專利名稱：酮肟酯類化合物及其應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及作為光聚合引發(fā)劑而有用的酮肟酯類化合物、包含該化合物的光聚 合引發(fā)劑、以及含有該光聚合引發(fā)劑的光聚合性組合物。更具體而言，涉及一種光聚合 性組合物，該組合物適于用來形成例如液晶顯示元件、等離子體顯示器、印刷布線板、 大規(guī)模集成電路、薄型晶體管、半導(dǎo)體封裝件、濾色片、有機(jī)電致發(fā)光元件等中的各種 電子部件的絕緣包覆層、阻焊膜、覆蓋膜等。此外，由于本發(fā)明的酮肟酯類化合物可制成高靈敏度的光聚合引發(fā)劑，因而可 以將其用于在彩色電視機(jī)、液晶顯示元件、固體攝像元件、照相機(jī)等中使用的光學(xué)濾色 片的制造時(shí)使用的、像素(以下也稱為“RGB” )用途、黑色矩陣(BlackMatrix，以下也 稱為“BM”)用途等的含有著色劑的光聚合性組合物、以及用于保護(hù)涂層(overcoat)、 加強(qiáng)筋(rib，液晶取向控制突起)及光阻間隙子(photo specer)用途等的透明的光聚合性 組合物等，本發(fā)明的酮肟酯類化合物具有廣泛的應(yīng)用技術(shù)領(lǐng)域。
背景技術(shù)：
以往，在用于液晶顯示裝置的TFT有源矩陣基板(active matrix substrate)中，
在TFT陣列元件和用來形成像素電極的透明導(dǎo)電膜之間形成用于保護(hù)TFT陣列元件的層 間絕緣膜。其中，該層間絕緣膜中通常形成有用來連接TFT陣列的漏電極和由透明導(dǎo)電 膜形成的配線的接觸孔。而作為層間絕緣膜的材料，通常采用的是光敏性的熱固性組合 物。更具體而言，作為用于上述用途的熱固性組合物，已知有正型光敏組合物，其 是包含堿可溶性樹脂和1，2-苯醌二疊氮化物(1，2-quinone diazide)的組合物(例如， 參見專利文獻(xiàn)1)。此外，作為負(fù)型熱固性組合物，已知有光聚合性組合物(例如，參見 專利文獻(xiàn)2)。另一方面，在濾色片的像素(RGB)形成用途中，顏料分散法因形成的像素的位 置、膜厚等的精密度高、耐光性、耐熱性等耐久性優(yōu)異、針孔等缺陷少，因而被廣泛采 用，所述顏料分散法是將含有著色劑的負(fù)型光敏組合物涂布在透明基板上，然后反復(fù)進(jìn) 行圖像曝光、顯影、根據(jù)需要進(jìn)行的固化來形成各種顏色像素。在BM形成用途中，利用含有遮光性著色劑的負(fù)型光敏組合物來形成低成本、 無公害的樹脂BM的方法已被廣泛研究，且已經(jīng)被實(shí)用化?？墒?，已知當(dāng)著色劑含量較多時(shí)會(huì)引發(fā)光敏組合物的靈敏度、顯影性、析像性、密合性等劣化的問題，不僅會(huì)導(dǎo)致生產(chǎn)性降低，而且還無法獲得濾色片所要求的精 密度、可靠性。即，對于濾色片的像素形成用光敏組合物，要求其在高色濃度條件下顯 示出高靈敏度、高析像性；而對于BM形成用光敏組合物，要求其能夠在薄膜、高遮光 性條件下發(fā)揮出高靈敏度、高析像性。以往，作為用來改善常規(guī)的光敏組合物或?yàn)V色片用(像素形成用或BM形成用) 著色光敏組合物等具有恒定的透光性的光敏組合物的靈敏度、析像性的性能的方法，已知有例如采用含有顏料、粘合劑樹脂、多官能丙烯酸類單體、由三嗪化合物構(gòu)成的引發(fā) 劑的濾色片用光敏組合物(參見專利文獻(xiàn)3 6)。此外，還已知有在同樣的組成中使用 二咪唑作為引發(fā)劑的方法(參見專利文獻(xiàn)7 8)。另外，還已知有使用特定的肟酯化合物作為光聚合引發(fā)劑的技術(shù)(參見專利文 獻(xiàn)9 14)?