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苯酚組合物的制作方法

文檔序號:3586963閱讀:292來源:國知局
專利名稱:苯酚組合物的制作方法
苯酚組合物優(yōu)先權聲明本申請要求于2010年9月14日提交的美國臨時申請?zhí)?1/382,776的優(yōu)先權和利益,它通過引用全部引入本文。領域本發(fā)明涉及含有苯酚的組合物。背景苯酚是化學エ業(yè)中的ー種重要的產品,且可用于例如酚醛樹脂,雙酚A,e-己內酰胺,己ニ酸和增塑劑的生產。目前,用于生產苯酚的最常見的路線是Hock方法。這是ー種三步方法,其中第一步驟涉及用丙烯將苯烷基化以生產枯烯,接著氧化枯烯成相應的氫過氧化物,和然后裂解所述氫過氧化物以生產等摩爾量的苯酚和丙酮。然而,在由枯烯生產苯酚和丙酮中涉及的各步驟中可以產生難以與所希望的苯酚和丙酮產物分離的污染物。這些污染物的實例可以包括羥基丙酮,2,4,6-三甲基苯基氧化物,2-甲基苯并呋喃,苯こ酮,a - 甲基苯こ烯,枯烯和2-苯基丙醛。如果留在所述苯酚產物中,這些污染物可以引起下游加工中的困難,或者使得所述苯酚不能用于這樣的下游加工,例如在隨后的雙酚和聚碳酸酯的生產中。因此,一些技術已經(jīng)被建議以除去那些涉及某些處理的污染物。例如,美國專利號5,064,507公開了通過一個或多個胺處理步驟由枯烯氫過氧化物的裂解獲得高純度苯酚。所述苯酚混合物包括至少0.5wt%至不大于10wt%的a -甲基苯こ烯,并且進ー步包括丙酮醇、2-苯基丙醛(2PPA)、甲基苯并呋喃(MBF)、異亞丙基丙酮(MO)和羰基雜質。另外,美國專利號3,322,651公開了通過枯烯氫過氧化物的分解制備的苯酚的生產方法。所述苯酚通過使所述羰基化合物與氮化合物接觸而被純化。由環(huán)己基苯生產苯酚是新興的技木,因為其聯(lián)產環(huán)己酮而不是丙酮而是令人感興趣的。環(huán)己基苯例如可以通過直接將苯用環(huán)己烯烷基化來生產,或者如美國專利號6,037,513中公開的,通過使苯與氫氣在催化劑存在下接觸來生產。所述環(huán)己基苯然后可以被氧化成相應的氫過氧化物,并且可以使用酸性裂解催化劑將所述過氧化物裂解成苯酚和環(huán)己酮。由環(huán)己基苯生產苯酚也產生各種污染物,它們難以與所希望的產物分離。然而,那些污染物的性質和所涉及的分離顯著不同于在常規(guī)的生產苯酚和丙酮的Hock方法中涉及的那些。例如,苯的加氫烷基化除其它外產生顯著量的環(huán)己烷和較少量的甲基環(huán)戊烷、環(huán)己烯、苯基環(huán)己烯和苯基環(huán)己基ニ烯。類似地,環(huán)己基苯的氧化典型地產生不同于所述Hock方法的過氧化物物質,例如所希望的環(huán)己基-1-苯基-1-氫過氧化物(CHBHP),和不希望的副產物氫過氧化物,例如環(huán)己基-1-苯基-2-氫過氧化物,環(huán)己基-1-苯基-3-氫過氧化物和環(huán)己基-1-苯基-4-氫過氧化物。最后,這些不同氫過氧化物的裂解產生作為所述不希望的氫過氧化物的產物和所希望的CHBHP的不希望的副產物的各種各樣的污染物物質,它們不是通過所述Hock方法的化學和技術產生的。
因此,本文中描述的是管理當由環(huán)己基苯制造苯酚時產生的所述污染物的方法。有利地,這些方法產生高質量的苯酚組合物,所述苯酚組合物是新的,有用的,并且非常不同于通過常規(guī)方法(例如Hock方法)典型地生產的那些環(huán)己酮組合物。與作為本發(fā)明中的起始材料的環(huán)己基苯相關的化學和進ー步地枯烯和其轉化產物和副產物的完全不存在潛在地提供了ー種苯酚組合物,其具有與傳統(tǒng)方法明顯不同的類型和濃度的污染物。這些污染物在進ー步的加工如至酚醛樹脂的加工中可能較不是問題。