專利名稱：用于電子應用的氘代化合物的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及至少部分地為氘代的吲哚并咔唑衍生化合物。本發(fā)明還涉及至少一個活性層包含此類化合物的電子器件。相關領域說明發(fā)光的有機電子器件例如組成顯示器的發(fā)光二極管存在于許多不同種類的電子設備中。在所有的此類器件中，有機活性層均被夾置在兩個電接觸層之間。電接觸層中的至少一層是透光的，以便光能夠穿過該電接觸層。當在整個電接觸層上施加電流時，有機活性層透過該透光的電接觸層發(fā)射光。在發(fā)光二極管中將有機電致發(fā)光化合物用作活性組分是眾所周知的。已知簡單的有機分子例如蒽、噻二唑衍生物和香豆素衍生物顯示出電致發(fā)光特性。半導體共軛聚合物也被用作電致發(fā)光組分，如在美國專利5，247, 190、美國專利5，408，109和已公開的歐洲專利申請443 861中所公開的那樣。在許多情況下，電致發(fā)光化合物作為摻雜劑而存在于基質材料中。持續(xù)需要用于電子器件的新型材料。發(fā)明概述本發(fā)明提供了具有至少一個氘取代基的吲哚并咔唑衍生物。本發(fā)明還提供了包括活性層的電子器件，所述活性層包含上述化合物。本發(fā)明還提供了電活性組合物，所述組合物包含(a)具有至少一個氘取代基的吲哚并咔唑衍生物，和(b)能夠電致發(fā)光的電活性摻雜劑，所述電活性摻雜劑最大發(fā)射介于 380和750nm之間。附圖
簡述附圖中示出了實施方案以增進對本文所述概念的理解。圖IA包括有機場效應晶體管(OTFT)的示意圖，其示出了此類器件在底層接觸模式下，活性層的相對位置。圖IB包括OTFT的示意圖，其示出了此類器件在頂層接觸模式下，活性層的相對位置。圖IC包括有機場效應晶體管(OTFT)的示意圖，其示出了此類器件在底層接觸模式下，間極在頂部時，活性層的相對位置。圖ID包括有機場效應晶體管(OTFT)的示意圖，其示出了此類器件在底層接觸模式下，間極在頂部時，活性層的相對位置。圖2包括有機電子器件的另一個實例的示意圖。
圖3包括有機電子器件的另一個實例的示意圖。技術人員認識到，附圖中的物體是以簡潔明了的方式示出的，并且不一定是按比例繪制的。例如，圖中一些物體的尺寸相對于其它物體可能有所放大，以便有助于增進對實施方案的理解。發(fā)明詳述本文示例性而非限制性地公開了許多方面和實施方案。在閱讀完本說明書后，技術人員應認識到，在不脫離本發(fā)明的范圍的情況下，其它方面及實施方案也是可能的。根據以下發(fā)明詳述和權利要求，任何一個或多個實施方案的其它特征和有益效果將變得顯而易見。發(fā)明詳述首先著重于術語的定義和闡明，接著描述氘代化合物、電子器件，并且最后描述實施例。1.術語的定義和闡明在描述下述實施方案詳情之前，先定義或闡明一些術語。如本文所用，術語“脂族環(huán)”旨在表示無離域π電子的環(huán)狀基團。在一些實施方案中，所述脂族環(huán)沒有不飽和現(xiàn)象。在一些實施方案中，所述環(huán)具有一個雙鍵或三鍵。術語“烷氧基”是指基團R0-，其中R為烷基。術語“烷基”旨在表示衍生自脂族烴的具有一個連接點的基團，并且包括直鏈、支鏈、或環(huán)狀的基團。該術語旨在包括雜烷基。術語“烴烷基”是指不具有雜原子的烷基。術語“氘代烷基”為具有至少一個被D取代的可用的H的烴烷基。在一些實施方案中，烷基具有1-20個碳原子。術語“支鏈烷基”是指具有至少一個仲碳或叔碳的烷基。術語“仲烷基”是指具有仲碳原子的支鏈烷基。術語“叔烷基”是指具有叔碳原子的支鏈烷基。在一些實施方案中， 支鏈烷基通過仲碳或叔碳連結。術語“芳基”旨在表示衍生自芳族烴的具有一個連接點的基團。術語“芳族化合物” 旨在表示包含至少一個具有離域η電子的不飽和環(huán)狀基團的有機化合物。該術語旨在包括雜芳基。術語“烴芳基”旨在表示環(huán)中不具有雜原子的芳香化合物。術語芳基包括具有單環(huán)的基團，以及具有由單鍵連接或稠合在一起的多個環(huán)的那些。