專利名稱：用于電子應(yīng)用的氘代化合物的制作方法
用于電子應(yīng)用的氘代化合物相關(guān)專利申請(qǐng)本專利申請(qǐng)根據(jù)35U. S. C. § 119(e)，要求2009年5月19日提交的臨時(shí)申請(qǐng) 61/179,407的優(yōu)先權(quán)，將所述文獻(xiàn)全文以引用方式并入本文。
背景技術(shù)：
公開領(lǐng)域本發(fā)明涉及至少部分地氘代的蒽衍生物化合物。它還涉及其中活性層包含此類化合物的電子器件。相關(guān)領(lǐng)域說明發(fā)光的有機(jī)電子器件例如組成顯示器的發(fā)光二極管存在于許多不同種類的電子設(shè)備中。在所有的此類器件中，有機(jī)活性層均被夾置在兩個(gè)電接觸層之間。電接觸層中的至少一個(gè)是透光的，使得光可穿過該電接觸層。當(dāng)在整個(gè)電接觸層上施加電流時(shí)，有機(jī)活性層穿過該透光的電接觸層發(fā)射光。已知在發(fā)光二極管中將有機(jī)電致發(fā)光化合物用作活性組分。已知諸如蒽、噻二唑衍生物和香豆素衍生物等簡單有機(jī)分子顯示具有電致發(fā)光性。半導(dǎo)體共軛聚合物已被用作電致發(fā)光組分，例如在美國專利公開5，247, 190、美國專利公開5，408，109和公布的歐洲專利申請(qǐng)443 861中公開的。在許多情況下，電致發(fā)光化合物存在于基質(zhì)材料中。持續(xù)需要新型基質(zhì)化合物。發(fā)明概述本文提供了具有至少一個(gè)氘元素D的芳基取代的蒽。本文還提供了包含活性層的電子器件，所述活性層包含上述化合物。附圖簡述附圖中示出了實(shí)施方案，以增進(jìn)對(duì)本文所述概念的理解。

圖1為有機(jī)電子器件的一個(gè)實(shí)例的示例。圖2包括比較實(shí)施例A中的比較化合物的1H NMR波譜。圖3包括實(shí)施例1中的氘代化合物的1H NMR波譜。圖4包括實(shí)施例1中的氘代化合物的質(zhì)譜。技術(shù)人員理解，附圖中的物體是以簡潔明了的方式示出的并且不一定按比例繪制。例如，圖中一些物體的尺寸相對(duì)于其他物體可能有所放大，以便于更好地理解實(shí)施方案。發(fā)明詳述本文示例性而非限制性地公開了許多方面和實(shí)施方案。在閱讀完本說明書后，技術(shù)人員應(yīng)認(rèn)識(shí)到，在不脫離本發(fā)明范圍的情況下，其他方面和實(shí)施方案也是可能的。通過閱讀以下的發(fā)明詳述和權(quán)利要求，任何一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方案的其他特征和有益效果將變得顯而易見。發(fā)明詳述首先著重于定義和闡明術(shù)語，接著描述氘代化合物、電子器件，最后描述實(shí)施例。1.術(shù)語的定義和說明
在提出下述實(shí)施方案詳情之前，先定義或闡明一些術(shù)語。如本文所用，術(shù)語“脂環(huán)”旨在表示無離域π電子的環(huán)狀基團(tuán)。在一些實(shí)施方案中，所述脂環(huán)非不飽和。在一些實(shí)施方案中，該環(huán)具有一個(gè)雙鍵或三鍵。術(shù)語“烷氧基”是指基團(tuán)R0-，其中R為烷基。術(shù)語“烷基”旨在表示衍生自脂族烴的具有一個(gè)連接點(diǎn)的基團(tuán)，并且包括直鏈、支鏈、或環(huán)狀的基團(tuán)。該術(shù)語旨在包括雜烷基。術(shù)語“烴烷基”是指不具有雜原子的烷基。術(shù)語“氘代烷基”為具有至少一個(gè)可用H被D取代的烴烷基。