而且,在本文中描述的方法中產生的污染物與通過傳統(tǒng)方法產生的污染物相比具有較低的揮發(fā)性,因此它們可以以較低的濃度存在。概述在各種實施方案中 ,本發(fā)明涉及包含以下組分的組合物:(a)至少"wt%苯酌' ;和(b)0.1wppm — IOOOwppm的以下組分中至少之ー:聯(lián)環(huán)己燒,環(huán)己基苯,甲基環(huán)戍基苯,羥基環(huán)己酮,環(huán)己烯酮,環(huán)己醇,環(huán)己酮,環(huán)己ニ酮,苯甲酸,己醛和甲基環(huán)戊酮,其中所述wt%和wppm基于所述組合物的總重量計。在各種實施方案中,本發(fā)明涉及包含以下組分的組合物:(a)至少 99.9wt% 苯酌' ;(b)至少0.1wppm至IOwppm的聯(lián)環(huán)己燒、環(huán)己基苯和甲基環(huán)戍基苯中至少之一;和(c)至少0.1wppm至3wppm的輕基環(huán)己酮、環(huán)己烯酮、環(huán)己醇、環(huán)己酮、環(huán)己ニ酮、苯甲酸、己醒和甲基環(huán)戍酮中至少之一,其中所述wt%和wppm按照ASTM D6142-08確定,并且基于所述組合物的總重量計。在各種實施方案中,本發(fā)明涉及包含以下組分的組合物:(a)至少 99.990wt% 苯酚;和(b)0.lwppm — IOwppm的以下組分中每ー種:聯(lián)環(huán)己烷,環(huán)己基苯,甲基環(huán)戊基苯,羥基環(huán)己酮,環(huán)己烯酮,環(huán)己醇,環(huán)己酮,環(huán)己ニ酮,苯甲酸,己醛和甲基環(huán)戊酮,其中所述wt%和wppm基于所述組合物的總重量計,其中在(b)中列出的組分的總量占所述組合物中存在的污染物總量的至少50wt%。附圖簡要說明

圖1是按照本發(fā)明ー個實施方案的、用于由環(huán)己基苯生產苯酚和環(huán)己酮的方法的簡化流程圖?!D2是按照本發(fā)明另一實施方案的、用于由環(huán)己基苯生產苯酚和環(huán)己酮的方法的簡化流程圖。實施方案的詳細描述現(xiàn)在將描述本發(fā)明的各種具體的實施方案、變例和實施例,包括在本文中采用的用于理解要求保護的發(fā)明的優(yōu)選實施方案和定義。盡管以下詳細的描述給出了具體的、優(yōu)選的實施方案,本領域技術人員將明白,這些實施方案僅是示例性的,并且本發(fā)明可以被以其它方式實踐。為了確定侵權,本發(fā)明的范圍將是指所附權利要求的任何ー項或多項,包括它們的等價物和等價于所提到的那些要素或限制的要素或限制。對本“發(fā)明”的任何提及可以指權利要求書所定義的發(fā)明的ー項或多項但不必全部。
本發(fā)明涉及由環(huán)己基苯生產苯酚和環(huán)己酮的方法,更具體地本發(fā)明涉及由苯經(jīng)作為中間體的環(huán)己基苯生產苯酚和環(huán)己酮的集成方法。在所述方法中,環(huán)己基苯首先被氧化以產生包含環(huán)己基-1-苯基-1-氫過氧化物的氧化反應產物(也被稱為氧化組合物),并且所述氧化反應產物的至少一部分被裂解以產生包含苯酚、環(huán)己酮和ー種或多種污染物的裂解反應產物。經(jīng)常地,所述裂解反應產物中的所述污染物的ー些或全部難以通過簡單方法如蒸餾與苯酚和/或環(huán)己酮分離。因此,在本發(fā)明方法中,所述裂解反應產物的至少一部分與酸性材料在轉化所述污染物的至少ー種成轉化的污染物的條件下接觸,所述轉化的污染物可以更容易地與苯酚和/或環(huán)己酮分離。本發(fā)明還涉及由上述方法制備的苯酚組合物,例如包含以下組分的組合物:(a)至少99wt%苯酹;和(b)0.1wppm — IOOOwppm的以下組分中至少之一:聯(lián)環(huán)己燒,環(huán)己基苯,甲基環(huán)戊基苯,羥基環(huán)己酮,環(huán)己烯酮,環(huán)己醇,環(huán)己酮,環(huán)己ニ酮,苯甲酸,己醛和甲基環(huán)戊酮,其中所述被%和wppm基于所述組合物的總重量計。