專利名稱：唑基甲基環(huán)氧乙烷、其應用和包含它們的組合物的制作方法
唑基甲基環(huán)氧乙烷、其應用和包含它們的組合物本發(fā)明涉及式I的唑基甲基環(huán)氧乙烷及其可農(nóng)用鹽
權(quán)利要求
一種式I的唑基甲基環(huán)氧乙烷及其可農(nóng)用鹽其中各變量具有下列含義A為被F取代且含有不同于Br的另一取代基L的苯基，其中該苯基可以額外含有一個或兩個取代基L；B為未取代或被1、2、3或4個相同或不同的取代基L取代的苯基，其中L如下所定義L為鹵素、氰基、硝基、氰氧基(OCN)、C1 C8烷基、C1 C8鹵代烷基、苯基 C1 C6烷氧基、C2 C8鏈烯基、C2 C8鹵代鏈烯基、C2 C8炔基、C2 C8鹵代炔基、C4 C10鏈二烯基、C4 C10鹵代鏈二烯基、C1 C8烷氧基、C1 C8鹵代烷氧基、C1 C8烷基羰氧基、C1 C8烷基磺酰氧基、C2 C8鏈烯氧基、C2 C8鹵代鏈烯氧基、C2 C8炔氧基、C2 C8鹵代炔氧基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8鹵代環(huán)烷基、C3 C8環(huán)烯基、C3 C8鹵代環(huán)烯基、C3 C8環(huán)烷氧基、C3 C6環(huán)烯氧基、羥基亞氨基 C1 C8烷基、C1 C6亞烷基、氧基 C2 C4亞烷基、氧基 C1 C3亞烷氧基、C1 C8烷氧亞氨基 C1 C8烷基、C2 C8鏈烯氧亞氨基 C1 C8烷基、C2 C8炔氧亞氨基 C1 C8烷基、S(＝O)nA1、C(＝O)A2、C(＝S)A2、NA3A4、苯基、苯氧基或含有1、2、3或4個選自O(shè)、N和S的雜原子的5或6員飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)；其中n、A1、A2、A3、A4如下所定義n為0、1或2；A1為氫、羥基、C1 C8烷基、C1 C8鹵代烷基、氨基、C1 C8烷基氨基或二 C1 C8烷基氨基，A2為對A1所提到的基團之一或C2 C8鏈烯基、C2 C8鹵代鏈烯基、C2 C8炔基、C2 C8鹵代炔基、C1 C8烷氧基、C1 C8鹵代烷氧基、C2 C8鏈烯氧基、C2 C8鹵代鏈烯氧基、C2 C8炔氧基、C2 C8鹵代炔氧基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8鹵代環(huán)烷基、C3 C8環(huán)烷氧基或C3 C8鹵代環(huán)烷氧基；A3、A4相互獨立地為氫、C1 C8烷基、C1 C8鹵代烷基、C2 C8鏈烯基、C2 C8鹵代鏈烯基、C2 C8炔基、C2 C8鹵代炔基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8鹵代環(huán)烷基、C3 C8環(huán)烯基或C3 C8鹵代環(huán)烯基；其中L的基團定義的脂族和/或脂環(huán)族和/或芳族基團本身可以帶有1、2、3或4個相同或不同的基團RLRL為鹵素、氰基、硝基、C1 C8烷基、C1 C8鹵代烷基、C1 C8烷氧基、C1 C8鹵代烷氧基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8鹵代環(huán)烷基、C3 C8環(huán)烯基、C3 C8環(huán)烷氧基、C3 C8鹵代環(huán)烷氧基、C1 C8烷基羰基、C1 C8烷基羰氧基、C1 C8烷氧羰基、氨基、C1 C8烷基氨基、二 C1 C8烷基氨基；D 為S R，其中R為氫、C1 C8烷基、C1 C8鹵代烷基、C2 C8鏈烯基、C2 C8鹵代鏈烯基、C2 C8炔基、C2 C8鹵代炔基、C(＝O)R3、C(＝S)R3、SO2R4或CN；其中R3為C1 C8烷基、C1 C8鹵代烷基、C1 C8烷氧基、C1 C8鹵代烷氧基或NA3A4；和R4為C1 C8烷基、苯基 C1 C8烷基或苯基，其中苯基在每種情況下未被取代或被1、2或3個獨立地選自鹵素和C1 C4烷基的基團取代； 為基團DI其中A和B如上所定義； 為基團DII其中#為與三唑基環(huán)的連接點且Q、R1和R2如下所定義Q為O或S；R1、R2相互獨立地為C1 C8烷基、C1 C8鹵代烷基、C1 C8烷氧基、C1 C8烷氧基 C1 C8烷氧基、C1 C8鹵代烷氧基、C1 C8烷氧基 C1 C8烷基、C1 C8烷硫基、C2 C8鏈烯硫基、C2 C8炔硫基、C3 C8環(huán)烷基、C3 