專利名稱：[5-(芳亞甲基亞氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯及其制備和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于化工合成技術(shù)領(lǐng)域，涉及一種化合物[5-(芳亞甲基亞氨基)-1，3， 4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯及其制備方法；本發(fā)明還涉及該化合物作為植物生長調(diào)節(jié)劑 和抑菌劑在農(nóng)業(yè)中的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
噻二唑類化合物具有明顯的共軛效應(yīng)和芳香性，在農(nóng)藥方面表現(xiàn)出廣泛的生物活 性，可作殺菌劑、除草劑、植物生長調(diào)節(jié)劑和殺蟲劑等。1，3，4_噻二唑2，5位上的取代基 可參與眾多的化學(xué)反應(yīng)，作為活性基團(tuán)常常被引入到農(nóng)藥分子中。因此，對1，3，4-噻二唑 化合物的分子設(shè)計、合成成為新農(nóng)藥研究的一個熱點(diǎn)。在1，3，4_噻二唑類雜環(huán)中，對含 Schiff堿結(jié)構(gòu)的1，3，4-噻二唑衍生物的研究相對較少，但此類化合物具有良好的生物活 性和優(yōu)良的配位性能。而一些含巰基取代基的1，3，4_噻二唑衍生物與氯乙酸酯的合成產(chǎn) 物具有良好的抗菌活性，個別產(chǎn)物還具有抗癌、抗肺結(jié)核分枝桿菌的活性。根據(jù)活性子疊加 原理，設(shè)計合成含Schiff堿結(jié)構(gòu)的1，3，4-噻二唑硫基乙酸酯衍生物，期望得到生物活性更 好的植物生長調(diào)節(jié)劑和抑菌劑。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種新的化合物[5_(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二 唑-2-基]硫乙酸乙酯。本發(fā)明的另一目的是提供一種[5-(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4-噻二唑-2-基]硫 乙酸乙酯的制備方法。本發(fā)明還有一個目的，就是提供一種[5_(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二 唑-2-基]硫乙酸乙酯作為植物生長調(diào)節(jié)劑和抑菌劑的在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用。一、[5_(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯本發(fā)明化合物[5_(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)
如下 R=、2-0H-C6H4、3-CH30-4-0H_C6H3 或
二、[5-(芳亞甲基亞氨基)-l，3，4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯的制備本發(fā)明化合物[5_(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯的合成 方法，是以2-氨基-5-巰基-1，3，4-噻二唑和氯乙酸乙酯為原料，水相高效、快速合成中間 體(5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-基)硫乙酸乙酯，該中間體再與芳醛發(fā)生縮合，高產(chǎn)率得到 目標(biāo)化合物[5-(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯。具體工藝步驟如 下(1)中間體(5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-基)硫乙酸乙酯的合成在水相中，將2-氨基-5-巰基-1，3，4-噻二唑與氯乙酸乙酯以1 1 1 1.5 的摩爾比，于室溫下反應(yīng)15 30min，抽濾、洗滌而得。由于2-氨基-5-巰基-1，3，4-噻二唑分子結(jié)構(gòu)中5位巰基存在硫醇-硫酮的互 變異構(gòu)，在堿性條件下，易生成穩(wěn)定的硫負(fù)離子，發(fā)生S-烷基化，所以中間體(5-氨基_1，3， 4-噻二唑-2-基)硫乙酸乙酯的合成應(yīng)當(dāng)在堿性水相中進(jìn)行。
