專利名稱：一種光穩(wěn)定劑癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯及其生產(chǎn)方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種光穩(wěn)定劑癸二酸二 (2， 2， 6， 6-四甲基-4-哌啶基)酯及其 生產(chǎn)方法。
背景技術(shù)：
癸二酸二(2， 2， 6， 6-四甲基-4-哌啶基)酯為低分子量高效低毒的受阻胺 型光穩(wěn)定劑，可延長(zhǎng)各式塑膠及涂料在戶外照射的使用時(shí)間。在使用、加工 過(guò)程中，不會(huì)與高分子產(chǎn)生氣味，也不會(huì)影響材質(zhì)原有的色彩。高溫加工時(shí) 產(chǎn)品不易揮發(fā)。與大多數(shù)工業(yè)溶劑相溶性良好，具有優(yōu)越的高分子相溶性， 適用于聚丙烯、聚乙烯塑料和纖維制品，有顯著的抗光氧化老化(防曬)功 效，特別是對(duì)聚丙烯和高密度聚乙烯的耐大氣老化性能遠(yuǎn)較一般紫外線吸收 劑及淬滅劑(鎳鉻合物)優(yōu)越，尤其適用于厚制品，和傳統(tǒng)的紫外光吸收 劑不同，它的功效與制品厚度無(wú)關(guān)，因此也適用高比表面積的產(chǎn)品。它的優(yōu) 勢(shì)在于它的高效性，同時(shí)它與樹脂具有良好的相容性和分散性。此外，對(duì)聚 苯乙烯、HIPS、 ABS樹脂及聚氨酯等塑料亦有效，可用于聚丙烯，抗沖改性 聚丙烯(TP0)， EPDM，聚苯乙烯，抗沖聚苯乙烯，ABS， SAN， ASA，也可用 于聚氨酯，聚酰胺，聚縮醛等，其光穩(wěn)定效果優(yōu)良。 其化學(xué)名稱為癸二酸二 (2， 2， 6， 6-四甲基-4-哌啶基)酯； 分子式C28H5204N2;分子量480.5
分子結(jié)構(gòu)式理化性質(zhì)外觀為白色結(jié)晶粉末，熔點(diǎn)mp: 82-84°C。 目前，制備癸二酸二 (2, 2， 6， 6-四甲基-4-哌啶基)酯合成方法是由癸二酸二 甲酯與2， 2， 6, 6-四甲基-4-羥基哌啶為原料，以甲醇鈉為催化劑的條件下進(jìn) 行酯交換反應(yīng)，由于甲醇鈉催化劑不穩(wěn)定，溶解性小，危險(xiǎn)性大，后處理產(chǎn) 生的廢水污染大，不適合工業(yè)化生產(chǎn)。據(jù)文獻(xiàn)報(bào)導(dǎo)，采用Lewis酸、堿等為 催化劑進(jìn)行酯交換反應(yīng)，催化劑易腐蝕設(shè)備，后處理產(chǎn)生的污染大，產(chǎn)品質(zhì) 量差。采用固體酸催化劑催化酯交換反應(yīng)，雖然產(chǎn)物與催化劑易分離，對(duì)設(shè) 備的腐蝕性小，催化劑可回收利用，但選擇性和活性低。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種產(chǎn)品收率高的光穩(wěn)定劑癸二酸二 (2， 2， 6， 6-四甲基-4-哌啶基)酯及其生產(chǎn)方法。 本發(fā)明的技術(shù)解決方案是
一種光穩(wěn)定劑癸二酸二 (2， 2， 6， 6-四甲基-4-哌啶基)酯及其生產(chǎn)方法， 其特征是是以二甲苯、癸二酸二甲酯、2，2，6，6-四甲基-4-羥基哌啶為原 料，在催化劑存在的條件下反應(yīng)制得癸二酸二 (2, 2， 6， 6-四甲基_4-哌啶基) 酯；所述催化劑是二丁基氧化錫。
二甲苯、癸二酸二甲酯、2，2，6，6-四甲基-4-羥基哌啶、催化劑的用量 比例按質(zhì)量計(jì)為癸二酸二甲酯二甲苯2，2，6，6-四甲基-4-羥基哌啶 催化劑=1: 1.3 2. 6: 1.3 2. 0:0. 01 0. 1。
以二甲苯、癸二酸二甲酯、2，2，6，6-四甲基-4-羥基哌啶為原料，在催化劑存在的條件下反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，進(jìn)行過(guò)濾、水洗，分出有機(jī)層；在分出 有機(jī)層后的溶液中除水、脫色，得到的有機(jī)層進(jìn)行降溫冷卻、結(jié)晶，過(guò)濾得 癸二酸二(2，2，6，6-四甲基-4-哌徒基)酯。所述反應(yīng)的溫度為110 130°C、 反應(yīng)時(shí)間為6h。
