專利名稱：作為殺蟲劑的異噁唑啉衍生物的制作方法
作為殺蟲劑的異噁唑啉衍生物本發(fā)明涉及某些2，5-二氫-異噁唑啉衍生物，涉及用于制備這些衍生物的方法與中間產(chǎn)物，涉及包含這些衍生物的殺昆蟲、殺螨、殺線蟲和殺軟體動(dòng)物的組合物并且涉及使用這些衍生物控制昆蟲、螨、線蟲和軟體動(dòng)物蟲害的方法。某些具有殺蟲特性的4，5- 二氫-異噁唑啉衍生物披露于例如EP1，731，512中?，F(xiàn)在已經(jīng)出人意料地發(fā)現(xiàn)某些2，5- 二氫-異噁唑啉具有殺蟲特性。因此本發(fā)明提供了一種具有化學(xué)式⑴的化合物
權(quán)利要求
1.一種化學(xué)式(I)的化合物
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的化合物，其中 P 是 Pl ; A1、A2、A3以及A4彼此獨(dú)立地是C-H、C-R7或氮；G1是氧或硫； R1是氫、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基-、C1-C8烷基羰基-或C1-C8烷氧基羰基-; R2是C1-C8烷基或由一至五個(gè)R8取代的C1-C8烷基、C3-C10環(huán)烷基或由一至五個(gè)R9取代的C3-Cltl環(huán)烷基、芳基-C1-C4亞烷基-或其中該芳基部分是由一至五個(gè)Rki取代的芳基-C1-C4亞烷基-、雜環(huán)基-C1-C4亞烷基-或其中該雜環(huán)基部分是由一至五個(gè)Rw取代的雜環(huán)基-C1-C4亞烷基_、芳基或由一至五個(gè)Rki取代的芳基、雜環(huán)基或由一至五個(gè)Rki取代的雜環(huán)基、C1-C8烷氨基羰基-C1-C4亞烷基、C1-C8鹵烷氨基羰基-C1-C4亞烷基、或C3-C8環(huán)烷基-氨羰基-C1-C4亞烷基； R3 是 C1-C8 烷基； R4是芳基或被一至五個(gè)Rn取代的芳基，或雜芳基或被一至五個(gè)Rn取代的雜芳基； R5是氫； R6是氫、C1-C8燒基或由一至五個(gè)R12取代的C1-C8燒基、C3-Cltl環(huán)燒基或由一至五個(gè)R13取代的C3-Cltl環(huán)烷基、芳基-C1-C4亞烷基-或其中該芳基部分是由一至五個(gè)R14取代的芳基-C1-C4亞烷基-、雜環(huán)基-C1-C4亞烷基-或其中該雜環(huán)基部分是由一至五個(gè)R14取代的雜環(huán)基-C1-C4亞烷基_、芳基或由一至五個(gè)R14取代的芳基、或雜環(huán)基或由一至五個(gè)R14取代的雜環(huán)基、C1-C4烷氧基羰基-、C1-C4鏈烯氧基羰基_、C1-C4炔氧基羰基_、芐氧基羰基-或其中該芐基基團(tuán)是可任選地由一至五個(gè)R16取代的芐氧基羰基-; 每個(gè)R7獨(dú)立地是鹵素、氰基、硝基X1-C8烷基、C1-C8鹵烷基X1-C8鏈烯基、C1-C8鹵代鏈烯基、C1-C8塊基、C1-C8齒代塊基、C3-C10環(huán)燒基、C1-C8燒氧基-、C1-C8齒代燒氧基-、C1-C8烷硫基-、C1-C8鹵代烷硫基-、C1-C8烷基亞磺?；?、C1-C8鹵代烷基亞磺酰基-、C1-C8烷基磺?；鵢或C1-C8齒代燒基磺?；?; 每個(gè)R8與R12獨(dú)立地是鹵素、氰基、硝基、羥基X1-C8烷氧基-X1-C8鹵代烷氧基-X1-C8烷基羰基-、C1-C8烷氧基羰基-、巰基、C1-C8烷硫基-、C1-C8鹵代烷硫基-、C1-C8烷基亞磺?；?、C1-C8鹵代烷基亞磺酰基-、C1-C8烷基磺?；?，或C1-C8鹵代烷基磺酰基-; 每個(gè)R9與R13獨(dú)立地是鹵素或C1-C8烷基； 每個(gè)R1' R11與R14獨(dú)立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、C2-C8鏈烯基、C2-C8鹵代鏈烯基、C2-C8炔基、C2-C8鹵代炔基、羥基、C1-C8烷氧基-、C1-C8鹵代烷氧基-、巰基、C1-C8烷硫基-、C1-C8鹵代烷硫基-、C1-C8烷基亞磺酰基-、C1-C8鹵代烷基亞磺酰基-、C1-C8烷基磺酰基-、C1-C8鹵代烷基磺酰基-、C1-C8烷基羰基-、C1-C8烷氧基羰基-、芳基或由一至五個(gè)R15取代的芳基、或雜環(huán)基或由一至五個(gè)R15取代的雜環(huán)基； 每個(gè)R15獨(dú)立地是鹵素、氰基、硝基X1-C4烷基、C1-C4鹵烷基X1-C4烷氧基-或C1-C4鹵代燒氧基_ ; 每個(gè)R16獨(dú)立地是鹵素、氰基、甲?