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新穎的有機電致發(fā)光化合物和使用該化合物的有機電致發(fā)光器件的制作方法

文檔序號:3564810閱讀:125來源:國知局

專利名稱::新穎的有機電致發(fā)光化合物和使用該化合物的有機電致發(fā)光器件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
:本發(fā)明涉及新穎的有機電致發(fā)光化合物和在電致發(fā)光層中使用該化合物的有機電致發(fā)光器件。更具體地,本發(fā)明涉及用作發(fā)射藍光的電致發(fā)光材料的新穎有機電致發(fā)光化合物以及使用該化合物作為摻雜劑的有機電致發(fā)光器件。
背景技術(shù)
:在顯示器件中,電致發(fā)光(EL)器件的優(yōu)點在于能提供寬視角、優(yōu)異對比度和快速響應(yīng)速率,作為自發(fā)射顯示器件。伊斯特曼柯達(EastmanKodak)于1987年第一次研制出一種有機EL器件,該器件使用低分子量的芳香族二胺和鋁配合物作為電致發(fā)光的材料[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。在有機EL器件中,影響如有機EL器件的發(fā)光效率、壽命等的最重要的因素是電致發(fā)光材料。要求這種電致發(fā)光材料具有以下一些性質(zhì),包括材料在固態(tài)狀態(tài)下應(yīng)具有高熒光質(zhì)子產(chǎn)率和高的電子和空穴遷移率,在真空氣相沉積期間不易發(fā)生分解,能形成均勻的薄膜,并具有良好穩(wěn)定性。有機電致發(fā)光材料一般可以分類為高分子材料和低分子材料。根據(jù)分子結(jié)構(gòu),低分子材料分成金屬配合物和不含金屬的純有機電致發(fā)光材料。已知螯合的配合物,如三(8-羥基喹啉)鋁,香豆素衍生物,四苯基丁二烯衍生物,二(苯乙烯基亞芳基)衍生物,噁二唑衍生物等。報道了使用這些材料可以獲得在藍色至紅色的區(qū)域的電致發(fā)光,因此預(yù)期能夠?qū)崿F(xiàn)全色顯示器件。對于藍色熒光材料,自ldemitsu-Kosan的DPVBi(化合物a)以來,已經(jīng)開發(fā)了許多材料并已商業(yè)化。已知有Idemitsu-Kosan的藍色材料體系和柯達的二萘基蒽(化合物b)和四叔丁基茈(化合物c)等,但是,還應(yīng)對這些材料進行更廣泛的研究和開發(fā)。目前已知Idemitsu-Kosan的聯(lián)苯乙烯基化合物[distrylcompound]體系具有最高效率,功效為61m/W,有效器件壽命大于或等于30,000小時。但是,當應(yīng)用于全色顯示器時,由于色純度隨時間的消耗而下降,其壽命只有幾千小時。一般而言,在藍色電致發(fā)光情況下,如果電致發(fā)光的波長向更長的波長方向發(fā)生很小的移動,在發(fā)光效率方面將會是有利的。但是,將這種材料應(yīng)用于高質(zhì)量的顯示器并不容易,原因是不能達到純的藍色。因此迫切需要研究和開發(fā)以提高色純度、效率和熱穩(wěn)定性?;衔颽化合物b化合物c
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明人發(fā)明了新穎的電致發(fā)光化合物,實現(xiàn)具有優(yōu)異的發(fā)光效率和顯著改進的操作壽命的電致發(fā)光器件。為解決上述問題,本發(fā)明一方面提供一種具有優(yōu)異骨架結(jié)構(gòu)的有機電致發(fā)光化合物,該化合物與現(xiàn)有的摻雜劑材料相比具有更高的發(fā)光效率和操作壽命,以及足夠的色坐標。在另一方面,本發(fā)明提供具有高效率和長操作壽命的有機電致發(fā)光器件,該器件包含所述的有機電致發(fā)光化合物作為電致發(fā)光材料。本發(fā)明涉及由化學(xué)式l表示的有機電致發(fā)光化合物,以及包含該化合物的有機電致發(fā)光器件。本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物具有良好的發(fā)光效率和優(yōu)異的色純度以及壽命性質(zhì)。因此,該化合物可用于制造具有優(yōu)異的操作壽命的OLED器件。(1)在化學(xué)式1中,Ar表示(C6-C60)亞芳基、(C3-C60)雜亞芳基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜亞環(huán)烷基、(C3-C60)亞環(huán)烷基、亞金剛烷基(adamantylene)、(C7-C60)二亞環(huán)烷基、(C2-C60)亞烯基、(C2-C60)亞炔基、(CI-C60)亞烷硫基(alkylenethio)、(Cl-C60)亞烷氧基(alkyleneoxy)、(C6-C60)亞芳氧基(aryleneoxy)、(C6-C60)亞芳硫基(arylenethio)或A和B獨立地表示化學(xué)鍵、-(CR)(R12)m-、-N(R13)-、-S-、-O-、-Si(R14)(R15)-、-P(R16)-、-C(=0)-、-B(R")-、-In(R18)-、-Se、-Ge(R19)(R20)-、-Sn(R21)(R22)-、-Ga(R23)-或-(1124)0=(:(1125)-,除了A和B同時為化學(xué)鍵的情況;A至R8獨立地表示氫、氘、鹵素、(Cl-C60)垸基、(C6-C60)芳基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的(C3-C60)的雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代(thiomorpholino)、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)垸基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛垸基、(C7-C60)二環(huán)垸基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(Cl-C60)垸基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(Cl-C60)烷基、(Cl-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基,或者,R,和R2,R3和R4,Rs和Re,以及R7和R8可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連,形成脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);Ru至R25獨立地表示氫、氘、鹵素、(Cl-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的(C3-C60)的雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)垸基甲硅垸基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛垸基、(C7-C60)二環(huán)垸基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(Cl-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)垸氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(Cl-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基,或者,Rn和R",R"和Rw,R^和R2。,R2,和R22,和R24和R25可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連,形成脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);Ar的亞芳基、雜亞芳基、雜亞環(huán)烷基、亞環(huán)烷基、亞金剛垸基、二亞環(huán)烷基、亞烯基、亞烷硫基、亞烷氧基、亞芳氧基或亞芳硫基,!^至R8以及Ru至R25的烷基、芳基、雜芳基、雜環(huán)烷基、環(huán)垸基、三垸基甲硅垸基、二垸基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金剛烷基、二環(huán)烷基、烯基、芳烷基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、垸基氨基、芳基氨基、烷氧基羰基、烷基羰基或芳基羰基可以進一步被一個或多個選自下組的取代基取代氘、鹵素、具有鹵素取代基或無鹵素取代基的(Cl-C60)垸基、(C6-C60)芳基、無取代基或有(C6-C60)芳基取代基的含一個或多個選自N、O和S的雜原子的(C3-C60)的雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)垸基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅垸基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、咔唑基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)垸基、(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基、(C1-C60)烷氧基、(C1^60)垸硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)垸氧基羰基、(Cl-C60)垸基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羥基;和m代表l-3的整數(shù)。由以下詳細描述結(jié)合附圖可以更清楚地理解上述方面和其他方面以及揭示的示例的實施方式的特征和優(yōu)點,附圖中圖1是0LED器件的截面圖。具體實施例方式下面參照附圖詳細地描述示例的實施方式,附圖中示出示例的實施方式。但是,本揭示內(nèi)容可具體表達為許多不同形式,不應(yīng)構(gòu)成對在此提出的示例實施方式的限制。而是提供這些示例實施方式使揭示的內(nèi)容是完整的并且向本領(lǐng)域技術(shù)人員完全傳達本內(nèi)容的范圍。在說明書中,省略了公知的特征和技術(shù)的細節(jié),以避免造成對提出的實施方式的不必要的混淆。本文中使用的術(shù)語僅為描述特定實施方式的目的,并不意圖限制揭示的內(nèi)容。本文中,使用單數(shù)形式"一個","一種"和"該"意圖還包括復(fù)數(shù)形式,除非內(nèi)容中清楚地表示。此外,使用術(shù)語一個、一種等并不表示對數(shù)量的限制,而是表示存在至少一個列舉的事項。使用術(shù)語"第一","第二"等并不暗示有任何特定的順序,而用它們來確定單獨的要素。此外,使用術(shù)語第一,第二等并不表示任何順序或重要性,而是使用術(shù)語第一、第二等來區(qū)分一個要素與另一個要素。還應(yīng)理解,在本說明書中使用術(shù)語"包含"和/或"包含了",或"包括"和/或"包括了"時,詳細說明指定的特征、區(qū)域、整數(shù)、步驟、操作、元件和/或組分的存在,但不排除存在或附加一個或多個其他的特征、區(qū)域、整數(shù)、步驟、操作、元件和/或它們的組合。除非另外定義,本文中的所有術(shù)語(包括技術(shù)術(shù)語和科學(xué)術(shù)語)具有本領(lǐng)域普通技術(shù)人員通常理解的相同含義。還應(yīng)理解,術(shù)語,例如在常用辭典中定義的那些術(shù)語,應(yīng)被認為具有和相關(guān)領(lǐng)域的內(nèi)容以及本揭示內(nèi)容中的含義相一致的含義,而不應(yīng)被解釋為理想化的或過度正式的意義,除非在本文中定義。本發(fā)明中,"烷基","烷氧基"和其他包含"垸基"部分的取代基可以是直鏈或支鏈的。本發(fā)明中,"芳基"表示由芳烴通過去除一個氫衍生的有機基團,可以包括4-7元,特別是5-6元的單環(huán)或稠環(huán)體系。具體例子包括苯基、萘基、聯(lián)苯基、蒽基、茚基、芴基、菲基、苯并菲基(triphenylenyl)、芘基、茈基、蓆基、并四苯基和熒蒽基等,但不限于這些例子。