專利名稱：三唑衍生物以及使用三唑衍生物的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子裝置及照明設(shè)備的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及三唑衍生物，尤其涉及具有吡啶基的三苯基三唑衍生物。 另外，本發(fā)明的一種形式涉及使用具有吡啶基的三苯基三唑衍生物的發(fā)光 元件、發(fā)光裝置、電子裝置以及照明設(shè)備。
背景技術(shù)：
以有機(jī)化合物作為發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光元件具有僅在電極之間設(shè)置有包含 作為發(fā)光物質(zhì)的有機(jī)化合物的發(fā)光層的簡單結(jié)構(gòu)，因?yàn)楸⌒洼p量、高速響 應(yīng)性以及直流低電壓驅(qū)動(dòng)等特性而作為下一代的平板顯示元件受到注目。 另外，使用該發(fā)光元件的顯示器還具有對(duì)比度和畫質(zhì)優(yōu)異、視角寬闊的特 點(diǎn)。
以有機(jī)化合物作為發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光元件的發(fā)光機(jī)理屬于載流子注入 型。即，通過在電極之間夾以發(fā)光層并施加電壓，從電極注入的電子及空 穴復(fù)合，發(fā)光物質(zhì)達(dá)到激發(fā)態(tài)，當(dāng)該激發(fā)態(tài)返回至基態(tài)時(shí)發(fā)光。而且，作 為有機(jī)化合物的激發(fā)態(tài)的種類，與光激發(fā)的情況同樣，可以是單重激發(fā)態(tài)(s "和三重激發(fā)態(tài)(T"。另外，單重激發(fā)態(tài)和三重激發(fā)態(tài)在發(fā)光元件中的統(tǒng)計(jì) 上的生成比被認(rèn)為是S、T、1:3。
另一方面，如果使用將三重激發(fā)態(tài)轉(zhuǎn)換為發(fā)光的化合物(以下稱為磷光 化合物)，內(nèi)量子效率在理論上可提高到75%至100%。 S卩，可以實(shí)現(xiàn)熒光 化合物的3 4倍的發(fā)光效率。因?yàn)檫@些原因，為了實(shí)現(xiàn)高效率的發(fā)光元件， 近年來進(jìn)行了大量的使用磷光化合物的發(fā)光元件的開發(fā)(例如專利文獻(xiàn)l)。
在使用磷光化合物形成發(fā)光元件的發(fā)光層時(shí)，為了防止磷光化合物的 濃縮猝滅及由三重態(tài)-三重態(tài)湮滅(T-T湮滅)導(dǎo)致的淬滅，通常使該磷光化
合物分散于由其他物質(zhì)形成的基質(zhì)中來形成。此時(shí)，將成為基質(zhì)的物質(zhì)稱為主體材料，將像磷光化合物這樣被分散于中的物質(zhì)稱為客體材料。
當(dāng)將磷光化合物用作客體材料時(shí)，主體材料所需要的性質(zhì)是具有大于 該磷光化合物的三重態(tài)激發(fā)能(基態(tài)和三重激發(fā)態(tài)之間的能量差)。
專利文獻(xiàn)l:日本專利特開2002-352957號(hào)公報(bào)
但是，在將磷光化合物作為發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光元件中存在發(fā)藍(lán)光的發(fā)光 元件的特性與發(fā)紅光至綠光的發(fā)光元件的特性相比電流效率較差的問題。
由于發(fā)藍(lán)光的磷光化合物具有較大的能隙，所以分散該磷光化合物來 形成發(fā)光層的主體材料以及用于與發(fā)光層的發(fā)光區(qū)域接觸的載流子傳輸層 的物質(zhì)需要具有更大的能隙。
如果發(fā)光層的主體材料以及與發(fā)光區(qū)域接觸的層的材料使用不具有足 夠大的能隙的材料，則激子的能量轉(zhuǎn)移到該材料而導(dǎo)致發(fā)光元件的發(fā)光效 率下降。
本發(fā)明的一種形式的課題在于提供一種具有寬能隙，且可以用于發(fā)光 元件的電子傳輸層以及主體材料的新型三唑衍生物。另外，其課題也在于 提供一種發(fā)光效率高的發(fā)光元件。并且，其課題還在于提供耗電量低的發(fā) 光裝置、電子裝置以及照明設(shè)備。
本發(fā)明人就上述課題的解決進(jìn)行反復(fù)的潛心鉆研后發(fā)現(xiàn)，以下述通式 (Gl)表示的三唑衍生物可以用作發(fā)光元件的電子傳輸層及主體材料。
式中，Py表示2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基。另外，RU和R"表示氫、 碳數(shù)為1 4的烷基、碳數(shù)為14的烷氧基或苯基。
另外，在以上述的通式(G1)表示的三唑衍生物中，當(dāng)R"和R"為氫時(shí)比 較容易進(jìn)行合成，所以是優(yōu)選的。在這種情況下，本發(fā)明的一種形式的三
發(fā)明內(nèi)容唑衍生物以下述的通式(G2)表示。因此，本發(fā)明的優(yōu)選的形式為以下述通
式(G2)表示的三唑衍生物。
N—N
(G2)
式中，Py表示2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基。
另外，在以上述的通式(G2)表示的三唑衍生物中，當(dāng)Py為3-吡啶基、 即吡啶基在間位與苯基結(jié)合時(shí)，電子傳輸性尤其優(yōu)異，所以是優(yōu)選的。在 這種情況下，本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物以下述的結(jié)構(gòu)式(l)表示。因 此，本發(fā)明的優(yōu)選的形式為以下述的結(jié)構(gòu)式(l)表示的三唑衍生物。
N一N
(1)
另外，本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物具有寬能隙，且可以用于藍(lán)色
的磷光化合物的主體材料。尤其是即使在使用呈現(xiàn)發(fā)光峰值波長為400nm
500nm的短波長的發(fā)射光的發(fā)磷光的物質(zhì)的情況下，也可以通過使用本發(fā)明
的一種形式的三唑衍生物而獲得高效率的發(fā)光。
另外，本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物在電子傳輸性上也良好。 所以，本發(fā)明的一種形式包括一種發(fā)光元件，該發(fā)光元件在一對(duì)電極
間具有以上述的通式(G1)、 (G2)以及結(jié)構(gòu)式(l)表示的三唑衍生物中的至少一種。
另外，本發(fā)明的一種形式的發(fā)光元件的特征在于，在一對(duì)電極間具有 發(fā)光層，所述發(fā)光層含有以上述的通式(G1)、 (G2)以及結(jié)構(gòu)式(l)表示的三
9唑衍生物和發(fā)磷光的物質(zhì)。
另外，由于本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物不容易傳輸空穴，所以可 以用于空穴阻擋層。可以防止在發(fā)光層中沒能復(fù)合的空穴漏到陰極側(cè)，不 僅可以提高發(fā)光效率，還可以提高發(fā)光元件的可靠性。
所以，本發(fā)明的一種形式的發(fā)光元件包括一種在陰極和陽極之間具有 含有發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光層的發(fā)光元件，其特征在于，在發(fā)光層和陰極之間與
發(fā)光層接觸地設(shè)置有由以上述的通式(Gl) 、 (G2)以及結(jié)構(gòu)式(1)表的三唑衍
生物形成的層。
另外，本發(fā)明的一種形式的發(fā)光元件是一種在陰極和陽極之間具有含
有以上述的通式(G1)、 (G2)以及結(jié)構(gòu)式(l)表示的三唑衍生物和發(fā)磷光的物 質(zhì)的發(fā)光層的發(fā)光元件，其特征在于，在發(fā)光層和陰極之間與發(fā)光層接觸 地設(shè)置有由以上述的通式(Gl) 、 (G2)以及結(jié)構(gòu)式(1)表示的三唑衍生物形成 的層。
另外，由于這樣得到的本發(fā)明的一種形式的發(fā)光元件能夠以高發(fā)光效 率獲得藍(lán)色的光，所以使用該發(fā)光元件的發(fā)光裝置(圖像顯示器件、發(fā)光器 件)還可以實(shí)現(xiàn)低耗電量化。因此，本發(fā)明的一種形式還包括使用發(fā)光元件 的發(fā)光裝置、電子裝置以及照明設(shè)備。
本發(fā)明的一種形式的發(fā)光裝置的特征在于，包括發(fā)光元件，該發(fā)光 元件在一對(duì)電極間具有在本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物中分散發(fā)光物質(zhì) 而得的層；以及控制發(fā)光元件的發(fā)光的控制單元。還有，本說明書中的發(fā) 光裝置包括使用發(fā)光元件的圖像顯示器件或發(fā)光器件。另外，本發(fā)明的一 種形式的發(fā)光裝置還包括在形成有發(fā)光元件的基板上連接有例如各異向 性導(dǎo)電膜或TCP(Tape Carrier Package;帶載封裝)等的TAB (Tape Automa ted Bonding;帶式自動(dòng)焊)帶等連接器的模塊，或者進(jìn)一步在該連接器的 前端設(shè)置有印刷電路板的模塊；以及在形成有發(fā)光元件的基板上通過COG(C hip On Glass;玻璃覆晶)方式直接安裝有IC(集成電路)的模塊。
另外，本發(fā)明的一種形式的電子裝置裝置的特征在于，具有顯示部， 顯示部包括上述的發(fā)光元件和控制發(fā)光元件的發(fā)光的控制單元。
本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物具有寬能隙。另外，通過使用本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物，可以獲得發(fā)光效率高的發(fā)光元件。此外，還可 以獲得耗電量低的發(fā)光裝置、電子裝置以及照明設(shè)備。


圖l是說明實(shí)施方式所涉及的發(fā)光元件的圖。 圖2是說明實(shí)施方式所涉及的發(fā)光元件的圖。 圖3是說明實(shí)施方式所涉及的發(fā)光裝置的圖。
圖4是說明實(shí)施方式所涉及的發(fā)光裝置的圖。 圖5是說明實(shí)施方式所涉及的電子裝置的圖。 圖6是說明實(shí)施方式所涉及的電子裝置的圖。 圖7是說明實(shí)施方式所涉及的照明設(shè)備的圖。 圖8是說明實(shí)施方式所涉及的照明設(shè)備的圖。
圖9是示出在實(shí)施例1中合成的3-(4-(3， 5-二苯基-4H-1， 2, 4-三唑-4-基)苯基)吡啶(簡稱:Py-TAZ)的'H-NMR譜的圖。
圖10是示出在實(shí)施例1中合成的3-(4-(3，5-二苯基-4H-l，2，4-三唑-4-基)苯基)吡啶(簡稱Py-TAZ)的甲苯溶液以及薄膜的紫外-可見吸收光譜及
發(fā)射光譜的圖。
圖11是說明在實(shí)施例2中制造的發(fā)光元件的圖。
圖12是說明在實(shí)施例2中制造的發(fā)光元件的電流密度-亮度特性的圖。
圖13是說明在實(shí)施例2中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特性的圖。
圖14是說明在實(shí)施例2中制造的發(fā)光元件的電壓-電流特性的圖。
符號(hào)的說明
100 基板
101 電極
