專利名稱：用于電子器件的材料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的通式(I)或(II)的化合物。此外，本發(fā)明還涉及包含本發(fā)明的化合物作為結(jié)構(gòu)單元的聚合物，和涉及用于制備本發(fā)明化合物的方法并涉及包含本發(fā)明化合物的電子器件。
背景技術(shù)：
有機(jī)半導(dǎo)體，如本申請(qǐng)的化合物正在被開(kāi)發(fā)用于許多不同類型的電子應(yīng)用。例如在US 4539507,US 5151629,EP 0676461和W098/27136中描述了其中這些有機(jī)半導(dǎo)體用作功能材料的有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)的結(jié)構(gòu)。然而，特別是在有機(jī)電致發(fā)光器件的壽命、效率和工作電壓方面，希望進(jìn)一步的開(kāi)發(fā)和改進(jìn)。此外，使用的化合物在很多情況下需要具有高的熱穩(wěn)定性和高的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度，并需要在不分解的情況下可升華。 尤其是，同樣在磷光電致發(fā)光器件情況下，希望改進(jìn)上述提及的性能。特別是，需要同時(shí)導(dǎo)致良好效率、長(zhǎng)壽命和低工作電壓的磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料。特別是基質(zhì)材料的性能通常限制有機(jī)電致發(fā)光器件的壽命和效率。根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)，咔唑衍生物，例如雙(咔唑基)聯(lián)苯通常用作磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料。此處需要優(yōu)選具有高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度并能實(shí)現(xiàn)電子器件延長(zhǎng)的壽命的替代材料。此外，酮(W0 04/093207)、氧化膦和砜(W0 05/003253)用作磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料。特別是對(duì)于酮，實(shí)現(xiàn)了低的工作電壓和長(zhǎng)的壽命。此處仍需要改進(jìn)，特別是在效率和與包含酮酮化物配體的金屬絡(luò)合物的相容性方面的改進(jìn)，所述酮酮化物配體例如乙酰丙酮化物。此外，金屬絡(luò)合物，例如BAlq或雙[2-(2-苯并噻唑)苯酚]鋅(II)，用作磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料。此處特別是在工作電壓和化學(xué)穩(wěn)定性方面需要改進(jìn)。純粹的有機(jī)化合物通常比金屬絡(luò)合物更加穩(wěn)定。因此，一些金屬絡(luò)合物對(duì)水解敏感，使得其操作更加困難?？傮w說(shuō)來(lái)，需要同時(shí)導(dǎo)致高效率、長(zhǎng)壽命和低工作電壓，并與帶有酮酮化物配體的磷光發(fā)光體相容的用于磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料。同樣希望提供新的電子傳輸材料，因?yàn)殡娮觽鬏敳牧系男阅芴貏e是同樣對(duì)上述提及的有機(jī)電致發(fā)光器件的性能產(chǎn)生顯著的影響。特別是，需要同時(shí)導(dǎo)致良好效率、長(zhǎng)壽命和低工作電壓的電子傳輸材料。此處希望可利用能導(dǎo)致更好地將電子注入發(fā)光層中的電子傳輸材料，因?yàn)楦浑娮拥陌l(fā)光層伴隨更好的效率。此外，更好的注入能夠降低工作電壓。申請(qǐng) WO 2006/067976, WO 2005/085387, WO 2008/123189 和 JP 2002/193952 公開(kāi)了借助于缺電子雜環(huán)化合物例如三嗪衍生的咔唑衍生物，和其在電子器件中的用途。然而，在所述的申請(qǐng)中公開(kāi)的體系、材料組合和化合物仍存在在某些方面改進(jìn)的可能，尤其在電子器件的壽命、工作電壓和使用的化合物的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度方面。因此，仍需要優(yōu)選具有以下性能的用于磷光摻雜劑的基質(zhì)材料增加電致發(fā)光器件的效率，延長(zhǎng)器件的壽命和工業(yè)上直接可加工性。另外，需要新的優(yōu)選具有如上提及的有利性能的電子傳輸材料。

發(fā)明內(nèi)容
因此，本發(fā)明的技術(shù)目的在于提供該類型的化合物。已經(jīng)發(fā)現(xiàn)根據(jù)本發(fā)明以下定義的通式(I)和(II)的化合物顯著適合用作電子器件中的基質(zhì)材料，特別是用作磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料。利用這些材料優(yōu)選能夠?qū)崿F(xiàn)比現(xiàn)有技術(shù)的材料更高的效率和更長(zhǎng)的壽命。另外，優(yōu)選能夠降低工作電壓，這對(duì)應(yīng)于更高的功率效率。此外已經(jīng)發(fā)現(xiàn)通式⑴和(II)的化合物能被用作有機(jī)電致發(fā)光器件的電子傳輸材料。使用本發(fā)明的化合物，優(yōu)選能夠?qū)崿F(xiàn)器件性能總的改進(jìn)，特別是更高的功率效率、更長(zhǎng)的壽命和降低的工作電壓。因此，本發(fā)明涉及通式⑴或(II)的化合物
權(quán)利要求
1.通式⑴或通式(II)的化合物
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物，其特征在于所述咔唑衍生物每個(gè)六元環(huán)沒(méi)有基團(tuán)Y、確切地一個(gè)或兩個(gè)基團(tuán)Y代表N，且所有的其它基團(tuán)Y代表CRez或C。