本發(fā)明中,"雜芳基"表示含1-4個選自N、O和S的雜原子作為芳環(huán)骨架原子,碳原子為其余芳環(huán)骨架原子的芳基。雜芳基可以是5元或6元單環(huán)雜芳基或者多環(huán)雜芳基,它們可以與苯環(huán)稠合,并且可以是部分飽和的。雜芳基可包含二價芳基,其中,環(huán)中雜原子可以被氧化或季銨化,形成N-氧化物和季銨鹽。具體例子包括單環(huán)雜芳基,如呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異嗯唑基、嗯唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基;多環(huán)雜芳基,如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異嗯唑基、苯并嗯唑基、異噴哚基、U引哚基、d引唑基、苯并噻二哇基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基和苯并間二氧雜環(huán)戊烯基(benzodioxolyl);以及相應(yīng)的N-氧化物(例如,吡啶基N-氧化物,喹啉基N-氧化物)和其季銨鹽,但是不限于這些例子。本發(fā)明中,包含"(C1-C60)垸基"部分的取代基可具有1-60個碳原子,l-20個碳原子,或者1-IO個碳原子。包含"(C6-C60)芳基"部分的取代基可具有6-60個碳原子,6-20個碳原子,或6-12個碳原子。包含"(C3-C60)雜芳基"部分的取代基可具有3-60個碳原子,4-20個碳原子,或4-12個碳原子。包含"(C3-C60)環(huán)垸基"部分的取代基可具有3-60個碳原子,3-20個碳原子,或者3-7個碳原子。包f(C2-C60)烯基或炔基"部分的取代基可具有2-60個碳原子,2-20個碳原子,或2-IO個碳原子。Ar選自以下結(jié)構(gòu),但不限于這些結(jié)構(gòu):其中,Rw至R42獨立地表示氫、氘、鹵素、(Cl-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5元或6-元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)垸基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛垸基、(C7-C60)二環(huán)垸基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(CI-C60)垸基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)垸氧基、(CI-C60)垸硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(CI-C60)烷氧基羰基、(CI-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基,或者,R3i和R32,R33和Rm,R35和R36,R38和R39,R43和Rm,以及R45和R46可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連,形成脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);和R3i至R42的垸基、芳基、雜芳基、雜環(huán)垸基、環(huán)烷基、三垸基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金剛垸基、二環(huán)烷基、烯基、芳烷基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、垸基氨基、芳基氨基、烷氧基羰基、垸基羰基或芳基羰基可以進一步被一個或多個選自下組的取代基取代氘、鹵素、無取代基或有鹵素取代基的(C1-C60)垸基、(C6-C60)芳基、無取代基或有(C6-C60)芳基取代基的含一個或多個選自N、O和S的雜原子的(C3-C60)的雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)垸基、(C3-C60)環(huán)垸基、三(C1-C60)垸基甲硅烷基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅垸基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛垸基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、咔唑基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(CI-C60)垸基、(CI-C60)垸基(C6-C60)芳基、(C1-C60)烷氧基、(Cl-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)垸基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羥基。更具體地,Ar的例子有以下結(jié)構(gòu),但不限于這些結(jié)構(gòu)、/<formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula>其中,R31、R32、R33、RM、R35、R加、R38、R39、R、R"、R、R、R44和147獨立地表示氫、氘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六垸基、節(jié)基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、正己氧基、正庚氧基、三甲基甲硅垸基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三(叔丁基)甲硅垸基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、環(huán)壬基、環(huán)癸基、苯基、萘基、聯(lián)苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、葸基、并四苯基、茈基、嗎啉代、硫代嗎啉代、金剛垸基、二環(huán)[2.2.l]庚基、二環(huán)[2.2.2]辛基、二環(huán)[3.2.l]辛基、二環(huán)[5.2.0]壬基、二環(huán)[4.2.2]癸基、二環(huán)[2.2.2]辛基、4-戊基二環(huán)[2.2.2]辛基、乙烯基、苯基乙烯基、乙炔基、苯基乙炔基、氰基、二甲基氨基、二苯基氨基、單甲基氨基、單苯基氨基、苯氧基、苯硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、羧基、硝基、氯代、氟代或羥基。更具體地,R至R4獨立地選自氫、氘、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、芐基、三氟甲基、全氟乙基、三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、正己氧基、正庚氧基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅垸基、三(叔丁基)甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅垸基、三苯基甲硅烷基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、環(huán)壬基、環(huán)癸基、苯基,萘基、聯(lián)苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、窟基、并四苯基、茈基、嗎啉代、硫代嗎啉代、金剛垸基、二環(huán)[2.2.1]庚基、二環(huán)[2.2.2]辛基、二環(huán)[3.2.l]辛基、二環(huán)[5.2.O]壬基、二環(huán)[4.2.2]癸基、二環(huán)[2.2.2]辛基、4-戊基二環(huán)[2.2.2]辛基、乙烯基、苯基乙烯基、乙炔基、苯基乙炔基、氰基、二甲基氨基、二苯基氨基、單甲基氨基、單苯基氨基、苯氧基、苯硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、羧基、硝基、氯代、氟代和羥基;和Ri和R2或者R3和R4可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連,形成脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)。或的R和R2或者R3和R4通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連形成的脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)選自以下結(jié)構(gòu)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula>更具體地,本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物的例子有以下化合物,但不限于這些化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage0</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage26</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage27</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage28</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage29</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage30</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage31</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage32</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage33</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage34</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage35</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage38</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage39</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage41</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage44</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage45</formula>45<formula>formulaseeoriginaldocumentpage46</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage47</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage48</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage49</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage50</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage51</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage52</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage53</