專利名稱：新穎的有機(jī)電致發(fā)光化合物和使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及化學(xué)式(1)表示的有機(jī)電致發(fā)光化合物，和使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。因?yàn)楸景l(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物具有高發(fā)光效率和優(yōu)異的材料色純度和壽命性質(zhì)，因此可以由該化合物制造優(yōu)異操作壽命的OLED。
化學(xué)式1
其中，R1至R10獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代(thiomorpholino)、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、NR11R12、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者選自以下結(jié)構(gòu)的取代基，前提是R1至R10不能同時(shí)為氫
R11和R12獨(dú)立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)雜芳基； R13至R30獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者，R13至R25各自可通過(guò)具有稠環(huán)或沒(méi)有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)； X和Y獨(dú)立地表示化學(xué)鍵，或-C(R31)(R32)-、-N(R33)-、-S-、-O-、-Si(R34)(R35)-、-P(R36)-、-C(＝O)-、-B(R37)-、-In(R38)-、-Se-、-Ge(R39)(R40)-、-Sn(R41)(R42)-、-Ga(R43)-或-(R44)C＝C(R45)-； R31至R45獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者，R31和R32、R34和R35、R39和R40、R41和R42、或R44和R45可以通過(guò)具有稠環(huán)或沒(méi)有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)； R1至R45的烷基、芳基、雜芳基、雜環(huán)烷基、環(huán)烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金剛烷基、二環(huán)烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、烷基氨基、芳基氨基、烷氧基羰基、烷基羰基或芳基羰基可以進(jìn)一步被一個(gè)或多個(gè)選自以下的取代基取代氘、鹵素、具有鹵素取代基或無(wú)鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、具有(C6-C60)芳基取代基或沒(méi)有(C6-C60)芳基取代基的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羥基；和 a是0-4的整數(shù)。
圖1是OLED的截面圖。
具體實(shí)施例方式 以下參見(jiàn)附圖，圖1圖示說(shuō)明本發(fā)明的OLED的截面圖，該OLED包括玻璃1、透明電極2、空穴注入層3、空穴輸運(yùn)層4、電致發(fā)光層5、電子輸運(yùn)層6、電子注入層7和Al陰極8。
在此所述的術(shù)語(yǔ)“烷基”、“烷氧基”和包含“烷基”部分的其他取代基包括直鏈和支鏈的基團(tuán)。
在此所述的術(shù)語(yǔ)“芳基”表示由芳烴通過(guò)去除一個(gè)氫原子衍生的有機(jī)基團(tuán)。各環(huán)適宜地包括包含4-7，優(yōu)選5-6個(gè)環(huán)原子的單環(huán)或稠環(huán)體系。具體例子包括苯基、萘基、聯(lián)苯基、蒽基、茚基、芴基、菲基、苯并菲基(triphenylenyl)、芘基、苝基、
基、并四苯基和熒蒽基，但不限于這些例子。
本文所述的術(shù)語(yǔ)“雜芳基”表示含1-4個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子作為芳環(huán)骨架原子，碳原子為其余芳環(huán)骨架原子的芳基。雜芳基可以是5-元或6-元單環(huán)雜芳基或者多環(huán)雜芳基，它們可以與一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)稠合，并且可以是部分飽和的。雜芳基可包含二價(jià)芳基，其雜原子可以被氧化或季銨化，形成N-氧化物或季銨鹽。具體例子包括單環(huán)雜芳基，如呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基；多環(huán)雜芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基和苯并間二氧雜環(huán)戊烯基(benzodioxolyl)；以及相應(yīng)的N-氧化物(例如，吡啶基N-氧化物，喹啉基N-氧化物)和其季銨鹽；但是不限于這些例子。
在此所述的萘基可以是1-萘基或2-萘基；蒽基可以是1-蒽基、2-蒽基或9-蒽基；芴基可以是1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基或9-芴基。
本文中所述包含“(C1-C60)烷基”部分的取代基可具有1-60個(gè)碳原子，1-20個(gè)碳原子，或者1-10個(gè)碳原子。包含“(C6-C60)芳基”部分的取代基可具有6-60個(gè)碳原子，6-20個(gè)碳原子，或6-12個(gè)碳原子。包含“(C3-C60)雜芳基”部分的取代基可具有3-60個(gè)碳原子，4-20個(gè)碳原子，或4-12個(gè)碳原子。包含“(C3-C60)環(huán)烷基”部分的取代基可具有3-60個(gè)碳原子，3-20個(gè)碳原子，或者3-7個(gè)碳原子。包含“(C2-C60)烯基或炔基”部分的取代基具有2-60個(gè)碳原子，2-20個(gè)碳原子，或2-10個(gè)碳原子. 本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物可以由化學(xué)式(2)表示 化學(xué)式2
其中，R1至R8按照化學(xué)式(1)中定義； L1和L2獨(dú)立地表示化學(xué)鍵，或者，(C1-C60)亞烷氧基、(C1-C60)亞烷硫基、(C6-C60)亞芳氧基、(C6-C60)亞芳硫基、(C6-C60)亞芳基或(C3-C60)雜亞芳基； Ar1和Ar2獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、NR11R12、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者選自以下結(jié)構(gòu)的取代基
R11和R12獨(dú)立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)雜芳基； R13至R30獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者，R13至R25各自可以通過(guò)具有稠環(huán)或沒(méi)有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)； X和Y獨(dú)立地表示化學(xué)鍵，或者-C(R31)(R32)-、-N(R33)-、-S-、-O-、-Si(R34)(R35)-、-P(R36)-、-C(＝O)-、-B(R37)-、-In(R38)-、-Se-、-Ge(R39)(R40)-、-Sn(R41)(R42)-、-Ga(R43)-或-(R44)C＝C(R45)-； R31至R45獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者，R31和R32、R34和R35、R39和R40、R41和R42、或R44和R45可以通過(guò)具有稠環(huán)或沒(méi)有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)； L1和L2的亞芳基或雜亞芳基；或者Ar1、Ar2和R11至R45的烷基、芳基、雜芳基、雜環(huán)烷基、環(huán)烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金剛烷基、二環(huán)烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、烷基氨基、芳基氨基、烷氧基羰基、烷基羰基或芳基羰基可以進(jìn)一步被一個(gè)或多個(gè)選自以下的取代基取代氘、鹵素、具有鹵素取代基或無(wú)鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、沒(méi)有或具有(C6-C60)芳基的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羥基；和 a是0-4的整數(shù)。
