專(zhuān)利名稱(chēng)：稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亞胺衍生物、制備方法及用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種真空沉積薄膜的η-型有機(jī)半導(dǎo)體材料，尤其是一種稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亞胺衍生物、制備方法及用途。
背景技術(shù)：
薄膜場(chǎng)效應(yīng)晶體管(organic thin film transistors,簡(jiǎn)稱(chēng)0TFT)是通過(guò)電場(chǎng)來(lái)控制有機(jī)半導(dǎo)體材料導(dǎo)電能力的有源器件。OTFT具有制備工藝簡(jiǎn)單、成本低、質(zhì)量輕、 柔韌性和塑料襯底良好的兼容性等優(yōu)點(diǎn)，其在柔性顯示、射頻電子商標(biāo)(ORFTID)、有機(jī)傳感器等方面有著廣闊的應(yīng)用前景(參見(jiàn)文獻(xiàn)Forrest, S. R. , Management of singlet and triplet excitons for efficient white organic light-emitting devices, Nature，428，911-918 (2004) ;Muccin，M.，A bright future for organic field-effect transistors, Nat. Mater. 5,605(2006) ； Co I son J. W. ,Woll A. R. ,Mukherjee A. , Levendorf M. P.，Shields V. B.，Spencer M. G. ·，Park J.，Dichtel W. R.，Spitler E. L，Oriented 2D Covalent Organic Framework Thin Films on Single-Layer Graphene，Science，332， 228(2011))。有機(jī)半導(dǎo)體材料是OTFT的關(guān)鍵組成原件。按傳輸載流子的類(lèi)型，其可分為P-型有機(jī)半導(dǎo)體材料和η-型有機(jī)半導(dǎo)體材料。目前，ρ-型有機(jī)半導(dǎo)體材料發(fā)展較快，而η-型有機(jī)半導(dǎo)體材料的發(fā)展相對(duì)滯后，具有高性能，環(huán)境穩(wěn)定的η-型有機(jī)半導(dǎo)體材料出現(xiàn)的較少。兩種材料不協(xié)調(diào)的發(fā)展問(wèn)題大大制約了 P-η型互補(bǔ)電路器件的制備。因此，η-型有機(jī)半導(dǎo)體材料的開(kāi)發(fā)研究受到越來(lái)越多研究者的重視?；诤休^大平面結(jié)構(gòu)的萘核的萘酰亞胺衍生物，是η型有機(jī)薄膜場(chǎng)效應(yīng)材料研究的主要對(duì)象。目前的研究主要集中在萘核的功能化或是在亞胺上的非共軛型烷基鏈的改性上，研究的材料大部分是含對(duì)稱(chēng)的或不對(duì)稱(chēng)的雙烷基鏈型萘酰亞胺衍生物。然而，由于萘核具有很大的缺電子特性，在萘核上進(jìn)行功能化改性仍然困難，條件比較苛刻。另外，三氟甲基基團(tuán)是η型有機(jī)半導(dǎo)體材料中的一個(gè)重要的取代基團(tuán)，許多末端含有三氟甲基的半導(dǎo)體表現(xiàn)出良好的電子傳輸性能，同時(shí)，也能具有良好的空氣穩(wěn)定性(參見(jiàn)文獻(xiàn) S. Ando, R. Murakami, J. Nishida, H. Tada, Y. Inoue, S. Tokito, Y. Yamashita, n-Type Organic Field-Effect Transistors with Very High Electron Mobilities Based on Thiazole Oligomers with Trifluoromethylphenyl Groups，J. Am. Chem. Soc., 127 (43) 14996-14997(2005))。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亞胺衍生物及其制備方法、用途。本發(fā)明的稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亞胺衍生物具有剛性平面的大η共軛體系和柔性促溶的烷基鏈，并引入兼具有吸電子性質(zhì)、提高化合物溶解度和提高材料器件空氣穩(wěn)定性?xún)?yōu)點(diǎn)的三氟甲基基團(tuán)，可以制備高電子遷移率的OTFT器件，是一種性能和穩(wěn)定性均優(yōu)異的η-型有機(jī)半導(dǎo)體材料，應(yīng)用前景十分廣泛。本發(fā)明是通過(guò)以下的技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)的，第一方面，本發(fā)明涉及一種稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亞胺衍生物，所述衍生