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage54</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage55</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage56</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage57</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage58</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage59</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage60</formula><formula>formulase<formula>formulaseeoriginaldocumentpage61</formula>eoriginaldocumentpage61</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage62</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage63</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage64</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage65</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage66</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage67</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage68</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage69</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage70</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage71</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage72</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage73</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage74</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage75</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage76</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage77</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage78</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage79</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage80</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage81</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage82</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage83</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage84</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage85</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage86</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage87</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage88</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage89</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage90</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage91</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage92</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage93</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage94</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage95</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage96</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage97</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage98</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage99</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage100</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage101</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage102</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage103</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage104</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage105</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage106</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage107</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage108</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage109</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage110</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage111</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage112</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage113</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage114</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage115</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage116</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage117</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage118</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage119</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage120</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage121</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage122</formula>例如,本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物可以按照反應(yīng)過程l制備,但不限于該方案AflC此外,本發(fā)明還提供有機太陽能電池。本發(fā)明的有機太陽能電池包含一種或多種由化學(xué)式l表示的有機電致發(fā)光化合物。本發(fā)明還提供一種有機電致發(fā)光器件。本發(fā)明的有機電致發(fā)光器件包括第一電極;第二電極;和至少一層插入第一電極和第二電極之間的一層或多層有機層;其中,有機層包含一種或多種由化學(xué)式l表示的有機電致發(fā)光化合物。在本發(fā)明的有機電致發(fā)光器件中,有機層包含電致發(fā)光層。該電致發(fā)光層包含一種或多種化學(xué)式1表示的有機電致發(fā)光化合物作為電致發(fā)光摻雜劑以及一種或多種主體。對用于本發(fā)明的有機電致發(fā)光器件中的主體沒有特別的限制,但是可以選自由以下化學(xué)式2或3表示的化合物(Aru)a-X-(Ar12)b(2)(Ar13)c-Y-(Ar14)d(3)其中,X表示(C6-C60)亞芳基或(C4-C60)雜亞芳基;Y表示亞蒽基(anthracenylene);Am至An4獨立地表示氫、氖、(Cl-C60)烷基、(Cl-C60)垸氧基、鹵素、(C4-C60)雜芳基、(C5-C60)環(huán)烷基或(C6-C60)芳基,Ar至Ar14的環(huán)烷基、芳基或雜芳基可以進一步被一個或多個選自下組的取代基取代沒有取代基或具有一個或多個鹵素取代基的(C6-C60)芳基或(C4-C60)雜芳基,所述取代基選自氘、具有鹵素取代基或無鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)環(huán)垸基、鹵素、氰基、三(C1-C60)垸基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅垸基;具有鹵素取代基或無鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(Cl-C60)烷氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、氖、卣素、氰基、三(CI-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅垸基和三(C6-C60)芳基甲硅垸基;和a,b,c和d獨立地表示0至4的整數(shù)。由化學(xué)式2或3表示的主體的例子有化學(xué)式4至7表示的蒽衍生物或苯并[a]蒽衍生物(4)(5)(6)其中,R則和R啦獨立地表示-氫、氘、(C1-C60)烷基、鹵素、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)垸基或(C3-C60)環(huán)垸基,Rm和R,。