術語“氘代芳基”是指具有至少一個直接連接芳基的被D取代的可用的H的芳基。術語“亞芳基”旨在表示衍生自芳族烴的具有兩個連接點的基團。在一些實施方案中，芳基具有3-60個碳原子。術語“芳氧基”是指基團R0-，其中R為芳基。術語“化合物”旨在表示由分子構成的不帶電的物質，所述分子進一步由原子組成，其中不能通過物理手段將原子分開。當用來指器件中的層時，短語“鄰近”不必指一層緊靠著另一層。另一方面，短語“鄰近的R基團”用來指化學式中彼此緊接的R基團(即， 通過鍵接合的原子上的R基團)。術語“氘代”旨在表示至少一個H被D取代。氘以自然豐度含量的至少100倍存在。化合物X的“氘代衍生物”具有與化合物X相同的結構，但是具有至少一個取代H的D。術語“摻雜劑”旨在表示包含基質材料的層內的材料，與缺乏此類材料時所述層的輻射發(fā)射、接收或過濾的一種或多種電特性或一個或多個波長相比，所述摻雜劑改變了所述層的輻射發(fā)射、接收或過濾的一種或多種電特性或一個或多個指標波長。當涉及層或材料時，術語“電活性”旨在表示表現(xiàn)出電子或電輻射特性的層或材
7料。在電子器件中，電活性材料電子性地有利于器件的操作。電活性材料的實例包括但不限于傳導、注入、傳輸或阻斷電荷的材料，其中電荷可為電子或空穴，并且包括但不限于接受輻射時發(fā)射輻射或表現(xiàn)出電子-空穴對濃度變化的材料。非活性材料的實例包括但不限于平面化材料、絕緣材料、以及環(huán)境防護材料。前綴“雜”表示一個或多個碳原子已被不同的原子置換。在一些實施方案中，所述不同的原子為N、0、或S。術語“基質材料”旨在表示向其添加了摻雜劑的材料?；|材料可具有或可不具有發(fā)射、接收或過濾輻射的電子特性或能力。在一些實施方案中，基質材料以較高的濃度存在。術語“B引哚并咔唑”是指部分
權利要求
1.吲哚并咔唑化合物，具有式I或式II II:(R1)4(R1)4其中Ar1為芳族電子傳輸基團；Ar2選自芳基和芳族電子傳輸基團；并且R1和R2在每次出現(xiàn)時相同或不同并且選自H、D和芳基；其中所述化合物具有至少一個
2.權利要求1的化合物，所述化合物為至少10%氘代的。
3.權利要求1的化合物，所述化合物為至少50%氘代的。
4.權利要求1的化合物，所述化合物為100%氘代的。
5.權利要求1的化合物，其中Ar1為含氮雜芳基。
6.權利要求5的化合物，其中所述含氮雜芳基選自
7.權利要求6的化合物，其中R3選自D和芳基。
8.權利要求1的化合物，其中Ar2中的至少一個選自苯基、萘基、菲基、蒽基、苯基亞萘基、萘基亞苯基、它們的氘代衍生物、以及具有式III的基團
9.權利要求1的化合物，其中R1和R2為芳基。
10.權利要求1的化合物，其中R1和R2為H或D。
11.權利要求1的化合物，選自化合物Hl至H14。
12.有機薄膜晶體管，包括 基板；絕緣層； 柵電極； 源電極； 漏極；和有機半導體層，所述有機半導體層包含具有至少一個氘取代基的吲哚并咔唑化合物； 其中所述絕緣層、所述柵電極、所述半導體層、所述源電極和所述漏極能夠以任何序列來布置，前提條件是所述柵電極和所述半導體層均接觸所述絕緣層，所述源電極和所述漏極均接觸所述半導體層，并且所述電極彼此不接觸。
13.權利要求12的有機薄膜晶體管，其中所述吲哚并咔唑化合物具有式I或式II其中Ar1為芳族電子傳輸基團；Ar2選自芳基和芳族電子傳輸基團；并且R1和R2在每次出現(xiàn)時相同或不同并且選自H、D和芳基；其中所述化合物具有至少一個D。
14.有機電子器件，包括第一電接觸層、第二電接觸層、以及介于所述第一電接觸層和所述第二電接觸層之間的至少一個活性層，其中所述活性層包含前述權利要求中的任一項的化合物。
全文摘要
本發(fā)明涉及可用于電子應用的氘代吲哚并咔唑化合物。本發(fā)明還涉及活性層包含此類氘代化合物的電子器件。
文檔編號C07D487/14GK102596950SQ200980162303
公開日2012年7月18日 申請日期2009年12月21日 優(yōu)先權日2009年10月29日
發(fā)明者D·D·萊克洛克斯 申請人:E.I.內穆爾杜邦公司