專(zhuān)利名稱(chēng)：N-單取代-a-羰基酰胺類(lèi)化合物及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種N-單取代-a-羰基酰胺類(lèi)化合物及其制備方法。
背景技術(shù)：
a-羰基酰胺類(lèi)化合物的骨架存在于許多天然產(chǎn)物中，由于其獨(dú)特的藥物和生理活性，近年來(lái)越來(lái)越受到有機(jī)化學(xué)家和藥物化學(xué)家們的關(guān)注。例如，胰凝乳蛋白酶中的有效成分Bestatin就含有這種骨架。而從璉霉菌中提取的Π(506也含有a_羰基酰胺骨架，其作為一種新的免疫抑制劑在藥物化學(xué)研究中占據(jù)著很重要的地位。1897年德國(guó)BASF公司生產(chǎn)的合成含有a-羰基酰胺結(jié)構(gòu)的靛藍(lán)(Isatin)問(wèn)世，由于其獨(dú)特的性質(zhì)而倍受關(guān)注，并以純度高、使用方便等優(yōu)點(diǎn)而迅速普及。時(shí)至今日，靛藍(lán)仍然作為一種重要的染料，被大量地應(yīng)用于印染、醫(yī)藥和食品工業(yè)中。另一方面，帶有N-單取代的a_羰基酰胺類(lèi)化合物在有機(jī)合成中也占有重要的地位，許多有生物活性的化合物中都帶有這類(lèi)骨架。組織蛋白酶K (Cathepsin K)是一種存在廣泛的化合物，它的存在可使動(dòng)物骨骼中的膠原質(zhì)分解成粘多糖，阻礙骨骼的再生。由美國(guó)多個(gè)聯(lián)合小組共同報(bào)道的抑制這種組織蛋白酶的化合物PTH就含有N-單取代-a-羰基酰胺的骨架。從鏈霉菌中提取出的化合物Chlorop印tin I被證實(shí)對(duì)HIV-I病毒有抑制作用，該化合物也包含N-單取代-a-羰基酰胺的結(jié)構(gòu)。由此可見(jiàn)，發(fā)展一種能高效合成N-單取代-a_羰基酰胺類(lèi)化合物的方法，將具有重要的意義。此類(lèi)化合物不僅自身具有潛在的生理活性，也是重要的有機(jī)合成中間體。目前對(duì)N-單取代-a_羰基酰胺類(lèi)化合物的合成主要有以下幾種方法，包括 (一)從芳基酰氯與異腈出發(fā)，通過(guò)Ugi反應(yīng)構(gòu)建N-單取代-a-羰基酰胺類(lèi)化合物的骨
權(quán)利要求
1.一種N-單取代-a-羰基酰胺類(lèi)化合物，其特征在于該化合物的結(jié)構(gòu)式為
2. 一種制備根據(jù)權(quán)利要求1所述的N-單取代-a-羰基酰胺類(lèi)化合物類(lèi)的方法，其特征在于該方法具有如下步驟將苯乙酰胺類(lèi)化合物，碳酸氫鈉或碳酸銫及四丁基硫酸氫銨按1:2. 5 3. 5:1. 2 1. 8的摩爾比，依次加入二氧六環(huán)中，攪拌反應(yīng)至原料消失；所述的苯乙酰胺類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)式為
全文摘要
本發(fā)明涉及一種N-單取代-a-羰基酰胺類(lèi)化合物及其制備方法。該化合物的結(jié)構(gòu)式為其中R1=H,p-Cl,p-OMeR2=n-Bu,R3=o-Me,m-Me,p-Me,o-OMe,p-OMe,p-NO2,p-Cl,p-Br,m-Cl。本發(fā)明所得的N-單取代-a-羰基酰胺類(lèi)化合物經(jīng)不同類(lèi)型的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，如還原反應(yīng)、分子內(nèi)親核反應(yīng)等，可以方便、快捷地合成出一系列具有生理活性的化合物，如a-羥基酰胺類(lèi)化合物，a-羥基-β-內(nèi)酰胺類(lèi)化合物。本發(fā)明的原料易得，反應(yīng)產(chǎn)率高，底物適用范圍廣。反應(yīng)中使用常規(guī)溶劑，操作簡(jiǎn)單、條件比較溫和、反應(yīng)環(huán)保，反應(yīng)產(chǎn)率最高可達(dá)93%，非常適合工業(yè)生產(chǎn)。
文檔編號(hào)C07B41/06GK102153433SQ20111004223
公開(kāi)日2011年8月17日 申請(qǐng)日期2011年2月22日 優(yōu)先權(quán)日2011年2月22日
發(fā)明者劉秉新, 李貴飛, 許斌, 邵俊 申請(qǐng)人:上海大學(xué)