(2) [5_(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯的合成以無水乙醇為溶劑，以冰醋酸為催化劑，將(5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-基)硫乙 酸乙酯與芳醛以1.4 1 3.5 1的質(zhì)量比，于75 80°C下攪拌回流2 3h;反應(yīng)結(jié)束后 蒸去溶劑，冷卻，用無水乙醇重結(jié)晶得純品[5-(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基] 硫乙酸乙酯。其中芳醛為糠醛、鄰羥基苯甲醛、香草醛或?qū)Ρ蕉兹瑢?yīng)的產(chǎn)物分別為2a、2b、 2c、2d。所述催化劑冰醋酸的量為芳醛摩爾量的0. 5 1%。無水乙醇的量為能使反應(yīng)物充分溶解為宜。其合成工藝路線如下 2a R= /Q^ 2b R = 2-0H_C6H4 2c R = 3-CH30-4-0H_C6H3 2d本發(fā)明合成工藝路線具有反應(yīng)條件溫和、高效、操作方便、節(jié)省能源、污染少等優(yōu) 點(diǎn)，是一種合成1，3，4_噻二唑硫基乙酸酯類化合物較理想的方法。三、[5_(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯的表征本發(fā)明制備的[5_(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯產(chǎn)品的 表征如下2a 黃色針狀晶體，產(chǎn)率81%，m. ρ· 124 Uet^1H NMR(CDCl3,400ΜΗζ) δ :1·30 1. 32 (t, 3H, CH3)，4. 13 (s, 2H, SCH2)，4. 20 4. 27 (q, 2H, OCH2)，6. 65 7. 74 (m, 3H, Furyl)，
8.77 (s, 1H, CH = N) ；IR(KBr) ν 1600 (C = 0)，1504 (CH = N), 1379 (SCH2) cm-1. Anal, calcd for C11H11N3O3S2 :C 44. 43，H 3. 73，N 14. 13 ；foundC 44. 57，H 3. 99，N 14. 01。2b 黃色晶體，產(chǎn)率 79 %，m. p. 91 93 "C ；1H NMR(CDCl3,400ΜΗζ) δ :1· 27 1. 31 (t, 3H, CH3)，3. 92 (s, 2H, SCH2)，4. 15 4. 24 (q, 2H, OCH2)，6. 98 7. 51 (m, 4H, ArH)，
9.04 (s，1H, CH = N)，11. 76 (s, 1H, 0H) ；IR(KBr) ν 1624 (C = 0)，1520 (CH = N)，1364 (SCH2) CnT1-Anal. calcd for C13H13N3O3S2 :C 48. 28，Η4· 05，N 12. 99 ；found C 48. 13，H 3. 88，N 13. 06。2c 黃色晶體，產(chǎn)率 83%，m. ρ· 101 103 °C ；屯 NMR(CDCl3,400ΜΗζ) δ :1·30 1. 32 (t, 3H, CH3)，4. 00 (s, 3H, OCH3)，4. 16 (s, 2H, SCH2)，4. 21 4. 26 (q, 2H, OCH2)，7. 00 7. 68 (m, 3H, ArH), 8. 65 (s, 1H, CH = N), 9. 83 (s, 1H, 0H) ；IR(KBr) ν 1575 (C = 0)，1523 (CH =N), 1384 (SCH2) cm-1. Anal, calcd fOrC14H15N3O4S2 :C 47. 58, H 4. 28, N 11. 89 ；found C 47. 86，H 4. 07，N 11. 91。2d 黃色晶體，產(chǎn)率 87%，m. ρ· 230 231°C ；屯 NMR(CDCl3,400ΜΗζ) δ :1·29 1. 33 (t,6H, CH3)，4. 18 (s,4H, SCH2)，4· 24 4· 29 (q, 4H, OCH2)，8· 03 8· 16 (m, 4Η, ArH)，8.94(s，2H，CH = N) ； IR (KBr) ν 1607 (C = 0)，1507 (CH = N)，1363 (SCH2) cnT1· Anal, calcd for C20H20N6O4S4 :C 44. 76，H 3. 76.，N 15. 66 ；foundC 44. 83，H 3. 68，N 15. 56。[5_(芳亞甲基亞氨基)-l，3，4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯的波譜分析化合物 2a、2b、2c、2d的紅外光譜中，在1575 1624cm—1之間出現(xiàn)的強(qiáng)吸收特征峰為C = O伸縮振動 峰。在1504 1523CHT1之間出現(xiàn)CH = N中等強(qiáng)度的吸收峰。而化合物在1363 1384CHT1 之間出現(xiàn)SCH2的特征吸收峰，說明發(fā)生了硫烷基化反應(yīng)；在1H NMR譜中，以2a為例說明化 合物即為目標(biāo)產(chǎn)物硫原子相連的亞甲基(SCH2)在δ 4. 13處出現(xiàn)單峰，δ 6. 65 7. 74處 的峰歸屬于呋喃環(huán)上的氫，8. 77處的單重峰歸屬于CH = N。波譜分析與目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu) 相符合。四、[5_(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯的生物活性測試將[5_(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯2a、2b、2c、2d 產(chǎn)品 分別配成100，10，1，0. 1,0.01,0. 001mg/L濃度的溶液，采用平皿培養(yǎng)法，研究其對單子葉 植物小麥幼苗根系和芽的生長調(diào)節(jié)作用。