2的芳基或雜芳基可以進一步被一個或多個選自下組的取代基取代気、(C1-C60)烷基、鹵代(C1-C60)烷基、(C1-C60)垸氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、鹵素、氰基、三(C1-C60)垸基甲硅烷基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基;R103至Rk)6獨立地表示氫、氘、(C1《60)烷基、(C1七60)垸氧基、鹵素、(C4-C60)雜芳基、(C5-C60)環(huán)垸基或(C6-C60)芳基,R1()3至R賜的雜芳基、環(huán)垸基或芳基可以進一步被一個或多個選自下組的取代基取代氘、無取代基或有鹵素取代基的(Cl-C60)垸基、(Cl-C60)烷氧基、(C3-C60)環(huán)垸基、鹵素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅垸基、二(C1-。60)垸基(。6^60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基;Z冴口Z2獨立地表示化學(xué)鍵或沒有取代基或具有一個或多個取代基的(C6-C60)亞芳基,所述取代基選自以下(C1-C60)垸基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基和鹵素;Ar2,和Ar22獨立地表示選自以下結(jié)構(gòu)的芳基,或者(C4-C60)雜芳基Ai^和Ar22的芳基或雜芳基可以被一個或多個取代基取代,所述取代基選自:(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基和(C4-C60)雜芳基;Lu表示(C6-C60)亞芳基、(C4-C60)雜亞芳基或者下式的化合物L(fēng)的亞芳基或雜亞芳基可以被一個或多個取代基取代,所述取代基選自(Cl-C60)烷基、(Cl-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基和鹵素;kj1R出,Rm,Rm和Rm獨立地表示氫、氘、(CI-C60)烷基或(C6-C60)芳基,或者,它們各自可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞垸基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);Rm,Rm,Rm和Rm獨立地表示:氫、氘、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基或鹵素,或者,它們各自可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);其中,U和L22獨立地表示化學(xué)鍵、(C6-C60)亞芳基或(C3-C60)雜亞芳基,U和"的亞芳基或雜亞芳基可以進一步被一個或多個取代基取代,所述取代基選自(C1-C60)烷基、氖、鹵素、氰基、(C1-C60)垸氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、(C6-C60)芳基、(C3-C60)雜芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)垸基(C6-C30)芳基甲硅烷基和三(C6-C30)芳基甲硅垸基;R201至R219獨立地表示氫、氘、鹵素、(Cl-C60)垸基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)垸基、(C3-C60)環(huán)垸基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅垸基、金剛垸基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)垸氧基、氰基、(Cl-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)垸氧基羰基、羧基、硝基或羥基,或者,Rm至R2w各自可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞垸基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);A&表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基選自以下結(jié)構(gòu)的取代基其中,R220至R232獨立地表示氫、氘、鹵素、(Cl-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)垸基、(C3-C60)環(huán)垸基、三(C1-C60)烷基甲硅垸基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅垸基、三(C6-C60)芳基甲硅垸基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(Cl-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)垸基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羥基;E和F獨立地表示化學(xué)鍵、-(CR233R234)n-、-N(R235)-、-S-、-O-、-Si(R236)(R237)-、-P(R238)-、-C(=0)-、-B(R239)-、-In(R240)-、-Se-、—Ge(R241)(R242)—、—Sn(R243)(R244)—、-Ga(R245)-或-(R246)C=C(R247)-;R233至R247獨立地表示氫、氘、鹵素、(Cl-C60)垸基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅垸基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅垸基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)垸基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(Cl-C60)垸基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(CI-C60)垸氧基羰基、羧基、硝基或羥基,或者,11233至11247各自可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);A的芳基、雜芳基、雜環(huán)烷基、金剛垸基或二環(huán)垸基,或者,R2(H至R232的烷基、烯基、炔基、環(huán)烷基、雜環(huán)垸基、芳基、雜芳基、芳基甲硅垸基、垸基甲硅垸基、垸基氨基或芳基氨基可以進一步被一個或多個取代基取代,所述取代基選自氖、卣素、(Cl-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)垸基、(C3-C60)環(huán)垸基、三(C1-C60)垸基甲硅垸基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(Cl-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)垸基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(Cl-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羥基;e代表l-4的整數(shù);和n代表l-4的整數(shù)。所述電致發(fā)光層表示發(fā)生電致發(fā)光的層,電致發(fā)光層可以是單層或者包含兩個或多個層。在按照本發(fā)明一起使用摻雜劑和主體的情況下,可以達到顯著提高發(fā)光效率。摻雜劑濃度可為0.5-10重量%。與其他現(xiàn)有的主體材料相比,所述主體提供優(yōu)異的電子和空穴傳導(dǎo)率,優(yōu)異的穩(wěn)定性,良好的發(fā)光效率和顯著提高的壽命性質(zhì)。因此,當使用化學(xué)式4-7表示的化合物作為電致發(fā)光主體時,它們可以彌補化學(xué)式1表示的有機電致發(fā)光化合物的缺陷。由化學(xué)式4-7表示的主體化合物的例子有以下化合物,但是不限于這些化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage129</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage130</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage131</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage132</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage133</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage134</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage135</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage136</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage137</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage138</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage139</formula>H-129H-130H.131H-132H-133H-134H-135H-136H-137H-138H-139H-140H-141H-142H-143H-144H.145H.1鄰H-147H-148<formula>formulaseeoriginaldocumentpage141</formula>本發(fā)明的電致發(fā)光器件包含化學(xué)式1表示的有機電致發(fā)光化合物,同時還可包含一種或多種選自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物。例如,芳胺或苯乙烯芳胺化合物可以是由化學(xué)式8表示的化合物,但是不限于該化合物舡4341(8)其中,Arw和Ar42獨立地表示(Cl-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、(C6-C60)芳基氨基、(C1-C60)垸基氨基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)垸基或(C3-C60)環(huán)烷基,Ar"和Ar42可以通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞垸基或(C3-C60)亞烯基相連,形成脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);Ar43表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基或具有以下結(jié)構(gòu)的芳基(當e為l時)Ar43表示(C6-C60)亞芳基、(C4-C60)雜亞芳基或具有以下結(jié)構(gòu)的芳基(當e為2時)Ar44和Ar45獨立地表示(C6-C60)亞芳基或(C4-C60)雜亞芳基;R251、R股和R253獨立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基;玳表l-4的整數(shù);g代表O或l的整數(shù);Ar4,和Ar42的垸基、芳基、雜芳基、芳基氨基、垸基氨基、環(huán)垸基或雜環(huán)垸基,Ai"43的芳基、雜芳基、亞芳基或雜亞芳基,Ar,4和Ar45的亞芳基或雜亞芳基,或1251至R253的垸基或芳基可以進一步被一個或多個選自下組的取代基取代氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)垸基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(CI-C60)垸基甲硅垸基、二(CI-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅垸基、金剛垸基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(Cl-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)垸基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羥基。