具體地，Ar1、Ar2、和R1至R8獨(dú)立地選自，但不限于氫、氘、氟代、氯代、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、芐基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、正己氧基、正庚氧基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、環(huán)壬基、環(huán)癸基、嗎啉代、硫代嗎啉代、嗎啉基、硫代嗎啉基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二環(huán)[2.2.1]庚基、二環(huán)[2.2.2]辛基、二環(huán)[3.2.1]辛基、二環(huán)[5.2.0]壬基、二環(huán)[4.2.2]癸基、二環(huán)[2.2.2]辛基、4-戊基二環(huán)[2.2.2]辛基、乙烯基、苯基乙烯基、乙炔基、苯基乙炔基、氰基、甲硫基、苯氧基、苯硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、甲基羰基、乙基羰基、芐基羰基、苯基羰基、羧基、硝基、羥基和以下結(jié)構(gòu)
其中，R11和R12獨(dú)立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)雜芳基； R51至70獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基； L11和L12獨(dú)立地表示化學(xué)鍵、(C6-C60)亞芳基或(C3-C60)雜亞芳基；L11和L12的亞芳基或雜亞芳基可以進(jìn)一步被一個(gè)或多個(gè)選自以下的取代基取代氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羥基； X和Y獨(dú)立地表示-C(R31)(R32)-、-N(R33)-、-S-、-O-、-Si(R34)(R35)-、-P(R36)-、-C(＝O)-、-B(R37)-、-In(R38)-、-Se-、-Ge(R39)(R40)-、-Sn(R41)(R42)-、-Ga(R43)-或-(R44)C＝C(R45)-； R31至R45獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基；或者，R31和R32、R34和R35、R39和R40、R41和R42、或R44和R45可以通過(guò)具有稠環(huán)或沒(méi)有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)； R11、R12、R51至R70，和R31至R45的烷基、芳基、雜芳基、雜環(huán)烷基、環(huán)烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金剛烷基、二環(huán)烷基、烯基、炔基、烷基氨基、芳基氨基、烷硫基、烷氧基、芳氧基或芳硫基可以進(jìn)一步被以下取代基取代氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基；和 b是1-5的整數(shù)；和 c是1-4的整數(shù)。
更具體地，Ar1、Ar2、和R1至R8獨(dú)立地選自以下結(jié)構(gòu)，但不限于這些結(jié)構(gòu)
在化學(xué)式(2)中，L1和L2獨(dú)立地表示化學(xué)鍵，或者選自以下結(jié)構(gòu)的亞芳基，或者雜亞芳基，但不限于這些結(jié)構(gòu)
其中，R81至R86獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、具有鹵素取代基或無(wú)鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、具有(C6-C60)芳基取代基或沒(méi)有(C6-C60)芳基取代基的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基。
本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物的具體例子有以下化合物，但不限于這些化合物
本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物可以按照反應(yīng)過(guò)程(1)所示的過(guò)程制備 反應(yīng)過(guò)程1
其中，R1至R8、L1、L2、Ar1和Ar2按照在化學(xué)式(2)中定義。
此外，本發(fā)明還提供有機(jī)太陽(yáng)能電池，該太陽(yáng)能電池包含一種或多種由化學(xué)式(1)表示的有機(jī)電致發(fā)光化合物。
本發(fā)明還提供一種有機(jī)電致發(fā)光器件，其包括第一電極；第二電極；和至少一層插入第一電極和第二電極之間的一層或多層有機(jī)層；其中，所述有機(jī)層包含一種或多種由化學(xué)式(1)表示的有機(jī)電致發(fā)光化合物?？梢允褂迷撚袡C(jī)電致發(fā)光化合物作為摻雜劑或主體材料用于電致發(fā)光層。
在本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件的特征在于，有機(jī)層包括電致發(fā)光層，該電致發(fā)光層除了包含一種或多種化學(xué)式(1)表示的有機(jī)電致發(fā)光化合物外還包含一種或多種摻雜劑或主體。對(duì)用于本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件中的摻雜劑或主體沒(méi)有特別的限制。
可應(yīng)用于本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件的摻雜劑優(yōu)選自由以下化學(xué)式(3)至(6)中之一表示的化合物 化學(xué)式3
其中，R101至R104獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者，R101至R104可以通過(guò)具有稠環(huán)或沒(méi)有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)；和 R101至R104的烷基、烯基、炔基、環(huán)烷基、雜環(huán)烷基、芳基、雜芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、烷基氨基或芳基氨基，或者它們通過(guò)具有稠環(huán)或沒(méi)有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連形成的脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)可以進(jìn)一步被一個(gè)或多個(gè)選自以下的取代基取代氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羥基； 化學(xué)式4
化學(xué)式5
其中，Ar11和Ar12獨(dú)立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、(C6-C60)芳基氨基、(C1-C60)烷基氨基，含一個(gè)或多個(gè)選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、或(C3-C60)環(huán)烷基，或者，Ar11和Ar12可以通過(guò)具有稠環(huán)或沒(méi)有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)； 當(dāng)d為1時(shí)，Ar13表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基或具有以下結(jié)構(gòu)之一的芳基
當(dāng)d為2時(shí)，Ar13表示(C6-C60)亞芳基、(C4-C60)雜亞芳基或者具有以下結(jié)構(gòu)之一的亞芳基
