專利名稱：α-乙酰氨基苯丙腈的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種a_乙酰氨基苯丙腈的制備方法，具體涉及一種以Au/Al203為催化劑，將2-乙酰氨基-3-苯基丙烯腈選擇性氫化制備a -乙酰氨基苯丙腈的方法。
背景技術(shù)：
近年來，隨著人們生活水平的提高，氨基酸制品在食品、醫(yī)藥行業(yè)市場(chǎng)潛力巨大，a _乙酰氨基苯丙腈作為氨基酸開發(fā)過程中的重要中間體，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、食品、農(nóng)藥、飼料等行業(yè)。其結(jié)構(gòu)式如下
<formula>formula see original document page 3</formula> 現(xiàn)有技術(shù)中，據(jù)文獻(xiàn)檢索，關(guān)于a -酰氨基苯基丙烯腈制備方法的報(bào)道很少，Synthetic Communications, 27 (5) ， 939-944 ;1997中報(bào)道了以2-乙酰氨基_3_苯基丙烯腈為原料，NaTeH為催化劑氫化制備a _酰氨基苯基丙烯腈的方法。其中，由于催化劑的催化效果不理想，氫化反應(yīng)選擇性差，引起原料中的腈基被過度還原，生成反應(yīng)副產(chǎn)物a -酰氨基苯基丙胺，后處理繁瑣，收率僅為75 % ，沒有推廣應(yīng)用的價(jià)值。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是提供一種a -乙酰氨基苯丙腈的制備方法，以克服現(xiàn)有技術(shù)中存在的缺陷。 為達(dá)到上述目的，本發(fā)明采用以下技術(shù)方案來實(shí)現(xiàn) —種a -乙酰氨基苯丙腈的制備方法，以2-乙酰氨基_3-苯基丙烯腈為原料，乙
醇為反應(yīng)溶劑，在Au/Al203催化劑作用下選擇性加氫，從而獲得本發(fā)明的目標(biāo)產(chǎn)物a-乙酰
氨基苯丙腈。
具體步驟如下 將2-乙酰氨基-3-苯基丙烯腈，Au/Al203催化劑分別加入乙醇溶劑中，保持氫氣壓力0. 005-0. 05MPa，溫度20-45。C反應(yīng)6-10小時(shí)，然后從反應(yīng)產(chǎn)物中收集a -乙酰氨基苯丙腈。所述2-乙酰氨基-3-苯基丙烯腈與Au/Al203催化劑的質(zhì)量比為1 : 0. 05_0. 1，所述2-乙酰氨基-3-苯基丙烯腈與乙醇溶劑的質(zhì)量體積比為1 : 10-20， g/ml。
本發(fā)明的反應(yīng)式如下
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按照上述制備方法，從反應(yīng)產(chǎn)物中收集a -乙酰氨基苯丙腈還包括如下步驟反
應(yīng)液冷卻至室溫，過濾除去催化劑，從濾液中蒸出乙醇，得到的白色固體產(chǎn)物即為a_乙酰
氨基苯丙腈。 用上述方法得到的0_乙酰氨基苯丙腈純度達(dá)到98.5%以上，產(chǎn)率為85-95%，熔點(diǎn)95-97。C，與Journal of the American Chemical Society, 1983， 26， 7703_7713報(bào)道一致。 本發(fā)明所使用的Au/Al203催化劑可根據(jù)"Catal Today" 2002， 74， 265報(bào)道的方法制備得到。 本發(fā)明的方法與現(xiàn)有技術(shù)相比較，采用Au/Al203催化劑，氫化反應(yīng)選擇性好，避免了過度還原所產(chǎn)生副產(chǎn)物的可能性，收率大大提高，后處理簡(jiǎn)單，操作安全簡(jiǎn)便，產(chǎn)品質(zhì)量穩(wěn)定，適于工業(yè)化生產(chǎn)。
具體實(shí)施方法 下面通過實(shí)施例對(duì)本發(fā)明作進(jìn)一步說明，但實(shí)施例并不限制本發(fā)明的保護(hù)范圍。