C8環(huán)烷硫基、苯基、苯基 C1 C4烷基、苯氧基、苯硫基、苯基 C1 C4烷氧基或NR5R6，其中R5為H或C1 C8烷基且R6為C1 C8烷基、苯基 C1 C4烷基或苯基或R5和R6一起為具有4或5個碳原子的亞烷基鏈或形成式 CH2 CH2 O CH2 CH2 或 CH2 CH2 NR7 CH2 CH2 的基團，其中R7為氫或C1 C4烷基；其中上述基團中的芳族基團在每種情況下相互獨立地未被取代或被1、2或3個選自鹵素和C1 C4烷基的基團取代；或 為基團SM，其中M如下所定義M為堿金屬陽離子，堿土金屬陽離子的等價物，銅、鋅、鐵或鎳陽離子的等價物或式(E)的銨陽離子其中Z1和Z2獨立地為氫或C1 C8烷基；Z3和Z4獨立地為氫、C1 C8烷基、芐基或苯基；其中苯基在每種情況下未被取代或被1、2或3個獨立地選自鹵素和C1 C4烷基的基團取代。FPA00001205302800011.tif,FPA00001205302800021.tif,FPA00001205302800031.tif,FPA00001205302800032.tif
2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中A為被F和選自F、Cl、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、 C1-C4烷氧基、C1-C4商代烷氧基、C1-C4商代烷硫基和硝基的取代基取代且不含任何其他取代 基或任何其他取代基L的苯基。
3.根據(jù)權(quán)利要求2的化合物，其中A為被F和選自F、Cl、CH3>OCH3> CF3> CHF2、OCF3和 OCHF2的取代基L取代且不含任何其他取代基的苯基。
4.根據(jù)權(quán)利要求2的化合物，其中A為正好被2個F取代的苯基或為被一個F和正好 一個選自Cl、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基和C1-C4烷氧基的其他取代基L取代的苯基且B在 每種情況下為含有1、2或3個選自鹵素、NO2、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷 基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷基氨基、二 -C1-C4烷基氨基、硫代和C1-C4烷硫基的取代基L的苯基。
5.根據(jù)權(quán)利要求2的化合物，其中A為被F和選自F、Cl、CH3>OCH3> CF3> CHF2、OCF3和 OCHF2的取代基L取代且含有另一取代基L的苯基。
6.根據(jù)權(quán)利要求5的化合物，其中A為正好被三個F取代的苯基且B為被1、2或3個 選自鹵素、NO2、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷基 氨基、二 -C1-C4烷基氨基、硫代和C1-C4烷硫基的取代基L取代的苯基。
7.根據(jù)權(quán)利要求1-6中任一項的化合物，其中B為正好含有一個取代基L的苯基。
8.根據(jù)權(quán)利要求1-6中任一項的化合物，其中B為含有2或3個獨立地選擇的取代基 L的苯基。
9.根據(jù)權(quán)利要求7或8的化合物，其中至少一個取代基L位于苯基環(huán)與環(huán)氧乙烷環(huán)的 連接點的鄰位。
10.根據(jù)權(quán)利要求1-9中任一項的化合物，其中L在每種情況下獨立地選自鹵素、C1-C4 烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基和C1-C4鹵代烷硫基。
11.根據(jù)權(quán)利要求10的化合物，其中L在每種情況下獨立地選自F、Cl、CH3、C2H5,CF3、 OCH3、OC2H5、OCF3、OCHF2 和 SCF3。
12.根據(jù)權(quán)利要求1-11中任一項的化合物，其中D為SH或S-C1-C4烷基。
13.根據(jù)權(quán)利要求1-11中任一項的化合物，其中D為C(= 0)R3且R3為C1-C4烷基。
14.根據(jù)權(quán)利要求1-13中任一項的式I化合物或其可農(nóng)用鹽在防治植物病原性真菌中 的用途。
15.一種包含根據(jù)權(quán)利要求1-13中任一項的式I化合物和/或其鹽的組合物。
16.根據(jù)權(quán)利要求15的組合物，進一步包含至少一種固體或液體載體。