Ar21和Ar22獨(dú)立地表示(C6-C60)亞芳基或(C4-C60)雜亞芳基； R110、R111和R112獨(dú)立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基； e是1-4的整數(shù)，f是0或1的整數(shù)；和 Ar11和Ar12的烷基、芳基、雜芳基、芳基氨基、烷基氨基、環(huán)烷基或雜環(huán)烷基；Ar13的芳基、雜芳基、亞芳基或雜亞芳基；Ar21和Ar22的亞芳基或雜亞芳基；或者R110至R112的烷基或芳基可以進(jìn)一步被一個(gè)或多個(gè)選自以下的取代基取代氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羥基； 化學(xué)式6 M1L101L102L103 其中，M1選自元素周期表第7、8、9、10、11、13、14、15和16族金屬，配體L101、L102和L103獨(dú)立地選自以下結(jié)構(gòu)
其中，R201至R203獨(dú)立地表示氫、氘、具有鹵素取代基或無(wú)鹵素取代基的(C1-C60)烷基、具有(C1-C60)烷基取代基或沒(méi)有該取代基的(C6-C60)芳基、或鹵素； R204至R219獨(dú)立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、(C2-C30)烯基、(C6-C60)芳基、單或二(C1-C30)烷基氨基，單或二(C6-C30)芳基氨基、SF5、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或鹵素，R204至R219的烷基、環(huán)烷基、烯基或芳基可以進(jìn)一步被一個(gè)或多個(gè)選自以下的取代基取代氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基和鹵素； R220至R223獨(dú)立地表示氫、氘、具有鹵素取代基或無(wú)鹵素取代基的(C1-C60)烷基、或具有(C1-C60)烷基取代基或沒(méi)有該取代基的(C6-C60)芳基； R224和R225獨(dú)立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或鹵素，或者，R224和R225通過(guò)具有稠環(huán)或無(wú)稠環(huán)的(C3-C12)亞烷基或(C3-C12)亞烯基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)，并且R224和R225的烷基或芳基，或者它們通過(guò)具有稠環(huán)或無(wú)稠環(huán)的(C3-C12)亞烷基或(C3-C12)亞烯基相連而形成的脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)可以進(jìn)一步被一個(gè)或多個(gè)選自以下的取代基取代具有鹵素取代基或無(wú)鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基，氘、鹵素、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基； R226表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)雜芳基或鹵素； R227至R229獨(dú)立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或鹵素，R226至R229的烷基或芳基可以進(jìn)一步被鹵素或(C1-C60)烷基取代基取代；和 Q表示
其中，R301至R312獨(dú)立地表示氫、氘、具有鹵素取代基或無(wú)鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、鹵素、(C6-C60)芳基、氰基或(C5-C60)環(huán)烷基，或者，R301至R312各自可以通過(guò)亞烷基或亞烯基與相鄰取代基相連，形成(C5-C7)螺環(huán)或(C5-C9)稠環(huán)，或者通過(guò)亞烷基或亞烯基與R207或R208相連，形成(C5-C7)稠環(huán)。
由化學(xué)式(3)至(6)之一表示的摻雜劑化合物的例子有以下化合物，但不限于這些化合物。
應(yīng)用于本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件的主體化合物可以選自由化學(xué)式(7)或(8)表示的化合物 化學(xué)式7 (Ar31)g-L21-(Ar32)h 化學(xué)式8 (Ar33)i-L22-(Ar34)j 其中，L21表示(C6-C60)亞芳基或(C4-C60)雜亞芳基； L22表示亞蒽基(anthracenylene)； Ar31至Ar34獨(dú)立地選自氫、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基，鹵素、(C4-C60)雜芳基、(C5-C60)環(huán)烷基和(C6-C60)芳基；Ar31至Ar34的環(huán)烷基、芳基或雜芳基可以進(jìn)一步被一個(gè)或多個(gè)選自下組的取代基取代具有一個(gè)或多個(gè)取代基的(C6-C60)芳基或(C4-C60)雜芳基，所述取代基選自氘、具有鹵素取代基或無(wú)鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；具有鹵素取代基或無(wú)鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、氘、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；和 g，h，i和j獨(dú)立地表示0-4的整數(shù)。
化學(xué)式(7)或(8)的主體的例子有化學(xué)式(9)至(11)之一表示的蒽衍生物和苯并[a]蒽衍生物 化學(xué)式9
化學(xué)式10
化學(xué)式11
其中，R401和R402獨(dú)立地表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、或(C3-C60)環(huán)烷基；R401和R402的芳基或雜芳基可以進(jìn)一步被一個(gè)或多個(gè)選自下組的取代基取代氘、(C1-C60)烷基、鹵代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基； R403至R406獨(dú)立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、鹵素、(C4-C60)雜芳基、(C5-C60)環(huán)烷基或(C6-C60)芳基；R403至R406的雜芳基、環(huán)烷基或芳基可以進(jìn)一步被一個(gè)或多個(gè)選自下組的取代基取代具有鹵素取代基或無(wú)鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、氘、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基； G1和G2獨(dú)立地表示化學(xué)鍵，或者具有一個(gè)或多個(gè)取代基或無(wú)取代基的(C6-C60)亞芳基，所述取代基選自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基和鹵素； Ar41和Ar42獨(dú)立地表示選自以下結(jié)構(gòu)的芳基或(C4-C60)雜芳基
Ar41和Ar42的芳基或雜芳基可以被一個(gè)或多個(gè)取代基取代，所述取代基選自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基和(C4-C60)雜芳基； L31表示(C6-C60)亞芳基、(C4-C60)雜亞芳基，或者由以下結(jié)構(gòu)表示的基團(tuán)；
L31的亞芳基或雜亞芳基可以被一個(gè)或多個(gè)取代基取代，所述取代基選自(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基和鹵素； R411、R412、R413和R414獨(dú)立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或者，它們各自可以通過(guò)具有稠環(huán)或沒(méi)有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)；和 R421、R422、R423和R424獨(dú)立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基或鹵素，或者，它們各自可以通過(guò)具有稠環(huán)或沒(méi)有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)。
由化學(xué)式(9)至(11)中之一表示的主體化合物的例子有以下化合物，但不限于這些化合物。
本發(fā)明的電致發(fā)光器件除了包含化學(xué)式(1)表示的有機(jī)電致發(fā)光化合物外，還包含一種或多種選自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物。芳胺或苯乙烯芳胺化合物的例子包括由化學(xué)式(12)表示的化合物，但是不限于該化合物 化學(xué)式12