用蒸餾水作 空白實(shí)驗(yàn)，相同濃度的吲哚乙酸溶液 作標(biāo)準(zhǔn)對照。室溫培養(yǎng)小麥種子6天，測量小麥胚根和芽生長長度。用下面公式計算該類 化合物在各個濃度下對小麥幼苗根系和芽的生長調(diào)節(jié)活性A = (N-N0) /N0 X 100%A——樣品植物生長調(diào)節(jié)活性N——溶液中小麥根和芽的生長長度N0——蒸餾水中小麥根和芽的生長長度化合物[5_(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯對單子葉植物 小麥根長、芽長的抑制(促進(jìn))率(％ )見表1。表1化合物2a、2b、2c、2d對小麥的生長活性調(diào)節(jié)數(shù)據(jù)(％ ) 注a化合物對小麥芽的生物活性；b化合物對小麥根的生物活性；eIAA代表吲哚乙從表1的數(shù)據(jù)可以看出，與吲哚乙酸相比，化合物[5_(芳亞甲基亞氨基)_1，3， 4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯2a、2b、2c、2d，在高濃度時對小麥的生長顯示抑制作用，而在低濃度時對小麥的生長顯示很好促進(jìn)作用。且在0. 01mg/L、0. 001mg/L濃度下對小麥根 系和芽的生長表現(xiàn)出更好的促進(jìn)活性，大部分明顯優(yōu)于吲哚乙酸。其中二元衍生物2d在 0. 001mg/L濃度時促進(jìn)小麥生根、發(fā)芽活性最好，其促進(jìn)生長率分別為62. 6%和43. 0%。因 此，化合物2a、2b、2c、2d可作為植物生長調(diào)節(jié)劑，在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中得到應(yīng)用。五、[5_(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯的抑菌活性測試將[5_(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯2a、2b、2c、產(chǎn)品分 別配成150，100，75，50mg/L濃度的溶液，采用生長速率法，研究其對黃瓜枯萎病菌和番茄 灰霉病菌的抑制作用。用蒸餾水作空白實(shí)驗(yàn)，相同濃度的溶劑(三氯甲烷)作標(biāo)準(zhǔn)對照。在 人工氣候箱中控制溫度25士 1°C，黑暗光照交替培養(yǎng)3天，測量菌落直徑。用下面公式計算 該類化合物在各個濃度下對黃瓜枯萎病菌和番茄灰霉病菌的抑制作用A = (N0-N) /N0 X 100%A——樣品抑菌活性N0——溶劑(三氯甲烷)中菌落直徑N——溶液中菌落直徑化合物對黃瓜枯萎病菌和番茄灰霉病菌抑制率(％ )列于表2。表2化合物2a、2b、2c、2d對黃瓜枯萎病菌和番茄灰霉病菌抑制率數(shù)據(jù)(％ ) 注a化合物對黃瓜枯萎病菌的抑制作用；b化合物對番茄灰霉病菌的抑制作用從表2的數(shù)據(jù)可以看出，化合物[5-(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4-噻二唑-2-基] 硫乙酸乙酯2a、2b、2c，在100mg/L、150mg/L濃度下對黃瓜枯萎病菌和番茄灰霉病菌表現(xiàn)出 良好的抑制作用。其中化合物2a對黃瓜枯萎病菌和番茄灰霉病菌的抑制活性最好，其最大 抑制率分別達(dá)到82. 5%和87. 0%。因此，化合物2a、2b、2c可作為抑菌劑，在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中得 到應(yīng)用。
具體實(shí)施例方式下面通過具體實(shí)施例對本發(fā)明化合物的制備及應(yīng)用進(jìn)行進(jìn)一步的說明。實(shí)施例一1、化合物[5_(呋喃亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯2a的合 成(1)中間體(5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-基)硫乙酸乙酯1的合成
在50ml圓底燒瓶中加入5. 25mol氫氧化鈉，4ml水，配成氫氧化鈉的水溶液。再加 入5mol 2-氨基-5-巰基-1，3，4-噻二唑，攪拌使其完全溶解在氫氧化鈉的水溶液中。待 溶解完全后，在室溫下分三批加入7mol氯乙酸乙酯，反應(yīng)過程用TLC點(diǎn)板跟蹤，15min后原 料點(diǎn)消失，得到固液混合物，抽濾，得到固體，再用5ml蒸餾水洗滌，抽濾，得到固體產(chǎn)物，乙 醇重結(jié)晶，得到中間體(5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-基)硫乙酸乙酯1。(2) [5_(呋喃亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯2a的合成在50ml圓底燒瓶中加入5mol的化合物1，5mol的糠醛，0. 04ml冰醋酸催化，15ml 無水乙醇為溶劑，加熱到75 80°C攪拌回流2 3h，反應(yīng)結(jié)束后蒸去溶劑，冷卻，得粗品， 無水乙醇重結(jié)晶，得純品[5-(呋喃亞甲基亞氨基)-1，3，4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯2a。 