專利名稱：用于1,6:2,3-雙脫水-β-D-吡喃甘露糖的短合成路徑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及制備1，6 :2，3_雙脫水-0-0-吡喃甘露糖的新方法，1，6 :2，3_雙脫水-β-D-批喃甘露糖以下計(jì)作"Cerny環(huán)氧化物"或"化合物(I)“，其對(duì)應(yīng)于下式，其中粗線代表位于吡喃糖環(huán)之上的鍵
權(quán)利要求
1.制備化合物(I)的方法，
2.權(quán)利要求1的方法，其特征在于，所述堿選自銨氫氧化物、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鉀、碳酸鈉、或碳酸銫。
3.權(quán)利要求1或2的方法，其特征在于，所述堿為氫氧化四丁基銨。
4.權(quán)利要求1或2的方法，其特征在于，所述堿為碳酸銫。
5.權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)的方法，其特征在于，所述環(huán)化步驟在異丙醇、二氯甲烷或乙腈中進(jìn)行，或者在這些溶劑的二元混合物中進(jìn)行。
6.權(quán)利要求3的方法，其特征在于，所述環(huán)化步驟在異丙醇/二氯甲烷混合物中進(jìn)行。
7.權(quán)利要求6的方法，其特征在于，所述環(huán)化步驟在-10°C至0°C的溫度進(jìn)行。
8.權(quán)利要求4的方法，其特征在于，所述環(huán)化步驟在乙腈中進(jìn)行。
9.權(quán)利要求8的方法，其特征在于，所述環(huán)化步驟在大約40°C的溫度進(jìn)行。
10.前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的方法，其特征在于，化合物S中R代表甲苯磺?；⒓谆酋；⒈交酋；?qū)?鹵代苯磺?；?br> 11.前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的方法，其特征在于，所述方法包括 -活化化合物Δ的步驟，使得可以獲得如權(quán)利要求ι定義的化合物2， -接著，如權(quán)利要求1-9中任一項(xiàng)定義的進(jìn)行環(huán)化化合物S的步驟。
12.權(quán)利要求11的方法，其特征在于，所述活化化合物Δ的步驟使用甲苯磺酰鹵、甲磺酰鹵、苯磺酰鹵或?qū)?鹵代苯磺酰鹵來(lái)進(jìn)行。
全文摘要
本發(fā)明涉及制備1，62，3-雙脫水-β-D-吡喃甘露糖的方法，其特征在于，該方法包括在選自銨氫氧化物和無(wú)機(jī)堿的堿存在下環(huán)化化合物B的步驟，其中R代表活化劑基團(tuán)。
文檔編號(hào)C07H19/01GK102159581SQ200980136206
公開(kāi)日2011年8月17日 申請(qǐng)日期2009年9月15日 優(yōu)先權(quán)日2008年9月16日
發(fā)明者丹尼斯.拉吉奧, 保羅.克魯西亞尼, 勞倫特.布韋諾特, 讓-克勞德.羅弗拉 申請(qǐng)人:賽諾菲-安萬(wàn)特