其中，Ar51和Ar52獨(dú)立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、(C6-C60)芳基氨基、(C1-C60)烷基氨基，嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基，或(C3-C60)環(huán)烷基，或者，Ar51和Ar52可以通過(guò)具有稠環(huán)或沒(méi)有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)； Ar51和Ar52的芳基、雜芳基、芳基氨基或雜環(huán)烷基可以進(jìn)一步被一個(gè)或多個(gè)選自下組的取代基取代氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基，氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C6-C60)芳基羰基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、羧基、硝基和羥基； Ar53表示(C6-C60)芳基、(C5-C60)雜芳基或(C6-C60)芳基氨基；Ar53的芳基、雜芳基或芳基氨基可以進(jìn)一步被一個(gè)或多個(gè)選自以下的取代基取代氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C6-C60)芳基羰基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、羧基、硝基和羥基；和 k是1-4的整數(shù)。
芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的具體例子有以下化合物，但不限于這些化合物。
在本發(fā)明的電致發(fā)光器件中，所述有機(jī)層除了化學(xué)式(1)表示的電致發(fā)光化合物外還可以包含一種或多種金屬，所述金屬選自下組元素周期表的第1族、第2族的有機(jī)金屬、第4周期和第5周期過(guò)渡金屬、鑭系金屬和d-過(guò)渡元素。所述有機(jī)層可以包括電致發(fā)光層和電荷產(chǎn)生層。
本發(fā)明可以實(shí)現(xiàn)具有獨(dú)立發(fā)光模式的像素結(jié)構(gòu)的電致發(fā)光器件，其包括包含化學(xué)式(1)的電致發(fā)光化合物作為子像素，以及包含一種或多種金屬化合物的一個(gè)或多個(gè)子像素，所述子像素能同時(shí)平行進(jìn)行圖案化，所述金屬化合物選自下組Ir，Pt，Pd，Rh，Re，Os，Tl，Pb，Bi，In，Sn，Sb，Te，Au和Ag。
在本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件中，優(yōu)選在成對(duì)電極的至少一側(cè)的內(nèi)表面上，設(shè)置選自硫?qū)僭鼗飳?chalcogenide layer)、金屬鹵化物層和金屬氧化物層的一層或多層(下面稱作“表面層”)。具體地，優(yōu)選在EL介質(zhì)層的陽(yáng)極表面上設(shè)置硅和鋁金屬(包括氧化物)的硫?qū)僭鼗飳樱贓L介質(zhì)層的陰極表面上設(shè)置金屬鹵化物層或金屬氧化物層。結(jié)果，可實(shí)現(xiàn)操作穩(wěn)定性 硫?qū)僭鼗锏睦觾?yōu)選包括SiOx(1≤X≤2)、AlOx(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等。金屬鹵化物的例子優(yōu)選包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬的氟化物等。金屬氧化物的例子優(yōu)選包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件中，還優(yōu)選在制造的成對(duì)電極的至少一個(gè)表面上設(shè)置電子輸運(yùn)化合物和還原摻雜劑的混合區(qū)域，或者空穴輸運(yùn)化合物與氧化摻雜劑的混合區(qū)域。因此，將電子輸運(yùn)化合物還原為陰離子，能促進(jìn)將電子從混合區(qū)域注入并輸運(yùn)到EL介質(zhì)。此外，由于空穴輸運(yùn)化合物被氧化形成陽(yáng)離子，能促進(jìn)將空穴從混合區(qū)域注入并輸運(yùn)到EL介質(zhì)。優(yōu)選的氧化摻雜劑包括各種路易斯酸和受體化合物。優(yōu)選的還原摻雜劑包括堿金屬、堿金屬化合物、堿土金屬、稀土金屬，以及它們的混合物。
本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物顯示高發(fā)光效率和優(yōu)異的材料色純度和壽命，因此由該化合物可以制造具有優(yōu)異操作壽命的OLED。
最佳方式 按照本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物、及其制備方法和由該化合物制造的器件的電致發(fā)光性質(zhì)，就本發(fā)明的代表性化合物進(jìn)一步描述本發(fā)明，但是，提供這些實(shí)施例只是為了說(shuō)明實(shí)施方式，而不以任何方式構(gòu)成對(duì)本發(fā)明范圍的限制。
制備例 [制備例1]化合物(7)的制備
化合物(A)的制備 在一個(gè)反應(yīng)容器中加入2-溴苯甲醛(20.0克，108.09毫摩爾)、1-萘硼酸(22.31克，129.72毫摩爾)、四(三苯基膦)鈀(0)(6.24克，5.4毫摩爾)和碳酸鈣(60.27克，432.36毫摩爾)。加入甲苯溶劑(1000毫升)，攪拌該混合物。然后，在該混合物中順序加入乙醇(300毫升)和水(200毫升，于120℃回流條件下攪拌形成的混合物15小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí)，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，用乙酸乙酯(500毫升)萃取。有機(jī)萃取物用鹽水洗滌，并用無(wú)水硫酸鎂干燥。通過(guò)二氧化硅過(guò)濾后，將濾液蒸發(fā)以去除有機(jī)溶劑。殘余液體用二氯甲烷(100毫升)和正己烷(500毫升)重結(jié)晶，獲得化合物(A)(15.06克，60％)。
化合物(B)的制備 在一個(gè)反應(yīng)容器中，于0℃將正丁基鋰(31毫升，77.49毫摩爾)緩慢滴加到二異丙胺(11.83毫升，83.95毫摩爾)中。然后，將反應(yīng)混合物冷卻至-78℃，在30分鐘內(nèi)滴加三甲基甲硅烷基重氮甲烷(12.33毫升，77.49毫摩爾)。攪拌30分鐘后，在其中緩慢滴加用THF(50毫升)稀釋的化合物(A)(15.0克，64.58毫摩爾)。3小時(shí)后，加入水以使反應(yīng)猝滅，用乙酸乙酯(200毫升)萃取該混合物。所得的有機(jī)萃取物通過(guò)柱層析純化，該柱層析使用乙酸乙酯/正己烷＝1/10，獲得化合物(B)(10.5克，71％)。
化合物(C)的制備 在一個(gè)反應(yīng)容器中加入化合物(B)(10.0克，43.80毫摩爾)、二氯化鉑(PtCl2)(582毫克，2.19毫摩爾)和甲苯溶劑(200毫升)，于80℃回流條件下攪拌該混合物24小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí)，加入水以使反應(yīng)猝滅。然后，用二氯甲烷(300毫升)萃取該混合物，以分離有機(jī)層。獲得的有機(jī)層用無(wú)水硫酸鎂干燥，通過(guò)二氧化硅過(guò)濾。減壓下蒸發(fā)后，殘余物通過(guò)柱層析(使用二氯甲烷和正己烷(1/10)純化)，獲得化合物(C)(9.4克，94％)。
化合物(D)的制備 將化合物(C)(9.0克，39.42毫摩爾)溶解于氯仿溶劑(300毫升)中，在該溶液中緩慢滴加溴(4.45毫升，86.72毫摩爾)。5小時(shí)之后，通過(guò)加入水使反應(yīng)猝滅，用二氯甲烷萃取該混合物。有機(jī)層用無(wú)水硫酸鎂干燥，通過(guò)二氧化硅過(guò)濾。通過(guò)減壓下蒸餾去除有機(jī)溶劑，殘余物用二氯甲烷(100毫升)和甲醇(300毫升)重結(jié)晶，獲得化合物(D)(12.94克，85％)。
化合物(7)的制備 將化合物(D)(2.0克，4.13毫摩爾)、苯基硼酸(1.3克，10.33毫摩爾)和Pd(PPh3)4(0.6克，0.41毫摩爾)溶解于甲苯(100毫升)和乙醇(50毫升)中。在其中加入2M碳酸鈉水溶液(50毫升)后，于120℃回流條件下攪拌混合物4小時(shí)。然后，將反應(yīng)混合物冷卻至25℃，通過(guò)加入蒸餾水(200毫升)使反應(yīng)猝滅。混合物用乙酸乙酯(150毫升)萃取，減壓下蒸發(fā)。通過(guò)柱層析純化，獲得目標(biāo)化合物(化合物7)(1.6克，3.33毫摩爾)。
