專利名稱：制備烯胺羰基化合物的新方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種制備烯胺羰基化合物的方法。
背景技術(shù)：
一些特殊的取代烯胺羰基化合物作為殺蟲活性化合物公布于EP 0 539 588A1。此外，國際專利申請W02007/115644,WO 2007/115643和W02007/115646也描述了相應(yīng)的殺蟲
活性的烯胺羰基化合物。通常，烯胺羰基化合物根據(jù)下面的路線1由特窗酸和一種胺合成。該方法描述于例如 EP 0 539 588A1 和雜環(huán)化合物(Heterocycles)，27 卷，8，1907-1923 頁(1988)中。路線1
權(quán)利要求
1.制備式(I)化合物的方法，其特征在于，使式(II)化合物與式(III)的胺在布忍司特酸存在下進行反應(yīng)；
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，所述的布忍司特酸選自H3P04、H2S04、HC1、 HBr、HF、KHSO4、三氟乙酸、乙酸、甲磺酸和對甲苯磺酸。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法，其中R1為氫、C^12-烷基、Ch2-鹵代烷基、C2_12-烯基、C2_12-鹵代烯基、C2_12_炔基、C3_8-環(huán)烷基、C3_8-環(huán)烷基Ch2-烷基、C3_8-鹵代環(huán)烷基、CV12-烷氧基、CH2-烷氧基烷基、C3_8-鹵代環(huán)焼基C^12- -烷基或 16-14 -芳基C1 -12-焼基；RlC1 —12_ 焼基、C1-12_ 鹵代烷基、c2_12-烯基、c2_12-鹵代烯基、c2_12-炔基、c3_8-環(huán)烷基、 c3_8-環(huán)烷基CV12-烷基、c3_8-鹵代環(huán)烷基、C1^12-烷氧基、C1^12-烷氧基烷基、c3_8-鹵代環(huán)烷 -12 -烷基或 16-14 -芳基C1 -12-焼基；Z選自化學(xué)部分"(C = O) OR3和-(C = 0)NR1CH2A,其中R3選自C1^12-烷基、C3_8-環(huán)烷基、 C2_12-烯基、C2_12-炔基、C6_8-芳基、C7_19-芳基烷基或C7_19-烷基芳基，其各自可被一種或多種選自-R，、-OR，、-SR，、-NR，2、-SiR，3、-C00R，、-(C = 0)R，、_CN 禾口 -CONlV 的基團取代， 其中R’為氫或Cu-烷基；A為6-位任選被氟、氯、溴、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的吡啶-2-基或吡啶-4-基、或吡啶-3-基，或為6-位任選被氯或甲基取代的噠嗪-3-基，或為2-位任選被氯或甲基取代的吡嗪-3-基或2-氯吡嗪-5-基或1，3_噻唑-5-基，或為任選被氟、氯、溴、氰基、硝基、任選被氟和/或氯取代的C1-C4-烷基、任選被氟和/或氯取代的C1-C3-烷硫基、任選被氟和/或氯取代的C1-C3-烷基磺?；〈泥奏せ?、吡唑基、 噻吩基、噁唑基、異噁唑基、1，2，4-噁二唑基、異噻唑基、1，2，4-三唑基或1，2，5-噻二唑基， 或為
4.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法，其中A為6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、6-氯_1，4_噠嗪-3-基、 2-氯-1，3-噻唑-5-基、2-氯嘧啶-5-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6- 二氯吡啶_3_基、 5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6_ 二溴吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基或5- 二氟甲基-6-氯吡啶-3-基；R1為甲基、乙基、正丙基、異丙基、乙烯基、烯丙基、炔丙基、環(huán)丙基、烷氧基烷基、2-氟乙基、2，2- 二氟乙基和2-氟環(huán)丙基；Z為化學(xué)部分-(C = 0)0R3，其中R3為甲基、乙基、正丙基、異丙基或丁基；且R2 為 C1- "C12-焼基。
5.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法，其中A為6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、6-氯-1，4-噠嗪-3-基、2-氯_1，3_噻唑-5-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基或5-氟-6-溴吡啶-3-基；R1為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丙-2-烯基、正丙-2炔基、環(huán)丙基、甲氧基乙基、2-氟乙基或2，2- 二氟乙基；Z 為-(X2CH2CH3 或-CO2CH3 ；且 R2為乙基、異丙基或丁基。
6.根據(jù)權(quán)利要求1 5任一項所述的方法，其特征在于，所述反應(yīng)在選自下述的溶劑中進行二噁烷、丁睛、丙睛、乙睛、DME、甲苯、甲基-THF、二氯苯、氯苯、正庚烷、異丁醇、正丁醇、乙醇、甲基叔丁基醚、異丙基乙基醚和它們的混合物。
7.根據(jù)權(quán)利要求1 6任一項所述的方法，其特征在于，所述反應(yīng)在20°C 150°C的溫度范圍進行。
8.根據(jù)權(quán)利要求1 7任一項所述的方法，其特征在于，式(II)的化合物和式(III) 的化合物的摩爾比為1 6。
9.式(II)的化合物
全文摘要
本發(fā)明涉及一種制備烯胺羰基化合物的方法，在所述方法中，使式(II)化合物與式(III)化合物在布忍司特酸存在下進行反應(yīng)，其中，基團A、R1、R2和Z的定義如說明書所述；
文檔編號C07D307/68GK102356078SQ201080012432
公開日2012年2月15日 申請日期2010年3月12日 優(yōu)先權(quán)日2009年3月16日
發(fā)明者延斯-迪特瑪·海因里希, 諾伯特·劉 申請人:拜耳作物科學(xué)公司