；1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代燒氧基、C3-C6環(huán)燒基。
3.根據(jù)權(quán)利要求I或權(quán)利要求2所述的化合物，其中A1是C-R7，A2是C-H，A3是C-H或氮并且A4是C-H或氮。
4.根據(jù)權(quán)利要求I至3中任一項(xiàng)所述的化合物，其中G1是氧。
5.根據(jù)權(quán)利要求I至4中任一項(xiàng)所述的化合物，其中P是P1、P2、或一種選自Hl至H9的雜環(huán)
6.根據(jù)權(quán)利要求I至5中任一項(xiàng)所述的化合物，其中R1是氫、甲基、乙基、甲基羰基_、或甲氧羰基_。
7.根據(jù)權(quán)利要求I至6中任一項(xiàng)所述的化合物，其中R2是C1-C8烷基或由一至五個(gè)R8取代的C1-C8燒基、C3-Cltl環(huán)烷基或由一至五個(gè)R9取代的C3-Cltl環(huán)烷基、芳基-C1-C4亞烷基-或其中該芳基部分是由一至五個(gè)Rw取代的芳基-C1-C4亞烷基_、雜環(huán)基-C1-C4亞烷基-或其中該雜環(huán)基部分是由一至五個(gè)Rki取代的雜環(huán)基-C1-C4亞烷基_、芳基或由一至五個(gè)Riq取代的芳基、雜環(huán)基或由一至五個(gè)Rki取代的雜環(huán)基X1-C8烷氨基羰基-C1-C4亞烷基X1-C8鹵烷氨基羰基-C1-C4亞烷基、或C3-C8環(huán)烷基-氨羰基-C1-C4亞烷基，其中每個(gè)芳基基團(tuán)是苯基基團(tuán)并且每個(gè)雜環(huán)基是選自1，2，3-三唑基、I, 2，4-三唑基、四唑基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、四氫化苯硫基、異噁唑啉基、吡啶基、四氫呋喃基、咪唑基、吡唑基、吡咯基、噻唑基、氧雜環(huán)丁基、硫雜環(huán)丁基、氧-硫雜環(huán)丁基以及二氧-硫雜環(huán)丁基。
8.根據(jù)權(quán)利要求I至7中任一項(xiàng)所述的化合物，其中R2是C1-C8烷基或由一至五個(gè)R8取代的C1-C8烷基、C3-Cltl環(huán)烷基或由一至五個(gè)R9取代的C3-Cltl環(huán)烷基、苯基-C1-C4亞烷基-或其中該苯基部分是由一至五個(gè)Rki取代的苯基-C1-C4亞烷基-、吡啶基-C1-C4亞烷基-或其中該吡啶基部分是由一至四個(gè)Rki取代的吡啶基-C1-C4亞烷基_、氧雜環(huán)丁基或由一至五個(gè)Rltl取代的氧雜環(huán)丁基、硫雜環(huán)丁基或由一至五個(gè)Rltl取代的硫雜環(huán)丁基、氧-硫雜環(huán)丁基或由一至五個(gè)Rki取代的氧-硫雜環(huán)丁基、或二氧-硫雜環(huán)丁基或由一至五個(gè)Rki取代的二氧-硫雜環(huán)丁基。
9.根據(jù)權(quán)利要求I至8中任一項(xiàng)所述的化合物，其中R3是氯二氟甲基或三氟甲基。
10.根據(jù)權(quán)利要求I至9中任一項(xiàng)所述的化合物，其中R4是芳基或由一至五個(gè)R11取代的芳基。