[制備例2]化合物(147)的制備
化合物(147)的制備 在氮?dú)夥障?，在一個(gè)反應(yīng)容器中加入化合物(D)(10.0克，25.9毫摩爾)、二苯胺(10.96克，64.75毫摩爾)、乙酸鈀(II)(290毫克，1.29毫摩爾)、三叔丁基膦(0.64毫升，2.59毫摩爾)和叔丁醇鈉(7.47克，77.7毫摩爾)，在其中加入甲苯溶劑(200毫升)。于120℃回流條件下攪拌該混合物3小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí)，加入水使反應(yīng)猝滅，混合物用二氯甲烷(300毫升)萃取。獲得的有機(jī)層用無(wú)水硫酸鎂干燥，通過(guò)二氧化硅過(guò)濾。減壓下蒸發(fā)有機(jī)層，殘余物用二氯甲烷(100毫升)和甲醇(300毫升)重結(jié)晶，獲得化合物(147)(9.0克，62％)。
有機(jī)電致發(fā)光化合物(混合物1至532)按照與制備例1和2相同的方式制備，制備的混合物的1H NMR和MS/FAB數(shù)據(jù)列于表1。
表1
[實(shí)施例1]使用本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物制造OLED 使用本發(fā)明的電致發(fā)光化合物制造OLED器件。
首先，用以下物質(zhì)按次序?qū)τ刹Ａе苽涞挠糜贠LED(由三星康寧(SamsungCorning)生產(chǎn))(1)的透明電極ITO的薄膜(15Ω/□)(2)進(jìn)行超聲清洗三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸餾水，使用之前儲(chǔ)存在異丙醇中。
然后，將ITO基片安裝在真空氣相沉積設(shè)備的基片折疊機(jī)中，并將4，4’，4”-三(N，N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)(下面示出其結(jié)構(gòu))放入該真空氣相沉積設(shè)備的室內(nèi)，然后對(duì)該室抽氣使室內(nèi)真空最高至10-6托。在該室施加電流以蒸發(fā)2-TNATA，因而在ITO基片上氣相沉積60納米厚的空穴注入層(3)。
然后，在該真空氣相沉積設(shè)備的另一個(gè)室內(nèi)加入N，N’-二(α-萘基)-N，N’-二苯基-4，4’-二胺(NPB)(其結(jié)構(gòu)在下面示出)，在該室施加電流，以蒸發(fā)NPB，因而在空穴注入層上氣相沉積形成20納米厚度的空穴輸運(yùn)層(4)。
在形成空穴注入層和空穴輸運(yùn)層后，如下氣相沉積電致發(fā)光層。在真空氣相沉積設(shè)備的一個(gè)室加入本發(fā)明的化合物(如化合物17)作為電致發(fā)光材料，在另一個(gè)室加入DSA-Ph(其結(jié)構(gòu)如下)。兩個(gè)室同時(shí)加熱，以2-5重量％DSA-Ph的氣相沉積速率進(jìn)行氣相沉積，從而在空穴輸運(yùn)層上氣相沉積30納米厚度的電致發(fā)光層(5)。
然后，氣相沉積20納米厚度的三(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq)(其結(jié)構(gòu)在下面示出)作為電子輸運(yùn)層(6)，和氣相沉積1-2納米厚度的羥基喹啉鋰(lithiumquinolate)(Liq)(其結(jié)構(gòu)在下面示出)作為電子注入層(7)。然后，使用另一個(gè)真空氣相沉積設(shè)備，氣相沉積150納米厚度的Al陰極(8)，制造OLED
用于制造OLED的各種材料在10-6托真空升華進(jìn)行純化后用作電致發(fā)光材料。
[比較例1]使用常規(guī)電致發(fā)光材料制造OLED 按照與實(shí)施例1中所述相同的方式形成空穴注入層(3)和空穴輸運(yùn)層(4)后，在所述真空氣相沉積設(shè)備的另一個(gè)室內(nèi)加入二萘基蒽(DNA)，如實(shí)施例1，在又一個(gè)室內(nèi)加入DSA-Ph。在空穴輸運(yùn)層上氣相沉積30納米厚度的電致發(fā)光層(5)，氣相沉積率為100∶3。
然后，按照與實(shí)施例1中相同的方式氣相沉積電子輸運(yùn)層(6)和電子注入層(7)，使用另一個(gè)真空氣相沉積設(shè)備，氣相沉積150納米厚度的Al陰極，制造OLED。
在5000cd/m2分別測(cè)定包含本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物(實(shí)施例1)或常規(guī)電致發(fā)光化合物(比較例1)的OLED的發(fā)光效率。結(jié)果示于表2。
表2
由表2可知，對(duì)應(yīng)用本發(fā)明材料的藍(lán)色電致發(fā)光器件，當(dāng)將DSA-Ph與本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物常規(guī)摻雜時(shí)，所述器件顯示相當(dāng)?shù)陌l(fā)光效率，但色純度比使用DNA作為常規(guī)電致發(fā)光材料的器件(比較例1)好得多。
[實(shí)施例2]使用本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物制造OLED 按照與實(shí)施例1中所述相同的方式形成空穴注入層和空穴輸運(yùn)層后，在所述真空氣相沉積設(shè)備的一個(gè)室內(nèi)加入本發(fā)明的化合物(如化合物17)，在另一個(gè)室內(nèi)加入化合物E(其結(jié)構(gòu)在下面示出)。兩種物質(zhì)以不同的速率蒸發(fā)，以主體重量為基準(zhǔn)計(jì)，達(dá)到2-5重量％的摻雜濃度，因此，在空穴輸運(yùn)層上氣相沉積30納米厚度的電致發(fā)光層。
化合物E 然后，按照與實(shí)施例1相同的方式氣相沉積電子輸運(yùn)層和電子注入層，使用另一個(gè)真空氣相沉積設(shè)備，氣相沉積150納米厚度的Al陰極，制造OLED。
[比較例2]使用常規(guī)電致發(fā)光材料制造OLED 按照與實(shí)施例1相同的方式形成空穴注入層和空穴輸運(yùn)層后，在真空氣相沉積設(shè)備的另一個(gè)室內(nèi)加入三(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq)作為電致發(fā)光主體材料，而在又一個(gè)室內(nèi)加入香豆素545T(C545T)(其結(jié)構(gòu)在下面示出)。兩種物質(zhì)以不同的速率蒸發(fā)進(jìn)行摻雜，因此，在空穴輸運(yùn)層上形成30納米厚度的電致發(fā)光層。摻雜濃度優(yōu)選為以Alq為基準(zhǔn)的1-3重量％。
然后，按照與實(shí)施例1中相同的方式氣相沉積電子輸運(yùn)層和電子注入層，使用另一個(gè)真空氣相沉積設(shè)備，氣相沉積150納米厚度的Al陰極，制造OLED。
在5000cd/m2分別測(cè)定包含本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物(實(shí)施例2)或常規(guī)電致發(fā)光化合物(比較例2)的OLED的發(fā)光效率。結(jié)果示于表3。
表3
由表3可知，使用本發(fā)明材料的綠色電致發(fā)光器件，特別是使用與化合物(E)摻雜(摻雜濃度為3.0％)的本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物(化合物214)的器件，與使用Alq∶C545T的常規(guī)器件(比較例2)相比，顯示發(fā)光效率提高兩倍以上。
[實(shí)施例3]使用本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物制造OLED 按照與實(shí)施例1中所述相同的方式形成空穴注入層和空穴輸運(yùn)層后，在所述真空氣相沉積設(shè)備的一個(gè)室內(nèi)加入本發(fā)明的化合物(如化合物41)作為電致發(fā)光材料，在另一個(gè)室內(nèi)加入電致發(fā)光摻雜劑(如化合物D-4)。兩種物質(zhì)以不同的速率蒸發(fā)進(jìn)行摻雜，摻雜濃度為8重量％，從而在空穴輸運(yùn)層上氣相沉積30納米厚度的電致發(fā)光層(5)。
然后，氣相沉積20納米厚度的三(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq)(其結(jié)構(gòu)在下面示出)作為電子輸運(yùn)層(6)，和氣相沉積1-2納米厚度的喹啉鋰(Liq)(其結(jié)構(gòu)在下面示出)作為電子注入層(7)。然后，使用另一個(gè)氣相沉積設(shè)備氣相沉積150納米厚度的Al陰極(8)，制造OLED。
