專利名稱：5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物及其制造方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物、及其制造方法。
背景技術(shù)：
近年來(lái)，5-三氟甲基-2-異噁唑啉化合物作為有害生物防除劑受到矚目。此外，5-三氟甲基-2-異噁唑啉化合物為作為醫(yī)藥品、電子材料等功能性材料的制造中間體也有用的化合物。從其有用性出發(fā)，以往合成了非常多的5-三氟甲基-2-異噁唑啉化合物。但，所有合成法為預(yù)先使用具有三氟甲基的化合物進(jìn)行合成的構(gòu)建模塊(building block)法，并沒(méi)有在2-異噁唑啉化合物中直接導(dǎo)入三氟甲基的合成法的報(bào)告例。S卩，以往的報(bào)告例為氧月虧酰鹵(hydroxamic acid halide)類與三氟甲基取代的烯烴的環(huán)化反應(yīng)(專利文獻(xiàn)1、
2、3)、以及β-三氟甲基-α，β-不飽和羰基化合物與羥基胺的反應(yīng)(專利文獻(xiàn)4、5、6和非專利文獻(xiàn)I)。因此，期望開發(fā)在2-異噁唑啉化合物中直接導(dǎo)入三氟甲基、以合成5-三氟甲基-2-異噁唑啉化合物的方法。此外，在5-三氟甲基-2-異噁唑啉化合物的4位導(dǎo)入硝基而成的5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物在以前沒(méi)有合成報(bào)告例，因而，期待作為新的基本骨架向有害生物防除劑的展開、作為醫(yī)藥品或電子材料等功能性材料的制造中間體?，F(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)1:國(guó)際公開W02005/085216號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)2:國(guó) 際公開W02008/019760號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)3:國(guó)際公開W02009/045999號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)4:國(guó)際公開W02009/001942號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)5:國(guó)際公開W02009/126668號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)6:國(guó)際公開W02009/063910號(hào)公報(bào)非專利文獻(xiàn)非專利文獻(xiàn)I:Matoba, K.；Kawai, H.；Furukawa, T.；Kusuda, A.；Tokunaga, Ε.；Nakamura, S.；Shiro, M.；Shibata, N.Angew.Chem.1nt.Ed., 2010,49, 5762.

發(fā)明內(nèi)容
發(fā)明要解決的技術(shù)問(wèn)題本發(fā)明是鑒于上述的技術(shù)問(wèn)題而完成的，其主要目的在于，提供使用在2-異噁唑啉化合物中直接導(dǎo)入三氟甲基的、即直接的三氟甲基化法的、5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物的制造方法以及新的化合物組即5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物。用于解決技術(shù)問(wèn)題的方法為了解決上述的技術(shù)問(wèn)題，發(fā)明人等作為三氟甲基化試劑使用作為Ruppert試劑已知的(三氟甲基)三甲基硅烷(CF3SiMe3),作為反應(yīng)基質(zhì)使用4位具有吸電子基團(tuán)即硝基的4-硝基-2-異噁唑化合物，從而成功得到了三氟甲基陰離子與4-硝基-2-異噁唑化合物的5位共軛加成得到的產(chǎn)物、即5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物。此外，發(fā)明人等發(fā)現(xiàn)，通過(guò)對(duì)所得5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物進(jìn)行酸處理，可得到僅一方的非對(duì)映異構(gòu)體。本發(fā)明的5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物由下述通式(I)表示:化學(xué)式I
權(quán)利要求
1.一種5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物，其由下述通式(I)表示:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物，其中， 所述R1為甲基、取代或未取代的乙烯基、或者取代或未取代的苯基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物，其中， 所述R2為甲基、或者取代或未取代的苯基。
4.一種5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物的制造方法，其特征在于，其為由下述通式(I)表示的5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物的制造方法，
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物的制造方法，其特征在于，在相轉(zhuǎn)移催化劑和堿的存在下，在溶液中使其反應(yīng)。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物的制造方法，其特征在于，所述相轉(zhuǎn)移催化劑為十六烷基三甲基溴化銨。
7.根據(jù)權(quán)利要求5所述的5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物的制造方法，其特征在于，所述堿為醋酸鈉。
8.根據(jù)權(quán)利要求4所述的5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物的制造方法，其特征在于，通過(guò)在反應(yīng)后進(jìn)行酸處理，得到僅一方的非對(duì)映異構(gòu)體。
全文摘要
本發(fā)明提供一種使用直接的三氟甲基化法的、5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物的制造方法以及該化合物。將4-硝基-2-異噁唑化合物與(三氟甲基)三甲基硅烷在優(yōu)選為在相轉(zhuǎn)移催化劑和堿的存在下，在溶液中使其反應(yīng)，同時(shí)根據(jù)需要在反應(yīng)后進(jìn)行酸處理，從而下述通式(1)所示的5-三氟甲基-4-硝基-2-異噁唑啉化合物。(式中，R1和R2相互獨(dú)立地表示取代或未取代的烷基、鏈烯基、炔基、芳基。)
文檔編號(hào)C07D261/04GK103180303SQ20118005125
公開日2013年6月26日 申請(qǐng)日期2011年10月21日 優(yōu)先權(quán)日2010年11月2日
發(fā)明者柴田哲男, 河合洋幸 申請(qǐng)人:住友化學(xué)株式會(huì)社