專(zhuān)利名稱(chēng)：一種手性化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種手性化合物及其制備方法，特別涉及含氮的手性化合物制備方法，確切地說(shuō)是一種手性羥酰胺化合物及其合成方法。
背景技術(shù)：
手性羥酰胺類(lèi)化合物廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)藥及有機(jī)合成反應(yīng)中。其合成方法有多種 (1)酸類(lèi)與手性氨基醇反應(yīng)；(2)噁唑啉在酸性催化劑作用下，開(kāi)環(huán)。1-3參考文獻(xiàn)1.Efficient C-N Bond Formations Catalyzed by a Proton-Exchanged Montmorillonite as a Heterogeneous Bronsted Acid. Motokura, Ken ；Nakagiri, Nobuaki ；Mori,Kohsuke ；Mizugaki,Tomoo ；Ebitani,Kohki ；Jitsukawa,Koichiro ；Kaneda, Kiyotomi. Organic Letters (2006),8(20),4617-4620.。2. A randomly branched poly (hydroxyl-β -amino amide) :synthesis and complexation. ffu, Chuan—bao ；Hao, Jian-yuan ；Deng, Xian—mo. Journal of Polymer Research(2010)，17(6)，869-876。3. 8, 13-Diazaestrones and analogs. I. Pharmacological study and synthesis of heterosteroid analogs to establish structure-analgesic activity relationships. Hocquaux, Michel ；Marcot, Bernard ；Redeuilh, Gerard ；Viel, Claude ； Brunaud, Marcel ；Navarro, Jenny ；Lacour, Colette ；Cazaubon, CatherineEuropean Journal of Medicinal Chemistry(1983),18(4),319-29

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明旨在提供一種手性羥酰胺化合物以應(yīng)用于催化領(lǐng)域，所要解決的技術(shù)問(wèn)題遴選1-[2_[ GS) -4，5- 二氫化-4-芐基-2-噁唑啉基]乙基]-2-吡咯烷酮并合成手性化合物。本發(fā)明所稱(chēng)的手性化合物是由1-[2_[ 0 -4，5- 二氫化-4-芐基_2_噁唑啉基] 乙基]-2-吡咯烷酮與一水合乙酸銅反應(yīng)制備的由以下化學(xué)式所示的化合物
權(quán)利要求
1. 一種手性化合物，即N-2-乙羥基-1-芐基-1-吡咯丙酰胺-2-酮，其特征在于 1- [2- [ (4S) -4，5- 二氫化-4-芐基-2-噁唑啉基]乙基]-2-吡咯烷酮與一水合乙酸銅制備的、由以下化學(xué)式所示的手性化合物
2.由權(quán)利要求1所述的化合物⑴的合成方法，由2-吡咯烷酮苯丙氰和L-苯丙氨醇在無(wú)水無(wú)氧條件下和催化劑無(wú)水ZnCl2存在時(shí)于氯苯溶劑中回流反應(yīng)M小時(shí)，然后分離、 純化，即反應(yīng)結(jié)束后脫去氯苯，加水溶解后用二氯甲烷萃取，萃取相脫溶后用柱層析純化; 合成目標(biāo)產(chǎn)物的反應(yīng)是所制備的中間體1-[2_[ 0 -4，5- 二氫化-4-芐基-2-噁唑啉基] 乙基]-2-吡咯烷酮與一水合乙酸銅在于乙醇混合溶劑中回流反應(yīng)48小時(shí)，然后用乙醇及正己烷重結(jié)晶，得化合物單晶。
全文摘要
一種手性化合物，即N-2-乙羥基-1-芐基-1-吡咯丙酰胺-2-酮，其特征在于1-[2-[(4R)-4，5-二氫化-4-芐基-2-噁唑啉基]乙基]-2-吡咯烷酮與一水合乙酸銅制備的、由以下化學(xué)式所示的手性化合物，該化合物(I)的合成方法，由2-吡咯烷酮苯丙氰和L苯丙氨醇在無(wú)水無(wú)氧條件下和催化劑無(wú)水ZnCl2存在時(shí)于氯苯溶劑中回流反應(yīng)24小時(shí)，然后分離、純化，即反應(yīng)結(jié)束后脫去氯苯，加水溶解后用二氯甲烷萃取，萃取相脫溶后用柱層析純化；合成目標(biāo)產(chǎn)物的反應(yīng)是所制備的中間體1-[2-[(4S)-4，5-二氫化-4-芐基-2-噁唑啉基]乙基]-2-吡咯烷酮與一水合乙酸銅在于乙醇混合溶劑中回流反應(yīng)48小時(shí)，然后用乙醇及正己烷重結(jié)晶，得配合物單晶。該化合物在2-甲基苯甲醛的腈硅化反應(yīng)中顯示一定的的催化性能，其轉(zhuǎn)化率高達(dá)99％。
文檔編號(hào)C07F7/18GK102174006SQ201110048958
公開(kāi)日2011年9月7日 申請(qǐng)日期2011年3月2日 優(yōu)先權(quán)日2011年3月2日
發(fā)明者羅梅 申請(qǐng)人:羅梅