102 電極
111 空穴注入層
112 空穴傳輸層
113 發(fā)光層
114 電子傳輸層115電子注入層
301電極
302電極
311空穴注入層
312空穴傳輸層
313發(fā)光層
314電子傳輸層
315電子注入層
316發(fā)光層
317電子傳輸層
318電子注入層
321幅
322P層
401源極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路
402像素部
403柵極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路
404密封基板
405密封材料
407空間
408配線
409FPC(柔性印刷電路)
410基板
411開關(guān)用TFT
412電流控制用TFT
413電極
414絕緣物
416層
417電極
418發(fā)光元件
12423n溝道型TFT
424p溝道型TFT
951基板
952電極
953絕緣層
954間隔壁層
955包含發(fā)光物展
956電極
1002顯示部
2001框體
2002光源
2100玻璃基板
2101電極
2102電極
2111層
2112空穴傳輸層
2113發(fā)光層
2114電子傳輸層
2115電子注入層
3001照明裝置
3002電視裝置
9101框體
9102支承臺(tái)
9103顯示部
9104揚(yáng)聲器部
9105視頻輸入端
9201主體
9202框體
9203顯示部9204鍵盤
9205外部連接端口
9206定位器件
9501主體
9502顯示部
9503框體
9504外部連接端口
9505遙控接收部
9506影像接收部
9507電池
9508聲音輸入部
9509操作鍵
9510目鏡部
9601框體
9602液晶層
9603背光源
9604框體
9605驅(qū)動(dòng)器IC
9606端子
具體實(shí)施例方式
下面，使用附圖對(duì)本發(fā)明的一種形式的實(shí)施方式進(jìn)行詳細(xì)說明。但是， 本發(fā)明不局限于以下的說明，所屬技術(shù)領(lǐng)域的技術(shù)人員應(yīng)可以容易地理解， 在不脫離本發(fā)明的宗旨及其范圍的前提下，其形式和具體內(nèi)容可以進(jìn)行各 種各樣的改變。因此，本發(fā)明不應(yīng)該被解釋為局限于以下所示的實(shí)施方式的 記載內(nèi)容。
實(shí)施方式l
在本實(shí)施方式中，對(duì)本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物進(jìn)行說明。本發(fā)
14明的一種形式的三唑衍生物在具有電子傳輸性且三重態(tài)能大的三唑骨架上 具備具有電子傳輸性良好的吡啶基。
具體而言，所述三唑衍生物是3位、5位上分別結(jié)合有苯基且4位上結(jié)合 有4-(吡啶)苯基的1,2，4-三唑衍生物。即，以通式(G1)表示的三唑衍生物。
Py
N—N
(G1 )
式中，Py表示2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基。另夕卜，R"和R'2表示氫、 碳數(shù)為1 4的烷基、碳數(shù)為1 4的烷氧基或苯基。
在通式(G1)中，當(dāng)RU和R"為無取代的苯基時(shí)比較容易進(jìn)行合成，所以 是優(yōu)選的。即，優(yōu)選以通式(G2)表示的三唑衍生物。
Py
N一N
(G2)
式中，Py表示2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基。
在通式(G2)中，當(dāng)吡啶基為3-吡啶基、即在間位與苯基結(jié)合時(shí)，電子 傳輸性尤其優(yōu)異，所以是優(yōu)選的。即，優(yōu)選以結(jié)構(gòu)式(l)表示的三唑衍生物。
N—N
作為本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物的合成方法，可以應(yīng)用各種各樣的反應(yīng)。例如，可以通過下面所示的合成反應(yīng)來合成本發(fā)明的一種形式的 三唑衍生物。還有，本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物的合成方法不局限于 以下的合成方法。
《以通式(G1)表示的三唑衍生物的合成方法》
以通式(Gl)表示的三唑衍生物可以通過鈴木-宮浦反應(yīng)(Suzuki-Miyau ra reaction)將由芳基羧酸的酯合成的卣代三唑衍生物和吡啶硼酸或?qū)⑦?啶化合物用有機(jī)硼取代而得的化合物偶聯(lián)來合成。
首先，將鹵代三唑衍生物(TAZ-2)的合成流程示于(a-l)。
<formula>formula see original document page 16</formula>
式中，R'表示烷基。RU和R'2表示氫、碳數(shù)為1 4的烷基、碳數(shù)為1 4 的垸氧基或苯基中的任一種。另外，X'和X2表示鹵素基團(tuán)。
首先，通過使芳基羧酸的酯(A1)與肼反應(yīng)來合成鹵代芳酰肼(B1)。接 著，通過使鹵代芳酰肼(B1)與芳酰鹵(C1)反應(yīng)來得到二?；卵苌?D1)。接著，通過使二酰基肼衍生物(Dl)與五氯化磷反應(yīng)來得到腙衍生物(El)。
然后，通過使腙衍生物(E1)與鹵代芳基胺反應(yīng)來形成1，2，4-三唑環(huán)，以得 到鹵代三唑衍生物(TAZ-2)。還有，在上述流程(a-l)中，X'優(yōu)選氯基團(tuán)，X2 優(yōu)選溴基團(tuán)或碘基團(tuán)。還有，鹵代三唑衍生物(TAZ-2)的合成方法不局限于 上述流程(a-1)，還可以使用其它公知的方法。
接著，將從鹵代三唑衍生物(TAZ-2)到三唑衍生物(Gl)的合成流程示于 (a-2)。
<formula>formula see original document page 17</formula>(T A Z — 2 ) (G1)
<formula>formula see original document page 17</formula>(a — 2)
式中，R2和R3表示氫或烷基。另外，R2和R3還可以互相結(jié)合而形成環(huán)。X 2表示鹵素基團(tuán)或三氟甲磺酸酯基。R"和R"表示氫、碳數(shù)為1 4的垸基、碳 數(shù)為1 4的垸氧基或苯基中的任一種。另外，Py表示吡啶基。
通過使用鈀催化劑的鈴木-宮浦反應(yīng)，將鹵代三唑衍生物(TAZ-2)和吡 啶硼酸或?qū)⑦拎せ衔镉糜袡C(jī)硼取代而得的化合物(F1)進(jìn)行偶聯(lián)，從而得 到具有吡啶的三唑衍生物(G1)。另外，X2優(yōu)選溴基團(tuán)或碘基團(tuán)。
作為用于所述偶聯(lián)反應(yīng)的鈀催化劑，可以例舉乙酸鈀(II)、四(三苯膦) 鈀(0)等。另外，作為鈀催化劑的配體，可以例舉三(鄰甲苯基)膦、三苯膦、 三環(huán)已基膦等。另外，作為堿，可以例舉叔丁醇鈉等有機(jī)堿和碳酸鉀、碳 酸鈉等無機(jī)堿等。還有，鈀催化劑及其配體以及堿不局限于在此舉出的例 子。
另外，作為反應(yīng)溶劑，可以例舉出如下的溶劑甲苯和水的混合溶劑； 甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、乙醇 等醇和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、乙醇等醇和水的混合溶劑； 乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑等。雖然不局限于在此例舉的反應(yīng)溶劑，但其中更優(yōu)選如下的混合溶劑甲苯和水；甲苯、乙醇和水；或者醚 類和水。
本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物可以通過以上例示的方法等來合成。 下面，列舉本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物的具體例子(下述結(jié)構(gòu)式(1) (46))。但是，本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物不局限于這些例子。
<formula>formula see original document page 18</formula><formula>formula see original document page 19</formula><formula>formula see original document page 20</formula><formula>formula see original document page 21</formula><formula>formula see original document page 22</formula><formula>formula see original document page 23</formula><formula>formula see original document page 24</formula><formula>formula see original document page 25</formula>
(4 5)
由于以上說明的本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物具有寬能隙和電子傳 輸性，所以可以用作分散發(fā)光物質(zhì)的主體材料和電子傳輸材料。
實(shí)施方式2
在實(shí)施方式2中，使用圖l對(duì)將本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物用作磷
光化合物的主體材料的發(fā)光元件的形式進(jìn)行說明。
圖1是示出在第一電極101和第二電極102之間具有發(fā)光層113的發(fā)光元 件的圖。并且，發(fā)光層113中包含如前面的實(shí)施方式1中所述的本發(fā)明的一 種形式的三唑衍生物以及發(fā)光物質(zhì)。
通過對(duì)這樣的發(fā)光元件施加電壓，從第一電極101側(cè)注入的空穴與從第 二電極102側(cè)注入的電子在發(fā)光層113中復(fù)合，從而使發(fā)光物質(zhì)、例如磷光 化合物變?yōu)榧ぐl(fā)態(tài)。并且，當(dāng)激發(fā)態(tài)的磷光化合物回到基態(tài)時(shí)發(fā)光。如上 所述，本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物可以發(fā)揮發(fā)光元件的發(fā)光層中的主體材料的作用。還有，在本實(shí)施方式的發(fā)光元件中，第一電極101發(fā)揮陽極 的作用，第二電極102發(fā)揮陰極的作用。
這里，發(fā)光層113包含本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物。作為發(fā)光層l 13的構(gòu)成，優(yōu)選將本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物作為主體材料分散發(fā)光 物質(zhì)而得的構(gòu)成，但是也可以將本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物以單一成 分的形式使用。