17.根據(jù)權(quán)利要求15或16的組合物，進一步包含至少一種其他殺真菌、殺蟲和/或除 草活性化合物。
18.種子，包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求1-13中任一項的式I化合物和/或其可農(nóng)用鹽。
19.一種防治植物病原性真菌的方法，包括用有效量的根據(jù)權(quán)利要求1-13中任一項的 式I化合物或其可農(nóng)用鹽處理真菌或要防止真菌侵襲的材料、植物、土壤或種子。
20.一種包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求1-13中任一項的式I化合物和/或其可藥用鹽的 藥物。
21.一種制備抗真菌藥的方法，包括使用至少一種根據(jù)權(quán)利要求1-13中任一項的式I 化合物和/或其可藥用鹽。
22.—種制備根據(jù)權(quán)利要求1的其中D為SR的式I化合物的方法，其中R為氫、C1-C8 烷基、C1-C8鹵代烷基、C2-C8鏈烯基、C2-C8鹵代鏈烯基、C2-C8炔基或C2-C8鹵代炔基，包括(al)使化合物IIIb
23. 一種制備根據(jù)權(quán)利要求20的式IIIb化合物的方法，包括 (a2)使式IIIa化合物
24. 一種制備根據(jù)權(quán)利要求1的其中D為SR的化合物I的方法，其中R為氫、C1-C8烷 基、C1-C8鹵代烷基、C2-C8鏈烯基、C2-C8鹵代鏈烯基、C2-C8炔基或C2-C8鹵代炔基，包括 (a3)氧化式IIIc化合物
25. 一種制備根據(jù)權(quán)利要求1的其中D為SR的化合物I的方法，其中R為氫、C1-C8烷 基、C1-C8鹵代烷基、C2-C8鏈烯基、C2-C8鹵代鏈烯基、C2-C8炔基或C2-C8鹵代炔基，包括 (a4)使化合物IIId :
26.根據(jù)權(quán)利要求23的化合物Ilia、根據(jù)權(quán)利要求22的化合物Illb、根據(jù)權(quán)利要求 24的化合物IIIc或根據(jù)權(quán)利要求25的化合物IIId或其可農(nóng)用鹽。
27.一種制備根據(jù)權(quán)利要求1的其中D為SR的化合物I的方法，其中R為氫、C1-C8烷 基、C1-C8鹵代烷基、C2-C8鏈烯基、C2-C8鹵代鏈烯基、C2-C8炔基或C2-C8鹵代炔基，包括(a5)使式II化合物
28. 一種制備根據(jù)權(quán)利要求27的式II化合物的方法，包括 (a6)使式III化合物
29.一種制備根據(jù)權(quán)利要求28的式III. 1化合物的方法，包括(a7)將離去基團X引入根據(jù)權(quán)利要求28的其中Z為OH的式III化合物(化合物 III. 2)上。
30.根據(jù)權(quán)利要求28或29的式III化合物，其中A和B如權(quán)利要求1_11中任一項所 定義，但下列化合物除外反-2-(2，4- 二氟苯基)-2-氯甲基-3-(4-氯苯基)環(huán)氧乙烷、反-2-(2,4-二氟苯基)-2-氯甲基-3-(3-氯苯基)環(huán)氧乙烷、反-2-(2,4-二氟苯基)_2_氯 甲基-3-(3，4-二氯苯基)環(huán)氧乙烷、反-2-(2，4-二氟苯基)-2_氯甲基-3-(2-氟苯基)環(huán) 氧乙烷、反-2- (2,4- 二氟苯基)-2-氯甲基-3- (3,4- 二氟苯基)環(huán)氧乙烷、反_2_ (2，4- 二 氟苯基)-2-氯甲基-3-(4-甲基苯基)環(huán)氧乙烷、反-2-(2，4-二氟苯基)-2_氯甲基-3-(3， 5-二氯苯基)環(huán)氧乙烷、反-2-(2，4-二氟苯基)-2_氯甲基-3-(3-甲基苯基)環(huán)氧乙烷、 反-2- (2,4- 二氟苯基)-2-氯甲基-3- (3，5- 二甲基苯基)環(huán)氧乙烷、反-2- (2,4- 二氟苯 基)-2-氯甲基-3- (3，5-二氟苯基)環(huán)氧乙烷、反-2- (2,4-二氟苯基)-2-氯甲基_3_ (2-三 氟甲基苯基)環(huán)氧乙烷、反-2-(2，4-二氟苯基)-2_氯甲基-3-(2-氯苯基)環(huán)氧乙烷、 反-2- (2，5- 二氟苯基)-2-氯甲基-3- (2-氯苯基)環(huán)氧乙烷、反-2- (2，5- 二氟苯基)_2_氯 甲基-3_(4-氯苯基)環(huán)氧乙烷、反-2-(2，5-二氟苯基)-2_氯甲基-3-(2-氟苯基)環(huán)氧 