3.根據(jù)權(quán)利要求I或權(quán)利要求2所述的化合物，其特征在于A等于N。
4.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物，其具有通式(II)，其特征在于一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)Y代表No
5.根據(jù)權(quán)利要求I至4中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其特征在于所有的標(biāo)記s取值Io
6.根據(jù)權(quán)利要求I至5中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其特征在于在通式(I)或(II)化合物中的基團(tuán)
7.根據(jù)權(quán)利要求I至6中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其中Ar3在每次出現(xiàn)時(shí)相同或不同地代表具有5至30個(gè)芳族環(huán)原子的雜芳族環(huán)系，該環(huán)系任選被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R1取代。
8.根據(jù)權(quán)利要求I至7中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其特征在于X在每次出現(xiàn)時(shí)相同或不同地選自-N (R1) -、-C (R1) 2_、C=O、C=NR1、_0_、-S-、-S (=0)-和-S (=0) 2_。
9.根據(jù)權(quán)利要求I至3和5至8中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的通式(I)的化合物，其特征在于該化合物符合以下通式之一
10.根據(jù)權(quán)利要求I至8中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的通式(II)的化合物，其特征在于該化合物符合以下通式之一
11.制備根據(jù)權(quán)利要求I至10中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物的方法，特征在于其包括如下步驟a)任選在引入鹵素取代基的情況下，合成取代的咔唑衍生物， b)將所述咔唑衍生物的氮原子與芳基或雜芳基基團(tuán)在有機(jī)金屬偶聯(lián)反應(yīng)中或親核芳香取代反應(yīng)中偶聯(lián)， c)有機(jī)金屬偶聯(lián)反應(yīng)以在所述咔唑基團(tuán)的一個(gè)或兩個(gè)芳族六元環(huán)上引入芳基或雜芳基基團(tuán)。
12.低聚物、聚合物或樹(shù)枝狀聚合物，其包括一種或多種根據(jù)權(quán)利要求I至10中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其中存在與所述聚合物、低聚物或樹(shù)枝狀聚合物鍵合的鍵，而不是化合物的一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)或H原子。
13.制劑，其包括至少一種根據(jù)權(quán)利要求I至10中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物或根據(jù)權(quán)利要求12所述的低聚物、聚合物或樹(shù)枝狀聚合物，和至少一種溶劑。
14.根據(jù)權(quán)利要求I至10中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物或根據(jù)權(quán)利要求12所述的低聚物、樹(shù)枝狀聚合物或聚合物在電子器件中，特別是在有機(jī)電致發(fā)光器件中的用途。
15.電子器件，其優(yōu)選選自有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(O-FET)、有機(jī)薄膜晶體管(O-TFT )、有機(jī)發(fā)光晶體管(O-LET )、有機(jī)集成電路(0-IC)、有機(jī)太陽(yáng)能電池(Ο-SC)、有機(jī)場(chǎng)猝熄器件(0-FQD)、發(fā)光電化學(xué)電池(LEC)、有機(jī)激光二極管(Ο-laser)或有機(jī)光感受器，其包括至少一種根據(jù)權(quán)利要求I至10中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物根據(jù)或權(quán)利要求12所述的低聚物、樹(shù)枝狀聚合物或聚合物。
16.根據(jù)權(quán)利要求15所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于根據(jù)權(quán)利要求I至10中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物或根據(jù)權(quán)利要求12所述的低聚物、樹(shù)枝狀聚合物或聚合物用作基質(zhì)材料，優(yōu)選用作磷光摻雜劑的基質(zhì)材料，或用作電子傳輸材料。
全文摘要
本發(fā)明涉及新的通式(I)或(II)的化合物，該化合物在電子器件中的用途，該化合物的制備方法，和包括優(yōu)選作為基質(zhì)材料或作為電子傳輸材料的該化合物的電子器件。
文檔編號(hào)C07D471/04GK102770427SQ201080051333
公開(kāi)日2012年11月7日 申請(qǐng)日期2010年10月20日 優(yōu)先權(quán)日2009年11月14日
發(fā)明者伊里娜·馬丁諾娃, 克里斯托夫·普夫盧姆, 埃米爾·侯賽因·帕勒姆, 特雷莎·穆?？?費(fèi)爾瑙德, 阿爾內(nèi)·比辛, 雷米·馬努克·安米安, 霍爾格·海爾 申請(qǐng)人:默克專利有限公司