III. 2)上。
26.根據(jù)權(quán)利要求24的式III.1化合物，其中A和B如權(quán)利要求3-7中任一項(xiàng)所定義， 但下列化合物除外2_溴甲基-2-(4-氯苯基)-3-(2-氯-4-氟苯基)環(huán)氧乙烷、2-溴甲 基-2-苯基-3- (2-氯-4-氟苯基)環(huán)氧乙烷、2-溴甲基-2- (4-氟苯基)-3- (2-氯-4-氟苯 基)環(huán)氧乙烷、2-溴甲基-2-(4-氯苯基)-3-(2_氯-6-氟苯基)環(huán)氧乙烷、2-溴甲基-2-苯 基-3-(2-氯-6-氟苯基)環(huán)氧乙烷、2-溴甲基-2-苯基-3-(2，4-二氯苯基)環(huán)氧乙烷。
27.根據(jù)權(quán)利要求25的化合物III.2，其中A和B如權(quán)利要求3_7中任一項(xiàng)所定義。
28.根據(jù)權(quán)利要求26的化合物III.1，其中X為Cl。
全文摘要
本發(fā)明涉及式(I)的唑基甲基環(huán)氧乙烷，其中變量A、B和D具有說明書和權(quán)利要求書中所定義的含義。
文檔編號C07D405/06GK101952279SQ200880126777
公開日2011年1月19日 申請日期2008年12月15日 優(yōu)先權(quán)日2007年12月19日
發(fā)明者A·格拉特利, B·米勒, J·K·洛曼, J·蘭納, J·迪茨, M·弗萊度, S·烏爾姆施奈德, T·格爾特 申請人:巴斯夫歐洲公司