產(chǎn)率81%。2、化合物[5_(呋喃亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯2a作為 植物生長調(diào)節(jié)劑的應(yīng)用將化合物[5_(呋喃亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯2a配成 100，10，1,0. 1,0.01,0. 001mg/L濃度的溶液，采用平皿培養(yǎng)法，研究其單子葉植物小麥甘墾 4號號幼苗根系和芽的生長調(diào)節(jié)作用，用蒸餾水作空白實(shí)驗(yàn)，相同濃度的吲哚乙酸溶液作標(biāo) 準(zhǔn)對照。室溫培養(yǎng)小麥種子6天，測量小麥胚根和芽生長長度。用下面公式計算該類化合 物在各個濃度下對油菜、小麥幼苗根系和芽的生長調(diào)節(jié)活性A= (N-NtlVNtlX 100%，其中 A為樣品植物生長調(diào)節(jié)活性，N為溶液中油菜、小麥根和芽的生長長度，N0為蒸餾水中油菜、 小麥根和芽的生長長度。試驗(yàn)結(jié)果見表1。3、化合物[5_(呋喃亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯2a作為 抑菌劑的應(yīng)用將化合物[5_(呋喃亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯2a配成 150，100，75，50mg/L濃度的溶液，采用生長速率法，研究其對黃瓜枯萎病菌和番茄灰霉病 菌的抑制作用，用蒸餾水作空白實(shí)驗(yàn)，相同濃度的溶劑(三氯甲烷)作標(biāo)準(zhǔn)對照。在人工 氣候箱中控制溫度25士 1°C，黑暗光照交替培養(yǎng)3天，十字交叉法測量菌落直徑。用下面公 式計算該化合物在各個濃度下對黃瓜枯萎病菌和番茄灰霉病菌的抑制作用A= (N0-N)/ Ν。Χ100%，其中A為樣品抑菌活性，N。為溶劑(三氯甲烷)中菌落直徑，N為溶液中菌落直 徑。實(shí)驗(yàn)結(jié)果見表2。實(shí)施例二1、化合物[5_(鄰羥基苯基亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯2b 的合成(1)中間體(5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-基)硫乙酸乙酯1的合成同實(shí)施例1。(2)化合物2b的合成在50ml圓底燒瓶中加入5mol的化合物l，5mol的鄰羥基苯甲醛，0.04ml冰醋酸催 化，15ml無水乙醇為溶劑，加熱到75 80°C攪拌回流2 3h，反應(yīng)結(jié)束后蒸去溶劑，冷卻， 得粗品，無水乙醇重結(jié)晶，得純品[5-(鄰羥基苯基亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基] 硫乙酸乙酯2b。產(chǎn)率79%。2、化合物[5_(鄰羥基苯基亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯2b作為植物生長調(diào)節(jié)劑的應(yīng)用應(yīng)用方法同2a。3、化合物[5_(鄰羥基苯基亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯2b作為抑菌劑的應(yīng)用應(yīng)用方法同2a。實(shí)施例三1、化合物[5-(3-甲氧基-4-羥基苯基亞甲基亞氨基)_1，3，4-噻二唑-2-基]硫 乙酸乙酯2c的合成(1)中間體(5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-基)硫乙酸乙酯1的合成同實(shí)施例1。(2)在50ml圓底燒瓶中加入5mol的化合物l，5mol的香草醛，0. 04ml的冰醋酸 催化，15ml的無水乙醇為溶劑，加熱到75 80°C攪拌回流2 3h，反應(yīng)結(jié)束后蒸去溶劑， 冷卻，得粗品；無水乙醇重結(jié)晶，得純品[5-(3_甲氧基-4-羥基苯基亞甲基亞氨基)-1，3， 4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯2c。產(chǎn)率83%。2、化合物[5-(3-甲氧基-4-羥基苯基亞甲基亞氨基)_1，3，4-噻二唑-2-基]硫 乙酸乙酯2c作為植物生長調(diào)節(jié)劑的應(yīng)用應(yīng)用方法同2a。3、化合物[5-(3-甲氧基-4-羥基苯基亞甲基亞氨基)_1，3，4-噻二唑-2-基]硫 乙酸乙酯2c作為抑菌劑的應(yīng)用應(yīng)用方法同2a。實(shí)施例四1、化合物2d的合成(1)中間體(5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-基)硫乙酸乙酯1的合成同實(shí)施例1。(2)化合物2d的合成在50ml圓底燒瓶中加入5mol的化合物1，2. 5mol的對苯二甲醛，0. 04ml冰醋酸催 化，20ml無水乙醇為溶劑，加熱到75 80°C攪拌回流2 3h，反應(yīng)結(jié)束后蒸去溶劑，冷卻， 得粗品，無水重結(jié)晶，得純品1，4_二苯撐-二 {[(5-亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基] 硫乙酸乙酯} 2d。產(chǎn)率87%。2、化合物1，4_ 二苯撐-二 {[(5-亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸 乙酯} 2d作為植物生長調(diào)節(jié)劑的應(yīng)用應(yīng)用方法同2a。