本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物具有較大的激發(fā)能，可以用作藍(lán)色的 發(fā)光物質(zhì)的主體材料。當(dāng)主體材料的激發(fā)能不充分地大于發(fā)光物質(zhì)的激發(fā) 能時(shí)，激子的能量轉(zhuǎn)移到主體材料而導(dǎo)致發(fā)光元件的發(fā)光效率降低。
發(fā)光物質(zhì)可以是熒光化合物或磷光化合物，但是從發(fā)光效率的角度來 看，優(yōu)選將磷光化合物作為客體進(jìn)行分散而成的發(fā)光層。另外，通過在本 發(fā)明的一種形式的三唑衍生物中分散磷光化合物來應(yīng)用，可以防止淬滅現(xiàn) 象，即發(fā)射光因?yàn)闈舛榷銣绲默F(xiàn)象。
當(dāng)將磷光化合物作為發(fā)光物質(zhì)時(shí)，其主體材料的三重態(tài)激發(fā)能需要大 于磷光化合物的三重態(tài)激發(fā)能。單重態(tài)激發(fā)能、三重態(tài)激發(fā)能分別是指基 態(tài)與單重激發(fā)態(tài)、基態(tài)與三重激發(fā)態(tài)的能量差。
由于本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物的三重態(tài)激發(fā)能大，所以可以用 于發(fā)光層113的發(fā)光物質(zhì)的選擇范圍大。例如，通過將以本發(fā)明的一種形式 的三唑衍生物作為主體材料分散呈現(xiàn)發(fā)光峰值波長為400腦 500nm的短波 長的發(fā)射光(藍(lán)色系的發(fā)射光)的磷光化合物而得的發(fā)光層用作發(fā)光層113，
可以實(shí)現(xiàn)發(fā)光效率高的藍(lán)色發(fā)光元件。
作為可以與本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物一起用于發(fā)光層113的磷 光化合物，可以例舉以下的有機(jī)金屬配合物。
例如，作為藍(lán)色系的發(fā)光物質(zhì)，可以例舉四(l-吡唑基)硼酸雙[2-(4'， 6， -二氟苯基)吡啶-N， C2']合銥(III)(簡稱:Flr6)、吡啶甲酸雙[2- (4' ， 6， -二 氟苯基)吡啶-N，C2']合銥(ni)(簡稱FIrpic)、吡啶甲酸雙{2-[3', 5，-雙(三 氟甲基)苯基]吡啶-N，C2')合銥(in)(簡稱Ir(CF3ppy)2(pic))、乙酰丙酮'雙 [2- (4' ， 6' -二氟苯基)吡啶-N， C2']合銥(III)(簡稱Fir (acac))等。
另外，作為綠色系的發(fā)光物質(zhì)，可以例舉三(2-苯基吡啶-N， c2')合銥(m)
26(簡稱Ir(ppy)3)、乙酰丙酮 雙(2-苯基吡啶-N, C2')合銥(III)(簡稱Ir(pp y)2(acac))、乙酰丙酮'雙(1， 2-二苯基-lH-苯并咪唑)合銥(III)(簡稱Ir(p bi)2(acac))、乙酰丙酮，雙(苯并[h]喹啉)合銥(ni)(簡稱Ir(bzq)2(acac))等。
另外，作為黃色系的發(fā)光物質(zhì)，可以例舉乙酰丙酮 雙(2， 4-二苯基-l， 3-嗎唑-N，C2')合銥(m)(簡稱Ir(dpo)2(acac))、乙酰丙酮 雙[2-(4'-全 氟苯基苯基)吡啶]合銥(III)(簡稱Ir(p-PF-ph)2(acac))、乙酰丙酮 雙(2 -苯基苯并噻唑-N， C2')合銥(III)(簡稱Ir (bt) 2 (acac))等。
另外，作為橙色系的發(fā)光物質(zhì)，可以例舉三(2-苯基喹啉-N， c2')合銥(m)
(簡稱Ir(pq)3)、乙酰丙酮 雙(2-苯基喹啉-N， C2')合銥(III)(簡稱Ir(pq) 2 (acac))等。
另外，作為紅色系的發(fā)光材料，可以例舉乙酰丙酮，雙[2-(2'-苯并[4， 5-a]噻吩基)吡卩定-N， C3']合銥(III)(簡稱:Ir (btp) 2 (acac))、乙酰丙酮*雙(1 -苯基異喹啉-N， C3')合銥(III)(簡稱:Ir (piq) 2 (acac))、乙酰丙酮 雙[2, 3-雙(4-氟苯基)喹喔啉]合銥(III)(簡稱:Ir (Fdpq) 2 (acac)) 、 2,3， 7， 8， 12, 13, 17， 18-八乙基-21H， 23H-葉啉合鉬(II)(簡稱PtOEP)等。
此外，三乙酰丙酮'一菲咯啉合鋱(m)(簡稱Tb(acac)3(Phen))、三(l， 3-二苯基-1，3-丙二酮) 一菲咯啉合銪(m)(簡稱Eu(DBM)3(Phen))、三[l -(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮] 一菲咯啉合銪(m)(簡稱Eu(TTA)3(P hen))等稀土金屬配合物由于發(fā)射光來自于稀土金屬離子(在不同多重態(tài)之 間的電子躍遷)，所以可以用作磷光化合物。
另外，由于本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物的單重態(tài)激發(fā)能也大，所 以可以將各種熒光化合物用于發(fā)光層113。作為可以與本發(fā)明的一種形式的 三唑衍生物一起用于發(fā)光層113的熒光化合物，可以例舉下列化合物。
例如，作為藍(lán)色系的發(fā)光物質(zhì)，可以例舉芘、2,5,8,11-三叔丁基芘(簡 稱TBP)、 4， 4，-雙(2，2-二苯基乙烯基)聯(lián)苯(簡稱DPVBi)、 4， 4，-雙[2-(9 -乙基咔唑-3-基)乙烯基]聯(lián)苯(簡稱BCzVBi)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉).4 -苯基苯酚合鋁(簡稱BAlq)、氯化雙(2-甲基-8-羥基喹啉)合鎵(Gamq2Cl)、 N， N'-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N， N' -二苯基貧-4， 4， -二胺(簡稱YGA2S) 、 4- (9H-咔唑-9-基)-4' - (10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱:YGAPA)等。
另外，作為綠色系的發(fā)光物質(zhì)，可以例舉N-(9， 10-二苯基-2-蒽基)-N, 9 -二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱2PCAPA)、 N-[9， 10-雙(l， 1'-聯(lián)苯-2-基)-2-蒽基]-N， 9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱2PCABPhA) 、 N-(9， 10-二苯基-2-蒽 基)-N, N，，N，-三苯基-1， 4-苯二胺(簡稱2DPAPA) 、 N-[9， 10-雙(l， 1'-聯(lián)苯-2-基)-2-蒽基]-N， N， N-三苯基-1， 4-苯二胺(簡稱2DPABPhA) 、 N-[9, 10-雙 (1， l'-聯(lián)苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱2Y GABPhA) 、 N， N， 9-三苯基蒽-9-胺(簡稱DPhAPhA)等。
另外，作為黃色系的發(fā)光物質(zhì)，可以例舉紅熒烯、5， 12-雙(1， l'-聯(lián)苯-4-基)-6， ll-二苯基并四苯(簡稱BPT)等。
另外，作為紅色系的發(fā)光物質(zhì)，可以例舉N， N， N' ， N'-四(4-甲基苯基)并 四苯-5， 11-二胺(簡稱p-mPhTD) 、 7， 13-二苯基-N， N， N' ， N'-四(4-甲基苯基) 苊并[1， 2-a]熒蒽-3， 10-二胺(簡稱p-mPhAFD)等。
另外，作為分散發(fā)光物質(zhì)的主體材料，可以單獨(dú)使用本發(fā)明的一種形 式的三唑衍生物，也可以使用本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物與其他材料 的混合物。例如，可以將混合本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物和具有空穴 傳輸性的有機(jī)化合物而得的材料用作主體材料。
在發(fā)光層中，作為得到最合適的載流子平衡的方法，將混合具有空穴 傳輸性的有機(jī)化合物及具有電子傳輸性的有機(jī)化合物而得的材料于主體的 方法是特別有效的。另外，因?yàn)榘l(fā)光區(qū)域擴(kuò)大，所以可以期待發(fā)光元件的 發(fā)光效率及可靠性的提高。
作為可以與本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物混合來用作主體材料的具 有空穴傳輸性的有機(jī)化合物，可以使用如下物質(zhì)4，4'-雙[N-(l-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱NPB)、 4, 4'-雙[N-(9-菲基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱 PPB)、 4，4'-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱TPD)、 4， 4，-雙[N —(9， 9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱:DFLDPBi) 、 4, 4' ， 4''-三(N， N-二苯基氨基)三苯基胺(簡稱:TDATA) 、 4' 4' ， 4，'-三[N- (3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(簡稱m-MTDATA) 、 4， 4' ， 4''-三(N-咔唑基)三苯基胺 (簡稱TCTA) 、 1, 1-雙[4- (二苯基氨基)苯基]環(huán)己垸(簡稱TPAC) 、 9, 9-雙[4
28- (二苯基氨基)苯基]芴(簡稱TPAF) 、 4- (9-咔唑基)-4' — (5-苯基-1， 3， 4_嗯 二唑-2-基)三苯基胺(簡稱YGA011)、 N-[4-(9-咔唑基)苯基]-N-苯基-9， 9-二甲基芴-2-胺(簡稱YGAF)等芳香族胺化合物，或者4， 4' -二(N-咔唑基) 聯(lián)苯(簡稱CBP)、 1， 3-雙(N-卩卡唑基)苯(簡稱mCP)、 1， 3， 5-三(N-咔唑基) 苯(簡稱TCzB)等咔唑衍生物。
另外，發(fā)光層113可以通過使用如濺射法或蒸鍍法等方法形成。引入有 烷基或垸氧基的本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物由于引入位阻大的取代 基，凝集力受到抑制，升華性得到提高。
另外，通過使用如噴墨法或旋涂法等濕法涂布將本發(fā)明的一種形式的 三唑衍生物和發(fā)光物質(zhì)溶解或分散于適當(dāng)?shù)娜軇┲卸玫耐坎家?，從而?以形成發(fā)光層113。引入有烷基或烷氧基的本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物 與溶劑的親和性高，可以與各種溶劑組合使用。
作為溶劑，可以使材料溶解于如甲苯、甲氧基苯(苯甲醚)等具有芳香 環(huán)(如苯環(huán))的溶劑。另外，還可以使用下述溶劑，但不局限于此二甲亞 砜(DMSO)、 二甲基甲酰胺(DMF)、氯仿等沒有芳香環(huán)的有機(jī)溶劑，乙醚、二 嚼垸、四氫呋喃(THF)等醚，甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、2-甲氧基乙醇、 2-乙氧基乙醇等醇或乙腈或者這些溶劑的混合溶劑等。