物的結(jié)構(gòu)如下式所示
權(quán)利要求
1. 一種稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亞胺衍生物，其特征在于，所述衍生物的結(jié)構(gòu)如下式所示
2.一種制備如權(quán)利要求I所述稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亞胺衍生物的方法，其特征在于，包括如下步驟(a)、加熱條件下，取萘四甲酸亞胺和脂肪胺RNH2在有機(jī)溶劑中加熱反應(yīng)，獲得單烷基鏈取代的萘酰亞胺酸酐；(b)、將2-硝基-4-三氟甲基苯胺與二水合二氯化亞錫在醇類(lèi)溶劑中回流加熱，將反應(yīng)液降至室溫，倒入碎冰中，加入堿溶液中和，獲得4-三氟甲基鄰苯二胺；(c)、加熱條件下，將4-三氟甲基鄰苯二胺與單烷基鏈取代的萘酰亞胺酸酐在有機(jī)堿中反應(yīng)，即得所述稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亞胺衍生物。
3.如權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征是，步驟(a)中，所述加熱條件為180°C下加熱反應(yīng)18小時(shí)。
4.如權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征是，步驟(a)中，所述萘四甲酸亞胺和脂肪胺 RNH2的摩爾比為I : I。
5.如權(quán)利要求4所述的制備方法，其特征是，所述脂肪胺RNH2為C8 C12烷基的胺。
6.如權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征是，步驟(a)中，所述有機(jī)溶劑為N，N-二甲基甲酰胺。
7.如權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征是，步驟(b)中，所述2-硝基-4-三氟甲基苯胺與二水合二氯化亞錫的摩爾比為I : 5。
8.如權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征是，步驟(b)中，所述醇類(lèi)為乙醇。
9.如權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征是，步驟(b)中，所述回流加熱的時(shí)間為2h。
10.如權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征是，步驟(c)中，所述加熱條件為180°C下進(jìn)行反應(yīng)。
11.如權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征是，步驟(C)中，所述4-三氟甲基鄰苯二胺與單烷基鏈取代的萘酰亞胺酸酐的摩爾比為2 I。
12.如權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征是，如權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征是，步驟(c)中,所述有機(jī)堿為咪唑。
13.—種如權(quán)利要求I所述的稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亞胺衍生物作為半導(dǎo)體活性層在有機(jī)薄膜場(chǎng)效應(yīng)晶體管中的用途。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亞胺衍生物、制備方法及用途。所述稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亞胺衍生物結(jié)構(gòu)式如下，R1為C8～C12烷烴鏈；其中R2為氫，R3為三氟甲基；或者R2為三氟甲基，R3為氫；或者R2、R3同時(shí)為三氟甲基。本發(fā)明還涉及所述稠合三氟甲基的苯并咪唑萘酰亞胺衍生物的制備方法以及其作為半導(dǎo)體活性層在有機(jī)薄膜場(chǎng)效應(yīng)晶體管中的用途。本發(fā)明的衍生物具有剛性平面的大π共軛體系和柔性促溶的烷基鏈，并引入兼具有吸電子性質(zhì)、提高化合物溶解度和提高材料器件空氣穩(wěn)定性?xún)?yōu)點(diǎn)的三氟甲基基團(tuán)，可以制備高電子遷移率的OTFT器件，是一種性能和穩(wěn)定性均優(yōu)異的n-型有機(jī)半導(dǎo)體材料，應(yīng)用前景十分廣泛。
文檔編號(hào)C07D471/16GK102584822SQ201110418599
公開(kāi)日2012年7月18日 申請(qǐng)日期2011年12月14日 優(yōu)先權(quán)日2011年12月14日
發(fā)明者張清, 曹康麗, 李樹(shù)崗, 胡超, 鄧平 申請(qǐng)人:上海交通大學(xué)