環(huán)己基苯的生產在由苯生產苯酚和環(huán)己酮的所述集成方法中,首先通過任何常規(guī)的技術將苯轉化成環(huán)己基苯,包括在酸催化劑如沸石3或MCM-22家族分子篩存在下用環(huán)己烯將苯烷基化,或者通過將苯氧化偶聯(lián)以制備聯(lián)苯,接著將聯(lián)苯加氫。然而,在實踐中,一般通過如下方法制備環(huán)己基苯:使苯與氫氣在加氫烷基化條件下在加氫烷基化催化劑存在下接觸,由此苯經(jīng)歷以下反應(I)而產生環(huán)己基苯(CHB):
權利要求
1.包含以下組分的組合物: (a)至少99wt%苯酌';和 (b)0.1wppm — IOOOwppm的以下組分中至少之一:聯(lián)環(huán)己燒,環(huán)己基苯,甲基環(huán)戍基苯,羥基環(huán)己酮,環(huán)己烯酮,環(huán)己醇,環(huán)己酮,環(huán)己ニ酮,苯甲酸,己醛和甲基環(huán)戊酮,其中所述wt%和wppm基于所述組合物的總重量計。
2.權利要求1的組合物,其中所述組合物包含0.1wppm — IOOwppm的(b)中所列出的組分中至少之一,基于所述組合物的總重量計。
3.權利要求1或權利要求2的組合物,其中所述組合物包含0.1wppm — IOwppm的(b)中所列出的組分中至少之一,基于所述組合物的總重量計。
4.述權利要求中任一項的組合物,其中所述組合物包含0.1wppm — Iwppm的(b)中所列出的組分中至少之一,基于所述組合物的總重量計。
5.述權利要求中任一項的組合物,其中所述組合物包含0.1wppm — IOOwppm的(b)中所列出組分的兩種或更多種中的每ー種,基于所述組合物的總重量計。
6.述權利要求中任一項的組合物,其中所述組合物包含0.1wppm — IOOwppm的(b)中所列出組分的三種或更多種中的每ー種,基于所述組合物的總重量計。
7.述權利要求中任一項的組合物,其中所述組合物包含0.1wppm — IOOwppm的(b)中所列出組分的每ー種,基于所述組合物的總重量計。
8.述權利要求中任一項的組合物,其中所述組合物包含Iwppm— IOOwppm的(b)中所列出組分中至少之一,基 于所述組合物的總重量計。
9.述權利要求中任一項的組合物,其中所述組合物包含2wppm— IOOwppm的(b)中所列出組分中至少之一,基于所述組合物的總重量計。
10.述權利要求中任一項的組合物,其中所述組合物包含至少99.90wt%苯酚,基于所述組合物的總重量計。
11.述權利要求中任一項的組合物,其中所述組合物包含至少99.99wt%苯酚,基于所述組合物的總重量計。
12.述權利要求中任一項的組合物,其中(b)中所列出的組分中的至少ー種占所述組合物中存在的污染物總量的至少10wt%。
13.述權利要求中任一項的組合物,其中所述組合物中存在的(b)中所列出的組分的至少95%不是由外部源加入的。
14.述權利要求中任一項的組合物,其中所述組合物中存在的(b)中所列出的組分是在以下步驟中的一個或多個中產生的: (i)將苯加氧燒基化以生廣環(huán)己基苯; (ii)氧化所述環(huán)己基苯的至少一部分以生產環(huán)己基苯氫過氧化物;和 (iii)將所述環(huán)己基苯氫過氧化物的至少一部分裂解以形成苯酚和環(huán)己酮。
15.述權利要求中任一項的組合物,其中所述組合物包含0.1wppm至3wppm的輕基環(huán)己酮、環(huán)己烯酮、環(huán)己醇、環(huán)己酮、環(huán)己ニ酮、苯甲酸、己醛和甲基環(huán)戊酮中至少之一。
16.述權利要求中任一項的組合物,其中所述組合物包含0.1wppm至IOwppm的輕基環(huán)己酮,基于所述組合物的總重量計。