在使用濕法層疊有機(jī)薄膜的情況下，需要選擇使想要成膜的材料溶解 而不使作為基底的層溶解的溶劑來制成涂布液。另外，優(yōu)選沸點(diǎn)為5(TC 2 O(TC的揮發(fā)性有機(jī)溶劑，以使薄膜中不殘留溶劑。
在使用濕法層疊有機(jī)薄膜的情況下，可以涂布混合發(fā)光物質(zhì)和本發(fā)明 的一種形式的三唑衍生物而得的溶液，還可以進(jìn)一步添加所述的具有空穴 傳輸性的有機(jī)化合物、具有空穴傳輸性的高分子化合物或具有電子傳輸性 的高分子化合物來使用。
另外，為了提高所形成的膜的性質(zhì)，可以包含粘合劑。作為粘合劑， 優(yōu)選使用電惰性高分子化合物。具體地說，可以使用聚甲基丙烯酸甲酯(簡 稱P醒A)或聚酰亞胺等。
作為具有空穴傳輸性的高分子化合物，例如可以使用聚(N-乙烯基咔唑) (簡稱PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱PVTPA)、聚[N-(4-{N， - [4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基)苯基)甲基丙烯酰胺](簡稱PTPDMA)、 聚[N, N，-雙(4-丁基苯基)-N， N' _雙(苯基)聯(lián)苯胺](簡稱:Poly-TPD)等。
圖1中，基板100用作發(fā)光元件的支承體。作為基板100，可以使用例如 玻璃或塑料等的基板。另外，只要可以發(fā)揮發(fā)光元件的支承體的作用，也 可以采用除此之外的材料。
另外，第一電極101沒有特別的限制，但是在像本實(shí)施方式這樣發(fā)揮陽 極的作用的情況下，優(yōu)選由功函數(shù)高的物質(zhì)形成。具體來說，可以使用銦 錫氧化物(IT0)、包含氧化硅的銦錫氧化物(ITSO)、包含2 20wtX的氧化 鋅的氧化銦(IZO)或者金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、絡(luò)(Cr)、鉬(Mo)、 鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)等。另外，第一電極101例如可以使用濺 射法、蒸鍍法等來形成。
另外，第二電極102也沒有特別的限制，像本實(shí)施方式這樣發(fā)揮陰極的 作用的情況下，優(yōu)選由功函數(shù)低的物質(zhì)形成。具體來說，可以使用鋁(A1) 或銦(In)，或者鋰(Li)、銫(Cs)等堿金屬，鎂(Mg)、鈣(Ca)等堿土金屬， 鉺(Er)、鐿(Yb)等稀土金屬。另外，還可以使用鋁鋰合金(AlLi)、鎂銀合 金(MgAg)等合金。另外，第二電極102例如可以使用濺射法、蒸鍍法等來形 成。
另外，為了將發(fā)射光取出到外部，第一電極101和第二電極102中的至 少任一方必須是由ITO等的透射可見光的導(dǎo)電膜形成的電極，或者以數(shù)納
米 數(shù)十納米的厚度形成而可透射可見光的的電極。
另外，可以在第一電極101和發(fā)光層113之間如圖1所示設(shè)置空穴傳輸層 112。這里，空穴傳輸層是指具有將從第一電極101注入的空穴傳輸?shù)桨l(fā)光 層113的功能的層。通過像這樣設(shè)置空穴傳輸層112來將第一電極101和發(fā)光 層113隔開，可以防止發(fā)射光因金屬而淬滅。但是，空穴傳輸層112不是必 需的。
對(duì)于構(gòu)成空穴傳輸層112的物質(zhì)沒有特別的限制，可以使用具有代表性 的4， 4'-雙[N- (1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱NPB) 、 4， 4'-雙[N- (3-甲基 苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱TPD) 、 4， 4'-雙[N- (9， 9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱:DFL腦i) 、 4， 4' ， 4"-三(N， N-二苯基氨基)三苯胺(簡稱TDATA)、 4， 4， ， 4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(簡稱m-MT DATA)等芳香族胺化合物。另外，還可以使用聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱PV TPA)等高分子化合物。
另外，空穴傳輸層112也可以是層疊兩層以上的層而形成的多層結(jié)構(gòu)。 另外，也可以混合兩種以上的物質(zhì)來形成。
另外，可以在第二電極102和發(fā)光層113之間如圖1所示設(shè)置電子傳輸層 114。這里，電子傳輸層是指具有將從第二電極102注入的電子傳輸?shù)桨l(fā)光 層113的功能的層。通過像這樣設(shè)置電子傳輸層114來將第二電極102和發(fā)光 層113隔開，可以防止發(fā)射光因金屬而淬滅。但是，電子傳輸層114不是必 需的。
對(duì)于構(gòu)成電子傳輸層114的物質(zhì)沒有特別的限制，可以例舉具有代表性 的三(8-羥基喹啉)合鋁(簡稱Alq3)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)合鋁(簡稱A lmq3)、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)合鈹(簡稱BeBq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹 啉) (4-苯基苯酚)合鋁(簡稱BAlQ)、雙[2-(2-羥基苯基)-苯并嚼唑]合鋅 (簡稱ZnBOX)、雙[2- (2-羥基苯基)苯并噻唑]合鋅(簡稱Zn (BTZ) 2)等金屬 配合物。另外，還可以使用2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-嗯二 唑(簡稱PBD) 、 1， 3-雙[5-(對(duì)叔丁基苯基)-1， 3， 4-嗯二唑-2-基]苯(簡稱0 XD-7) 、 3- (4-叔丁基苯基)-4-苯基-5- (4-聯(lián)苯基)-1, 2, 4-三唑(簡稱:TAZ)、 3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯(lián)苯基)-1，2，4-三唑(簡稱p-E tTAZ)、紅菲繞啉(簡稱BPhen)、浴銅靈(簡稱BCP)、 4， 4'-雙(5-甲基苯并 嗯唑-2-基)芪(簡稱BzOs)等芳香族雜環(huán)化合物。另外，還可以使用如2，5-聚吡啶(簡稱PPy)等高分子化合物。另外，電子傳輸層114也可以是層疊兩 層以上的層而形成的多層結(jié)構(gòu)。另外，也可以混合兩種以上的物質(zhì)來形成。
此外，可以在第一電極101和空穴傳輸層112之間如圖1所示設(shè)置空穴注 入層lll。這里，空穴注入層是指具有輔助空穴從發(fā)揮陽極的作用的電極注 入到空穴傳輸層112的功能的層。但是，空穴注入層lll不是必需的。
對(duì)于構(gòu)成空穴注入層lll的物質(zhì)沒有特別的限制，可以使用釩氧化物、 鈮氧化物、鉭氧化物、鉻氧化物、鉬氧化物、鎢氧化物、錳氧化物、錸氧 化物、釕氧化物等金屬氧化物。另外，還可以使用酞菁(H2Pc)和銅酞菁(Cu
31Pc)等酞菁化合物。另外，還可以使用上述的構(gòu)成空穴傳輸層112的物質(zhì)。 另外，也可以使用如聚(亞乙二氧基噻吩)和聚(苯乙烯磺酸)的混合物(簡稱: PEDOT/PSS)等高分子化合物。
或者，也可以在空穴注入層lll中使用由有機(jī)化合物和電子受體混合而 成的復(fù)合材料。在這樣的復(fù)合材料中，由于通過電子受體在有機(jī)化合物中 產(chǎn)生空穴，因此空穴注入性及空穴傳輸性良好。在此情況下，作為有機(jī)化 合物，優(yōu)選所產(chǎn)生的空穴的傳輸性能優(yōu)異的材料，具體來說，可以使用例 如上述的構(gòu)成空穴傳輸層112的物質(zhì)(芳香族胺化合物等)。
作為電子受體，只要是對(duì)有機(jī)化合物呈現(xiàn)電子接受性的物質(zhì)即可。具 體來說，電子受體優(yōu)選過渡金屬氧化物，可以例舉例如釩氧化物、鈮氧化 物、鉭氧化物、鉻氧化物、鉬氧化物、鎢氧化物、錳氧化物、錸氧化物、 釕氧化物等。另外，也可以使用7，7，8,8-四氰基-2, 3，5，6-四氟對(duì)苯醌二甲 垸(簡稱F4-TCNQ)等有機(jī)化合物。另外，空穴注入層lll也可以是層疊兩層 以上的層而形成的多層結(jié)構(gòu)。另外，也可以混合兩種以上的物質(zhì)來形成。
另外，可以在第二電極102和電子傳輸層114之間如圖1所示設(shè)置電子注 入層115。這里，電子注入層是指具有輔助電子從發(fā)揮陰極的作用的電極注 入到電子傳輸層H4的功能的層。但是，電子注入層115不是必需的。
對(duì)于構(gòu)成電子注入層115的物質(zhì)沒有特別的限制，可以使用如氟化鋰(L iF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF》、鋰氧化物等堿金屬化合物或堿土金屬化 合物。另外，也可以使用如氟化鉺(ErF3)等稀土金屬化合物。另夕卜，還可以 使用上述的構(gòu)成電子傳輸層114的上述物質(zhì)。
或者，也可以在電子注入層115中使用由有機(jī)化合物和電子給體混合而 成的復(fù)合材料。這樣的復(fù)合材料中，由于通過電子給體在有機(jī)化合物中產(chǎn) 生電子，因此電子注入性及電子傳輸性良好。在此情況下，作為有機(jī)化合 物，優(yōu)選所產(chǎn)生的電子的傳輸性優(yōu)異的材料，具體來說，可以使用例如上 述的構(gòu)成電子傳輸層114的物質(zhì)(金屬配合物或芳香族雜環(huán)化合物等)。作為 電子給體，只要是對(duì)有機(jī)化合物呈現(xiàn)電子給予性的物質(zhì)即可。具體來說， 電子給體優(yōu)選堿金屬、堿土金屬以及稀土金屬，可以例舉鋰、銫、鎂、鈣、 鉺、鐿等。另外，優(yōu)選堿金屬氧化物、堿土金屬氧化物，可以例舉鋰氧化
32物、鈣氧化物、鋇氧化物等。另外，還可以使用如氧化鎂等路易斯堿。另
外，還可以使用如四硫富瓦烯(簡稱TTF)等的有機(jī)化合物。
在以上所述的本發(fā)明的一種形式的發(fā)光元件中，空穴注入層lll、空穴 傳輸層112、發(fā)光層113、電子傳輸層114、電子注入層115分別可以通過蒸 鍍法、噴墨法、涂敷法等中的任一種方法形成。另外，對(duì)于第一電極101或 第二電極102，也可以通過濺射法、蒸鍍法等和噴墨法、涂布法等濕法等中 的任一種方法形成。
當(dāng)將本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物用于發(fā)光層時(shí)，由于其具有大能 隙，所以能夠良好地用于發(fā)光層。特別是可以用作呈現(xiàn)發(fā)光峰值波長為400 nm 500nm的短波長的藍(lán)色系發(fā)射光的磷光化合物的主體材料。由此，可以 制造發(fā)光效率良好的藍(lán)色發(fā)光元件。
另外，本實(shí)施方式可以與其它實(shí)施方式適當(dāng)?shù)亟M合。
實(shí)施方式3
在本實(shí)施方式3中，對(duì)發(fā)光元件與實(shí)施方式2中所示的構(gòu)成不同的發(fā)光 元件進(jìn)行說明。
實(shí)施方式l所示的三唑衍生物由于具有電子傳輸性，所以可以用作電子 傳輸層。特別是當(dāng)使用實(shí)施方式l中所示的三唑衍生物作為電子傳輸層時(shí)， 可以降低發(fā)光元件的驅(qū)動(dòng)電壓。
