專利名稱：一種苯并[f]噻喃并[3,4-b]喹啉衍生物的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于有機(jī)合成技術(shù)領(lǐng)域，涉及苯并[f]噻喃并[3，4_b]喹啉衍生物的合成方法。
背景技術(shù)：
噻喃及稠合噻喃衍生物具有重要的生理和藥理活性，如除草、抗癌(Muehlebach， Μ. ；Mathews, C. J. ；Scutt, J. N. ；Jeanmart, S. Α. Μ. ；Govenkar, Μ. WO Patent WO 2009074314,2009 ；Chem. Abstr. 2009,151,92857. ；ffentlanda, Μ.P. ；Pernia, R. B. ；Huang, J. I. ；Powles, R. G ；Aldous, S. C. ；Klingbeil, K. Μ. ；Peverly, Α. D. ；Robinson, R. G.； Corbett, Τ. H. ；Jones, J. L. ；Rake, J. B. ；Coughlin, S. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6,1345-1350.)等。因此這類化合物的合成及生物活性研究一直是化學(xué)工作者和藥物科學(xué)工作者關(guān)注的一個熱點(diǎn)。喹咯啉衍生物能抗過敏、消炎(Yamada，N. ；Kadowaki, S. ；Takahashi, K. ；Umezu, K.Biochem.Pharmacol. 1992,44,1211-1213. ；Faber, K.； Stueckler, H. ；Kappe, T. J. Heterocyl. Chem. 1984，21，1177-1178.)，但一直缺乏苯并[f] 噻喃并[3，4-b]喹啉衍生物的合成方法。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種合成苯并[f]噻喃并[3，4_b]喹啉衍生物的方法芳醛、乙萘胺和2H-噻喃-3，5(4H，6H)_ 二酮為原料，按摩爾比1 1 1在醋酸中經(jīng)三組分一鍋法一步生成(如附圖所示)。本發(fā)明通過下述方法實(shí)現(xiàn)的在10醋酸中加入1毫摩爾的芳醛，1毫摩爾的乙萘胺和1毫摩爾的2H-噻喃-3，5 (4H, 6H) -二酮，在25°C反應(yīng)5-9小時，即得到相應(yīng)的苯并[f] 噻喃并[3，4-b]喹啉衍生物。所述的芳醛為帶有氟、氯、溴等鹵素原子、甲氧基或硝基的苯甲醛，其所帶的取代基的數(shù)量不超過3，其取代基的位置在醛基的鄰、間、對位。
具體實(shí)施例方式下面結(jié)合附

圖1及實(shí)施例1對本發(fā)明作進(jìn)一步描述。實(shí)施例1 12-(4-溴苯基)-10,12-二氫-7H-苯并[f]噻喃并[3,4-b]喹啉-11 (8H)-酮的制備在10毫升醋酸中加入1毫摩爾的4-溴苯甲醛(0. 18g)，1毫摩爾的乙萘胺(0. 14g) 和1毫摩爾的2H-噻喃-3，5 (4H, 6H) - 二酮(0. 13g)，在25°C下反應(yīng)8小時，TLC跟蹤監(jiān)測， 反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液倒入20mL水中，過濾，濾餅用少量水洗滌，干燥后用N，N- 二甲基甲酰胺重結(jié)晶即得到相應(yīng)的12-(4-溴苯基)-10,12-二氫-7H-苯并[f]噻喃并[3，4_b]喹啉-Il(SH)-酮(0. 35g，產(chǎn)率82% )。本品為無色粉末，熔點(diǎn)> 300°C。實(shí)施例1-13的反應(yīng)原料，反應(yīng)條件及產(chǎn)率見表1。
表1實(shí)施例1-21的反應(yīng)原料，反應(yīng)條件及產(chǎn)率
權(quán)利要求
1.本發(fā)明涉及苯并[f]噻喃并[3，4-b]喹啉衍生物的合成，是以芳醛、乙萘胺和2H-噻喃-3，5 (4H, 6H) - 二酮為原料，一鍋法一步反應(yīng)生成。
2.按照權(quán)利要求(1)所述的苯并[f]噻喃并[3，4-b]喹啉衍生物的合成方法，其特征是合成的反應(yīng)條件是芳醛、乙萘胺和2H-噻喃-3，5 (4H, 6H) - 二酮在醋酸中反應(yīng)，適宜的條件是常壓、25°C和反應(yīng)5 9小時，原料的摩爾比為芳醛乙萘胺2H-噻喃-3，50H， 6H)- 二酮=1:1:1。
3.按照權(quán)利要求(1)所述的苯并[f]噻喃并[3，4-b]喹啉衍生物的合成方法，其特征在于所述的芳醛為帶有氟、氯、溴等鹵素原子、甲氧基或硝基的苯甲醛，其所帶的取代基的數(shù)量不超過3，其取代基的位置在醛基的鄰、間、對位。
全文摘要
本發(fā)明涉及苯并[f]噻喃并[3，4-b]喹啉衍生物的合成，具體是涉及12-芳基-10，12-二氫-7H-苯并[f]噻喃并[3，4-b]喹啉-11(8H)-酮衍生物的合成，是以芳醛、乙萘胺和2H-噻喃-3，5(4H，6H)-二酮為原料，在醋酸中經(jīng)三組分一鍋法一步反應(yīng)生成。合成工藝路線簡捷，條件溫和，總收率達(dá)到70％以上。
文檔編號C07D495/04GK102491984SQ20111035844
公開日2012年6月13日 申請日期2011年11月14日 優(yōu)先權(quán)日2011年11月14日
發(fā)明者于晨俠, 姚昌盛, 李團(tuán)結(jié) 申請人:徐州師范大學(xué)