用于制造OLED的各種材料在10-6托真空升華進(jìn)行純化后用作電致發(fā)光材料。
[比較例3]使用常規(guī)電致發(fā)光材料制造OLED 按照與實(shí)施例3中所述相同的方式形成空穴注入層和空穴輸運(yùn)層后，在真空氣相沉積設(shè)備的另一個(gè)室內(nèi)加入4，4′-N，N′-二咔唑-聯(lián)苯(CBP)作為電致發(fā)光主體材料，而在又一個(gè)室內(nèi)加入電致發(fā)光摻雜劑(如化合物D-4)。兩種物質(zhì)以不同的速率蒸發(fā)進(jìn)行摻雜，從而在空穴輸運(yùn)層上形成30納米厚度的電致發(fā)光層(5)。摻雜濃度優(yōu)選為以CBP為基準(zhǔn)的8重量％。
然后，在電致發(fā)光層上氣相沉積10納米厚度的二(2-甲基-8-喹啉)(對(duì)苯基苯酚根(p-phenylphenolato))鋁(III)(BAlq)作為空穴阻擋層，氣相沉積20納米厚度的三(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq)作為電子輸運(yùn)層(6)，和氣相沉積1-2納米厚度的喹啉鋰作為電子注入層(7)。然后，使用另一個(gè)氣相沉積設(shè)備氣相沉積150納米厚度的Al陰極(8)，制造OLED。
包含本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物(實(shí)施例3)或常規(guī)電致發(fā)光化合物(比較例3)的OLED的發(fā)光效率示于表4。
表4
由表4可知，使用本發(fā)明主體材料但不使用空穴阻擋層的器件，與作為常規(guī)磷光主體的CBP相比，提供至少相當(dāng)?shù)陌l(fā)光效率，操作電壓降低0.8-1.2V。因此顯著降低了OLED的功率消耗。
[實(shí)施例4]使用本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物制造OLED 按照與實(shí)施例1中所述相同的方式形成空穴注入層和空穴輸運(yùn)層后，在所述真空氣相沉積設(shè)備的一個(gè)室內(nèi)加入蒽類(lèi)主體化合物(化合物H-29)作為主體，在另一個(gè)室內(nèi)加入本發(fā)明的化合物(147)作為摻雜劑。然后，兩種物質(zhì)以不同的速率蒸發(fā)進(jìn)行摻雜，以主體為基準(zhǔn)摻雜濃度為3重量％，從而在空穴輸運(yùn)層上氣相沉積30納米厚度的電致發(fā)光層(5)。
然后，按照與實(shí)施例1中相同的方式氣相沉積電子輸運(yùn)層和電子注入層，使用另一個(gè)氣相沉積設(shè)備氣相沉積150納米厚度的Al陰極，制造OLED。
[比較例4]使用常規(guī)電致發(fā)光材料制造OLED 按照與實(shí)施例4中所述相同的方式形成空穴注入層和空穴輸運(yùn)層后，在所述真空氣相沉積設(shè)備的另一個(gè)室內(nèi)加入二萘基蒽(DNA)作為電致發(fā)光主體材料，而在又一個(gè)室內(nèi)加入芘。然后，兩種物質(zhì)以不同的速率蒸發(fā)進(jìn)行摻雜，以主體為基準(zhǔn)，摻雜濃度為3重量％，從而在空穴輸運(yùn)層上形成30納米厚度的電致發(fā)光層(5)。
然后，按照與實(shí)施例1中相同的方式氣相沉積電子輸運(yùn)層和電子注入層，使用另一個(gè)氣相沉積設(shè)備氣相沉積150納米厚度的Al陰極，制造OLED。
包含本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物(實(shí)施例4)或常規(guī)電致發(fā)光化合物(比較例4)的OLED的發(fā)光效率示于表5。
表5
由表5可知，使用摻雜有3.0重量％化合物(183)的化合物(H-73)的器件顯示最高的發(fā)光效率。
如試驗(yàn)結(jié)果表明的，可以使用本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物作為高效率的藍(lán)色、綠色或紅色電致發(fā)光材料。因?yàn)樵摶衔锿瑫r(shí)提高了色純度和發(fā)光效率，因此由本發(fā)明的電致發(fā)光材料可以制造優(yōu)異性質(zhì)的OLED。
權(quán)利要求
1.一種由化學(xué)式(1)表示的有機(jī)電致發(fā)光化合物
化學(xué)式(1)
其中，R1至R10獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、NR11R12、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者選自以下結(jié)構(gòu)的取代基，前提是R1至R10不同時(shí)為氫
R11和R12獨(dú)立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)雜芳基；
R13至R30獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者，R13至R25各自可通過(guò)具有稠環(huán)或沒(méi)有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)；
X和Y獨(dú)立地表示化學(xué)鍵，或者-C(R31)(R32)-、-N(R33)-、-S-、-O-、-Si(R34)(R35)-、-P(R36)-、-C(＝O)-、-B(R37)-、-In(R38)-、-Se-、-Ge(R39)(R40)-、-Sn(R41)(R42)-、-Ga(R43)-或-(R44)C＝C(R45)-；
R31至R45獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和S i的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者R31和R32、R34和R35、R39和R40、R41和R42、或R44和R45可通過(guò)具有稠環(huán)或沒(méi)有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)；
R1至R45的烷基、芳基、雜芳基、雜環(huán)烷基、環(huán)烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金剛烷基、二環(huán)烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷氧基，烷硫基，芳氧基，芳硫基，烷基氨基，芳基氨基，烷氧基羰基、烷基羰基或芳基羰基可進(jìn)一步被一個(gè)或多個(gè)選自以下的取代基取代氘、鹵素、具有鹵素取代基或無(wú)鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、具有(C6-C60)芳基取代基或沒(méi)有(C6-C60)芳基取代基的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羥基；和
a是0-4的整數(shù)。
2.如權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物，其特征在于，該化合物由化學(xué)式(2)表示
化學(xué)式(2)
其中，R1至R8按照權(quán)利要求1中定義；
L1和L2獨(dú)立地表示化學(xué)鍵，或(C1-C60)亞烷氧基、(C1-C60)亞烷硫基、(C6-C60)亞芳氧基、(C6-C60)亞芳硫基、(C6-C60)亞芳基或(C3-C60)雜亞芳基；
Ar1和Ar2獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、NR11R12、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者選自以下結(jié)構(gòu)的取代基
R11和R12獨(dú)立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)雜芳基；
R13至R30獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者，R13至R25各自可通過(guò)具有稠環(huán)或沒(méi)有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)；
X和Y獨(dú)立地表示化學(xué)鍵，或者-C(R31)(R32)-、-N(R33)-、-S-、-O-、-Si(R34)(R35)-、-P(R36)-、-C(＝O)-、-B(R37)-、-In(R38)-、-Se-、-Ge(R39)(R40)-、-Sn(R41)(R42)-、Ga(R43)-或-(R44)C＝C(R45)-；