，F(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)1 日本特開2004-4733號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)2 日本特開2002-131899號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)3:日本特開平1-152449號(hào)公報(bào) 專利文獻(xiàn)4:日本特開平1-254918號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)5:日本特開平2-153353號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)6:日本特開平2-804號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)7:日本特開平6-75372號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)8:日本特開平6-75373號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)9 日本特開2000-80068號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)10 日本特開2002-323762號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)11 日本特開2006-342166號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)12 日本特開2007-187875號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)13 日本特開2007-269779號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)14:日本特開2006-36750號(hào)公報(bào)

發(fā)明內(nèi)容
發(fā)明要解決的課題然而，對于諸如專利文獻(xiàn)1中記載的那樣的傳統(tǒng)正型光敏組合物而言，例如， 可能因1，2-苯醌二疊氮化物在曝光、顯影后的硬烤(hardbake)時(shí)發(fā)生熱分解而引起著 色、在可見光區(qū)域的透光率降低。此外，與光聚合性負(fù)型光敏組合物相比，還存在靈敏 度低、生產(chǎn)性差等問題。另一方面，對于諸如專利文獻(xiàn)2中記載的那樣的光聚合性負(fù)型光敏組合物而 言，盡管其與正型相比不易發(fā)生如上所述的著色問題、且具有高靈敏度，但近年來伴隨 平板顯示器的大型化的生產(chǎn)性提高方面考慮，要求達(dá)到更高的靈敏度；而從高精細(xì)化 方面考慮，則要求透射率的提高，而上述光聚合性負(fù)型光敏組合物無法同時(shí)滿足上述要 求。此外，對于專利文獻(xiàn)3 8中公開的組合物而言，當(dāng)在空氣中進(jìn)行曝光時(shí)，會(huì)因 氧的存在而使聚合受到阻礙，因而很難獲得具有實(shí)用價(jià)值的靈敏度，要求對其進(jìn)行進(jìn)一 步的改良。此外，僅如專利文獻(xiàn)9 14所述的那樣，將在以往的像素、樹脂BM中使用的 光聚合引發(fā)劑(例如，二咪唑、三嗪化合物)替換為單獨(dú)的該肟酯化合物時(shí)，無法對例如 樹脂BM所要求的圖像特性、即靈敏度及析像性進(jìn)行充分的改善。另外，除了上述層間 絕緣膜、像素及BM用途以外，在光阻間隙子用組合物、加強(qiáng)筋用組合物等中，也廣泛需求高靈敏度的負(fù)型光敏組合物，其技術(shù)上的問題點(diǎn)主要在于光聚合引發(fā)劑的選擇。本發(fā)明是鑒于上述情況而進(jìn)行的。S卩，本發(fā)明的目的在于提供一種可以作為新 型且高靈敏度的光聚合引發(fā)劑使用的酮肟酯類化合物。另外，本發(fā)明的目的還在于提供 一種在高靈敏度且高透射率的層間絕緣膜用途等中有用的光聚合性組合物。此外，本發(fā) 明的目的還在于提供一種在濾色片用途中有用的光聚合性組合物。解決問題的方法本發(fā)明人等經(jīng)過深入研究后發(fā)現(xiàn)了一種可作為光聚合引發(fā)劑使用的光聚合效率 更高的酮肟酯類化合物的結(jié)構(gòu)，并且發(fā)現(xiàn)，使用該酮肟酯類化合物作為光聚合引發(fā)劑， 能夠解決上述問題。此外，本發(fā)明人等還發(fā)現(xiàn)該特定的酮肟酯類化合物本身是一種新型化合物， 且無論是否存在著色劑，其均可有效地作為優(yōu)異的光聚合引發(fā)劑，并由此完成了本發(fā) 明。本發(fā)明基于上述發(fā)現(xiàn)而完成，其要點(diǎn)如下述[1] [12]所示。[1] 一種酮肟酯類化合物，其由下述通式⑴表示，[化學(xué)式1]