更具體地,芳胺化合物或苯乙烯基芳胺化合物的具體例子有以下化合物,但不限于這些化合物在本發(fā)明的電致發(fā)光器件中,有機層除了化學(xué)式l表示的電致發(fā)光化合物外還可以包含一種或多種金屬,所述金屬選自下組元素周期表的第l族、第2族的有機金屬、第4周期和第5周期過渡金屬、鑭系金屬和d-過渡元素。有機層可以同時包括電致發(fā)光層和電荷產(chǎn)生層??梢灾圃炀哂歇毩㈦娭掳l(fā)光模式的像素結(jié)構(gòu)的電致發(fā)光器件,其中,使用本發(fā)明的電致發(fā)光器件作為子像素,所述器件包含化學(xué)式1表示的電致發(fā)光化合物,以及包含一種或多種金屬化合物的一個或多個子像素,所述子像素同時平行進行圖案化,所述金屬化合物選自下組Ir、Pt、Pd、Rh、Re、0s、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au和Ag。有機層可以同時包含在500-560納米波長具有電致發(fā)光峰的化合物以及在不小于560納米波長具有電致發(fā)光峰的化合物。在500-560納米波長具有電致發(fā)光峰的化合物和在不小于560納米波長具有電致發(fā)光峰的化合物的例子有化學(xué)式9至15所表示的化合物,但不限于這些化合物M'rv。v。3(9)其中,M'是選自元素周期表第7、8、9、10、11、13、14、15和16族的金屬;配體L""、L,卩l(xiāng)T獨立地選自以下結(jié)構(gòu)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage145</formula>R304至R3i9獨立地表示氫、氖、(Cl-C60)烷基、(Cl-C30)烷氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、(C2-C30)烯基、(C6-C60)芳基、單或二(C1-C30)烷基氨基、單或二(C6-C30)芳基氨基、SF5、三(C1-C30)垸基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅垸基、氰基或卣素,R3o4至11319的烷基、環(huán)垸基、烯基或芳基可進一步被一個或多個選自以下的取代基取代氘、(Cl-C60)烷基、(C6-C60)芳基和鹵素;R32。至R323獨立地表示氫、氘、無取代基或有鹵素取代基的(C1-C60)垸基,或無取代或有(C1-C60)烷基取代基的(C6-C60)芳基;R咖和R325獨立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或鹵素,或者,R324和R325可以通過無稠環(huán)或有稠環(huán)的(C3-C12)亞烷基或(C3-C12)亞烯基相連,形成脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán),且R324和R325的烷基或芳基,或者它們通過無稠環(huán)或有稠環(huán)的(C3-C12)亞烷基或(C3-C12)亞烯基相連形成的脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)可以進一步被一個或多個取代基取代,所述取代基選自氘、具有鹵素取代基或無鹵素取代基的(C1-C60)垸基、(C1-C30)垸氧基、鹵素、三(C1-C30)垸基甲硅垸基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基;R326表示(C1-C60)垸基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)雜芳基或鹵素;R327至R329獨立地表示氫、氘、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或鹵素,R326至R329的垸基或芳基可以進一步被鹵素或(C1-C60)垸基取代;R,/R,VR幼7尺338只341戶342q代表/^3sR娜或R,Rs柳,其中,r331至R342獨立地表示氫、氖、無取代基或有鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)垸氧基、鹵素、(C6-C60)芳基、氰基或(C5-C60)環(huán)烷基,或者,R如至Rm2各自可以通過亞垸基或亞烯基與相鄰取代基相連,形成(C5-C7)螺環(huán)或(C5-C9)稠環(huán),或者通過亞垸基或亞烯基與R3。7或R3。8相連,形成(C5-C7)稠環(huán);,^403N、R404(10)其中,Run至R4Q4獨立地表示(C1-C60)垸基或(C6-C60)芳基,或者,它們各自可以通過無稠環(huán)或具有稠環(huán)的(C3-C60)亞垸基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形146成脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);R4。i至R4。4的烷基或芳基,或者它們各自通過無稠環(huán)或具有稠環(huán)的(c3-c60)亞烷基或(c3-c60)亞烯基與相鄰取代基相連而形成的脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán)可以進一步被一個或多個選自以下的取代基取代気、具有鹵素取代基或無鹵素取代基的(C1-C60)垸基、(C1-C60)垸氧基、鹵素、三(C1-C60)烷基甲硅垸基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基;:、a卜o畫ai:、(11)輝)h其中,配體L皿和L^獨立地選自以下結(jié)構(gòu)R加2^^W/^504*^鵬R.S010(12)(13)DNP表示二價金屬或三價金屬;當1V^是二價金屬時,h為O,當1VP為三價金屬時,h為l;T表示(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基甲硅垸基,T的芳氧基或三芳基甲硅烷基可以進一步被(CI-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代;G表示O、S或Se;環(huán)C表示嗯唑、噻唑、咪唑、噁二唑、噻二唑、苯并嗯唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡啶或喹啉;環(huán)D表示吡啶或喹啉,環(huán)D可以進一步被以下取代基取代(Cl-C60)烷基、無取代基或具有(C1-C60)垸基取代基的苯基,或萘基;R訓(xùn)至R504獨立地表示氫、氖、(Cl-C60)烷基、卣素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅垸基或(C6-C60)芳基,或者,它們各自可以通過(C3-C60)亞垸基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連形成稠環(huán),吡啶或喹啉可以通過化學(xué)鍵與R^相連形成稠環(huán);環(huán)C和R4Q1至R柳的芳基可以進一步被以下取代基取代氘、(C1-C60)垸基、鹵素、具有卣素取代基的(C1-C60)烷基、苯基、萘基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或氨基;其中,L3(H表示沒有取代基或有一個或多個取代基的(C6-C60)亞芳基,所述取代基選自下組氘、鹵素、(Cl-C60)垸基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)垸基、(C3-C60)環(huán)垸基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅垸基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛垸基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(Cl-C60)烷氧基、氰基、(Cl-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)垸基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(Cl-C60)垸氧基羰基、羧基、硝基和羥基,在亞芳基上取代的烷基、環(huán)垸基、雜環(huán)垸基、芳基、雜芳基、芳基甲硅垸基、烷基甲硅烷基、垸基氨基或芳基氨基取代基可以進一步被一個或多個選自以下的取代基取代氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)垸基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)垸基甲硅垸基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)垸基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(CI-C60)垸基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(Cl-C60)垸氧基羰基、羧基、硝基和羥基;R6oi至R6Q4獨立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、(C6-C60)芳基氨基、(Cl-C60)垸基氨基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)垸基或(C3-C60)環(huán)垸基,或者,Recn至R6。4各自可以通過無稠環(huán)或具有稠環(huán)的(C3-C60)亞垸基或(C3-C60)亞烯基與相鄰取代基相連,形成脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);和R601至R604的烷基、芳基、雜芳基、芳基氨基、垸基氨基、環(huán)烷基或雜環(huán)垸基可以進一步被一個或多個選自以下的取代基取代氘、鹵素、(Cl-C60)垸基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)雜芳基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)垸基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羥基。在500-560納米波長具有電致發(fā)光峰的化合物和在不小于560納米波長具有電致發(fā)光峰的化合物的例子有以下化合物,但不限于這些化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage150</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage151</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage152</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage153</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage154</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage155</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage156</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage157</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage158</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage159</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage160</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage161</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage162</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage163</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage164</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage165</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage166</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage167</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage168</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage169</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage170</formula>在本發(fā)明的有機電致發(fā)光器件中,可在成對電極的一個電極或兩個電極的內(nèi)表面上,設(shè)置選自硫?qū)僭鼗飳?chalcogenidelayer)、金屬鹵化物層和金屬氧化物層的一層(下面稱作"表面層")。