一種制備對(duì)氯苯甲醛縮乙二醇的方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種對(duì)氯苯基乙二醇縮甲醛的制備方法，以對(duì)氯苯甲醛為原料，二甲苯為溶劑，對(duì)甲基苯磺酸為催化劑，與乙二醇反應(yīng)制得對(duì)氯苯甲醛縮乙二醇。本發(fā)明采用3倍體積的二甲苯作溶劑，1.5當(dāng)量的反應(yīng)物乙二醇和0.05當(dāng)量的催化劑對(duì)甲基苯磺酸，減少了底物和催化劑的用量，降低了生產(chǎn)成本，為對(duì)氯苯基乙二醇縮甲醛的工業(yè)化生產(chǎn)提供了一條更經(jīng)濟(jì)，更方便的制備過程。
【專利說明】—種制備對(duì)氯苯甲醛縮乙二醇的方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種縮醛類化合物的制備方法，尤其涉及對(duì)氯苯甲醛縮乙二醇的制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002]對(duì)氯苯甲醛縮乙二醇屬于縮醛類化合物的一種，縮醛類化合物是近些年發(fā)展起來的高檔新型香料，這類化合物具有母體醛難得的花香果香，且香氣類型多、留香時(shí)間長(zhǎng)、化學(xué)性能穩(wěn)定等特點(diǎn)，可以滿足人們對(duì)日用品和食用品消費(fèi)的個(gè)性化、多樣化、時(shí)尚化的需要，在日用香精和食品香精中有廣泛應(yīng)用。
[0003]目前公開的文獻(xiàn)中描述對(duì)氯苯甲醛縮乙二醇的制備方工藝操作復(fù)雜，成本高，均不利于工業(yè)化生產(chǎn)。
[0004]王平曾在化學(xué)工程師雜志(化學(xué)工程師雜志，2004，6，12-13)中報(bào)道了以對(duì)氯甲苯為原料，三步合成對(duì)氯苯基乙二醇縮甲醛的方法。該法路線較長(zhǎng)，操作比較復(fù)雜，原料成本較高，設(shè)備要求較為復(fù)雜，不利于產(chǎn)品的工業(yè)化放大；在Tetrahedron Letters中(Tetrahedron Letters，1985，26，4767-4770)也報(bào)道了以對(duì)氯苯甲醛為原料，一步合成產(chǎn)物對(duì)氯苯基乙二醇縮甲醛的方法研究。該文獻(xiàn)報(bào)道以二氧化硅作催化劑，甲苯作反應(yīng)溶劑，產(chǎn)物對(duì)氯苯基乙二醇縮甲醛的收率極低，且乙二醇用量較大(10當(dāng)量)。當(dāng)催化劑換成三氧化二鋁時(shí)，要得到高收率的產(chǎn)物對(duì)氯苯基乙二醇縮甲醛則需要使用劇毒的溶劑四氯化碳，乙二醇用量也較大(5個(gè)當(dāng)量)，該研究所得結(jié)果僅限實(shí)驗(yàn)室試驗(yàn)，從放大角度考慮，不利于工業(yè)化生產(chǎn)；在 Tetrahedron 中(Tetrahedron, 1999, 55,4043-4050)也報(bào)道了這一步的實(shí)驗(yàn)室合成方法，該方法使用對(duì)甲苯磺酸作為催化劑(0.11當(dāng)量)，使用苯做溶劑，而且溶劑苯的用量較大(10倍體積)，因此該方法也不利于工業(yè)化放大。

【發(fā)明內(nèi)容】
``[0005]本發(fā)明的目的在于提供一種高效率合成對(duì)氯苯甲醛縮乙二醇的方法，解決上述現(xiàn)有技術(shù)中反應(yīng)操作復(fù)雜、收率低、不利于工業(yè)化生產(chǎn)等問題。
[0006]本發(fā)明所采用的技術(shù)方案為:一種制備對(duì)氯苯甲醛縮乙二醇的方法，其包括以下步驟:以對(duì)氯苯甲醛、乙二醇為原料，在有機(jī)溶劑中，以對(duì)甲基苯磺酸為催化劑，縮合反應(yīng)得到對(duì)氯苯甲醛縮乙二醇。其化學(xué)反應(yīng)式為:
[0007]
【權(quán)利要求】
1.一種制備對(duì)氯苯甲醛縮乙二醇的方法，其包括以對(duì)氯苯甲醛、乙二醇為原料，在有機(jī)溶劑中，以對(duì)甲基苯磺酸為催化劑，縮合反應(yīng)得到對(duì)氯苯甲醛縮乙二醇。
2.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于:在反應(yīng)容器中加入原料對(duì)氯苯甲醛和有機(jī)溶劑，控制溫度在室溫，然后依次加入乙二醇和對(duì)甲基苯磺酸，保溫?cái)嚢瑁郎刂?00~140°C，保溫反應(yīng)2~72小時(shí)，反應(yīng)完畢，減壓蒸餾除去溶劑與乙二醇，殘余物用精餾塔蒸出產(chǎn)物。
3.如權(quán)利要求1或2所述的方法，其特征在于:所述對(duì)氯苯甲醛、乙二醇、對(duì)甲基苯磺酸的摩爾投料比為1:1~5: 0.05~I。
4.如權(quán)利要求3所述的方法，其特征在于:所述對(duì)氯苯甲醛、乙二醇、對(duì)甲基苯磺酸的摩爾投料比為1: 1.5~2: 0.05~0.2。
5.如權(quán)利要求1或2所述的方法，其特征在于:所述有機(jī)溶劑為烴類或/和雜環(huán)類溶劑。
6.如權(quán)利要求5所述的方法，其特征在于:所述有機(jī)溶劑為甲苯或/和二甲苯。
7.如權(quán)利要求6所述的方法，其特征在于:所述有機(jī)溶劑為二甲苯。
8.如權(quán)利要求2所述的方法，其特征在于:縮合反應(yīng)溫度為135~140°C。
9.如權(quán)利要求2所述 的方法，其特征在于:縮合反應(yīng)時(shí)間為8~24小時(shí)。
【文檔編號(hào)】C07D317/16GK103626734SQ201210298544
【公開日】2014年3月12日 申請(qǐng)日期:2012年8月22日 優(yōu)先權(quán)日:2012年8月22日
【發(fā)明者】劉旭亮, 戴光淵, 胡曉, 焦志剛, 劉世領(lǐng), 甘立新 申請(qǐng)人:蘇州中科天馬肽工程中心有限公司