權(quán)利要求
1. 一種酮肟酯類化合物，該化合物由下述通式⑴表示，在上述通式⑴中，X為直接鍵或2價(jià)有機(jī)基團(tuán)，所述2價(jià)有機(jī)基團(tuán)由分別任選具有取代基的碳原子數(shù) 1 20的亞烷基、-(CH = CH)a_、-(C或它們的組合組成，其中，α代表1 5的整數(shù)；R1代表包含芳香環(huán)或芳香族雜環(huán)且任選具有取代基的1價(jià)有機(jī)基團(tuán)；R2代表分別任選具有取代基的碳原子數(shù)1 12的烷硫基、碳原子數(shù)2 12的烷氧基 羰基、碳原子數(shù)3 12的鏈烯氧基羰基、碳原子數(shù)3 12的炔氧基羰基、碳原子數(shù)7 12的芳氧基羰基、碳原子數(shù)3 12的雜芳氧基羰基、碳原子數(shù)2 12的烷硫基羰基、碳 原子數(shù)3 12的鏈烯硫基羰基、碳原子數(shù)3 12的炔硫基羰基、碳原子數(shù)7 12的芳 硫基羰基、碳原子數(shù)3 12的雜芳硫基羰基、碳原子數(shù)2 12的烷硫基烷氧基、-O-N =CR30R31, -N(OR3ci)-OCO-R31 或下述通式(II)表示的基團(tuán)，
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的酮肟酯類化合物，其中，在所述通式⑴中，X為任選具有 取代基的碳原子數(shù)1 20的亞烷基，R2為分別任選具有取代基的碳原子數(shù)2 12的烷 氧基羰基或碳原子數(shù)1 12的烷硫基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的酮肟酯類化合物，其中，在所述通式⑴中，R1由下述 通式(III)表示，
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的酮肟酯類化合物，其中，所述通式(III)由下述通式(IV)表
5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的酮肟酯類化合物，其中，所述通式(III)由下述通式(V)表
6. 一種光聚合引發(fā)劑，其由上述權(quán)利要求1 5中任一項(xiàng)所述的酮肟酯類化合物組成。
7. —種光聚合性組合物，其含有(A)含烯鍵式不飽和基團(tuán)的化合物及(B)光聚合引 發(fā)齊U，且(B)光聚合引發(fā)劑中含有權(quán)利要求1 5中任一項(xiàng)所述的酮肟酯類化合物。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的光聚合性組合物，其中還含有(F)著色劑。
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的光聚合性組合物，其中還含有(G-I)顏料分散劑。
10. 一種液晶顯示裝置，其具備由權(quán)利要求7所述的光聚合性組合物形成的層間絕緣膜。
11. 一種濾色片，其具備由權(quán)利要求8或9所述的光聚合性組合物形成的黑色矩陣。
12. 一種濾色片，其具備由權(quán)利要求8或9所述的光聚合性組合物形成的像素。
全文摘要
本發(fā)明提供一種可用作新型且高靈敏度的光聚合引發(fā)劑的酮肟酯類化合物、以及提供一種在高靈敏度且高透射率的層間絕緣膜用途及濾色片用途等中有用的光聚合性組合物。為此，本發(fā)明涉及具有特定結(jié)構(gòu)的酮肟酯類化合物及包含該酮肟酯類化合物的光聚合性組合物。
文檔編號(hào)C07D295/14GK102015633SQ200980114528
公開日2011年4月13日 申請日期2009年4月23日 優(yōu)先權(quán)日2008年4月25日
發(fā)明者水上潤二, 高橋裕子, 龜山泰弘 申請人:三菱化學(xué)株式會(huì)社