R31至R45獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者，R31和R32、R34和R35、R39和R40、R41和R42、或R44和R45可通過(guò)具有稠環(huán)或沒(méi)有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)；
L1和L2的亞芳基或雜亞芳基；或者Ar1、Ar2和R11至R45的烷基、芳基、雜芳基、雜環(huán)烷基、環(huán)烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金剛烷基、二環(huán)烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、烷基氨基、芳基氨基、烷氧基羰基、烷基羰基或芳基羰基可進(jìn)一步被一個(gè)或多個(gè)選自以下的取代基取代氘、鹵素、具有鹵素取代基或無(wú)鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、沒(méi)有或具有(C6-C60)芳基的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羥基；和
a是0-4的整數(shù)。
3.一種有機(jī)電致發(fā)光器件，該器件該包括第一電極；第二電極；和至少一層插入第一電極和第二電極之間的有機(jī)層；其中，所述有機(jī)層包含化學(xué)式(1)表示的有機(jī)電致發(fā)光化合物
化學(xué)式(1)
其中，R1至R10獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、NR11R12、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者選自以下結(jié)構(gòu)的取代基，前提是R1至R10不同時(shí)為氫
R11和R12獨(dú)立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)雜芳基；
R13至R30獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者，R13至R25各自可通過(guò)具有稠環(huán)或沒(méi)有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)；
X和Y獨(dú)立地表示化學(xué)鍵，或者-C(R31)(R32)-、-N(R33)-、-S-、-O-、-Si(R34)(R35)-、-P(R36)-、-C(＝O)-、-B(R37)-、-In(R38)-、-Se-、-Ge(R39)(R40)-、-Sn(R41)(R42)-、-Ga(R43)-或-(R44)C＝C(R45)-；
R31至R45獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者，R31和R32、R34和R35、R39和R40、R41和R42、或R44和R45可通過(guò)具有稠環(huán)或沒(méi)有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)；
R1至R45的烷基、芳基、雜芳基、雜環(huán)烷基、環(huán)烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金剛烷基、二環(huán)烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、烷基氨基、芳基氨基、烷氧基羰基、烷基羰基或芳基羰基可進(jìn)一步被一個(gè)或多個(gè)選自以下的取代基取代氘、鹵素、具有鹵素取代基或無(wú)鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、具有(C6-C60)芳基取代基或沒(méi)有(C6-C60)芳基取代基的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羥基；和
a是0-4的整數(shù)；
以及，一種或多種選自由化學(xué)式(3)至(6)之一表示化合物的摻雜劑
化學(xué)式(3)
其中，R101至R104獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者R101至R104各自可通過(guò)具有稠環(huán)或沒(méi)有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)；和
R101至R104的烷基、烯基、炔基、環(huán)烷基、雜環(huán)烷基、芳基、雜芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、烷基氨基或芳基氨基，或者它們通過(guò)具有稠環(huán)或沒(méi)有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連而形成的脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)可進(jìn)一步被一個(gè)或多個(gè)選自以下的取代基取代氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羥基；
化學(xué)式(4)
化學(xué)式(5)
其中，Ar11和Ar12獨(dú)立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、(C6-C60)芳基氨基、(C1-C60)烷基氨基，含一個(gè)或多個(gè)選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、或(C3-C60)環(huán)烷基，或者，Ar11和Ar12可通過(guò)具有稠環(huán)或沒(méi)有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)；
當(dāng)d為1時(shí)，Ar13表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基或具有以下結(jié)構(gòu)之一的芳基
當(dāng)d為2時(shí)，Ar13表示(C6-C60)亞芳基、(C4-C60)雜亞芳基或具有以下結(jié)構(gòu)之一的亞芳基
Ar21和Ar22獨(dú)立地表示(C6-C60)亞芳基或(C4-C60)雜亞芳基；
R110、R111和R112獨(dú)立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
e在1-4的整數(shù)，f是0或1的整數(shù)；和
Ar11和Ar12的烷基、芳基、雜芳基、芳基氨基、烷基氨基、環(huán)烷基或雜環(huán)烷基；Ar13的芳基、雜芳基、亞芳基或雜亞芳基；Ar21和Ar22的亞芳基或雜亞芳基；或者R110至R112的烷基或芳基可進(jìn)一步被一個(gè)或多個(gè)選自以下的取代基取代氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羥基；
化學(xué)式(6)
M1L101L102L103
其中，M1選自元素周期表第7、8、9、10、11、13、14、15和16族金屬，配體L101、L102和L103獨(dú)立地選自以下結(jié)構(gòu)
其中，R201至R203獨(dú)立地表示氫、氘、具有鹵素取代基或無(wú)鹵素取代基的(C1-C60)烷基、具有(C1-C60)烷基取代基或沒(méi)有該取代基的(C6-C60)芳基、或鹵素；
R204至R219獨(dú)立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、(C2-C30)烯基、(C6-C60)芳基、單或二(C1-C30)烷基氨基、單或二(C6-C30)芳基氨基、SF5、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或鹵素，且R204至R219的烷基、環(huán)烷基、烯基或芳基可進(jìn)一步被一個(gè)或多個(gè)選自以下的取代基取代氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基和鹵素；
R220至R223獨(dú)立地表示氫、氘、具有鹵素取代基或無(wú)鹵素取代基的(C1-C60)烷基、或具有(C1-C60)烷基取代基或沒(méi)有該取代基的(C6-C60)芳基；
R224和R225獨(dú)立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或鹵素，或者，R224和R225通過(guò)具有稠環(huán)或無(wú)稠環(huán)的(C3-C12)亞烷基或(C3-C12)亞烯基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)，并且R224和R225的烷基或芳基，或者它們通過(guò)具有稠環(huán)或無(wú)稠環(huán)的(C3-C12)亞烷基或(C3-C12)亞烯基相連而形成的脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)可進(jìn)一步被一個(gè)或多個(gè)選自以下的取代基取代具有鹵素取代基或無(wú)鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、氘、鹵素、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基；