另外，由于實(shí)施方式l中所示的三唑衍生物具有大三重態(tài)激發(fā)能和大單 重態(tài)激發(fā)能，所以當(dāng)將其用于與發(fā)光層接觸的層時(shí)，不容易發(fā)生自發(fā)光層 的能量轉(zhuǎn)移，可以實(shí)現(xiàn)高發(fā)光效率。
另外，實(shí)施方式l中所示的三唑衍生物由于不容易傳輸空穴，所以可以 用作空穴阻擋層。由于可以防止在發(fā)光層中未能復(fù)合的空穴漏到陰極側(cè)， 所以可以提高發(fā)光效率以及發(fā)光元件的可靠性。
另外，本實(shí)施方式可以與其他實(shí)施方式適當(dāng)?shù)亟M合。
實(shí)施方式4
本發(fā)明的一種形式的發(fā)光元件可以具有多個(gè)發(fā)光層。通過設(shè)置多個(gè)發(fā)光層且使光從各個(gè)發(fā)光層發(fā)出，從而可以得到多種發(fā)射光混合而得的發(fā)射 光。因此，例如可以得到白色光。在本實(shí)施方式4中，使用圖2對(duì)具有多個(gè) 發(fā)光層的發(fā)光元件的形式進(jìn)行說明。
圖2的發(fā)光元件中，在第一電極301和第二電極302之間設(shè)置有第一發(fā)光 層313和第二發(fā)光層316。此外，在第一發(fā)光層313和第二發(fā)光層316之間設(shè) 置有作為電荷產(chǎn)生層的N層321和P層322。
N層321是產(chǎn)生電子的層，P層322是產(chǎn)生空穴的層。當(dāng)以第一電極301 的電位高于第二電極302的電位的方式施加電壓時(shí)，從第一電極301注入的 空穴和從N層321注入的電子在第一發(fā)光層313中復(fù)合，包含在第一發(fā)光層31 3中的第一發(fā)光物質(zhì)發(fā)光。并且，從第二電極302注入的電子和從P層322注 入的空穴在第二發(fā)光層316中復(fù)合，包含在第二發(fā)光層316中的第二發(fā)光物 質(zhì)發(fā)光。
第一發(fā)光層313和第二發(fā)光層316可以是與前面的實(shí)施方式2中的發(fā)光 層113同樣的構(gòu)成。例如， 一方的發(fā)光層包含熒光發(fā)光性物質(zhì)，另一方的發(fā) 光層包含磷光發(fā)光性物質(zhì)。另外，還可以其雙方均包含熒光發(fā)光性物質(zhì)或 磷光發(fā)光性物質(zhì)。
這里，第一發(fā)光層313使用在本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物中分散能 夠得到于450nm 510nm具有發(fā)射光譜的峰值的發(fā)射光(即，藍(lán)色 藍(lán)綠色) 的磷光化合物或熒光化合物而得的層。由于本發(fā)明的一種形式的三唑衍生 物具有寬能隙，所以可以用于藍(lán)色的發(fā)光物質(zhì)的主體材料。
另一方面，第二發(fā)光層316使用在本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物中分
散能夠得到紅色的發(fā)射光的磷光化合物或熒光化合物而得的層。由于本發(fā) 明的一種形式的三唑衍生物具有寬能隙，所以可以用于藍(lán)色 紅色的各種 發(fā)光物質(zhì)的主體材料。
例如，通過使用呈現(xiàn)藍(lán)色發(fā)射光的吡啶甲酸雙[2-(4'，6'-二氟苯基) 吡啶-N，C2']合銥(m)(簡稱FIrpic)作為第一發(fā)光層313的發(fā)光物質(zhì)，使用 吡啶甲酸雙[2, 3-雙(4-氟苯基)-5， 6， 7, 8-四氫喹喔啉]合銥(III)(簡稱Ir (FdpqtH)2(pic))作為第二發(fā)光層316的發(fā)光物質(zhì)，可以得到白色發(fā)光元件。
由于N層321是產(chǎn)生電子的層，所以使用前面的實(shí)施方式2所述的由有機(jī)化合物和電子給體混合而成的復(fù)合材料來形成即可。通過采用這樣的構(gòu)成， 可以將電子注入到第一發(fā)光層313側(cè)。由于P層322是產(chǎn)生空穴的層，所以使用前面的實(shí)施方式2所述的由有機(jī) 化合物和電子受體混合而成的復(fù)合材料來形成即可。通過采用這樣的構(gòu)成， 可以將空穴注入到第二發(fā)光層316側(cè)。另外，P層322還可以使用如鉬氧化物、 釩氧化物、IT0、 ITSO等空穴注入性優(yōu)異的金屬氧化物。另外，在本實(shí)施方式中對(duì)如圖2所示設(shè)置有兩層發(fā)光層的發(fā)光元件進(jìn)行 了記載，但是發(fā)光層的層數(shù)不局限于兩層，例如可以為三層。并且，只要 來自每個(gè)發(fā)光層的發(fā)射光被混合即可。由此，例如可以得到白色光。另外，第一電極301采用與前面的實(shí)施方式2所述的第一電極101相同的 構(gòu)成即可。另外，第二電極302也采用與前面的實(shí)施方式2所述的第二電極1 02相同的構(gòu)成即可。另外，在本實(shí)施方式中，如圖2所示，設(shè)置有空穴注入層311、空穴傳 輸層312及空穴傳輸層315、電子傳輸層314及電子傳輸層317、電子注入層3 18，關(guān)于這些層的構(gòu)成，也采用前面的實(shí)施方式2和3所述的各層的構(gòu)成即 可。但是，這些層不是必需的，根據(jù)元件特性而適當(dāng)?shù)卦O(shè)置即可。當(dāng)將本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物用于與發(fā)光層接觸的電子傳輸層 時(shí)，顯示出良好的電子傳輸性，可以降低發(fā)光元件的驅(qū)動(dòng)電壓。另外，由 于其具有大能隙，所以能量不容易從發(fā)光層的激子轉(zhuǎn)移，從而發(fā)光效率不容易降低。另外，當(dāng)將本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物用于發(fā)光層時(shí)，由于其具 有大能隙，所以可以用作呈現(xiàn)發(fā)光峰值波長為400nm 500nra的短波長的藍(lán) 色系發(fā)射光的磷光化合物的主體材料。由此，可以制成像本實(shí)施方式的層 疊型發(fā)光元件這樣，發(fā)光物質(zhì)僅使用在發(fā)光效率方面優(yōu)于熒光物質(zhì)的磷光 化合物的發(fā)光效率優(yōu)良的白光發(fā)光元件。如上所述，若使用應(yīng)用了本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物的發(fā)光元件， 則可以實(shí)現(xiàn)耗電量低的發(fā)光裝置。另外，通過像本實(shí)施方式的發(fā)光元件這樣，在一對(duì)電極間將多個(gè)發(fā)光 單元以電荷產(chǎn)生層隔開來配置，可以在維持低電流密度的情況下實(shí)現(xiàn)高亮35度區(qū)中的長壽命元件。另外，當(dāng)將照明設(shè)備作為應(yīng)用例時(shí)，可以減少由電 極材料的電阻引起的電壓降，所以可以實(shí)現(xiàn)大面積的均勻發(fā)光。 另外，本實(shí)施方式可以與其他實(shí)施方式適當(dāng)?shù)亟M合。實(shí)施方式5在本實(shí)施方式5中，使用圖3 4對(duì)使用本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物 制造的發(fā)光裝置進(jìn)行說明。另外，圖3A是表示發(fā)光裝置的俯視圖，而圖3B 是沿著A-A'切斷圖3A而得的截面圖。以虛線表示的401是驅(qū)動(dòng)電路部(源極 側(cè)驅(qū)動(dòng)電路)，402是像素部，403是驅(qū)動(dòng)電路部(柵極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路)。另外， 404是密封基板，405是密封材料，由密封材料405圍繞的內(nèi)側(cè)形成空間407。另外，引繞配線408是用來傳送輸入到源極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路401及柵極側(cè)驅(qū) 動(dòng)電路403的信號(hào)的配線，從成為外部輸入端子的FPC(柔性印刷電路)409接 收視頻信號(hào)、時(shí)鐘信號(hào)、起始信號(hào)、復(fù)位信號(hào)等。另外，雖然這里僅圖示 了FPC,但是該FPC上可以安裝有印刷電路板(PWB)。本說明書中的發(fā)光裝置 除了發(fā)光裝置主體以外，還包括在其上安裝有FPC或P)VB的狀態(tài)。接下來，使用圖3B說明其截面結(jié)構(gòu)。在基板410上形成有驅(qū)動(dòng)電路部及 包括多個(gè)像素的像素部，這里示出作為驅(qū)動(dòng)電路部的源極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路401和 形成在像素部402的多個(gè)像素中的一個(gè)像素。另外，源極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路401形成有組合了n溝道型TFT423和p溝道型TFT 424的CM0S電路。另外，形成驅(qū)動(dòng)電路的TFT也可以由各種CMOS電路、PMOS 電路或者醒OS電路形成。另外，雖然在本實(shí)施方式5中示出了在基板上形成 有驅(qū)動(dòng)電路的驅(qū)動(dòng)器一體型，但是這并不一定需要，也可以不是在基板上 而是在外部形成。另外，像素部402由包括開關(guān)用TFT411、電流控制用TFT412以及與其漏 極電連接的第一電極413的多個(gè)像素形成。另外，以覆蓋第一電極413的端 部的方式形成有絕緣物414。這里，通過使用正型感光性丙烯酸類樹脂膜來 形成。另外，為了獲得良好的被覆性，在絕緣物414的上端部或下端部形成具 有曲率的曲面。例如，在使用正型感光性丙烯酸類作為絕緣物414的材料的36情況下，優(yōu)選只使絕緣物414的上端部存在具有曲率半徑(0.2^ 3fim)的曲 面。另外，作為絕緣物414，還可以使用通過感光性的光而形成不溶于蝕刻 劑的負(fù)型或者及通過光而形成可溶于蝕刻劑的正型中的任一種。在第一電極413上分別形成有包含發(fā)光物質(zhì)的層416以及第二電極417。 在這里，作為用于發(fā)揮陽極的作用的第一電極413的材料，理想的是使用功 函數(shù)高的材料。例如，除了可以使用ITO(銦錫氧化物)膜或者包含硅的銦錫 氧化物膜、銦鋅氧化物(IZO)膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等單 層膜之外，還可以使用氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜的疊層以及氮化鈦 膜、以鋁為主要成分的膜和氮化鈦膜的三層結(jié)構(gòu)等。另外，通過采用疊層 結(jié)構(gòu)，作為配線時(shí)的電阻低，可以得到良好的歐姆接觸，還可使其發(fā)揮陽 極的作用。夾于第一電極413和第二電極417之間的包含發(fā)光物質(zhì)的層416與實(shí)施 方式2 4同樣地形成，且其一部分使用實(shí)施方式l所示的本發(fā)明的一種形式 的三唑衍生物。作為可以與本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物組合使用的材 料，可以是低分子類材料、低聚物、樹枝狀聚合物或者高分子類材料。