17.述權利要求中任一項的組合物,其中所述組合物包含0.1wppm至IOwppm的環(huán)己基苯,基于所述組合物的總重量計。
18.述權利要求中任一項的組合物,其中按照ASTMD1631測定,所述組合物還包含0.1wppm — IOOOwppm的水,基于所述組合物的總重量計。
19.述權利要求中任一項的組合物,其中按照ASTMD1631測定,所述組合物還包含0.1wppm — 150wppm的水,基于所述組合物的總重量計。
20.述權利要求中任一項的組合物,其中所述組合物包含小于Iwppm的以下物質中的每ー種:羥基丙酮,2,4,6-三甲基苯基氧化物,2-甲基苯并呋喃,苯こ酮,a-甲基苯こ烯,枯烯,2-苯基丙醒,叔丁基苯和仲丁基苯。
21.述權利要求中任一項的組合物,其中所述組合物含有不可測量濃度的以下物質中的任ー種:羥基丙酮,2,4,6-三甲基苯基氧化物,2-甲基苯并呋喃,苯こ酮,a-甲基苯こ烯,枯烯,2-苯基丙醒,叔丁基苯和仲丁基苯。
22.述權利要求中任一項的組合物,其具有1.047g/ml-l.053g/ml的密度,按照ASTMD3505測定。
23.述權利要求中任一項的組合物,其具有至少40.6°C的凝固點,按照ASTM D1493測定。
24.述權利要求中任一項的組合物,其具有不大于20的熔融態(tài)顏色,通過ASTMD1686-10 測定。
25.述權利要求中任一項的組合物,其具有至少95%的硫酸脫色。
26.述權利要求中任一項的組合物,其具有小于IOwppm的甲苯酚含量,基于所述組合物的總重量計。
27.述權利要求中任一項的組合物,其中所述組合物的至少一部分被轉化成酚醛樹月旨、雙酚A、e -己內酰胺、己ニ酸或增塑劑中的至少ー種。
28.包含以下組分的組合物: (a)至少99.9wt%苯酚; (b)至少0.1wppm至IOwppm的聯(lián)環(huán)己燒、環(huán)己基苯和甲基環(huán)戍基苯中至少之一;和 (c)至少0.1wppm至3wppm的輕基環(huán)己酮、環(huán)己烯酮、環(huán)己醇、環(huán)己酮、環(huán)己ニ酮、苯甲酸、己醒和甲基環(huán)戍酮中至少之一,其中所述wt%和wppm按照ASTM D6142-08確定,并且基于所述組合物的總重量計。
29.包含以下組分的組合物: (a)至少99.990wt%苯酚;和 (b)0.1wppm — IOwppm的以下組分中每ー種:聯(lián)環(huán)己烷,環(huán)己基苯,甲基環(huán)戊基苯,羥基環(huán)己酮,環(huán)己烯酮,環(huán)己醇,環(huán)己酮,環(huán)己ニ酮,苯甲酸,己醛和甲基環(huán)戊酮,其中所述wt%和wppm基于所述組合物的總重量計, 其中在(b)中列出的組分的總量占所述組合物中存在的污染物總量的至少50wt%。
30.權利要求29的組合物, 其中所述組合物的至少一部分被轉化成酚醛樹脂、雙酚A、e -己內酰胺、己ニ酸或增塑劑中的至少ー種。
全文摘要
本發(fā)明公開的是具有以下組分的組合物(a)至少99wt%苯酚;和(b)0.1wppm-1000wppm的以下組分中至少之一聯(lián)環(huán)己烷,環(huán)己基苯,甲基環(huán)戊基苯,羥基環(huán)己酮,環(huán)己烯酮,環(huán)己醇,環(huán)己酮,環(huán)己二酮,苯甲酸,己醛和甲基環(huán)戊酮,其中所述wt%和wppm基于所述組合物的總重量計。
文檔編號C07C2/74GK103097329SQ201180043540
公開日2013年5月8日 申請日期2011年8月16日 優(yōu)先權日2010年9月14日
發(fā)明者K·H·庫施樂, F·M·貝尼特斯 申請人:埃克森美孚化學專利公司
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