專利名稱:一種磺基甜菜堿型兩性雙子表面活性劑及其合成方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及一種雙子表面活性劑,具體的是一種兩性雙子表面活性劑,及該兩性雙子表面活性劑的合成方法。
背景技術(shù):
雙子(Gemini)表面活性劑是帶有兩條疏水鏈、兩個(gè)親水基團(tuán)和一個(gè)聯(lián)接基團(tuán)的 特殊結(jié)構(gòu)的表面活性劑,其合成及性能研究一直是表面活性劑研究領(lǐng)域的研究熱點(diǎn),但目 前此類活性劑的研究主要集中于陽離子和陰離子Gemini表面活性劑的合成與性能研究, 上述兩類Gemini表面活性劑的合成與構(gòu)效關(guān)系研究報(bào)道較多,趙劍曦(Gemini表面活性劑 的研究與發(fā)展方向[J].精細(xì)與專用化學(xué)品,2008,16 (2) 14-19.)等分別對(duì)此兩類Gemini 表面活性劑的合成與構(gòu)效關(guān)系進(jìn)行了綜述,但是關(guān)于兩性Gemini表面活性劑的合成及性 能研究報(bào)道較少。2000 年,Menger 等(Peresypkin A V, Menger F M. Zwitterionic Gemini Coacervate Formation from a Single Organic Compound[J]. Organic Letters,1999, 1(346) 1347-1350.)合成了含磷酸基和季銨鹽的兩性Gemini表面活性劑,屬于膦酸酯 甜菜堿型,與普通的甜菜堿型合成相似;Seredyuk (V. Seredyuk, E. Alami, M. Nyden, etal. Adsorption of zwitterionic gemini surfactants at the air-water and solid-water interfaces[J]. Colloids and Surfaces A :Physicochemical and Engineering Aspects, 2002(203) =245-258.)等合成出四種膦酸酯類的兩性Gemini表面活性劑并對(duì)其界面性 能進(jìn)行了研究,結(jié)果表明,在表面活性劑濃度較低的條件下(臨界膠束濃度),對(duì)于對(duì)稱 性結(jié)構(gòu)兩性Gemini表面活性劑以緊密排列與氣液界面,非對(duì)稱性結(jié)構(gòu)兩性Gemini表 面活性劑則疏松狀態(tài)排列,當(dāng)疏水鏈長度相當(dāng)時(shí)表面活性劑分子傾向于單分子層定向 排 列。Kummar (A. Kumar, E. Alami, K. Holmberget al. Branched zwitterionic gemini surfactants micellization and interaction with ionicsurfactants[J]. Colloids and Surfaces A =Physicochem. Eng. Aspects 2003(228) :197_207.)等合成了帶有支鏈結(jié) 構(gòu)的膦酸酯類兩性Gemini表面活性劑,研究結(jié)果表明,帶有支鏈結(jié)構(gòu)兩性Gemini表面活性 劑在膠團(tuán)化作用及表面張力降低方面優(yōu)于直鏈兩性Gemini表面活性劑;國內(nèi)于君明(于 君明,陳洪齡,韋亞兵.新型雙子兩性表面活性劑的合成及性能[J].南京工業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào), 2005,27(5) :62-66.)、蔣惠亮(蔣惠亮,單翠翠,方銀軍.新型Gemini兩性表面活性劑的合 成研究[J].化學(xué)試劑,2008,30 (11) :839 841.)、鄭延成(鄭延成,韓冬,楊普華,等.油 田用兩性孿連表面活性劑的合成及表征[J].