另 外，作為用于包含發(fā)光物質(zhì)的層的材料，通常大多使用單層或疊層的有機(jī) 化合物，但是在本發(fā)明的一種形式中，還包括在由有機(jī)化合物形成的膜的 一部分中使用無機(jī)化合物的構(gòu)成。另外，包含發(fā)光物質(zhì)的層416可以通過使用蒸鍍掩模的蒸鍍法、噴墨法、旋涂法等各種方法形成。此外，作為用于形成在包含發(fā)光物質(zhì)的層416上的第二電極417的材料， 優(yōu)選使用功函數(shù)低的材料(A1、 Ag、 Li、 Ca或者它們的合金或化合物，MgAg、 Mgln、 AlLi、 CaF2、氮化藥或氟化鈣)。另外，在使包含發(fā)光物質(zhì)的層416 中產(chǎn)生的光透射發(fā)揮陰極的作用的第二電極417的情況下，作為第二電極41 7，優(yōu)選使用減小了膜厚的金屬薄膜和透明導(dǎo)電膜(ITO(氧化銦氧化錫合 金)、氧化銦氧化鋅合金(111203-ZnO)、氧化鋅(ZnO)等)的疊層。此外，通過使用密封材料405貼合密封基板404和基板410，從而形成在 由基板410、密封基板404以及密封材料405圍繞而成的空間407中具有發(fā)光 元件418的結(jié)構(gòu)。另外，除了空間407中填充惰性氣體(氮或氬等)的情況以外，還包括由密封材料405填充空間407的構(gòu)成。另外，密封材料405優(yōu)選使用環(huán)氧類樹脂。另外，這些材料理想的是盡 可能地不透過水分和氧的材料。另外，作為用于密封基板404的材料，除了 玻璃基板、石英基板以外，還可以使用由FRP (Fiberglass-Reinforced Pla sties;玻璃纖維增強(qiáng)塑料)、PVF(polyvinyl fluoride;聚氟乙烯)、聚酯 或丙烯酸類樹脂等形成的塑料基板。通過以上的方法，可以得到使用本發(fā)明的一種形式的三哇衍生物制造 的發(fā)光裝置。本發(fā)明的一種形式的發(fā)光裝置由于使用實(shí)施方式l所示的三唑衍生物， 所以可以得到具備良好特性的發(fā)光裝置。具體來說，由于具有發(fā)光效率高 的發(fā)光元件，所以可以得到耗電量減少且能夠長時(shí)間驅(qū)動(dòng)的發(fā)光裝置。以上，對(duì)通過晶體管來控制發(fā)光元件的驅(qū)動(dòng)的有源矩陣型圖像顯示裝 置進(jìn)行了說明，此外還可以是無源矩陣型圖像顯示裝置。圖4表示使用本發(fā) 明的一種形式制造的無源矩陣型圖像顯示裝置。另外，圖4A是表示無源矩 陣型圖像顯示裝置的立體圖，而圖4B是沿著X-Y切斷圖4A而得的截面圖。在 圖4中，在基板951上設(shè)置有電極952和電極956以及夾在它們之間的包含發(fā) 光物質(zhì)的層955。電極952的端部被絕緣層953覆蓋。并且，在絕緣層953上 設(shè)置有間隔壁層954。間隔壁層954的側(cè)壁傾斜，即越近于基板面， 一方側(cè)壁和另一方側(cè)壁之 間的間隔越窄。換言之，間隔壁層954在短邊方向的截面是梯形，底邊(朝 向與絕緣層953的面方向相同的方向且與絕緣層953接觸的邊)比上邊(朝向 與絕緣層953的面方向相同的方向且不與絕緣層953接觸的邊)短。像這樣， 通過設(shè)置間隔壁層954，可以防止由靜電等引起的發(fā)光元件的缺陷。夾于電極952和電極956的包含發(fā)光物質(zhì)的層955可以與實(shí)施方式2 4同樣地形成，且其一部分使用實(shí)施方式l所示的本發(fā)明的一種形式的三唑衍 生物。由于本發(fā)明的一種形式的發(fā)光裝置使用實(shí)施方式l所示的三唑衍生物， 所以可以得到具有良好特性的發(fā)光裝置。具體而言，由于具有發(fā)光效率高 的發(fā)光元件，所以可以得到耗電量減少且能夠長時(shí)間驅(qū)動(dòng)的發(fā)光裝置。實(shí)施方式6在本實(shí)施方式中，對(duì)本發(fā)明的一種形式的電子裝置進(jìn)行說明，其一部 分中包含實(shí)施方式5所示的發(fā)光裝置的電子裝置。本發(fā)明的一種形式的電子 裝置具有含有實(shí)施方式l所示的三唑衍生物且發(fā)光效率高、耗電量減少、能 夠長時(shí)間驅(qū)動(dòng)的顯示部。另外，本發(fā)明的電子裝置具有顏色再現(xiàn)性優(yōu)異的 顯示部。作為具有使用本發(fā)明的一種形式的三唑衍生物制造的發(fā)光元件的電子裝置，可以例舉攝像機(jī)、數(shù)碼相機(jī)、護(hù)目鏡型顯示器、導(dǎo)航系統(tǒng)、聲音再 現(xiàn)裝置(汽車音響、組合音響等)、計(jì)算機(jī)、游戲機(jī)、便攜式信息終端(便攜 式計(jì)算機(jī)、手機(jī)、便攜式游戲機(jī)或電子書籍等)以及具備記錄介質(zhì)的圖像再現(xiàn)裝置(具體為能夠再現(xiàn)數(shù)字通用盤(DVD)等記錄介質(zhì)且能顯示圖像的顯示 器的裝置)等。這些電子裝置的具體例子示于圖5。圖5A是本發(fā)明的一種形式所涉及的電視裝置，包括框體9101、支承臺(tái)9 102、顯示部9103、揚(yáng)聲器部9104、視頻輸入端子9105等。在該電視裝置中， 顯示部9103通過將與實(shí)施方式2 4中所說明的發(fā)光元件相同的發(fā)光元件排 列成矩陣狀而構(gòu)成。該發(fā)光元件具有發(fā)光效率高的特點(diǎn)。因?yàn)橛稍摪l(fā)光元 件構(gòu)成的顯示部9103也具有相同的特點(diǎn)，所以該電視裝置能夠發(fā)出高亮度 的光，且可以實(shí)現(xiàn)低耗電量化。由于本發(fā)明的一種形式所涉及的電視裝置 實(shí)現(xiàn)了低耗電量化及高圖像質(zhì)量化，因此可以由此提供適合于居住環(huán)境的 產(chǎn)品。圖5B是本發(fā)明的一種形式所涉及的計(jì)算機(jī)，包括主體9201、框體9202、 顯示部9203、鍵盤9204、外部連接端口9205、定位器件9206等。在該計(jì)算 機(jī)中，顯示部9203通過將與實(shí)施方式2 4所說明的發(fā)光元件相同的發(fā)光元 件排列成矩陣狀而構(gòu)成。該發(fā)光元件具有發(fā)光效率高的特點(diǎn)。因?yàn)橛稍摪l(fā) 光元件構(gòu)成的顯示部9203也具有相同的特點(diǎn)，所以該計(jì)算機(jī)能夠發(fā)出高亮 度的光，且可以實(shí)現(xiàn)低耗電量化。由于本發(fā)明的一種形式所涉及的計(jì)算機(jī) 實(shí)現(xiàn)了低耗電量化及高圖像質(zhì)量化，因此可以提供適合于環(huán)境的產(chǎn)品。圖5C是本發(fā)明的一種形式所涉及的手機(jī)，可以通過用手指等觸摸顯示39部1002來輸入信息。此外，打電話或輸入電子郵件的操作也可以通過用手指等觸摸顯示部1002來進(jìn)行。在該手機(jī)中，顯示部1002通過將與實(shí)施方式 2 4所說明的發(fā)光元件相同的發(fā)光元件排列成矩陣狀而構(gòu)成。該發(fā)光元件 具有發(fā)光效率高的特點(diǎn)。因?yàn)橛稍摪l(fā)光元件構(gòu)成的顯示部1002也具有相同 的特點(diǎn)，所以該手機(jī)能夠發(fā)出高亮度的光，且可以實(shí)現(xiàn)低耗電量化。由于 本發(fā)明的一種形式所涉及的手機(jī)實(shí)現(xiàn)了低耗電量化及高圖像質(zhì)量化，因此 可以提供適合于攜帶的產(chǎn)品。圖5D是本發(fā)明的一種形式所涉及的攝像機(jī)，包括主體9501、顯示部95 02、框體9503、外部連接端口9504、遙控接收部9505、影像接收部9506、 電池9507、聲音輸入部9508、操作鍵9509、目鏡部9510等。在該攝像機(jī)中， 顯示部9502通過將與實(shí)施方式2 4所說明的發(fā)光元件相同的發(fā)光元件排列成矩陣狀而構(gòu)成。該發(fā)光元件具有發(fā)光效率高、能夠長時(shí)間驅(qū)動(dòng)的特點(diǎn)。 因?yàn)橛稍摪l(fā)光元件構(gòu)成的顯示部9502也具有相同的特點(diǎn)，所以該攝像機(jī)能 夠發(fā)出高亮度的光，且可以實(shí)現(xiàn)低耗電量化。由于本發(fā)明的一種形式所涉 及的攝像機(jī)實(shí)現(xiàn)了低耗電量化及高圖像質(zhì)量化，因此可以提供適合于攜帶 的產(chǎn)品。如上所述，本發(fā)明的一種形式的發(fā)光裝置的適用范圍極廣，可以將該 發(fā)光裝置適用于各種領(lǐng)域的電子裝置。通過使用本發(fā)明的一種形式的三唑 衍生物，可以提供具有發(fā)光效率高、能夠長時(shí)間驅(qū)動(dòng)且耗電量減少的顯示 部的電子裝置。另外，本發(fā)明的一種形式的發(fā)光裝置還可以用作照明裝置。使用圖6對(duì)將本發(fā)明的一種形式的發(fā)光元件用作照明裝置的一種形式進(jìn)行說明。圖6是將本發(fā)明的一種形式的發(fā)光裝置用作背光源的液晶顯示裝置的 一例。圖6所示的液晶顯示裝置包括框體9601、液晶層9602、背光源9603、 框體9604，液晶層9602與驅(qū)動(dòng)器IC9605連接。另外，背光源9603使用本發(fā) 明的一種形式的發(fā)光裝置，通過端子9606供給電流。通過將本發(fā)明的一種形式的發(fā)光裝置用作液晶顯示裝置的背光源，可 以得到發(fā)光效率高且耗電量減少的背光源。另外，由于本發(fā)明的一種形式 的發(fā)光裝置是面發(fā)光的照明裝置，也可以實(shí)現(xiàn)大面積化，所以可以實(shí)現(xiàn)背光源的大面積化，從而也可以實(shí)現(xiàn)液晶顯示裝置的大面積化。此外，由于 本發(fā)明的一種形式的發(fā)光裝置為薄型且耗電量低，所以還可以實(shí)現(xiàn)顯示裝 置的薄型化及低耗電量化。另外，本發(fā)明的一種形式的發(fā)光裝置可以發(fā)出 高亮度的光，因此使用本發(fā)明的一種形式的發(fā)光裝置的液晶顯示裝置也可 以發(fā)出高亮度的光。
圖7是將適用本發(fā)明的一種形式的發(fā)光裝置用作照明裝置的臺(tái)燈的一
例。圖7所示的臺(tái)燈包括框體2001以及光源2002，作為光源2002，使用本發(fā) 明的一種形式的發(fā)光裝置。由于本發(fā)明的一種形式的發(fā)光裝置的發(fā)光效率 高、能夠長時(shí)間驅(qū)動(dòng)且耗電量低，所以臺(tái)燈也發(fā)光效率高、能夠長時(shí)間驅(qū) 動(dòng)且耗電量低。
圖8是將適用本發(fā)明的一種形式的發(fā)光裝置用作室內(nèi)的照明裝置3001
的一例。
本發(fā)明的一種形式的發(fā)光裝置可以實(shí)現(xiàn)大面積化，從而可以用作大面 積的照明裝置。另外，由于本發(fā)明的一種形式的發(fā)光裝置為薄型且耗電量 低，所以可以用作薄型化且低耗電量化的照明裝置。在像這樣將適用本發(fā) 明的一種形式的發(fā)光裝置用作室內(nèi)的照明裝置3001的房間里，可以設(shè)置如 圖5A所說明的本發(fā)明的一種形式所涉及的電視裝置3002來觀看國營廣播和 電影。在這種情況下，因?yàn)閮煞N裝置的耗電量低，所以可以在明亮的室內(nèi) 觀看扣人心弦的影像而不必?fù)?dān)心電費(fèi)。
實(shí)施例l 《合成例1》
在本實(shí)施例中，對(duì)實(shí)施方式1中結(jié)構(gòu)式(1)所示的三芳基胺衍生物3-(4 - (3， 5-二苯基-4H-1， 2， 4-三唑-4-基)苯基)吡啶(簡稱:Py-TAZ)的合成方法 進(jìn)行說明。<formula>formula see original document page 42</formula>
