專利名稱：殺真菌的吡唑化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及某些吡唑、它們的N-氧化物、鹽和組合物、以及它們作為殺真菌劑的使用方法。
背景技術(shù)：
為獲得高農(nóng)作物效率，控制由植物病原真菌引起的植物病害是極其重要的。對觀賞作物、蔬菜作物、大田作物、谷類作物和果樹作物有損害的植物病害會造成產(chǎn)量顯著降低，從而導(dǎo)致消費成本上升。為此目的，有許多產(chǎn)品可商購獲得，但是持續(xù)需要更有效、更經(jīng)濟(jì)、更低毒、對環(huán)境更安全或具有不同作用位點的新型化合物。JP09208620公開了作為殺蟲劑、除草劑和殺真菌劑的N-苯基吡唑基胺和N-吡啶基吡唑基胺衍生物；然而，本發(fā)明的殺真菌劑未公開于該公布中。發(fā)明概述本發(fā)明涉及式1的化合物(包括所有的幾何和立體異構(gòu)體)、其N-氧化物和鹽、包含它們的農(nóng)業(yè)組合物、以及它們作為殺真菌劑的用途
權(quán)利要求
1.選自式1的化合物、其N-氧化物和其鹽，
2.權(quán)利要求1的化合物，其中Q1為苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或噠嗪基，每個被1至4個取代基取代，所述取代基獨立地選自R3 ；前提條件是當(dāng)R3取代基位于間位時，那么所述R3取代基選自F、Cl、Br和氰基；Q2為苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或噠嗪基，每個被1、2或3個取代基取代，所述取代基獨立地選自R3，前提條件是當(dāng)R3取代基位于間位時，那么所述R3取代基選自F、Cl、Br和氰基；X 為 0、NR4、C( = 0)或 CR15R16;R1為H、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、(D2R5、C(0)NR6R7、氰基、C1-C6烷氧基^1-C6鹵代烷氧基或C2-C5烷氧基烷基； R1HR2 為 CH3、CH2CH3> Cl 或 Br ；每個R3獨立地選自鹵素、氰基、硝基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?；?、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷磺?；?、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C3-C4環(huán)烷基、C ( = S) NH2 和 -U-V-T ；R4為H、甲?；3-C7環(huán)烷基或-SRw ；或C1-C6烷基或C1-C6鹵代烷基，每個任選地被至多2個R12取代； R5為C1-C6烷基； R6為H或C1-C6烷基；R7為H、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基或C4-C8烷基環(huán)烷基；或者R6和R7與它們所連接的氮原子合在一起形成四-至七-元的包含環(huán)成員的非芳族雜環(huán)的環(huán)，除了連接的氮原子以外，所述環(huán)成員選自碳原子且至多一個環(huán)成員選自0和NR13; 每個R12獨立地為C3-C7環(huán)烷基、C1-C4烷氧基或氰基； R13 為 H 或 CH3 ； R15為H或CH3;并且 R16 為 OR180
3.權(quán)利要求2的化合物，其中Q1為苯基或吡啶基，每個被1、2或3個取代基取代，所述取代基獨立地選自R3 ； Q2為苯基或吡啶基，每個被1、2或3個取代基取代，所述取代基獨立地選自R3 ； R1為H、鹵素或C1-C6烷基； R2 為 CH3、Cl 或 Br ；每個R3獨立地選自鹵素、氰基、硝基X1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基和-U-V-T ；R4為H、甲?；?、C3-C7環(huán)烷基或-SRiq ；或被一個R12取代的C1-C6烷基； 每個R12獨立地為環(huán)丙基、-OCH3或氰基； R15 為 H ；每個U獨立地為0或NH ；每個V為C2-C4亞烷基；每個T獨立地為NI^aR2a或OR24 ；每個和R2a獨立地為H、C1-C6烷基或C1-C6鹵代烷基；并且每個R24獨立地為H、C1-C6烷基或C1-C6鹵代烷基。
4.權(quán)利要求3的化合物，其中至少一個Q1和Q2為被2或3個取代基取代的苯基，所述取代基獨立地選自R3 ； R1 為 H 或 CH3 ； R2 為 CH3 ； R4為 H;每個R3獨立地選自鹵素、氰基W1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3鹵代烷氧基；并且 R18 為 H。
5.權(quán)利要求4的化合物，其中Q1為在2-、4_和6-位被取代基取代的苯基，所述取代基獨立地選自R3 ；或在2-和4-位被取代基取代的苯基，所述取代基獨立地選自R3 ；或在2-和6-位被取代基取代的苯基，所述取代基獨立地選自R3;Q2為在2-、4_和6-位被取代基取代的苯基，所述取代基獨立地選自R3 ；或在2-和4-位被取代基取代的苯基，所述取代基獨立地選自R3 ；或在2-和6-位被取代基取代的苯基，所述取代基獨立地選自R3; X 為 0、NR4 或 CR15W6 ； R1 為 H;每個R3獨立地選自F、Cl、Br、氰基、C1-C2烷基、C1-C2鹵代烷基、C1-C2烷氧基和C1-C2鹵代烷氧基；并且 R4 為 H。
6.權(quán)利要求5的化合物，其中每個R3獨立地選自F、Cl、Br、氰基、甲基、C1-C2烷氧基和氟甲氧基。