實(shí)施例1 在帶有加熱、攪拌、溫度計(jì)、加壓裝置的反應(yīng)器中，室溫下分別加入100ml乙醇，9. 3g(0. 05mol)2-乙酰氨基_3_苯基丙烯腈，O. 5g Au/Al203催化劑，攪拌下通入氫氣，保持氫壓0. 005MPa，溫度25士2t:條件反應(yīng)6. 0小時(shí)。反應(yīng)液冷卻至室溫，過濾除去催化劑(回收循環(huán)使用)，濾液蒸出乙醇溶劑(回收重復(fù)使用)，得到白色固體產(chǎn)物a-乙酰氨基苯丙月青8. 12g，收率86. 38%。熔點(diǎn)95. 1-96. 1°C。純度98. 7% (HPLC)。
實(shí)施例2 在帶有加熱、攪拌、溫度計(jì)、加壓裝置反應(yīng)器中，室溫下分別加入250ml乙醇，18. 6g(0. lmol)2-乙酰氨基-3-苯基丙烯腈和1. 5g Au/Al203催化劑，攪拌下通入氫氣，保持氫壓0. OlMPa，溫度30士2t:條件反應(yīng)8小時(shí)。反應(yīng)液冷卻至室溫，過濾除去催化劑(回收循環(huán)使用)，濾液蒸出乙醇溶劑(回收重復(fù)使用)，得到白色固體產(chǎn)物a-乙酰氨基苯丙腈16. 96g，收率90. 21%。熔點(diǎn)95. 9-96. 4°C。純度99. 3% (HPLC)。
實(shí)施例3 在帶有加熱、攪拌、溫度計(jì)、加壓裝置的反應(yīng)器中，室溫下分別加入150ml乙醇，9. 3g(0. 05mol)2-乙酰氨基-3-苯基丙烯腈和0. 8g Au/Al203催化劑，攪拌下通入氫氣，保持氫壓0. 05MPa，溫度40士2t:條件反應(yīng)10小時(shí)。反應(yīng)液冷卻至室溫，過濾除去催化劑(回收循環(huán)使用)，濾液蒸出乙醇溶劑(回收重復(fù)使用)，得到白色固體產(chǎn)物2-乙酰氨基苯丙腈8. 65g，收率92. 02%。熔點(diǎn)96. l-97。C。純度98. 5% (HPLC)。
權(quán)利要求
一種α-乙酰氨基苯丙腈的制備方法，其特征在于，包括如下步驟將2-乙酰氨基-3-苯基丙烯腈、Au/Al2O3催化劑分別加入乙醇溶劑中，保持氫氣壓力0.005-0.05MPa，溫度20-45℃下反應(yīng)6-10小時(shí)，然后從反應(yīng)產(chǎn)物中收集α-乙酰氨基苯丙腈。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，所述2-乙酰氨基-3-苯基丙烯腈與Au/ Al^催化劑的質(zhì)量比為1 : 0.05-0.1。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，所述2-乙酰氨基-3-苯基丙烯腈與乙醇 溶劑的質(zhì)量體積比為l : 10-20g/ml。
4. 根據(jù)權(quán)利要求l所述的方法，其特征在于，從反應(yīng)產(chǎn)物中收集a-乙酰氨基苯丙腈包 括如下步驟反應(yīng)液冷卻至室溫，過濾除去催化劑，從濾液中蒸出乙醇，得到的白色固體產(chǎn) 物即為a-乙酰氨基苯丙腈。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種α-乙酰氨基苯丙腈的制備方法，以2-乙酰氨基-3-苯基丙烯腈為原料，乙醇為反應(yīng)溶劑，在Au/Al2O3催化劑作用下選擇性加氫，從而獲得本發(fā)明的目標(biāo)產(chǎn)物α-乙酰氨基苯丙腈。用本發(fā)明的方法得到的產(chǎn)品純度達(dá)到98.5％以上，產(chǎn)率85-95％。與現(xiàn)有技術(shù)相比較，本發(fā)明采用Au/Al2O3為催化劑，氫化反應(yīng)選擇性好，避免了過度還原所產(chǎn)生副產(chǎn)物的可能性，收率大大提高，后處理簡(jiǎn)單，操作安全簡(jiǎn)便，產(chǎn)品質(zhì)量穩(wěn)定，適于工業(yè)化生產(chǎn)。
文檔編號(hào)C07C253/00GK101735105SQ200910201318
公開日2010年6月16日 申請(qǐng)日期2009年12月17日 優(yōu)先權(quán)日2009年12月17日
發(fā)明者廖本仁, 袁振文, 顧慧娟 申請(qǐng)人:上?；瘜W(xué)試劑研究所