在一些實(shí)施方案中，烷基具有 1-20個(gè)碳原子。術(shù)語“支鏈烷基”是指具有至少一個(gè)仲碳或叔碳的烷基。術(shù)語“仲烷基”是指具有仲碳原子的支鏈烷基。術(shù)語“叔烷基”是指具有叔碳原子的支鏈烷基。在一些實(shí)施方案中， 支鏈烷基通過仲碳或叔碳連結(jié)。術(shù)語“芳基”旨在表示衍生自芳族烴的具有一個(gè)連接點(diǎn)的基團(tuán)。術(shù)語“芳族化合物” 旨在表示包含至少一個(gè)具有離域η電子的不飽和環(huán)狀基團(tuán)的有機(jī)化合物。該術(shù)語旨在包括雜芳基。術(shù)語“烴芳基”旨在表示環(huán)中不具有雜原子的芳香化合物。術(shù)語芳基包括具有單環(huán)的基團(tuán)，以及具有由單鍵連接或稠合在一起的多環(huán)的那些。術(shù)語“氘代芳基”是指具有至少一個(gè)直接連接芳基的可用H被D取代的芳基。術(shù)語“亞芳基”旨在表示衍生自芳族烴的具有兩個(gè)連接點(diǎn)的基團(tuán)。在一些實(shí)施方案中，芳基具有3-60個(gè)碳原子。術(shù)語“芳氧基”是指基團(tuán)R0-，其中R為芳基。術(shù)語“化合物”旨在表示由分子構(gòu)成的不帶電的物質(zhì)，所述分子進(jìn)一步由原子組成，其中不能通過物理方式將原子分開。當(dāng)用來指器件中的層時(shí)，短語“鄰近”不必需指一層正好緊靠著另一層。另一方面，短語“鄰近R基團(tuán)”用來指化學(xué)式中彼此緊接的R基(即， 通過鍵接合的原子上的R基)。術(shù)語“光敏性”是指表現(xiàn)出電致發(fā)光性和/或感光性的任何材料。術(shù)語“氘代”旨在表示至少一個(gè)H被D取代。氘的含量為自然豐度的至少100倍。前綴“雜”表示一個(gè)或多個(gè)碳原子已被不同的原子置換。在一些實(shí)施方案中，所述不同的原子為N、0、或S。術(shù)語“層”與術(shù)語“膜”可互換使用，并且是指覆蓋所需區(qū)域的涂層。該術(shù)語不受尺寸的限制。所述區(qū)域可以大如整個(gè)器件，也可以小如特定的功能區(qū)(例如實(shí)際可視顯示器)，或者小如單個(gè)子像素。層和膜可以由任何常規(guī)的沉積技術(shù)形成，包括氣相沉積、液相沉積(連續(xù)和不連續(xù)技術(shù))、以及熱轉(zhuǎn)移。連續(xù)沉積技術(shù)包括但不限于旋涂、凹版涂布、簾式涂布、浸涂、槽模涂布、噴涂、以及連續(xù)噴涂。不連續(xù)沉積技術(shù)包括但不限于噴墨印刷、凹版印刷、以及絲網(wǎng)印刷。術(shù)語“有機(jī)電子器件”或有時(shí)僅“電子器件”旨在表示包含一個(gè)或多個(gè)有機(jī)半導(dǎo)體層或材料的器件。除非另外指明，所有基團(tuán)可為取代或未取代的。在一些實(shí)施方案中，取代基選自D、鹵素、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、氰基和NR2，其中R為烷基或芳基。除非另有定義，本文所用的所有技術(shù)和科學(xué)術(shù)語的含義均與本發(fā)明所屬領(lǐng)域的普通技術(shù)人員通常理解的一樣。盡管與本文所述的方法和材料類似或等同的方法和材料也可用于本發(fā)明的實(shí)施或測試中，但是下文描述了合適的方法和材料。所有的出版物、專利申請(qǐng)、專利、以及本文提及的其他參考資料以引用方式全文并入本文。如發(fā)生矛盾，以本說明書及其包括的定義為準(zhǔn)。