7.權(quán)利要求6的化合物，其中 X為0或NH;并且每個R3獨立地選自F、Cl、Br、氰基和甲氧基。
8.權(quán)利要求1的化合物，所述化合物選自以下組4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-N- (2,4,6-三氟苯基)-IH-吡唑-5-胺， N- (4-氯苯基)-4- (2,6- 二氟-4-甲氧苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2,6- 二氟-4-甲氧苯基)-N- (2,4- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2,6- 二氟-4-甲氧苯基)-1，3- 二甲基-N- (2,4,6-三氟苯基)-IH-吡唑-5-胺， N- (2,6- 二氟-4-甲氧苯基)-4- (3,4- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2,4- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-N- (2,4,6-三氟苯基)-IH-吡唑-5-胺， 4-[ [4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-基]氧]-3，5- 二氟代苯甲腈，4-[ [4- (2,6- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑_5_基]氧]-3-氟代苯甲腈， 4- (2-氯-4-氟代苯基)-N- (2,6- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- [ [4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑_5_基]氧]-3-氟代苯甲腈，3-氯-4-[W-(2，6-二氟苯基)-1，3-二甲基-IH-批唑_5_基]氧]苯甲腈，4-(2-氯-4-氟代苯基)-α - (2，4- 二氟苯基)-1，3_ 二甲基-IH-吡唑-5-甲醇， N，4-雙(2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺，N- (2-氯-4-氟代苯基)-4- (2-氯-6-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-氯-4，6- 二氟苯基)-4- (2,6- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-氯-4，6- 二氟苯基)-4- (2,4- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (4-氯-2，6- 二氟苯基)-4- (2,6- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (4-氯-2，6- 二氟苯基)-4- (2,4- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺，3-氯-4-[ [4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑_5_基]氧]苯甲腈，4-[ [4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-基]氨基]_3，5- 二氟代苯甲腈，4-[ [4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-基]氧]-2，5- 二氟代苯甲腈，N- (2-氯-4-氟代苯基)-4- (2,6- 二氟-4-甲氧苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺，α ,4- (2-氯-4-氟代苯基)_1，3-二甲基-IH-吡唑_5_甲醇，N- (4-氯-2，6- 二氟苯基)-4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺，N- (2-氯-4，6- 二氟苯基)-4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2,6- 二氯-4-氟代苯基)-4- (2,4- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， 3-氯-4-[5-[(2-氯-4，6-二氟苯基)氨基]-1，3-二甲基-IH-吡唑-4-基]苯甲腈，3-氯-4-[5-[(4-氯-2，6-二氟苯基)氨基]-1，3-二甲基-IH-吡唑-4-基]苯甲腈， N- (2-溴-4-氟代苯基)-4- (2,4- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺，4-(2-氯-4-氟代苯基)-N- (2,4- 二氯-6-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-氯-4-氟代苯基)-N- (2,6- 二氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- [ [4- (2-溴-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑_5_基]氧]-3-氟代苯甲腈， N- (2-溴-4-氟代苯基)-4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺，4- (2-溴-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-N- (2，4，6-三氟代苯基)-IH-吡唑-5-胺， N- (4-溴-2,6- 