石油天然氣學(xué)報(bào)(江漢石油學(xué)院學(xué)報(bào)),2006, 28(3) 126-128.)等也對(duì)其合成與性能進(jìn)行了研究,并取得了一定的進(jìn)展。盡管國內(nèi)外對(duì)兩性雙子表面活性劑進(jìn)行了一定的研究,但是對(duì)于磺基甜菜堿型雙 子表面活性劑的研究較少,使得該類表面活性劑的應(yīng)用受到一定的限制。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種磺基甜菜堿型兩性雙子表面活性劑,該表面活性劑具有優(yōu)異的表面性能、良好的增泡性能、穩(wěn)泡性能以及界面性能。本發(fā)明的另一個(gè)目的在于提供該雙子兩性表面活性劑的合成方法。為了實(shí)現(xiàn)上述發(fā)明目的,本申請所采用的技術(shù)方案如下1. 一種磺基甜 菜堿型兩性雙子表面活性劑,是一種N,N’ -磺基甜菜堿化合物,其結(jié)構(gòu)式如下
權(quán)利要求
一種磺基甜菜堿型兩性雙子表面活性劑,是一種N,N’ 磺基甜菜堿化合物,其結(jié)構(gòu)式如下其中m為3或4;n為8~18的偶數(shù);R為 CH3或 CH2CH3。FDA0000027937320000011.tif
2.按照權(quán)利要求1所述的磺基甜菜堿型兩性雙子表面活性劑,其特征在于所述表面 活性劑結(jié)構(gòu)式中η = 14。
3.制備權(quán)利要求1所述的磺基甜菜堿型兩性雙子表面活性劑的方法,包括以下步驟(1)中間體的合成按照無水乙醇與脂肪二胺的體積與質(zhì)量比為1. OL l.Omol的比例,以及脂肪二 胺NaOH 長鏈溴代烷的摩爾比=1 2 2的比例,將脂肪二胺溶于無水乙醇中,攪拌升 溫至50°C ;攪拌均勻后加入NaOH,滴加長鏈溴代烷,滴加完畢后,控制反應(yīng)溫度不超過80°C 繼續(xù)反應(yīng)12 24小時(shí)后,蒸出無水乙醇,減壓蒸餾后即得中間體;(2)目標(biāo)產(chǎn)物的合成按照丙酮與中間體的體積與質(zhì)量比為1. OL l.Omol的比例,取中間體溶解于丙酮中, 加入3倍于中間體摩爾量的1,3_丙烷磺內(nèi)酯或1,4_ 丁烷磺內(nèi)酯,攪拌均勻后,升溫至回 流,在回流溫度下繼續(xù)反應(yīng)12 48小時(shí)后,蒸出丙酮,用甲醇和丙酮溶劑重結(jié)晶,得白色粉 末狀固體即為磺基甜菜堿型兩性雙子表面活性劑。
4.按照權(quán)利要求3所述的磺基甜菜堿型兩性雙子表面活性劑的合成方法,其特征在 于脂肪二胺為N,N’ - 二甲基乙二胺。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種磺基甜菜堿型兩性雙子表面活性劑,該表面活性劑是一種N,N’-磺基甜菜堿化合物,同時(shí)公開了其制備方法,具體的合成路線是先利用脂肪二胺與長鏈溴代烷發(fā)生取代反應(yīng)生成中間產(chǎn)物,再利用中間產(chǎn)物與1,3-丙烷磺內(nèi)酯或1,4-丁烷磺內(nèi)酯發(fā)生季銨化反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物;本發(fā)明系統(tǒng)研究了磺基甜菜堿型雙子表面活性劑,不僅合成出最終產(chǎn)品,還進(jìn)行了具體的應(yīng)用,解決了該類表面活性劑研究較少的問題;本發(fā)明目標(biāo)產(chǎn)物表面性能優(yōu)良,其臨界膠束濃度較相應(yīng)的單鏈表面活性劑低2~3個(gè)數(shù)量級(jí),臨界膠束濃度下的表面張力為26.47mN/m,遠(yuǎn)低于相應(yīng)的單鏈表面活性劑。
文檔編號(hào)C07C309/13GK101966437SQ201010503050
公開日2011年2月9日 申請日期2010年10月12日 優(yōu)先權(quán)日2010年10月12日
發(fā)明者丁偉, 于濤, 曲廣淼, 欒和鑫, 程杰成, 董志龍, 袁丹丹, 魏繼軍 申請人:東北石油大學(xué);大慶油田有限責(zé)任公司