〈步驟1:苯甲酰肼的合成〉 苯甲酰肼的合成流程示于(b-l)
//=\ ,0 H2NNH2 . H20 /= VJ^。Et ~""" L
將25g(0. 17mol)苯甲酸乙酯放入200mL的三口燒瓶中，并加入60mL乙醇 進(jìn)行攪拌，然后加入20mL—水合肼，并將該混合物以78'C的溫度進(jìn)行8小時(shí) 的加熱攪拌。反應(yīng)后，將反應(yīng)溶液加入到約500mL水中，并在該水溶液中加 入乙酸乙酯進(jìn)行萃取。使有機(jī)層和水層分離，并對(duì)有機(jī)層依次使用飽和碳 酸氫鈉水溶液和飽和食鹽水進(jìn)行洗滌。在有機(jī)層中加入硫酸鎂進(jìn)行干燥。 對(duì)該混合物進(jìn)行抽濾，去除硫酸鎂，獲得濾液。對(duì)獲得的濾液進(jìn)行濃縮， 將所得的固體使用乙醇和己烷的混合溶劑進(jìn)行重結(jié)晶，從而以66%的收率、 15g的收量獲得作為目標(biāo)物的苯甲酰肼的白色固體。
〈步驟2: 1,2-二苯甲酰基肼的合成〉
1, 2-二苯甲?；碌暮铣闪鞒淌居?b-2)。
將10g(73腿ol)苯甲酰肼放入300mL的三口燒瓶中，并加入25mL的N-甲 基-2-吡咯烷酮進(jìn)行攪拌，然后使用50raL的滴液漏斗滴加10mL的N-甲基-2-吡咯烷酮和10raL(88mraol)苯甲酰氯的混合溶液，并將該混合物以8(TC的溫 度攪拌3小時(shí)，以使其反應(yīng)。反應(yīng)后，將反應(yīng)溶液加入到約500mL水中并進(jìn) 行攪拌，結(jié)果析出固體。通過進(jìn)行抽濾來回收析出的固體。用水對(duì)回收的 固體進(jìn)行洗滌，向獲得的固體加入甲醇進(jìn)行洗滌，從而以57%的收率、10g的收量獲得作為目標(biāo)物的l，2-二苯甲酰基肼的粉末狀白色固體。
〈步驟3: 1，2-雙[氯(苯基)亞甲基]腙的合成>
1，2-雙[氯(苯基)亞甲基]腙的合成流程示于(b-3)。
<formula>formula see original document page 43</formula>
將5. 0g(21腿o1)1， 2-二苯甲酰基肼、9. 5g(46mmol)五氯化磷放入200m L的三口燒瓶中，并向該混合物加入80mL甲苯。將該混合物以12(TC的溫度 進(jìn)行3小時(shí)的攪拌，以使其反應(yīng)。反應(yīng)后，將反應(yīng)溶液加入到約100mL水中 并進(jìn)行攪拌。使有機(jī)層和水層分離，并使用水和飽和碳酸鈉水溶液對(duì)有機(jī) 層進(jìn)行洗滌。在有機(jī)層中加入硫酸鎂進(jìn)行干燥。對(duì)該混合物進(jìn)行抽濾，去 除硫酸鎂，獲得濾液。使用甲醇對(duì)將獲得的濾液濃縮而得的固體進(jìn)行洗滌， 從而以85%的收率、4.9g的收量獲得作為目標(biāo)物的l，2-雙[氯(苯基)亞甲基]
腙的粉末狀淡黃色固體。
〈步驟4: 4-(4-溴苯基)-3， 5-二苯基-4H-l， 2, 4-三唑的合成〉 4-(4-溴苯基)-3， 5-二苯基-4H-1， 2， 4-三唑的合成流程示于(b_4)。
<formula>formula see original document page 43</formula>
將4. 5g (16mmol) 1, 2-雙[氯(苯基)亞甲基]腙、2. 0g (16睡1) 4-溴苯胺、 30raL的N，N-二甲基苯胺放入100mL的三口燒瓶中，并對(duì)燒瓶內(nèi)進(jìn)行氮?dú)庵?換。將該混合物以135'C的溫度進(jìn)行5小時(shí)的加熱攪拌。反應(yīng)后，將反應(yīng)溶 液加入到約100mL的lM稀鹽酸中攪拌30分鐘，結(jié)果析出固體。對(duì)析出的固體 進(jìn)行抽濾，獲得固體。將得到的固體溶解在甲苯中并使用水和飽和碳酸鈉 水溶液進(jìn)行洗滌。在有機(jī)層中加入硫酸鎂進(jìn)行干燥。對(duì)該混合物進(jìn)行抽濾， 去除硫酸鎂，獲得濾液。對(duì)將獲得的濾液濃縮而得的固體使用乙醇和己垸 的混合溶劑進(jìn)行重結(jié)晶，從而以38%的收率、2. 3g的收量獲得作為目標(biāo)物的4-(4-溴苯基)-3,5-二苯基-4H-1，2，4-三唑的粉末狀白色固體。
〈步驟5: 3- (4- (3， 5-二苯基-4H-l， 2, 4-三唑-4-基)苯基)吡啶(簡稱P y-TAZ)的合成〉
3- (4- (3， 5-二苯基-4H-1， 2， 4-三唑-4-基)苯基)吡啶(簡稱:Py-TAZ)的 合成流程示于(b-5)。
(b—5)
N—N 2M Na2C03aq.
Pd(PPh3)4
DME
(1)
將2. 0g(5. 3ramol)4-(4-溴苯基)-3， 5-二苯基-4H-1， 2， 4-三唑、0. 98g(8. 0mmo1)3-吡啶硼酸、0. 28g(l. lmraol)四(三苯膦)鈀(0)放入100mL的三口燒 瓶中，并加入10mL的l，2-二甲氧基乙垸(簡稱DME)以及10mL的2M碳酸鈉水 溶液。對(duì)該混合物進(jìn)行減壓脫氣，然后對(duì)該燒瓶內(nèi)進(jìn)行氮?dú)庵脫Q。對(duì)該混 合物以95。C的溫度進(jìn)行3小時(shí)的加熱攪拌。攪拌后，向該混合物加入二氯甲 烷，并使用1M稀鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液以及飽和食鹽水對(duì)該懸濁液進(jìn) 行洗滌。使有機(jī)層和水層分離，并在有機(jī)層中加入硫酸鎂進(jìn)行干燥。干燥 后，使該混合物通過硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社(和光純薬工業(yè)株 式會(huì)社)，目錄編號(hào)531-16855)進(jìn)行抽濾，得到濾液。對(duì)得到的濾液進(jìn)行 濃縮，并利用硅膠柱色譜法進(jìn)行純化。作為柱色譜法，通過首先使用甲苯 作為展開溶劑，隨后使用甲苯乙酸乙酯=1:3的混合溶劑作為展開溶劑來進(jìn) 行。對(duì)將得到的分離部分濃縮而得的固體使用乙醇和己垸的混合溶劑進(jìn)行 重結(jié)晶，從而以76%的收率、1.5g的收量獲得目標(biāo)物的粉末狀白色固體。
通過梯度升華法(train sublimation method)對(duì)所獲得的0. 75g白色 固體進(jìn)行升華純化。作為升華純化，將氬氣的流量設(shè)定為4mL/分鐘，在7.0 Pa的減壓下以205。C的溫度進(jìn)行15小時(shí)。收量為O. 60g，收率為80%。
另外，以下示出通過上述步驟5所得到的粉末的采用核磁共振測(cè)定CH-麗R)的分析結(jié)果。另外，]H-醒R譜示于圖9A和9B。由'H-醒R的分析結(jié)果可知
44在本合成例l中，可以得到上述的以結(jié)構(gòu)式(1)表示的本發(fā)明的一種形式的3
-(4-(3， 5-二苯基-4H-l， 2, 4-三唑-4-基)苯基)吡啶(簡稱Py-TAZ)。
醒R. S (CDC13， 300MHz) : 5 =7. 22-7. 49 (m， 13H) ， 7. 64 (d， J = 8. 3H z， 2H) ， 7. 91 (dt， L = 8. 3Hz， J2=2. OHz, 1H) ， 8. 64(dd，=4. 9Hz， J2=2. 0Hz， 1H)， 8. 88(sd， J = 2. 0Hz， 1H)。
接下來，測(cè)定Py-TAZ的紫外可見吸收光譜和發(fā)射光譜。將放入到石英 池內(nèi)的Py-TAZ的甲苯溶液以及真空蒸鍍于石英基板上的Py-TAZ薄膜作為試 樣，使用紫外可見分光光度計(jì)(日本分光株式會(huì)社(日本分光株式會(huì)社)制， V550型)對(duì)吸收光譜進(jìn)行測(cè)定。
Py-TAZ的甲苯溶液的測(cè)定結(jié)果示于圖10A，薄膜的測(cè)定結(jié)果示于圖10B。 圖表的橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸光度及發(fā)光強(qiáng)度的任意單位強(qiáng)度。 另外，作為吸收光譜，當(dāng)使用溶液試樣的情況下，圖示出減去只將甲苯放 入到石英池而測(cè)定的吸收光譜而得的結(jié)果，而當(dāng)使用薄膜試樣的情況下， 圖示出減去石英基板的吸收光譜而得的結(jié)果。
Py-TAZ的甲苯溶液的吸收光譜的峰值波長為285nra，熒光光譜的峰值波 長為356nra(激發(fā)波長292nm)。另外，Py-TAZ的薄膜試樣的吸收光譜的峰值 波長為268nra，熒光光譜的峰值波長為351nm(激發(fā)波長274nm)。由此可知， Py-TAZ是具有大能隙的物質(zhì)。
另外，通過大氣中的光電子分光法(日本理研計(jì)器株式會(huì)社(理研計(jì)器 社)制，AC-2)測(cè)定Py-TAZ的處于薄膜狀態(tài)時(shí)的電離電位而得的結(jié)果為5.58e V。由該結(jié)果可知，HOMO能級(jí)為-5. 58eV。另外，使用Py-TAZ的薄膜的吸收 光譜數(shù)據(jù)，根據(jù)假定直接躍遷的Tauc圖算出吸收邊沿，并將該吸收邊沿作 為光學(xué)能隙進(jìn)行估測(cè)，結(jié)果其能隙為4.01eV。根據(jù)所獲得的能隙值和HOMO 能級(jí)算出的LUM0能級(jí)為-1.57eV。
實(shí)施例2
在本實(shí)施例中，使用圖ll對(duì)本發(fā)明的一種形式的發(fā)光元件進(jìn)行說明。 下面示出本實(shí)施例中所使用的材料的結(jié)構(gòu)式。<formula>formula see original document page 46</formula>
下面示出本實(shí)施例的發(fā)光元件的制造方法。(發(fā)光元件l)
首先，在玻璃基板2100上，通過濺射法形成包含氧化硅的銦錫氧化物(ITSO)的膜，從而形成第一電極2101。另外，其膜厚設(shè)定為110nm，電極面積設(shè)定為2mmX2mra。
接著，以形成有第一電極2101的面朝下的方式，將形成有第一電極21Ol的基板固定到設(shè)置在真空蒸鍍裝置內(nèi)的基板支架上。減壓到約10—4Pa，然后通過將4， 4'-雙[N- (1-萘基)苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱NPB)和氧化鉬(VI)共蒸鍍于第一電極2101上，從而形成包含復(fù)合有機(jī)化合物和無機(jī)化合物而成的復(fù)合材料的層2111。其膜厚設(shè)定為40nm， NPB和氧化鉬(VI)的比例以重量比計(jì)調(diào)節(jié)為4:1(,PB:氧化鉬)。另外，共蒸鍍法是指在一個(gè)處理室中從多個(gè)蒸發(fā)源同時(shí)進(jìn)行蒸鍍的蒸鍍法。
接下來，通過使用電阻加熱的蒸鍍法，在包含復(fù)合材料的層2111上以10nm的膜厚形成4，4'，4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱TCTA)的膜，從而形成空穴傳輸層2112。
然后，通過共蒸鍍以結(jié)構(gòu)式(1)表示的3-(4-(3， 5-二苯基-4H-1， 2， 4-三唑-4-基)苯基)吡啶(簡稱:Py-TAZ)和吡啶甲酸雙[2- (4' ， 6， -二氟苯基)吡啶-N，C門合銥(ni)(簡稱FIrpic)，在空穴傳輸層2112上形成膜厚為30nm的發(fā)光層2113。這里，Py-TAZ和FIrpic的重量比調(diào)節(jié)為l:O. 05(=Py-TAZ:FIrpic)。