更具體地,可在電致發(fā)光層的陽極表面上設(shè)置硅或鋁的硫?qū)僭鼗?包括氧化物)層,在電致發(fā)光層的陰極表面上設(shè)置金屬鹵化物層或金屬氧化物層。結(jié)果,可實現(xiàn)操作穩(wěn)定性。硫?qū)僭鼗锟梢允抢鏢iOx(l《X《2)、A10x(l《X《1.5)、SiON、SiA10N等。金屬鹵化物可以是例如LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬的氟化物等。金屬氧化物可以是例如Cs20、Li20、MgO、SrO、BaO、CaO等。此外,在本發(fā)明的電致發(fā)光器件中,在成對電極的一個電極或兩個電極的內(nèi)表面上設(shè)置電子輸運化合物和還原摻雜劑的混合區(qū)域,或者空穴輸運化合物與氧化摻雜劑的混合區(qū)域。這種情況下,因為電子輸運化合物被還原為陰離子,將電子從混合區(qū)域輸運至電致發(fā)光層變得容易。此外,由于空穴輸運化合物被氧化形成陽離子,能促進將空穴從混合區(qū)域輸運到電致發(fā)光區(qū)域。優(yōu)選的氧化摻雜劑包括各種路易斯酸和受體化合物。優(yōu)選的還原摻雜劑包括堿金屬、堿金屬化合物、堿土金屬、稀土金屬,以及它們的混合物。因為本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物具有優(yōu)異的發(fā)光效率和壽命性質(zhì),因此能用來制造具有優(yōu)異操作壽命的OLED器件。實施例下面,為理解本發(fā)明,描述本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物、及其制備方法和器件的電致發(fā)光特性。但是,下面的實施例只是為了說明目的,而不構(gòu)成對本發(fā)明范圍的限制?;衔飈的制備森8c化合物A的制備將1,4-二溴苯(20.0克,56.81毫摩爾)溶解于四氫呋喃(1000毫升)。降低溫度至-78。C后,緩慢滴加2.5M丁基鋰(n-BuLi)(56.81毫升,142.02毫摩爾)。攪拌30分鐘后,加入N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(13.19毫升,170.43毫摩爾)。緩慢加熱后,然后攪拌2小時,加入NH4C1水溶液(800毫升)和蒸餾水(800毫升)以終止反應(yīng)。分離有機層,減壓下去除溶劑。使用甲醇和己垸進行重結(jié)晶,獲得化合物A(11.09克,44.31毫摩爾)?;衔顱的制備將化合物A(ll.09克,44.31毫摩爾)和NaB仏(2.5克,66.47毫摩爾)加入一個反應(yīng)器中。減壓下除去空氣后,在其中充入氮氣。在加入四氫呋喃(600毫升)后,在攪拌混合物的同時緩慢滴加甲醇(350毫升)。反應(yīng)結(jié)束后,產(chǎn)物用水(1000毫升)洗滌,用乙酸乙酯萃取。使用二氯甲烷和己垸進行柱層析后獲得化合物B(8.45克,33.12毫摩爾)。化合物C的制備將化合物B(5.0克,19.66毫摩爾)加入一個反應(yīng)器中。減壓下去除空氣后在其中充入氮氣,加入5毫升亞磷酸三乙酯(10.15毫升,58.98毫摩爾)并將化合物B溶解。在另一個反應(yīng)器中,加入剩余的5.15毫升亞磷酸三乙酯。利用蓋開孔緩慢加入碘(工2)(9.98克,39.32毫摩爾),同時于(TC攪拌該混合物30分鐘。在包含混合物B的反應(yīng)器中加入碘和亞磷酸三乙酯的混合物。加熱至15(TC后,攪拌該混合物4小時。反應(yīng)結(jié)束后,產(chǎn)物用水(50毫升)洗滌,用乙酸乙酯(50毫升)萃取。使用甲醇進行重結(jié)晶后獲得化合物C(13.59克,27.48毫摩爾)?;衔顳的制備在氮氣氛下,將2,7-二溴芴(50克,154.26毫摩爾)和氫氧化鉀(KOH)(69.2克,1234毫摩爾)溶解于DMSO(700毫升)。冷卻至0'C后,緩慢滴加蒸餾水(113毫升),攪拌該混合物1小時。然后,緩慢滴加碘甲烷(CH3l)(38.49毫升,617.04毫摩爾)后,緩慢加熱至室溫,攪拌該混合物15小時。加入過量的水以終止反應(yīng),并使用二氯甲垸進行萃取。產(chǎn)生的有機層用硫酸鎂干燥,過濾和減壓下濃縮。通過柱分離后獲得化合物D(53.0克,150.50毫摩爾)?;衔顴的制備將化合物D(53.0克,150.50毫摩爾)溶解于四氫呋喃(350毫升)中。降低溫度至-78。C后,緩慢滴加1.6Mn-BuLi(63.2毫升,158.04毫摩爾)。攪拌30分鐘后,加入N,N-二甲基甲酰胺(16.32毫升,210.7毫摩爾)。緩慢加熱的同時攪拌2小時后,加入NH4C1水溶液(80毫升)和蒸餾水(80毫升)以終止反應(yīng)。分離有機層,溶劑在減壓下去除。通過柱分離獲得化合物E(20.9克,69.40毫摩爾)?;衔颋的制備將化合物E(20.9克,69.40mmo1)、二苯胺(12.5克,104.IO毫摩爾)、碳酸銫(24.l克,104.10毫摩爾)和Pd(0Ac)2(332毫克,2.08毫摩爾)懸浮于甲苯(800毫升)中。加入P(t-Bu)3(599毫克,4.16毫摩爾),于120'C攪拌混合物4小時。加入飽和NH4C1水溶液(500毫升)后,用乙酸乙酯(500毫升)萃取,過濾并減壓濃縮,使用甲醇/正己垸(300毫升,v/v=1/1)進行重結(jié)晶獲得化合物?(15.2克,39.00毫摩爾)?;衔飈的制備將化合物C(5.l克,9.72毫摩爾)和化合物F(5.8克,21.37毫摩爾)加入一個反應(yīng)器中,在減壓下干燥。在氮氣氛下,在反應(yīng)器中加入四氫呋喃(200毫升)并攪拌該混合物。于(TC或更低溫度緩慢滴加溶于四氫呋喃(30毫升)中的叔丁醇鉀(t-BuOK)(4.14克,37.17毫摩爾),緩慢加熱該混合物至室溫。攪拌4小時后,在反應(yīng)結(jié)束時倒入水(500毫升)。將產(chǎn)生的固體過濾并用甲醇(l升)洗滌。該過程重復(fù)三次。使用四氫呋喃和甲醇進行重結(jié)晶,再用己垸洗滌后獲得化合物1(5.00克,6.6毫摩爾)。按照制備例1的方法制備電致發(fā)光化合物(化合物1至719)。表1顯示制備的電致發(fā)光化合物的'HNMR和MS/FAB數(shù)據(jù)。<table>tableseeoriginaldocumentpage174</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage175</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage176</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage177</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage178</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage179</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage180</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage181</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage182</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage183</column></row><table>625S-1.72(18H,s),3.83(6H,s),6.52(4H,m),6.58(2H,m),6.74~6.81(8H,m),6.95(4H,m),7.54~7.62(8H,m),7.71~7.78(8H,m),7.87~7.88(6H,m),8.1<4H,m),8.42(4H,m)1273.601272.566325=0.9(6H,m),"I.72(12H,s),1.91(4H,m),6.58~6.63(10H,m),6.75~6.81(6H,m),S.95(4H,m),7.2(8H,m),7.54(4H'm),7.62(2H,m),7.71(4H,m),7.87(4H,m)993.32992,516356=0.9(6H,m),1.72(12H.s),1.91(4H,m),2.34(12H,s),6.51(8H,m),6.58(2H,m),6.75(2H,m),6.95~6.98(12H,m),7.54(4H,m),7.62(2H,m),7.71(4H,m),7.87(4H,m)1049.431048.57643S=0.9(6H,m),1.72(12H,s),1.91(4H,m),6.5B~6.62(6H,m),6.7~6.75(6H,m),6鄰(4H,m),7.54~7.55(8H,m),7.62(2H,m),7.71(4H,m),7.87(4H,m),8.07(4H,m)997.28996.46648S=1.72(12H,s),6.58~6.63(10H,m),6.75~6.81(6H,m),6.95(4H,m),7.16~7.2(12H,m),7.35(2H,m),7.54(4H,m),7.62(2H,m),7.7卜7.75(6H,m),7.87(4H,m)1087.391086.496595=1.72(12H,s),6.58~6.63(10H,m),6,75~6.81(6H,m).6.95(4H,m),7.11(4H,m),7.2~7.26(10H,m),7.33(4H,m),7.54(4H,m),7.62(2H,m),7.71(4H,m),7.87(4H,m)1089.411088.51663S=1.72(12H,s),2.34(12H,s),6.44(4H,m),6.55~6.59(細,m),6.75(2H,m),6.95(4H,m),7.08~7.11(8H,m),7.26(2H,m),7.33(4H,m),7.54(4H,m),7.62<2H,m),7.71(4H.m),7.87(4H,m)1145.521144.57670S=1'72(12H,S),3.49(4H,S),6.58~6.63(10H,m),6.75~6.81(6H,m),6鄰(4H,m),7.2(12H,m),7.54(4H,m),7.62(2H,m),7.71(4H,m),7.87(4H,m)1039,351038.49680S=1'72(12H,s),3.49(4H,s),6.58(2H,m),6'75(2H,m),6.95~6.99(8H,m),7.2(4H,m),7.41~7.47(8H,m),7.54~7.62(10H,m),7.71(4H,m),7.87(4H,m),8.17(4H,m),8.28(4H,m)1243.541242.536816=0.9(12H,m),1.72(6H,s),1.91(8H,m),6.58~6.63(10H,m),6.75~6.81(6H,m),6.95(4H,m),7鄰H,m),7.54(4H.m),7.62(2H,m),7,71(4H,m),7.87(4H.m)1021.381020.54686S=0.9(12H,m),1.72(6H,3),1.91(8H,m),2.12(12H,s),6.51(4H,m),6.58(2H,m),6.69~6.75(6H,m),6.95~7.01(8H,m),7.15(4H,m),7.54(4H,m),7.62(2H,m),7.71(4H,m),7.87(4H,m)1077.481076.60184<table>tableseeoriginaldocumentpage185</column></row><table>[實施例1]使用本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物制造OLED器件使用本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物制造OLED器件。