11.根據(jù)權(quán)利要求I至10中任一項(xiàng)所述的化合物，其中 R17與R18獨(dú)立地選自氫、鹵素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基； R19是氫、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基羰基或C1-C8烷氧基羰基； R20是C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵烷基羰基、C3-C6環(huán)烷基羰基、C3-C6鹵環(huán)烷基羰基或C (=0)R21 ； R21是芳基或由一至五個(gè)R22取代的芳基、雜環(huán)基或由一至五個(gè)R22取代的雜環(huán)基，其中每個(gè)芳基基團(tuán)是苯基并且每個(gè)雜環(huán)基是選自吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四氫苯硫基、四唑基、呋喃基、苯硫基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、喹啉基、噌啉基、喹喔啉基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并苯硫基、苯并噻唑基、氧雜環(huán)丁基、硫雜環(huán)丁基、氧-硫雜環(huán)丁基、二氧-硫雜環(huán)丁基、吡咯烷基、四氫呋喃基、[1， 3] 二氧戊環(huán)基、哌啶基、哌嗪基、[1，4] 二氧雜環(huán)己基、嗎啉基、2，3-二氫-苯并呋喃基、苯并[1，3] 二氧戊環(huán)基、2，3-二氫-苯并[1，4] 二噁英基、噻唑烷基、以及·3，4- 二氫-2H-苯并[b] [I, 4] 二氧雜環(huán)庚基； 每個(gè)R22獨(dú)立地是溴、氯、氟、氰基、硝基、 氧、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基，甲基-N=、甲硫基、苯基或由一至三個(gè)鹵素取代的苯基。
12.根據(jù)權(quán)利要求I至11中任一項(xiàng)所述的化合物，其中R6是C1-C8烷基或由一至五個(gè)R12取代的C1-C8烷基、苯基-亞甲基-或其中該苯基部分由一至五個(gè)R14取代的苯基-亞甲基_。
13.根據(jù)權(quán)利要求I或權(quán)利要求2所述的化合物，其中 A1 是 C-R7，A2 是 C-H，A3 是 C-H 并且 A4 是 C-H ； G1是氧； R1是氫*、甲基或乙基； R2是C1-C8烷基或由一至五個(gè)R8取代的C1-C8烷基、C3-C10環(huán)烷基或由一至五個(gè)R9取代的C3-Cltl環(huán)烷基、苯基-C1-C4亞烷基-或其中該苯基部分是由一至五個(gè)Rki取代的苯基-C1-C4亞烷基-、吡啶基-C1-C4亞烷基-或其中該吡啶基部分是由一至四個(gè)Rw取代的吡啶基-C1-C4亞烷基_、氧雜環(huán)丁基或由一至五個(gè)Rki取代的氧雜環(huán)丁基、硫雜環(huán)丁基或由一至五個(gè)Rki取代的硫雜環(huán)丁基、氧-硫雜環(huán)丁基或由一至五個(gè)Rki取代的氧-硫雜環(huán)丁基、或二氧-硫雜環(huán)丁基或由一至五個(gè)Rw取代的二氧-硫雜環(huán)丁基、C1-C8烷氨基羰基-C1-C4亞烷基、C1-C8鹵烷氨基羰基-C1-C4亞烷基、或C3-C8環(huán)烷基-氨羰基-C1-C4亞烷基； R3是氯二氟甲基或三氟甲基； R4 是 3，5- _■漠-苯基-、3，5- _■氣-苯基-、3，5- _■-( 二氣甲基)-苯基-、3，4- _.氣_苯基_、3，4, 5_ 二氣_苯基_或3_ 二氣甲基_苯基_ ； R5是氫； R6是C1-C8烷基或由一至五個(gè)R12取代的C1-C8烷基、苯基-C1-C4亞烷基-或其中該苯基部分由一至五個(gè)R14取代的苯基-C1-C4亞烷基-; R7獨(dú)立地是溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、乙烯基、甲氧基、二氟甲氧基、或三氟甲氧基； 每個(gè)R8獨(dú)立地是溴、氯、氟、甲氧基、或甲硫基； 每個(gè)R9是甲基； 每個(gè)Riq獨(dú)立地是溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、或三氟甲氧基； 每個(gè)R12獨(dú)立地是溴、氯、氟、甲氧基、或甲硫基； 每個(gè)R14獨(dú)立地是溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、或三氟甲氧基。