本發(fā)明用二甲苯、癸二酸二甲酯、2，2，6，6-四甲基-4-羥基哌啶為原料 合成癸二酸二(2， 2， 6， 6-四甲基-4-哌啶基)酯，采用二丁基氧化錫催化劑， 簡(jiǎn)化了分離提純過(guò)程，反應(yīng)時(shí)間短，產(chǎn)品收率高，使產(chǎn)品的收率達(dá)到97%以 上，得到產(chǎn)品純度較高，能耗減少，環(huán)境污染小，成本低，是實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生 產(chǎn)的較理想的工藝。
下面結(jié)合實(shí)施例對(duì)本發(fā)明作進(jìn)一步說(shuō)明
具體實(shí)施例方式
實(shí)施例1:
在裝有溫度計(jì)的250mL的四口燒瓶中，加入二甲苯40g，癸二酸二甲酯 23. Og(O. lmol) ，2， 2， 6， 6-四甲基-4-羥基哌啶33. 03g(0. 21mol)，催化劑lg, 該催化劑是二丁基氧化錫，裝上冷凝管，開動(dòng)攪拌器，升溫至110-13(TC時(shí)， 反應(yīng)過(guò)程中不斷蒸出生成的甲醇，反應(yīng)時(shí)間6h(用液相色譜監(jiān)測(cè)反應(yīng))。反 應(yīng)結(jié)束后，進(jìn)行過(guò)濾、水洗，收集有機(jī)相，有機(jī)相進(jìn)行除水、脫色、結(jié)晶， 過(guò)濾即得白色結(jié)晶粉末癸二酸二(2， 2， 6， 6-四甲基-4-哌啶基)酯，產(chǎn)品收率 為97. 85%。
實(shí)施例2:
在裝有溫度計(jì)的250mL的四口燒瓶中，加入二甲苯40g，癸二酸二甲酯 23.0g(0. lmol)， 2，2，6,6-四甲基-4-羥基哌啶33. 03g(0. 21mol)，催化劑 1.2g，該催化劑是二丁基氧化錫，裝上冷凝管，開動(dòng)攪拌器，升溫至110-13(TC時(shí)，反應(yīng)過(guò)程中不斷蒸出生成的甲醇，反應(yīng)時(shí)間6h(用液相色譜 監(jiān)測(cè)反應(yīng))。反應(yīng)結(jié)束后，進(jìn)行過(guò)濾、水洗，收集有機(jī)相，有機(jī)相進(jìn)行除水、 脫色、結(jié)晶，過(guò)濾即得白色結(jié)晶粉末癸二酸二(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基) 酯，產(chǎn)品收率為98.06°/0。 實(shí)施例3:
在裝有溫度計(jì)的250mL的四口燒瓶中，加入二甲苯40g，癸二酸二甲酯 23.0g(0. lmol)， 2，2，6，6-四甲基-4-羥基哌啶33. 82g(0. 215mol)，催化劑 l.Og，該催化劑是二丁基氧化錫，裝上冷凝管，開動(dòng)攪拌器，升溫至 110-13(TC時(shí)，反應(yīng)過(guò)程中不斷蒸出生成的甲醇，反應(yīng)時(shí)間6h(用液相色譜 監(jiān)測(cè)反應(yīng))。反應(yīng)結(jié)束后，進(jìn)行過(guò)濾、水洗，收集有機(jī)相，有機(jī)相進(jìn)行除水、 脫色、結(jié)晶，過(guò)濾即得白色結(jié)晶粉末癸二酸二(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基) 酯，產(chǎn)品收率為98.05%。
實(shí)施例4:
在裝有溫度計(jì)的250mL的四口燒瓶中，加入二甲苯40g，癸二酸二甲酯 23.0g(0. lmol) ， 2，2，6，6-四甲基-4-羥基哌啶31. 46g(0. 2mo1)，催化劑 l.Og，該催化劑是二丁基氧化錫，裝上冷凝管，開動(dòng)攪拌器，升溫至 110-13(TC時(shí)，反應(yīng)過(guò)程中不斷蒸出生成的甲醇，反應(yīng)時(shí)間6h(用液相色譜 監(jiān)測(cè)反應(yīng))。反應(yīng)結(jié)束后，進(jìn)行過(guò)濾、水洗，收集有機(jī)相，有機(jī)相進(jìn)行除水、 脫色、結(jié)晶，過(guò)濾即得白色結(jié)晶粉末癸二酸二(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基) 酯，產(chǎn)品收率為97.56%。
實(shí)施例5:
在裝有溫度計(jì)的250mL的四口燒瓶中，加入二甲苯40g，癸二酸二甲酯 23.0g(0. lmol)， 2，2，6，6-四甲基-4-羥基哌啶32. 25g(0. 205mol)，催化劑l.Og，該催化劑是二丁基氧化錫，裝上冷凝管，開動(dòng)攪拌器，升溫至 110-13(TC時(shí)，反應(yīng)過(guò)程中不斷蒸出生成的甲醇，反應(yīng)時(shí)間6h(用液相色譜 監(jiān)測(cè)反應(yīng))。反應(yīng)結(jié)束后，進(jìn)行過(guò)濾、水洗，收集有機(jī)相，有機(jī)相進(jìn)行除水、 脫色、結(jié)晶，過(guò)濾即得白色結(jié)晶粉末癸二酸二(2，2,6，6-四甲基-4-哌啶基) 酯，產(chǎn)品收率為97.81%。
權(quán)利要求
1、一種光穩(wěn)定劑癸二酸二(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯，其特征是是以二甲苯、癸二酸二甲酯、2，2，6，6-四甲基-4-羥基哌啶為原料，在催化劑存在的條件下反應(yīng)制得癸二酸二(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯，所述催化劑是二丁基氧化錫。
2、 根據(jù)權(quán)利要求1所述一種光穩(wěn)定劑癸二酸二 (2， 2， 6， 6-四甲基-4-哌 啶基)酯，其特征是二甲苯、癸二酸二甲酯、2,2，6，6-四甲基-4-羥基哌啶、 催化劑的用量比例按質(zhì)量計(jì)為癸二酸二甲酯二甲苯2，2，6，6-四甲基 -4-羥基哌啶催化劑=1:1. 3 2. 6: 1. 3 2. 0:0. 01 0. 1。
3、 一種光穩(wěn)定劑癸二酸二(2， 2, 6， 6-四甲基-4-哌啶基)酯的生產(chǎn)方法， 其特征是以二甲苯、癸二酸二甲酯、2，2，6，6-四甲基-4-羥基哌啶為原料， 在催化劑存在的條件下反應(yīng)，所述催化劑是二丁基氧化錫，反應(yīng)結(jié)束后，進(jìn) 行過(guò)濾、水洗，分出有機(jī)層；在分出有機(jī)層后的溶液中除水、脫色，得到的 有機(jī)層進(jìn)行降溫冷卻、結(jié)晶，過(guò)濾得癸二酸二(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基) 酯。
4、 根據(jù)權(quán)利要求3所述一種光穩(wěn)定劑癸二酸二 (2， 2， 6， 6-四甲基-4-哌 啶基)酯的生產(chǎn)方法，其特征是二甲苯、癸二酸二甲酯、2,2,6，6-四甲基 -4-羥基哌啶、催化劑的用量比例按質(zhì)量計(jì)為癸二酸二甲酯二甲苯 2， 2， 6， 6-四甲基-4-羥基哌啶催化劑=1:1. 3 2. 6: 1. 3 2. 0:0. 01 0. 1。
5、 根據(jù)權(quán)利要求3或4所述一種光穩(wěn)定劑癸二酸二(2， 2， 6， 6-四甲基-4-哌啶基)酯的生產(chǎn)方法，其特征是所述反應(yīng)的溫度為H0 13(TC、反應(yīng)時(shí) 間為6h。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種光穩(wěn)定劑癸二酸二(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯及其生產(chǎn)方法，是以癸二酸二甲酯、2，2，6，6-四甲基-4-羥基哌啶為原料，在催化劑存在的條件下反應(yīng)制得癸二酸二(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯。本發(fā)明用癸二酸二甲酯、2，2，6，6-四甲基-4-羥基哌啶為原料合成癸二酸二(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯，采用二丁基氧化錫催化劑，簡(jiǎn)化了分離提純過(guò)程，反應(yīng)時(shí)間短，產(chǎn)品收率高，使產(chǎn)品的收率達(dá)到97％以上，得到產(chǎn)品純度高，能耗減少，環(huán)境污染小，成本低，是實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)的較理想的工藝。
文檔編號(hào)C07D211/46GK101665457SQ200910036230
公開日2010年3月10日 申請(qǐng)日期2009年10月10日 優(yōu)先權(quán)日2009年10月10日
發(fā)明者明 夏, 姚淑玉, 孫冬兵, 杜承賢, 王樹清, 云 祁 申請(qǐng)人:南通惠康國(guó)際企業(yè)有限公司