二氟苯基)-4- (2,4- 二氟苯基)_1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4-[ [4- (2-溴-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-基]氧]-3，5- 二氟代苯甲腈，4- (2-溴-4-氟代苯基)-N- (2-氯-4，6- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-溴-4-氟代苯基)-N- (4-氯-2，6- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (4-溴-2,6- 二氟苯基)-4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， 3-溴-4-[ W-(2，4-二氟苯基)-1，3-二甲基-IH-批唑_5_基]氧]苯甲腈， 3-氯-4-[ [4- (2,4- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-基]氧]苯甲腈， N- (2,4- 二氯-6-氟代苯基)-4- (2,4- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2,6- 二氯-4-氟代苯基)-4- (2,6- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-溴-4，6- 二氟苯基)-4- (2,4- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-溴-4，6- 二氟苯基)-4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (4-溴-2,6- 二氟苯基)-4- (2,6- 二氟苯基)_1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-溴-4，6- 二氟苯基)-4- (2,6- 二氟苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-溴-4，6- 二氟苯基)-4- (2-氯-6-氟代苯基)-1，3- 二甲基-IH-吡唑-5-胺， α - 氯-2，6- 二氟苯基)-4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3_ 二甲基-IH-吡唑-5-甲4-[5-[ (2-氯-4，6- 二氟苯基)氨基]-1，3- 二甲基-IH-吡唑-4-基]-3-氟代苯甲4- [5- [ (4-氯-2，6- 二氟苯基)氨基]-1，3- 二甲基-IH-吡唑-4-基]-3-氟代苯甲α-(2-M -4，6- 二氟苯基)-4-(2-氯~4~氟代苯基)-1，3_ 二甲基-IH-吡唑-5-甲α - (2-溴-4-氟代苯基)-4- (2,4- 二氟苯基)-1，3_ 二甲基-IH-吡唑-5-甲醇和 α - (2-溴-4-氟代苯基)-4- (2-氯-4-氟代苯基)-1，3_ 二甲基-IH-吡唑-5-甲醇。
9.權(quán)利要求1的化合物，所述化合物為4-(2，6_二氟-4-甲氧苯基)-1，3_ 二甲基-N- (2，4，6-三氟苯基)-IH-吡唑-5-胺。
10.殺真菌組合物，所述組合物包含(a)權(quán)利要求1的化合物和(b)至少一種其它殺真菌劑。
11.殺真菌組合物，所述組合物包含(a)權(quán)利要求1的化合物；和(b)至少一種附加組分，所述附加組分選自表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑。
12.用于控制由植物病原真菌引起的植物病害的方法，所述方法包括向植物或其部分或向植物種子施用殺真菌有效量的權(quán)利要求1的化合物。
13.組合物，所述組合物包含權(quán)利要求1的化合物和至少一種無脊椎害蟲控制化合物或試齊LU
14.式2化合物或其鹽
全文摘要
公開了式(1)的化合物，包括其所有的幾何和立體異構(gòu)體、JV-氧化物和鹽，其中Q1為苯環(huán)、萘環(huán)系、5至6元完全不飽和的雜環(huán)或8至10元雜芳族二環(huán)環(huán)系，每一個如所述的具有如所述公開定義的任選取代基；Q2為苯環(huán)、萘環(huán)系、5至6元飽和的、部分不飽和的或完全不飽和的雜環(huán)，或8至10元雜芳族二環(huán)環(huán)系，每一個如所述的具有如所述公開定義的任選取代基；X為O、S(O)m、NR4、CR15R16、C(＝O)或C(＝S)；且R1、R1a、R2、R4、R15、R16和m如所述公開中所定義。還公開了包含式(1)的化合物的組合物以及用于控制由病原真菌引起的植物病害的方法，所述方法包括施用有效量的本發(fā)明的化合物或組合物。本發(fā)明還公開了式(2)的化合物，包括其所有的幾何和立體異構(gòu)體、和鹽，其中X為NH；以及Q1、Q2和R2如對于式(1)所限定；其為用于制備式(1)的化合物的有用中間體。
文檔編號C07D231/38GK102421756SQ201080019806
公開日2012年4月18日 申請日期2010年3月3日 優(yōu)先權(quán)日2009年3月3日
發(fā)明者A·E·泰吉, J·K·龍, W·洪 申請人:納幕爾杜邦公司