專利名稱:咔唑-芴類化合物及其合成方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明屬于咔唑類化合物領(lǐng)域,具體涉及咔唑-芴類化合物及其合成方法。
背景技術(shù):
咔唑作為空穴傳輸材料和電致發(fā)光材料的重要中間體,無(wú)論是小分子咔唑衍生物還是聚合物咔唑衍生物的研究,隨著其終端產(chǎn)品在許多行業(yè)上的廣泛應(yīng)用,正在向著實(shí)用化、商品化發(fā)展,但器件的性能在亮度、效率和壽命等方面仍然需要進(jìn)一步提高。通過改造咔唑環(huán)使其有更好的熱穩(wěn)定性和發(fā)光性能,從而更好的滿足應(yīng)用要求才能加快其商品化發(fā)展趨勢(shì)。但現(xiàn)有咔唑類化合物熱穩(wěn)定性差。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明要解決現(xiàn)有咔唑類化合物熱穩(wěn)定性差的技術(shù)問題;從而提供了咔唑-芴類化合物及其合成方法。本發(fā)明中咔唑-芴類化合物的結(jié)構(gòu)式為
R-為
權(quán)利要求
1.咔唑-芴類化合物,其特征在于咔唑-芴類化合物的結(jié)構(gòu)式為
2.咔唑-芴類化合物的合成方法,其特征在于咔唑-芴類化合物的合成方法是按下述步驟進(jìn)行的一、將鄰鹵硝基苯和9,9-二甲基2-芴硼酸加入甲苯中進(jìn)行Suzuki偶聯(lián)反應(yīng), 9,9_ 二甲基2-芴硼酸和鄰鹵硝基苯的摩爾比為1 1 1.1,然后用乙醚稀釋后分液保留上層液,然后將上層液依次用水和飽和食鹽水洗滌后分液,再經(jīng)干燥、減壓蒸餾處理;即得到芴-2-硝基苯的C-C偶聯(lián)化合物;二、將步驟一得到的芴-2-硝基苯的C-C偶聯(lián)化合物和三苯基磷加入有機(jī)溶劑中進(jìn)行Cadogan環(huán)化反應(yīng),然后減壓蒸餾,再柱層析分離得到咔唑-芴類化合物;其中步驟一中鄰鹵硝基苯的結(jié)構(gòu)式為
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述咔唑-芴類化合物的合成方法,其特征在于步驟一所述的 Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)是在甲苯的沸點(diǎn)下進(jìn)行回流的,回流耗時(shí)7 20小時(shí)。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述咔唑-芴類化合物的合成方法,其特征在于步驟一所述干燥是在室溫下用無(wú)水硫酸鎂干燥12 24h ;或者攪拌干燥2小時(shí)。
5.根據(jù)權(quán)利要求2、3或4所述咔唑芴-類化合物的合成方法,其特征在于步驟一中采用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器進(jìn)行減壓蒸餾。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述咔唑-芴類化合物的合成方法,其特征在于步驟二所述的 Cadogan環(huán)化反應(yīng)是在有機(jī)溶劑的沸點(diǎn)下進(jìn)行回流的,回流耗時(shí)7 M小時(shí)。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述咔唑-芴類化合物的合成方法,其特征在于步驟二所述柱層析分離的流動(dòng)相為石油醚和乙酸乙酯,所述石油醚和乙酸乙酯的體積比為3 20 1。
全文摘要
咔唑-芴類化合物及其合成方法,它屬于咔唑類化合物領(lǐng)域。本發(fā)明要解決現(xiàn)有咔唑類化合物熱穩(wěn)定性差的技術(shù)問題。本發(fā)明咔唑-芴類化合物的結(jié)構(gòu)式如圖。本發(fā)明主要是通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)和Cadogan環(huán)化反應(yīng)方法制成的。本發(fā)明咔唑-芴類化合物熔點(diǎn)為256.3~256.9℃,熱穩(wěn)定性較好。與2-(2-硝基苯基)-9,9-二甲基芴(熔點(diǎn)為141.8℃)相比熱穩(wěn)定性更好。本發(fā)明方法反應(yīng)條件溫和,方法簡(jiǎn)單。
文檔編號(hào)C07D209/94GK102153503SQ201110042398
公開日2011年8月17日 申請(qǐng)日期2011年2月22日 優(yōu)先權(quán)日2011年2月22日
發(fā)明者單雯妍, 呂宏飛, 徐虹, 李淑輝, 李猛, 王艷華, 白雪峰 申請(qǐng)人:黑龍江省科學(xué)院石油化學(xué)研究院