然后，通過利用電阻加熱的蒸鍍法，在發(fā)光層2113上以10nm的膜厚形成3-(4-聯(lián)苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(簡稱TAZ01)的膜，從而形成電子傳輸層2114。
46然后，通過在電子傳輸層2114上共蒸鍍紅菲咯啉(簡稱BPhen)和鋰進(jìn)行，20nm的膜厚形成電子注入層2115。這里，BPhen與鋰的重量比調(diào)節(jié)為1:0. Ol(:BPhen:鋰)。
最后，通過利用電阻加熱的蒸鍍法，在電子注入層2115上以200nra的膜厚形成鋁膜，形成第二電極2102，從而制成發(fā)光元件l。
(發(fā)光元件2)
在形成有發(fā)光元件l的同一基板上，作為電子傳輸層2114，使用以結(jié)構(gòu)式(1)表示的3- (4- (3， 5-二苯基-4H-1， 2， 4-三唑_4-基)苯基)吡啶(簡稱Py-TAZ)代替TAZOl，與發(fā)光元件1同樣地制造發(fā)光元件2。
艮P，通過利用電阻加熱的蒸鍍法，在發(fā)光層2113上以10mn的膜厚形成3-(4-(3，5-二苯基-4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)吡啶(簡稱Py-TAZ)的膜，從而形成電子傳輸層2114。電子傳輸層2114以外的層與發(fā)光元件1同樣地制造。
在氮?dú)鈿夥盏氖痔资讲僮飨鋬?nèi)，對(duì)通過上述步驟得到的發(fā)光元件l和發(fā)光元件2進(jìn)行密封操作，使發(fā)光元件不暴露在大氣中，然后對(duì)這些發(fā)光元件的工作特性進(jìn)行測(cè)定。另外，測(cè)定在室溫(保持在25'C的氣氛)下進(jìn)行。
發(fā)光元件l和發(fā)光元件2的電流密度-亮度特性示于圖12。另外，電壓-亮度特性示于圖13。此外，電壓-電流特性示于圖14。
在發(fā)光元件l中，亮度為10cd/m2時(shí)的CIE色度坐標(biāo)為(x=0. 19， y=0. 36)，電流效率為llcd/A，外部量子效率為5.6%，可以高效地獲得來源于FIrpic的淡藍(lán)色發(fā)射光。
另外，在發(fā)光元件2中，亮度為10cd/m2時(shí)的CIE色度坐標(biāo)為(F0. 19，y二0.37)，電流效率為15cd/A，外部量子效率為7. 2%，可以高效地獲得來源于FIrpic的淡藍(lán)色發(fā)射光。
如上所述，在本實(shí)施例的發(fā)光元件中，呈現(xiàn)短波長的藍(lán)色系發(fā)射光的FIrpic高效地發(fā)光，由此可知本發(fā)明的一種形式的Py-TAZ具有大三重態(tài)激發(fā)能，顯示出作為呈現(xiàn)藍(lán)色系發(fā)射光的磷光化合物的主體材料的良好特性。
另外，在電壓-亮度特性(圖13)中，與本實(shí)施例的發(fā)光元件l相比，發(fā)光元件2可以在較低的電壓下實(shí)現(xiàn)較高的亮度。同樣地，在電壓-電流特性(圖14)中，與本實(shí)施例的發(fā)光元件l相比，發(fā)光元件2可以在較低的電壓下通過較大的電流。這被認(rèn)為源于發(fā)光元件1與發(fā)光元件2的電子傳輸層的不同。
艮P，可以認(rèn)為用于發(fā)光元件2的電子傳輸層的本發(fā)明的一種形式的Py-TAZ與用于發(fā)光元件1的電子傳輸層的TAZ01相比，電子傳輸性更佳。由該結(jié)果可知，本發(fā)明的一種形式的Py-TAZ作為用于電子傳輸層的電子傳輸性材料也是有用的。
通過應(yīng)用本發(fā)明的一種形式，可以使呈現(xiàn)短波長的發(fā)射光的磷光化合物FIrpic在低電壓下進(jìn)行高效地發(fā)光。即，可以提供一種在低電壓下高效地發(fā)出短波長的光的發(fā)光元件。
權(quán)利要求
1.一種具有以通式(G1)表示的結(jié)構(gòu)的三唑衍生物式中，Py表示2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基；且R11和R12分別表示氫、碳數(shù)為1～4的烷基、碳數(shù)為1～4的烷氧基或苯基。
2. —種具有以通式(G2)表示的結(jié)構(gòu)的三唑衍生物<formula>formula see original document page 2</formula>式中，Py表示2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基。
3. —種以結(jié)構(gòu)式(l)表示的三唑衍生物<formula>formula see original document page 2</formula>
4. 一種發(fā)光元件，其包括: 一對(duì)電極；位于所述一對(duì)電極之間的具有以通式(G1)表示的結(jié)構(gòu)的三唑衍生物:式中，Py表示2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基；且R"和R"分別表示氫、碳數(shù)為1 4的垸基、碳數(shù)為1 4的烷氧基或苯基。
5. 如權(quán)利要求4所述的發(fā)光元件，還包括 發(fā)磷光的物質(zhì)；其中，所述三唑衍生物和所述發(fā)磷光的物質(zhì)包含在位于所述一對(duì)電極 之間的發(fā)光層中。
6. 如權(quán)利要求4所述的發(fā)光元件，還包括位于所述一對(duì)電極之間的包含發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光層；其中，所述一對(duì)電極中的一個(gè)為陽極，所述一對(duì)電極中的另一個(gè)為陰極，且在所述發(fā)光層和所述陰極之間，與所述發(fā)光層接觸地設(shè)置有包含所 述三唑衍生物的層。
7. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的發(fā)光元件，還包括發(fā)磷光的物質(zhì)；其中，所述一對(duì)電極中的一個(gè)為陽極，所述一對(duì)電極中的另一個(gè)為陰極，且所述三唑衍生物和所述發(fā)磷光的物質(zhì)包含在位于所述陰極與所述陽 極之間的發(fā)光層中，且在所述發(fā)光層和所述陰極之間，與所述發(fā)光層接觸地設(shè)置有包含所 述三唑衍生物的層。
8. —種發(fā)光裝置，其包括 權(quán)利要求4所述的發(fā)光元件；以及控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制單元。
9. 一種電子裝置，其包括 權(quán)利要求4所述的發(fā)光元件；以及設(shè)置有控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制單元的顯示部。
10. —種發(fā)光元件，其包括 一對(duì)電極；位于所述一對(duì)電極之間的具有以通式(G2)表示的結(jié)構(gòu)的三唑衍生物:<formula>formula see original document page 4</formula>(G2)式中，Py表示2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基。
11. 如權(quán)利要求10所述的發(fā)光元件，還包括 發(fā)磷光的物質(zhì)；其中，所述三唑衍生物和所述發(fā)磷光的物質(zhì)包含在位于所述一對(duì)電極 之間的發(fā)光層中。
12. 如權(quán)利要求10所述的發(fā)光元件，還包括位于所述一對(duì)電極之間的包含發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光層；其中，所述一對(duì)電極中的一個(gè)為陽極，所述一對(duì)電極中的另一個(gè)為陰極，且在所述發(fā)光層和所述陰極之間，與所述發(fā)光層接觸地設(shè)置有包含所 述三唑衍生物的層。
13. 如權(quán)利要求10所述的發(fā)光元件，還包括發(fā)磷光的物質(zhì)；其中，所述一對(duì)電極中的一個(gè)為陽極，所述一對(duì)電極中的另一個(gè)為陰極，且所述三唑衍生物和所述發(fā)磷光的物質(zhì)包含在位于所述陰極與所述陽 極之間的發(fā)光層中，且在所述發(fā)光層和所述陰極之間，與所述發(fā)光層接觸地設(shè)置有包含所 述三唑衍生物的層。
14. 一種發(fā)光裝置，其包括 權(quán)利要求10所述的發(fā)光元件；以及 控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制單元。
15. —種電子裝置，其包括 權(quán)利要求10所述的發(fā)光元件；以及設(shè)置有控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制單元的顯示部。
16. —種發(fā)光元件，其包括 一對(duì)電極；位于所述一對(duì)電極之間的以結(jié)構(gòu)式(l)表示的三唑衍生物
17. 如權(quán)利要求16所述的發(fā)光元件，還包括 發(fā)磷光的物質(zhì)；其中，所述三唑衍生物和所述發(fā)磷光的物質(zhì)包含在位于所述一對(duì)電極 之間的發(fā)光層中。
18. 如權(quán)利要求16所述的發(fā)光元件，還包括 位于所述一對(duì)電極之間的包含發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光層；其中，所述一對(duì)電極中的一個(gè)為陽極，所述一對(duì)電極中的另一個(gè)為陰極，且在所述發(fā)光層和所述陰極之間，與所述發(fā)光層接觸地設(shè)置有包含所 述三唑衍生物的層。
19. 如權(quán)利要求16所述的發(fā)光元件，還包括 發(fā)磷光的物質(zhì)；其中，所述一對(duì)電極中的一個(gè)為陽極，所述一對(duì)電極中的另一個(gè)為陰極，且所述三唑衍生物和所述發(fā)磷光的物質(zhì)包含在位于所述陰極與所述陽極之間的發(fā)光層中，且在所述發(fā)光層和所述陰極之間，與所述發(fā)光層接觸地設(shè)置有包含所述三唑衍生物的層。
20. —種發(fā)光裝置，其包括權(quán)利要求16所述的發(fā)光元件；以及控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制單元。
21. —種電子裝置，其包括權(quán)利要求16所述的發(fā)光元件；以及設(shè)置有控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制單元的顯示部。
全文摘要
本發(fā)明提供一種具有寬能隙且可以用作發(fā)光元件的電子傳輸層和主體材料的新型三唑衍生物、使用該新型三唑衍生物的發(fā)光效率高的發(fā)光元件、耗電量低的發(fā)光裝置、電子裝置以及照明設(shè)備。上述三唑衍生物是具有以通式(G1)表示的結(jié)構(gòu)的三唑衍生物如右式，式中，Py表示吡啶基，且R¹¹和R¹²表示氫、碳數(shù)為1～4的烷基、碳數(shù)為1～4的烷氧基或苯基。
文檔編號(hào)C07D401/10GK101665485SQ200910168688
公開日2010年3月10日 申請(qǐng)日期2009年8月31日 優(yōu)先權(quán)日2008年9月1日
發(fā)明者大澤信晴, 川上祥子, 瀨尾哲史, 野村洸子 申請(qǐng)人:株式會(huì)社半導(dǎo)體能源研究所