權(quán)利要求
化合物[5-(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯，其結(jié)構(gòu)如下所示F2010100463236C00011.tif
2.如權(quán)利要求1所述化合物[5-(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙 酯的合成方法，是以2-氨基-5-巰基-1，3，4-噻二唑和氯乙酸乙酯為原料，在水相中先合 成中間體(5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-基)硫乙酸乙酯，再使該中間體與芳醛發(fā)生縮合，得 到目標(biāo)產(chǎn)物。
3.如權(quán)利要求2所述所述化合物[5-(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫 乙酸乙酯的合成方法，其特征在于所述中間體(5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-基)硫乙酸 乙酯的合成工藝是在水相中將2-氨基-5-巰基-1，3，4-噻二唑與氯乙酸乙酯以1 1 1 1.5的摩爾比，于室溫下反應(yīng)15 30min，抽濾、洗滌而得。
4.如權(quán)利要求2或3所述所述化合物[5-(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基] 硫乙酸乙酯的合成方法，其特征在于所述中間體(5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-基)硫乙酸 乙酯的合成在堿性水相中進(jìn)行。
5.如權(quán)利要求2所述所述化合物[5-(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4-噻二唑-2-基]硫乙 酸乙酯的合成方法，其特征在于所述中間體與芳醛發(fā)生縮合的工藝為以無水乙醇為溶 齊U，以冰醋酸為催化劑，將(5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-基)硫乙酸乙酯與芳醛以1 1 2 1的摩爾比，于75 80°C下攪拌回流2 3h;反應(yīng)結(jié)束后蒸去溶劑，冷卻，用無水乙醇 重結(jié)晶得純品[5-(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯；所述催化劑冰 醋酸的量為芳醛摩爾量的0. 5 1 %。
6.如權(quán)利要求2或5所述化合物[5-(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙 酸乙酯的合成方法，其特征在于所述芳醛為糠醛、鄰羥基苯甲醛、香草醛或?qū)Ρ蕉兹?br> 7.如權(quán)利要求1所述化合物[5-(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙 酯作為植物生長調(diào)節(jié)劑的應(yīng)用。
8.如權(quán)利要求1所述化合物[5-(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4_噻二唑-2-基]硫乙酸乙 酯作為抑菌劑的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明提供了一種化合物[5-(芳亞甲基氨基)-1，3，4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯的合成方法，屬于化學(xué)合成技術(shù)領(lǐng)域。該方法是以2-氨基-5-巰基-1，3，4-噻二唑和氯乙酸乙酯為原料，水相高效、快速合成中間體(5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-基)硫乙酸乙酯，該中間體再與芳醛發(fā)生縮合，高產(chǎn)率得到目標(biāo)化合物[5-(芳亞甲基亞氨基)-1，3，4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯。生物活性實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，本發(fā)明合成的化合物[5-(芳亞甲基氨基)-1，3，4-噻二唑-2-基]硫乙酸乙酯對小麥幼苗的生長具有良好的促進(jìn)作用；部分化合物對黃瓜枯萎病菌和番茄灰霉病菌具有良好的抑制作用，因此可作為植物生長調(diào)節(jié)劑、抑菌劑應(yīng)用在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中。
文檔編號C07D285/135GK101838265SQ20101004632
公開日2010年9月22日 申請日期2010年1月15日 優(yōu)先權(quán)日2010年1月15日
發(fā)明者張有明, 胡冰, 魏太保 申請人:西北師范大學(xué)