乙烷、反-2- (2，5- 二氟苯基)-2-氯甲基-3- (2-甲基苯基)環(huán)氧乙烷、反-2- (2，5- 二氟苯 基)-2-氯甲基-3- (3-氯苯基)環(huán)氧乙烷、反-2- (3,4- 二氟苯基)-2-氯甲基-3- (2-氯 苯基)環(huán)氧乙烷、反-2-(3，4-二氟苯基)-2_氯甲基-3-(4-氟苯基)環(huán)氧乙烷、反-2-(3，4-二氟苯基)-2-氯甲基-3-(2-甲基苯基)環(huán)氧乙烷、反-2-(3,4- 二氟苯基)_2_氯甲 基-3-(2-氟苯基)環(huán)氧乙烷、反-2-(3，5-二氟苯基)-2_氯甲基-3-(2-氯苯基)環(huán)氧乙 烷、反-2- (3，5- 二氟苯基)-2-氯甲基-3- (2-甲基苯基)環(huán)氧乙烷、反-2- (3，5- 二氟苯 基)-2-氯甲基-3- (4-氯苯基)環(huán)氧乙烷、反-2- (2，4，5-三氟苯基)_2_氯甲基-3- (4-氟 苯基)環(huán)氧乙烷、反-2-(2，4，5-三氟苯基)-2_氯甲基-3-(2-氯苯基)環(huán)氧乙烷、反_2_(2， 4，5-三氟苯基)-2-氯甲基-3-(2-甲基苯基)環(huán)氧乙烷、反-2-(3，4，5-三氟苯基)-2_氯 甲基-3- (4-氟苯基)環(huán)氧乙烷、反-2- (3，4，5-三氟苯基)-2-氯甲基-3- (2-甲基苯基) 環(huán)氧乙烷、反-2-(3，4，5-三氟苯基)-2_氯甲基-3-(2-氯苯基)環(huán)氧乙烷、反_2_(3，4，5-三氟苯基)-2-氯甲基-3-(2-氟苯基)環(huán)氧乙烷、反-2- (4-氯-2-氟苯基)_2_氯甲 基-3- (2-氯苯基)環(huán)氧乙烷、反-2- (3-氟-4-甲氧基苯基)-2-氯甲基-3- (2-氯苯基)環(huán) 氧乙烷、反-2- (2-氯-4-氟苯基)-2-氯甲基-3- (2-氟苯基)環(huán)氧乙烷、反-2- (2-氯-4-氟 苯基)-2-氯甲基-3- (4-氟苯基)環(huán)氧乙烷、反-2- (4-氯-2-氟苯基)-2-氯甲基_3_ (4-氯 苯基)環(huán)氧乙烷、反-2-(4-氯-2-氟苯基)-2_氯甲基-3-(4-甲基苯基)環(huán)氧乙烷、 反-2-(4-氯-2-氟苯基)-2_氯甲基-3-(2-氯苯基)環(huán)氧乙烷、反-2-(2-氟_4_氯苯 基)-2-氯甲基-3- (3-氯苯基)環(huán)氧乙烷、反-2- (2-氟-4-氯苯基)-2-氯甲基-3- (2-氟 苯基)環(huán)氧乙烷、反-2-(2-氟-4-甲氧基苯基)-2_氯甲基-3-(2-氯苯基)環(huán)氧乙烷、 反-2- (2-氟-4-甲氧基苯基)-2-氯甲基-3- (2-甲基苯基)環(huán)氧乙烷、反-2- (4-氟-2-甲 氧基苯基)-2-氯甲基-3-(2-甲基苯基)環(huán)氧乙烷、反-2-(4-氟-2-甲氧基苯基)-2_氯 甲基-3- (2-氟苯基)環(huán)氧乙烷、反-2- (4-氟-2-甲氧基苯基)-2-氯甲基-3- (2-氯苯基) 環(huán)氧乙烷、順-2- (4-甲基苯基磺酰氧基甲基)-2- (2,4- 二氟苯基)-3- (2-三氟甲基苯基) 環(huán)氧乙烷、順-2- (4-甲基苯基磺酰氧基甲基)-2- (2,4- 二氟苯基)-3- (4-三氟甲基苯基) 環(huán)氧乙烷、順_2-(甲基磺酰氧基甲基)-2-(2，4_ 二氟苯基)-3-(2_甲基苯基)環(huán)氧乙烷、 2-羥甲基-2- (2,4- 二氟苯基)-3- (2-三氟甲基苯基)環(huán)氧乙烷和2-羥甲基-2- (2，4- 二 氟苯基)-3-(4_三氟甲基苯基)環(huán)氧乙烷。
31.根據(jù)權(quán)利要求30的化合物III，其中當A為2，4- 二氟苯基時B不為鄰-三氟甲基 苯基、對-三氟甲基苯基或鄰-甲基苯基。
全文摘要
本發(fā)明涉及式(I)的三唑基甲基環(huán)氧乙烷，其中變量A、B和D具有說明書和權(quán)利要求書中所定義的含義。
文檔編號C07F9/40GK101945580SQ200880127010
公開日2011年1月12日 申請日期2008年12月12日 優(yōu)先權(quán)日2007年12月19日
發(fā)明者A·格拉特利, B·米勒, J·K·洛曼, J·蘭納, J·迪茨, M·弗萊度, S·烏爾姆施奈德, T·格爾特 申請人:巴斯夫歐洲公司