首先,用以下物質(zhì)按次序?qū)τ刹AЩ苽涞挠糜贠LED(三星康寧(SamsungComing))l的透明電極ITO的薄膜(15Q/口)2進行超聲清洗三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸餾水,使用之前儲存在異丙醇中。然后,將ITO基片安裝在真空氣相沉積設(shè)備的基片支架中。將4,4,,4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)(下面示出其結(jié)構(gòu))放入該真空氣相沉積設(shè)備的室內(nèi)后,降低該室壓力至10_6托。然后,在該室施加電流以蒸發(fā)2-TNATA。在ITO基片上形成60納米厚的空穴注入層3。2-TNATA然后,在該真空氣相沉積設(shè)備的另一個室內(nèi)加入N,N,-二(a-萘基)-N,N'-二苯基-4,4,-二胺(NPB)后,在該室上施加電流,以蒸發(fā)NPB。在空穴注入層上形成20納米厚度的空穴輸運層4。NPB在形成空穴注入層和空穴輸運層后,如下形成電致發(fā)光層。在真空氣相沉積設(shè)備的一個室加入以下結(jié)構(gòu)是化合物H-32作為主體,在另一個室加入化合物l作為摻雜劑。兩種物質(zhì)以不同的速率蒸發(fā),以主體為基準計,以2-5重量%的量,在空穴輸運層上形成30納米厚度的電致發(fā)光層5。H-32化合物1之后,沉積20納米厚度的以下結(jié)構(gòu)的三(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq)作為電子輸運層6。然后,沉積1-2納米厚度的以下結(jié)構(gòu)的羥基喹啉鋰(lithiumquinolate)(Liq)作為電子注入層7。然后,使用另一個真空氣相沉積設(shè)備,形成150納米厚度的Al陰極8,制造OLED。AlqLiq各種0LED的電致發(fā)光材料在1(T托真空升華進行純化。使用現(xiàn)有的電致發(fā)光材料制造OLED器件按照實施例l形成空穴注入層和空穴輸運層。在真空氣相沉積設(shè)備的一個室內(nèi)加入二萘基蒽(DNA)作為電致發(fā)光主體材料,而在另一個室內(nèi)加入以下結(jié)構(gòu)的化合物A作為發(fā)射藍光的電致發(fā)光材料。設(shè)定沉積速率為100:1,在空穴輸運層上形成30納米厚度的電致發(fā)光層?;衔顰然后,按照實施例l形成電子輸運層和電子注入層,使用另一個真空氣相沉積設(shè)備,形成150納米厚度的A1陰極,制造OLED。[實施例2]制造的OLED器件的電致發(fā)光特性實施例l和比較例l分別包含本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物和現(xiàn)有的電致發(fā)光化合物,在1000cd/m2下測定實施例l和比較例l中制造的0LED的發(fā)光效率。結(jié)果示于表2。<table>tableseeoriginaldocumentpage188</column></row><table>由表2可以知道,當使用本發(fā)明的化合物制造發(fā)射藍光的電致發(fā)光器件時,與翠綠色相比,色純度顯著改進為淺藍色至藍色,同時保持相當或更好的發(fā)光效率。雖然示出并描述了示例的實施方式,但是本領(lǐng)域的技術(shù)人員應(yīng)能理解在不偏離權(quán)利要求書定義的揭示內(nèi)容的精神和范圍下可以對其進行各種形式和細節(jié)上的變動。此外,在不偏離揭示內(nèi)容的基本范圍下,可以對所揭示內(nèi)容進行許多修改以適應(yīng)特定情形或者材料。因此,揭示的內(nèi)容并不限于作為實施該內(nèi)容的最佳方式的特定示例的實施方式,該揭示內(nèi)容將包括在權(quán)利要求書范圍之內(nèi)的所有實施方式。權(quán)利要求1.一種由化學(xué)式(1)表示的有機電致發(fā)光化合物在化學(xué)式(1)中,Ar表示(C6-C60)亞芳基、(C3-C60)雜亞芳基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜亞環(huán)烷基、(C3-C60)亞環(huán)烷基、亞金剛烷基、(C7-C60)二亞環(huán)烷基、(C2-C60)亞烯基、(C2-C60)亞炔基、(C1-C60)亞烷硫基、(C1-C60)亞烷氧基、(C6-C60)亞芳氧基、(C6-C60)亞芳硫基或id="icf0002"file="A2009101690120002C2.tif"wi="40"he="16"top="125"left="107"img-content="drawing"img-format="tif"orientation="portrait"inline="yes"/>A和B獨立地表示化學(xué)鍵、-(CR11)(R12)m-、-N(R13)-、-S-、-O-、-Si(R14)(R15)-、-P(R16)-、-C(=O)-、-B(R17)-、-In(R18)-、-Se-、-Ge(R19)(R20)-、-Sn(R21)(R22)-、-Ga(R23)-或-(R24)C=C(R25)-,排除A和B同時是化學(xué)鍵的情況;R1至R8獨立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的(C3-C60)的雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基,或者,R1和R2、R3和R4、R5和R6、以及R7和R8可通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連,形成脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);R11至R25獨立地表示氫、氘、鹵素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的(C3-C60)雜芳基,嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基,或者,R11和R12、R14和R15、R19和R20、R21和R22、以及R24和R25可通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連,形成脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);Ar的亞芳基、雜亞芳基、雜亞環(huán)烷基、亞環(huán)烷基、亞金剛烷基、二亞環(huán)烷基、亞烯基,亞烷硫基、亞烷氧基、亞芳氧基或亞芳硫基,R1至R8和R11至R25的烷基、芳基、雜芳基、雜環(huán)烷基、環(huán)烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金剛烷基、二環(huán)烷基、烯基、芳烷基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、烷基氨基、芳基氨基、烷氧基羰基、烷基羰基或芳基羰基可進一步被一個或多個選自下組的取代基取代氘、鹵素、具有鹵素取代基或無鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、無取代基或有(C6-C60)芳基取代基的含一個或多個選自N、O和S的雜原子的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、咔唑基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羥基;和m代表1-3的整數(shù)。2.如權(quán)利要求l所述的有機電致發(fā)光化合物,其特征在于,Ar選自以下結(jié)構(gòu)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>其中,R3,至R42獨立地表示氫、氘、鹵素、(Cl-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)垸基、(C3-C60)環(huán)垸基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基,或者,Rw和R32、R33和Rm、R35和I36、138和139、R和R44、以及R45和R化可通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞垸基或(C3-C60)亞烯基相連,形成脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);和RW至R42的垸基、芳基、雜芳基、雜環(huán)烷基、環(huán)烷基、三垸基甲硅垸基、二垸基芳基甲硅垸基、三芳基甲硅垸基、金剛烷基、二環(huán)烷基、烯基、芳烷基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、烷基氨基、芳基氮基、烷氧基羰基烷基羰基或芳基羰基可進一步被一個或多個選自下組的取代基取代氘、鹵素、具有鹵素取代基或無鹵素取代基的(C1-C60)垸基、(C6-C60)芳基、無取代基或有(C6-C60)芳基取代基的含一個或多個選自N、0和S的雜原子的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個或多個選自N、0和S的雜原子5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅垸基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛垸基、(C7-C60)二環(huán)垸基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、咔唑基、(CI-C60)垸基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基、(C卜C60)烷氧基、(C1-C60)垸硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(Cl-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羥基。3.—種有機電致發(fā)光器件,該器件該包括第一電極;第二電極;和一層或多層插入第一電極和第二電極之間的有機層;其中,所述有機層包含化學(xué)式(1)表示的有機電致發(fā)光化合物在化學(xué)式(1)中,Ar表示(C6-C60)亞芳基、(C3-C60)雜亞芳基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜亞環(huán)垸基、(C3-C60)亞環(huán)烷基、亞金剛垸基、(C7-C60)二亞環(huán)烷基、(C2-C60)亞烯基、(C2-C60)亞炔基、(C1-C60)亞烷硫基、(C1-C60)亞烷氧基、(C6-C60)亞芳氧基、(C6-C60)亞芳硫基或B;A和B獨立地表示化學(xué)鍵、-(CRu)(R12)m-、-N(R13)-、-S-、-O-、-Si(R14)(R15)-、-P(R16)-、-C(=0)-、-B(R17)-、-In(R18)-、-Se-、-Ge(R19)(R2。)