14.根據(jù)權(quán)利要求I或權(quán)利要求2所述的化合物，其中 A1 是 C-R7，A2 是 C-H，A3 是 C-H 并且 A4 是 C-H ； G1是氧；R1是氫； R2是C1-C8烷基或由一至三個(gè)鹵素原子取代的C1-C8烷基、C3-C10環(huán)烷基或由一至兩個(gè)甲基基團(tuán)取代的C3-Cltl環(huán)烷基、苯基-C1-C4亞烷基-或其中該苯基部分是由一至五個(gè)Riq取代的苯基-C1-C4亞烷基-、吡啶基-C1-C4亞烷基-或其中該吡啶基部分是由一至四個(gè)Riq取代的吡啶基-C1-C4亞烷基-、硫雜環(huán)丁基、氧-硫雜環(huán)丁基或二氧-硫雜環(huán)丁基； R3是二氟甲基； R4是3，5- 二氯-苯基； R5是氫； R6是C1-C8烷基； R7是甲基； 每個(gè)Rki獨(dú)立地是溴、氯、氟、氰基或甲基。
15.一種具有化學(xué)式Int-I的化合物
16.一種控制昆蟲、螨、線蟲或軟體動(dòng)物的方法，該方法包括向害蟲、害蟲的場(chǎng)所、或易受害蟲攻擊的植物施用一種殺昆蟲、殺螨、殺線蟲、或殺軟體動(dòng)物有效量的如權(quán)利要求I至14中任一項(xiàng)所定義的化學(xué)式(I)的化合物。
17.—種殺昆蟲、殺螨、殺線蟲或殺軟體動(dòng)物的組合物，該組合物包括一種如權(quán)利要求I至14中任一項(xiàng)所定義的殺昆蟲、殺螨、殺線蟲或殺軟體動(dòng)物有效量的化學(xué)式(I)的化合物，可任選地包括一種或多種另外的具有生物活性的化合物。
18.—種組合產(chǎn)品，包括一種殺蟲有效量的組分A以及一種殺蟲有效量的組分B，其中組分A是一種如權(quán)利要求I至14中任一項(xiàng)所定義的化學(xué)式(I)的化合物，并且組分B是吡蟲啉、恩氟沙星、吡喹酮、噻嘧啶安博酸酯、非班太爾、噴沙西林、美洛昔康、頭孢氨芐、卡那霉素、匹莫苯、克侖特羅、氟蟲腈、伊維菌素、奧美拉唑、硫姆林、貝那普利、米貝霉素、賽滅凈、賽速安、皮瑞普、第滅寧、頭孢喹肟、氟苯尼考、布舍瑞林、頭孢維星、托拉菌素、頭孢噻呋、司拉克丁、卡洛芬、美氟腙、莫昔克丁、烯蟲酯(包括S-烯蟲酯)、氯舒隆、噻嘧啶、雙甲脒、三氯苯達(dá)唑、阿維菌素、阿巴美汀、依馬克丁、依立諾克丁、多拉克汀、司拉克丁、奈馬克丁、阿苯達(dá)唑、坎苯達(dá)唑、芬苯達(dá)唑、氟苯達(dá)唑、甲苯達(dá)唑、奧芬達(dá)唑、奧苯達(dá)唑、帕苯達(dá)唑、四咪唑、左旋咪唑、噻嘧啶帕莫酸酯、奧克太爾、莫侖太爾、三氯苯達(dá)唑、依西太爾、氟蟲腈、虱螨脲、蛻皮激素或蟲酰肼。
全文摘要
本發(fā)明涉及化學(xué)式(I)的化合物其中P是P1、P2，雜環(huán)基或由一至五個(gè)Z取代的雜環(huán)基；并且其中A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R17、R18、R19和R20是如在權(quán)利要求1中所定義的；或其一種鹽或N-氧化物。此外，本發(fā)明涉及用于制備具有化學(xué)式(I)的化合物的方法以及中間產(chǎn)物，涉及包含這些化學(xué)式(I)的化合物的殺昆蟲、殺螨、殺線蟲以及殺軟體動(dòng)物的多種組合物并且涉及使用這些化學(xué)式(I)的化合物控制昆蟲、螨、線蟲以及軟體動(dòng)物害蟲的方法。
文檔編號(hào)C07D413/12GK102762544SQ201180009888
公開日2012年10月31日 申請(qǐng)日期2011年2月17日 優(yōu)先權(quán)日2010年2月17日
發(fā)明者J·Y·卡塞爾, M·艾勒加斯米, P·雷諾, T·皮特納, V·波波斯克 申請(qǐng)人:先正達(dá)參股股份有限公司