R226表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)雜芳基或鹵素；
R227至R229獨(dú)立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或鹵素，且R226至R229的烷基或芳基可進(jìn)一步被鹵素或(C1-C60)烷基取代基取代；和
Q表示
其中，R301至R312獨(dú)立地表示氫、氘、具有鹵素取代基或無(wú)鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基，鹵素、(C6-C60)芳基、氰基或(C5-C60)環(huán)烷基，或者，R301至R312各自可通過(guò)亞烷基或亞烯基與相鄰取代基相連，形成(C5-C7)螺環(huán)或(C5-C9)稠環(huán)，或者通過(guò)亞烷基或亞烯基與R207或R208相連，形成(C5-C7)稠環(huán)。
4.如權(quán)利要求3所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于，所述器件包括第一電極，第二電極，以及至少一層插在第一電極和第二電極之間的有機(jī)層；
其中，所述有機(jī)層包含一種或多種權(quán)利要求1或2所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物，以及一種或多種選自由化學(xué)式化學(xué)式(7)或(8)表示的化合物的主體
化學(xué)式(7)
(Ar31)g-L21-(Ar32)h
化學(xué)式(8)
(Ar33)i-L22-(Ar34)j
其中，L21表示(C6-C60)亞芳基或(C4C60)雜亞芳基；
L22表示亞蒽基；
Ar31至Ar34獨(dú)立地選自氫、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基，鹵素、(C4-C60)雜芳基、(C5-C60)環(huán)烷基和(C6-C60)芳基；Ar31至Ar34的環(huán)烷基、芳基或雜芳基可進(jìn)一步被一個(gè)或多個(gè)選自下組的取代基取代具有一個(gè)或多個(gè)取代基的(C6-C60)芳基或(C4-C60)雜芳基，所述取代基選自氘、具有鹵素取代基或無(wú)鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；具有鹵素取代基或無(wú)鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、氘、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；和
g，h，i和j獨(dú)立地表示0-4的整數(shù)。
5.如權(quán)利要求3所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于，所述有機(jī)層包含一種或多種選自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物。
6.如權(quán)利要求3所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于，所述有機(jī)層包含一種或多種金屬，所述金屬選自元素周期表的第1族、第2族的有機(jī)金屬、第4周期和第5周期過(guò)渡金屬、鑭系金屬和d-過(guò)渡元素。
7.如權(quán)利要求3所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于，所述有機(jī)層包括電致發(fā)光層和電荷產(chǎn)生層。
8.如權(quán)利要求3所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于，在成對(duì)電極的一個(gè)電極或兩個(gè)電極的內(nèi)表面上設(shè)置還原摻雜劑和有機(jī)物的混合區(qū)域，或者氧化摻雜劑和有機(jī)物的混合區(qū)域。
9.一種有機(jī)太陽(yáng)能電池，其包含化學(xué)式(1)表示的有機(jī)電致發(fā)光化合物
化學(xué)式(1)
其中，R1至R10獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、NR11R12、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者選自以下結(jié)構(gòu)的取代基，前提是R1至R10不同時(shí)為氫
R11和R12獨(dú)立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、(C6-C60)芳基或(C3-C60)雜芳基；
R13至R30獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者R13至R25各自可通過(guò)具有稠環(huán)或沒(méi)有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)；
X和Y獨(dú)立地表示化學(xué)鍵，或者-C(R31)(R32)-、-N(R33)-、-S-、-O-、-Si(R34)(R35)-、-P(R36)-、-C(＝O)-、-B(R37)-、-In(R38)-、-Se-、-Ge(R39)(R40)-、Sn(R41)(R42)-、-Ga(R43)-或-(R44)C＝C(R45)-；
R31至R45獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和S i的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基，或者，R31和R34、R34和R35、R39和RR40、R41和R42、或R44和R45可通過(guò)具有稠環(huán)或沒(méi)有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連，形成脂環(huán)，或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)；
R1至R45的烷基、芳基、雜芳基、雜環(huán)烷基、環(huán)烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金剛烷基、二環(huán)烷基、烯基、炔基、芳烷基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、烷基氨基、芳基氨基、烷氧基羰基、烷基羰基或芳基羰基可進(jìn)一步被一個(gè)或多個(gè)選自以下的取代基取代氘、鹵素、具有鹵素取代基或無(wú)鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、具有(C6-C60)芳基取代基或沒(méi)有(C6-C60)芳基取代基的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個(gè)或多個(gè)選自N、O、S和Si的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羥基；和
a是0-4的整數(shù)。
全文摘要
提供新穎的有機(jī)電致發(fā)光化合物以及包含該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件和有機(jī)太陽(yáng)能電池。具體地，本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物的特征在于，它們可由化學(xué)式(1)表示，其中，R1至R10不能同時(shí)為氫。本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物具有高發(fā)光效率和優(yōu)異的材料色純度和壽命，因此由該化合物可以制造具有優(yōu)異操作壽命的OLED。
文檔編號(hào)C07D333/76GK101671227SQ200910168799
公開(kāi)日2010年3月17日 申請(qǐng)日期2009年9月4日 優(yōu)先權(quán)日2008年9月4日
發(fā)明者陰盛鎮(zhèn), 李孝姃, 趙英俊, 權(quán)赫柱, 金奉玉, 金圣珉, 尹勝洙 申請(qǐng)人:葛來(lái)西雅帝史派有限公司