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由不飽和脂肪酸衍生物合成ω-氨基羧酸和它們的酯的制作方法

文檔序號(hào):3505786閱讀:349來源:國(guó)知局
專利名稱:由不飽和脂肪酸衍生物合成ω-氨基羧酸和它們的酯的制作方法
由不飽和脂肪酸衍生物合成ω —氨基羧酸和它們的酯本發(fā)明涉及一種通過臭氧解及隨后的還原性氨基化反應(yīng)制備ω —氨基酸或它們的酯的方法。本發(fā)明的另一個(gè)主題是通過不飽和脂肪酸或脂肪酸衍生物的臭氧解和隨后的還原性氨基化制備脂肪胺的一種方法。本發(fā)明意義上的臭氧解指的是碳-碳雙鍵通過暴露于臭氧中裂解。依據(jù)后處理的方式,得到羰基化合物、醇或羧酸。通過臭氧1,3-偶極環(huán)加成到烯烴(I)的C,C雙鍵上發(fā)生反應(yīng),形成初級(jí)臭氧化物(1,2,3-三氧戊環(huán),2)?;鶊F(tuán)R代表氫、烷基、亞烷基或炔基或芳基。在一個(gè)分子中的基團(tuán)R可以相同或不同,且任選地被取代。該化合物(2)是不穩(wěn)定的中間體,它立即分解成醛碎片(3)和羰基氧化物(4)。所述化合物示于下面的流程圖中
權(quán)利要求
1.用于制備ω-氨基酸或它們的酯的方法,其特征在于以下步驟 a.不飽和脂肪酸或脂肪酸衍生物進(jìn)行臭氧解, b.由臭氧解得到的反應(yīng)混合物進(jìn)行還原性氨基化,生成ω-氨基酸或其酯, 其中使用C1-C5醇與基于溶劑總量計(jì)至少O. 5%重量的水的混合物作為溶劑進(jìn)行反應(yīng)。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的方法,其特征在于所述溶劑含有基于溶劑總量計(jì)1%至20%重量的水。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的方法,其特征在于所述溶劑含有基于溶劑總量計(jì)2%至15%重量的水。
4.根據(jù)權(quán)利要求1-3的方法,其特征在于所述溶劑含有基于溶劑總量計(jì)5%至10%重量的水,但相對(duì)于反應(yīng)的雙鍵數(shù)至少以化學(xué)計(jì)量的量存在。
5.根據(jù)權(quán)利要求1-4的方法,其特征在于使用具有至少一個(gè)雙鍵的脂肪酸或脂肪酸衍生物。
6.根據(jù)權(quán)利要求1-5的方法,其特征在于臭氧解和還原性氨基化相繼直接進(jìn)行,而無需臭氧解反應(yīng)混合物的分離或后處理。
7.根據(jù)權(quán)利要求1-6的方法,其特征在于使用的不飽和脂肪酸或脂肪酸衍生物是選自由油酸、油酸烷基酯、i^一碳烯酸、i^一碳烯酸烷基酯、芥酸和芥酸烷基酯組成的組的化合物。
8.根據(jù)權(quán)利要求1-7的方法,其特征在于還原性氨基化通過氫和催化劑進(jìn)行。
9.根據(jù)權(quán)利要求8的方法,其特征在于所述催化劑是阮內(nèi)鎳。
10.根據(jù)權(quán)利要求1-9的方法,其特征在于使用仲醇或叔醇作為溶劑。
11.根據(jù)權(quán)利要求1-10的方法,其特征在于使用2—丙醇或叔丁醇作為溶劑。
12.根據(jù)權(quán)利要求1-11的方法,其特征在于還原性氨基化在30- 100巴,優(yōu)選50 —100巴的壓力下進(jìn)行。
13.根據(jù)權(quán)利要求1-11的方法,其特征在于還原性氨基化在50-150°C的溫度下進(jìn)行。
14.制備脂肪族胺的方法,其中進(jìn)行根據(jù)權(quán)利要求1-13的反應(yīng)。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種用于制備ω-氨基酸或它們的酯的方法,其特征在于以下步驟a)不飽和脂肪酸或脂肪酸衍生物進(jìn)行臭氧解,b)從與臭氧的反應(yīng)得到的反應(yīng)混合物進(jìn)行還原性氨基化,形成ω-氨基酸或其酯,其中使用C1-C5醇與基于溶劑總量計(jì)至少0.5%重量的水的混合物作為溶劑進(jìn)行反應(yīng)。
文檔編號(hào)C07C229/08GK103038209SQ201080068696
公開日2013年4月10日 申請(qǐng)日期2010年12月7日 優(yōu)先權(quán)日2010年6月25日
發(fā)明者P.漢嫩, H.赫格, M.羅斯 申請(qǐng)人:贏創(chuàng)德固賽有限公司
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