此外，材料、方法和實(shí)施例僅是示例性的，并不旨在進(jìn)行限制。IUPAC編號(hào)系統(tǒng)用于全文，其中元素周期表的族按1-18從左向右編號(hào)(CRC Handbook of Chemistry and Physics,第 81 版，2000 年)。2.氘代化合物新型氘代化合物為具有至少一個(gè)D的芳基取代的蒽化合物。在一些實(shí)施方案中， 所述化合物是至少10%氘代的。這是指，至少10%的H被D取代。在一些實(shí)施方案中，所述化合物是至少20%氘代的；在一些實(shí)施方案中是至少30%氘代的；在一些實(shí)施方案中是至少40%氘代的；在一些實(shí)施方案中是至少50%氘代的；在一些實(shí)施方案中是至少60%氘代的；在一些實(shí)施方案中是至少70%氘代的；在一些實(shí)施方案中是至少80%氘代的；在一些實(shí)施方案中是至少90%氘代的。在一些實(shí)施方案中，所述化合物是100%氘代的。在一個(gè)實(shí)施方案中，氘代化合物具有式I :
權(quán)利要求
1.芳基取代的蒽化合物，所述化合物具有至少一個(gè)D。
2.權(quán)利要求1的化合物，所述化合物是至少10%氘代的。
3.權(quán)利要求1的化合物，所述化合物是至少50%氘代的。
4.權(quán)利要求1的化合物，所述化合物是100%氘代的。
5.前述任一項(xiàng)權(quán)利要求的化合物，所述化合物具有式I其中R1至R8在每次出現(xiàn)時(shí)相同或不同并選自H、D、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、二芳基氨基、 硅氧烷和甲硅烷基；Ar1和Ar2相同或不同并且選自芳基；并且 Ar3和Ar4相同或不同并且選自H、D和芳基； 其中所述化合物具有至少一個(gè)D。
6.權(quán)利要求5的化合物，其中所述至少一個(gè)D在芳環(huán)的取代基上。
7.權(quán)利要求5的化合物，其中R1至R8中的至少一個(gè)為D。
8.權(quán)利要求5的化合物，其中R1至R8選自H和D。
9.權(quán)利要求5的化合物，其中R1至R8中的至少一個(gè)選自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、 二芳基氨基、硅氧烷和甲硅烷基，并且R1至R8中的其余的選自H和D。
10.權(quán)利要求9的化合物，其中R2選自烷基和芳基。
11.權(quán)利要求5的化合物，其中Ar1至Ar4中的至少一個(gè)為氘代芳基。
12.權(quán)利要求5的化合物，其中Ar3和Ar4選自D和氘代芳基。
13.權(quán)利要求5的化合物，其中Ar1至Ar4是至少20%氘代的。
14.有機(jī)電子器件，所述有機(jī)電子器件包含第一電接觸層、第二電接觸層、以及介于其間的至少一個(gè)活性層，其中所述活性層包含具有至少一個(gè)D的芳基取代的蒽化合物。
15.權(quán)利要求14的器件，其中所述芳基取代的蒽化合物具有式I
全文摘要
本發(fā)明涉及可用于電子應(yīng)用中的氘代芳基蒽化合物。它還涉及其中活性層包含此類氘代化合物的電子器件。
文檔編號(hào)C07C15/60GK102428158SQ201080022317
公開日2012年4月25日 申請(qǐng)日期2010年5月19日 優(yōu)先權(quán)日2009年5月19日
發(fā)明者A·費(fèi)尼莫爾, D·D·萊克洛克斯, M·H·小霍華德, N·S·拉杜, V·羅斯托弗采夫, W·吳, 旻鴻, 沈裕隆, 高衛(wèi)英 申請(qǐng)人:E.I.內(nèi)穆爾杜邦公司