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防治動物寄生蟲的酯化合物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法

文檔序號:3506460閱讀:225來源:國知局
專利名稱:防治動物寄生蟲的酯化合物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及一種擬除蟲菊酯化合物,及其制備方法和在防治動物寄生蟲中的應(yīng)用。
背景技術(shù)
擬除蟲菊酯類化合物是衛(wèi)生殺蟲劑中的重要品種,其中的某些產(chǎn)品適用于動物體外寄生蟲的防治,如氟氯苯菊酯(Flumethrin, CAS NO. 69770-45-2)能用于多種蜱、虱和雞羽螨等,并有抑制成蟲產(chǎn)卵和抑制孵化的活性;溴氰菊酯(deltamethrin,CAS NO. 52918-63-5)可用于防治貓、狗等寵物的體表寄生蟲。我們在CN 101381306A中通過對傳統(tǒng)擬除蟲菊酯酸、醇部分的結(jié)構(gòu)改造,形成了一系列新穎的含氟擬除蟲菊酯化合物,初步藥效試驗表明具有很好的殺蟲活性。在后續(xù)的研究工作中,我們發(fā)現(xiàn)其中一個化合物2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基芐基-3- (3,3,3-三氟-1-丙烯基)_2,2- 二甲基環(huán)丙烷羧酸酯的某些特定異構(gòu)體對于動物寄生蟲有些非常好的藥效,超過現(xiàn)有的菊酯品種。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的就是提供一種具有特定立體結(jié)構(gòu)的高活性的擬除蟲菊酯化合物,對動物寄生蟲的防治具有更好的效果。本發(fā)明的目的是通過以下技術(shù)方案實現(xiàn)的提供一種擬除蟲菊酯化合物,是2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基芐基_3_ (3,3,3_三氟-1-丙烯基)-2,2_ 二甲基環(huán)丙烷羧酸酯的立體異構(gòu)體,結(jié)構(gòu)如(A)式所示,式(A)中環(huán)丙烷1位的絕對立體構(gòu)型為S構(gòu)型,即所述擬除蟲菊酯化合物是2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基芐基-1S-3- (3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2- 二甲基環(huán)丙烷羧酸酯。
權(quán)利要求
1. 一種擬除蟲菊酯化合物,是2,3,5,6_四氟-4-甲氧甲基芐基-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2_ 二甲基環(huán)丙烷羧酸酯的立體異構(gòu)體,結(jié)構(gòu)如(A)式所示,式(A)中環(huán)丙烷1 位的絕對立體構(gòu)型為S構(gòu)型,即所述擬除蟲菊酯化合物是2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基節(jié)基-1S-3- (3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2- 二甲基環(huán)丙烷羧酸酯
2.權(quán)利要求1所述的擬除蟲菊酯化合物,其特征在于所述的化合物中,雙鍵部分為Z 構(gòu)型的異構(gòu)體含量>65%。
3.權(quán)利要求2所述的擬除蟲菊酯化合物,其特征在于所述的化合物中,雙鍵部分為Z 構(gòu)型的異構(gòu)體含量>99%。
4.權(quán)利要求1 3所述的任意一種擬除蟲菊酯化合物,其特征在于它是三元環(huán)的立體構(gòu)型為單一順式構(gòu)型的異構(gòu)體。
5.權(quán)利要求1 3所述的任意一種擬除蟲菊酯化合物,其特征在于它是三元環(huán)的立體構(gòu)型為單一反式構(gòu)型的異構(gòu)體。
6.權(quán)利要求1 3所述的任意一種擬除蟲菊酯化合物,其特征在于它是由三元環(huán)的立體構(gòu)型帶來的順、反異構(gòu)體以任意比例混合的化合物。
7.權(quán)利要求1所述的擬除蟲菊酯化合物的制備方法,是由如式(B)所示的化合物與2, 3,5,6-四氟-4-甲氧甲基芐醇按常規(guī)擬除蟲菊酯的合成方法酯化制備
8.權(quán)利要求7所述的制備方法,其特征在于所述式⑶所示的化合物,由如式(C)所示的其相應(yīng)的消旋化合物經(jīng)由右旋的化學(xué)拆分劑拆分得到,所述化學(xué)拆分劑與消旋化合物 (C)的摩爾比為0.2 1 4 1 ;其中,R為-0H、鹵素原子、-OCH3或-OC2H5。
9.權(quán)利要求1所述的擬除蟲菊酯化合物在防治動物寄生蟲方面的應(yīng)用;所述的動物寄生蟲為禽畜體外寄生蟲。
10.權(quán)利要求9所述的應(yīng)用,其特征在于所述的禽畜體外寄生蟲包括蚤、虱、臭蟲或
全文摘要
本發(fā)明提供一種擬除蟲菊酯化合物,是2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基芐基-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯的立體異構(gòu)體,結(jié)構(gòu)如(A)式所示,式(A)中環(huán)丙烷1位的絕對立體構(gòu)型為S構(gòu)型,即所述擬除蟲菊酯化合物是2,3,5,6-四氟-4-甲氧甲基芐基-1S-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯。本發(fā)明所述的擬除蟲菊酯化合物作為蚤、虱、臭蟲、蜱等動物寄生蟲防治劑有很好的藥效。
文檔編號C07C67/08GK102153474SQ20111003754
公開日2011年8月17日 申請日期2011年2月14日 優(yōu)先權(quán)日2011年2月14日
發(fā)明者周景梅, 姜友法, 張冬, 戚明珠, 賀書澤 申請人:江蘇優(yōu)士化學(xué)有限公司, 江蘇揚農(nóng)化工股份有限公司
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