-、-Sn(R21)(R22)-、-Ga(R23)-或-(1124)0<:(1125)-,排除A和B同時是化學(xué)鍵的情況;Rj至Rs獨立地表示氫、氘、鹵素、(Cl-C60)垸基、(C6-C60)芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅垸基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(Cl-C60)垸基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)垸基、(Cl-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)垸氧基羰基、(Cl-C60)垸基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基,或者,R,和R2、R3和R4、Rs和Re、以及R7和Rs可通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連,形成脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);Rn至R25獨立地表示氫、氖、鹵素、(Cl-C60)垸基、(C6-C60)芳基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)垸基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)垸基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C1-C60)垸硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(Cl-C60)垸氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基,或者,Rn和R^、R"和R^、Ri9和R2。、R2jQR22、以及Rm和R25可通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞垸基或(C3-C60)亞烯基相連,形成脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);Ar的亞芳基、雜亞芳基、雜亞環(huán)烷基、亞環(huán)垸基、亞金剛垸基、二亞環(huán)垸基、亞烯基,亞烷硫基、亞烷氧基、亞芳氧基或亞芳硫基,&至R8和Rn至R25的垸基、芳基、雜芳基、雜環(huán)垸基、環(huán)烷基、三烷基甲硅烷基、二垸基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金剛烷基、二環(huán)烷基、烯基、芳烷基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、垸基氨基、芳基氨基、烷氧基羰基、烷基羰基或芳基羰基可進一步被一個或多個選自下組的取代基取代氖、鹵素、無取代基或有鹵素取代基的(C1-C60)垸基、(C6-C60)芳基、無取代基或有(C6-C60)芳基取代基的含一個或多個選自N、0和S的雜原子的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅垸基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、咔唑基、(Cl-C60)垸基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)垸基、(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基、(Cl-C60)烷氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(Cl-C60)垸氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羥基;和m代表l-3的整數(shù);以及,一種或多種選自由化學(xué)式(2)或(3)表示的化合物的主體(Ar)a-X-(Ar12)b(2)(Ar13)c-Y-(Ar丄(3)其中,X代表(C6-C60)亞芳基或(C4-C60)雜亞芳基;Y代表亞蒽基;A卬至A"獨立地表示氫、氘、(Cl-C60)垸基、(Cl-C60)垸氧基、鹵素、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的(C4-C60)雜芳基、(C5-C60)環(huán)垸基或(C6-C60)芳基,Am至An4的環(huán)烷基、芳基或雜芳基可進一步被一個或多個選自下組的取代基取代無取代基或具有多個取代基的(C6-C60)芳基,所述取代基選自具有鹵素取代基或無鹵素取代基的(C1-C60)垸基、(Cl-C60)垸氧基、(C3-C60)環(huán)烷基、氖、鹵素、氰基、三(C1-C60)垸基甲硅烷基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅垸基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基;含一個或多個選自N、0和S的雜原子的(C4-C60)雜芳基、具有鹵素取代基或無鹵素取代基的(C1-C60)烷基、(Cl-C60)烷氧基、(C3-C60)環(huán)垸基、気、鹵素、氰基、三(C1-C60)垸基甲硅烷基、二(Cl-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基;和a,b,c和d獨立地表示0-4的整數(shù)。4.如權(quán)利要求3所述的有機電致發(fā)光器件,其特征在于,所述有機層包含一種或多種選自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物。5.如權(quán)利要求3所述的有機電致發(fā)光器件,其特征在于,所述有機層還包含一種或多種金屬,所述金屬選自下組元素周期表的第l族、第2族的有機金屬、第4周期和第5周期過渡金屬、鑭系金屬和d-過渡元素。6.如權(quán)利要求3所述的有機電致發(fā)光器件,其特征在于,所述有機層包括電致發(fā)光層和電荷產(chǎn)生層。7.如權(quán)利要求3所述的有機電致發(fā)光器件,其特征在于,在成對電極的一個電極或多個電極的內(nèi)表面上設(shè)置還原摻雜劑和有機物的混合區(qū)域,或者氧化摻雜劑和有機物的混合區(qū)域。8.—種有機太陽能電池,其包含化學(xué)式(1)表示的有機電致發(fā)光化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>在化學(xué)式(1)中,Ar表示(C6-C60)亞芳基、(C3-C60)雜亞芳基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜亞環(huán)垸基、(C3-C60)亞環(huán)烷基、亞金剛烷基、(C7-C60)二亞環(huán)烷基、(C2-C60)亞烯基、(C2-C60)亞炔基、(CI-C60)亞烷硫基、(C卜C60)亞垸氧基、(C6-C60)亞芳氧基、(C6-C60)亞芳硫基或B;A和B獨立地表示化學(xué)鍵、-(CR)(R12)ra-、-N(R13)-、-S-、-O-、-Si(R14)(R15)-、-P(R16)-、-C(-O)-、-B(R17)-、-In(R18)-、-Se-、-Ge(R19)(R2。)-、-Sn(R21)(R22)-、-Ga(R23)-或-(Rm)CK:(R25)-,排除A和B同時是化學(xué)鍵的情況;至Rs獨立地表示氫、氘、鹵素、(Cl-C60)垸基、(C6-C60)芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)垸基(C6-C60)芳基甲硅垸基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)垸基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(Cl-C60)烷氧基、(Cl-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基,或者,R,和R2、R3和R4、Rs和Re、以及Rt和Rs可通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連,形成脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);Rn至R25獨立地表示氫、氘、鹵素、(Cl-C60)烷基、(C6-C60)芳基、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)烷基、(C3-C60)環(huán)垸基、三(C1-C60)垸基甲硅垸基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅垸基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)垸基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)垸基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)垸基、(Cl-C60)垸氧基、(C1-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(Cl-C60)垸氧基羰基、(C1-C60)垸基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基或羥基,或者,Ru和比2、Rm和&5、Rw和R2。、Rm和R22、以及R24和R25可通過具有稠環(huán)或沒有稠環(huán)的(C3-C60)亞烷基或(C3-C60)亞烯基相連,形成脂環(huán)或者單環(huán)或多環(huán)的芳環(huán);Ar的亞芳基、雜亞芳基、雜亞環(huán)垸基、亞環(huán)烷基、亞金剛垸基、二亞環(huán)垸基、亞烯基,亞烷硫基、亞垸氧基、亞芳氧基或亞芳硫基,&至Rs和Rn至R2s的垸基、芳基、雜芳基、雜環(huán)烷基、環(huán)烷基、三垸基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、金剛烷基、二環(huán)烷基、烯基、芳垸基、烷氧基、垸硫基、芳氧基、芳硫基、垸基氨基、芳基氨基、垸氧基羰基、垸基羰基或芳基羰基可進一步被一個或多個選自下組的取代基取代氘、鹵素、具有鹵素取代基或無鹵素取代基的(C1-C60)垸基、(C6-C60)芳基、無取代基或有(C6-C60)芳基取代基的含一個或多個選自N、O和S的雜原子的(C3-C60)雜芳基、嗎啉代、硫代嗎啉代、含一個或多個選自N、0和S的雜原子的5元或6元雜環(huán)垸基、(C3-C60)環(huán)烷基、三(C1-C60)垸基甲硅垸基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金剛烷基、(C7-C60)二環(huán)烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、咔唑基、(Cl-C60)烷基氨基、(C6-C60)芳基氨基、(C6-C60)芳基(C1^60)烷基、(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基、(Cl-C60)烷氧基、(Cl-C60)烷硫基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(Cl-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羥基;和m代表1-3的整數(shù)。全文摘要提供一種新穎的有機電致發(fā)光化合物和使用該化合物作為電致發(fā)光材料的有機電致發(fā)光器件。揭示的有機電致發(fā)光化合物可由化學(xué)式1表示,其中,Ar表示(C6-C60)亞芳基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的(C3-C60)雜亞芳基、含一個或多個選自N、O和S的雜原子的5元或6元雜亞環(huán)烷基、(C3-C60)亞環(huán)烷基、亞金剛烷基、(C7-C60)二亞環(huán)烷基、(C2-C60)亞烯基、(C2-C60)亞炔基、(C1-C60)亞烷硫基、(C6-C60)亞烷氧基、(C6-C60)亞芳氧基、(C6-C60)亞芳硫基或。文檔編號C07C255/58GK101671257SQ20091016901公開日2010年3月17日申請日期2009年9月4日優(yōu)先權(quán)日2008年9月4日發(fā)明者尹勝洙,權(quán)赫柱,趙英俊,金侈植,金圣珉,金奉玉,金榮佶,陰盛鎮(zhèn)申請人:葛來西雅帝史派有限公司
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