專利名稱:一種芳基并噻吩衍生物的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及芳基并噻吩衍生物,尤其涉及一種具有多種取代基的芳基并噻吩衍生 物的通用合成方法,屬于有機(jī)合成領(lǐng)域。
背景技術(shù):
具有多種取代基的寡聚噻吩、多并噻吩、芳基并噻吩衍生物是重要的有機(jī)光電材 料,具有優(yōu)秀的光電性能,是新一代有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管、有機(jī)半導(dǎo)體材料的重要原料。目前, 在芳基并噻吩衍生物的合成方法中,通過(guò)后過(guò)渡金屬催化偶聯(lián)、親電試劑誘導(dǎo)的親電環(huán)化 反應(yīng)最為常見(jiàn)。但前一種方法催化劑昂貴,后一種方法則官能團(tuán)容忍度較低。本發(fā)明提供 一種從一般化工原料出發(fā),通過(guò)低價(jià)金屬還原偶聯(lián)的方法合成芳基并噻吩衍生物的方法, 該方法拓展了多取代芳基并噻吩衍生物的合成路徑,原料易得,實(shí)驗(yàn)操作簡(jiǎn)便,具有一定的 應(yīng)用前景。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于克服現(xiàn)有技術(shù)中存在的缺陷,提供一種具有多種取代基的芳基 并噻吩衍生物的通用合成方法。本發(fā)明的技術(shù)方案如下一種芳基并噻吩衍生物的合成方法,包括以下步驟a)將式I所示的化合物與式II所示的化合物在醚類溶劑中混合反應(yīng),反應(yīng)溫度在 所述溶劑的凝固點(diǎn)和室溫之間;一般情況下,室溫指的是25°C ;b)加入鋅粉,將反應(yīng)溫度升至110°C至所述溶劑的沸點(diǎn)之間,繼續(xù)反應(yīng)后得到式 III所示的芳基并噻吩衍生物。上述反應(yīng)過(guò)程的基本反應(yīng)式如下
權(quán)利要求
1.一種芳基并噻吩衍生物的合成方法,其包括下列步驟a)將式I所示的化合物與式II所示的化合物在醚類溶劑中混合反應(yīng),反應(yīng)溫度在所述 溶劑的凝固點(diǎn)和室溫之間;b)加入鋅粉,將反應(yīng)溫度升至110°C至所述溶劑的沸點(diǎn)之間,繼續(xù)反應(yīng)后得到式III所 示的芳基并噻吩衍生物,
2.如權(quán)利要求1所述的芳基并噻吩衍生物的合成方法,其特征在于,所述醚類溶劑選 自烷基醚、芳醚或環(huán)醚的一種或多種。
3.如權(quán)利要求1所述的芳基并噻吩衍生物的合成方法,其特征在于,所述式I所示的化 合物,式II所示的化合物和鋅的摩爾當(dāng)量比為1 (5-10) (5-10)。
4.如權(quán)利要求1所述的芳基并噻吩衍生物的合成方法,其特征在于,在步驟b)中經(jīng) 過(guò)后處理得到產(chǎn)物,所述后處理包括加入水或中性、弱堿性水溶液淬滅;用有機(jī)溶劑多次 萃取水相;合并有機(jī)相并用飽和氯化鈉溶液洗滌;分液后向有機(jī)相中加入干燥劑干燥后過(guò) 濾;濃縮濾液。
5.如權(quán)利要求1所述的芳基并噻吩衍生物的合成方法,其特征在于,在步驟b)中通過(guò) 色譜柱分離對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行純化,其中洗脫劑是二氯甲烷。
全文摘要
本發(fā)明公開(kāi)了一種芳基并噻吩衍生物的合成方法,屬于有機(jī)合成領(lǐng)域。本發(fā)明方法包括a)將式I所示的化合物與式II所示的化合物在醚類溶劑中混合反應(yīng),反應(yīng)溫度在所述溶劑的凝固點(diǎn)和室溫之間;b)加入鋅粉,將反應(yīng)溫度升至110℃至所述溶劑的沸點(diǎn)之間,繼續(xù)反應(yīng)后得到式III所示的芳基并噻吩衍生物,其中,R1和R2各自獨(dú)立表示取代或未取代的C1-18烷基、C3-6環(huán)烷基、C6-12芳基、或C2-12雜環(huán)芳基;Ar表示C6-12芳基、或C2-12雜環(huán)芳基;X表示鹵素。本發(fā)明可用于有機(jī)光電材料及相關(guān)領(lǐng)域。
文檔編號(hào)C07D495/14GK102070649SQ20101059753
公開(kāi)日2011年5月25日 申請(qǐng)日期2010年12月20日 優(yōu)先權(quán)日2010年12月20日
發(fā)明者席振峰, 張文雄, 王子濤, 王涵柳, 耿巍芝 申請(qǐng)人:北京大學(xué)