專利名稱：一種合成吡咯[2,3-b]吲哚類化合物的方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于化學(xué)合成方法領(lǐng)域，具體地，涉及一種合成吡咯[2，3-b]吲哚類化合物的方法，即通過三價(jià)碘的作用，色胺類化合物發(fā)生環(huán)化/消除/親核加成反應(yīng)，一步法生成一系列不同取代的吡咯[2，3-b]吲哚類化合物。
背景技術(shù)：
吡咯[2，3-b]吲哚類化合物是天然吲哚生物堿的一大關(guān)鍵結(jié)構(gòu)，還有這類結(jié)構(gòu)的化合物具有非常好的生物活性和藥物治療作用，例如潛在的賴氨酸特異性組蛋白甲基轉(zhuǎn)移酶抑制劑( + )_chaetocin;膽堿酯酶抑制劑(_)-physostigmine;多藥耐藥(MDR)逆轉(zhuǎn)劑(-)-ardeemin;甘氨酸受體拮抗劑corymine。目前已經(jīng)報(bào)道的合成該類化合物的方法存在反應(yīng)步驟多、副反應(yīng)多、試劑毒性大等缺點(diǎn)。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種在簡單條件下合成吡咯[2，3-b]吲哚類化合物的方法，即用三價(jià)碘和色胺類化合物及金屬鹵化物反應(yīng)快速、高產(chǎn)率、一步得到吡咯[2，3-b]吲哚類化合物的方法。本發(fā)明的上述目的是通過下述的技術(shù)方案加以實(shí)現(xiàn)的本發(fā)明是一種合成各種取代的吡咯[2，3-b]吲哚類化合物的方法，通過色胺類化合物在三價(jià)碘的作用下發(fā)生環(huán)化/消除/親核加成反應(yīng)，生成一系列各種取代的吡咯[2，3-b]吲哚類化合物，反應(yīng)式如下
權(quán)利要求
1.一種合成各種取代的吡咯[2，3-b]吲哚類化合物的方法，其特征是通過色胺類化合物在三價(jià)碘的作用下發(fā)生環(huán)化/消除/親核加成反應(yīng)，生成一系列各種取代的吡咯[2，3-b]吲哚類化合物，反應(yīng)式為
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的合成各種取代的吡咯[2，3-b]吲哚類化合物的方法，其特征是所述的反應(yīng)溫度是零下100攝氏度至零上120攝氏度。
3.根據(jù)權(quán)利要求I所述的合成各種取代的吡咯[2，3-b]吲哚類化合物的方法，其特征是所述的金屬齒化物為氯化亞銅、氯化銅、氯化亞鐵、氯化鐵、氯化鋅、氯化鎂、氯化錳、氯化鈣、氯化汞、氯化鈷、氯化鎳、氯化鋇、氯化銀、二氯化錫、四氯化錫、溴化亞銅、溴化銅、溴化亞鐵、溴化鐵、溴化鋅、溴化鎂、溴化錳、溴化鈣、溴化汞、溴化鈷、溴化鎳、溴化鋇、溴化銀。
4.根據(jù)權(quán)利要求I所述的合成各種取代的吡咯[2，3-b]吲哚類化合物的方法，其特征是所述的溶劑為氯仿、二氯甲烷、乙醚、四氫呋喃、二氯乙烷、四氯化碳、甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、叔丁醇、甲苯、二甲苯、三甲苯、氯苯、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、正己烷、環(huán)己烷、石油醚、乙酸乙酯、乙酸甲酯、三氯乙醇、三氟乙醇、六氟異丙醇。
5.根據(jù)權(quán)利要求I所述的合成各種取代的吡咯[2，3-b]吲哚類化合物的方法，其特征是所述的三價(jià)碘為二乙酰基碘苯、苯環(huán)上各種取代的二乙酰基碘苯、二(三氟乙?；?碘苯、苯環(huán)上各種取代的二(三氟乙?；?碘苯、氧化碘苯、苯環(huán)上各種取代的氧化碘苯。
6.根據(jù)權(quán)利要求I所述的合成各種取代的吡咯[2，3-b]吲哚類化合物的方法，其特征是所述的三價(jià)碘苯與色胺的比例為0. 2:1至20:1，最佳比例為1.2:1。
全文摘要
本發(fā)明提供了一種合成吡咯[2,3-b]吲哚類化合物的方法，即通過三價(jià)碘的作用，色胺類化合物發(fā)生環(huán)化/消除/親核加成反應(yīng)，一步法生成一系列不同取代的吡咯[2,3-b]吲哚類化合物。本方法操作簡單，原料和試劑易得，反應(yīng)產(chǎn)率高，反應(yīng)的區(qū)域選擇性和立體選擇性高，避免了傳統(tǒng)方法反應(yīng)步驟多、副反應(yīng)多、試劑毒性大的缺點(diǎn)，產(chǎn)物易分離純化，適用于合成各種取代的吡咯[2,3-b]吲哚類化合物。
文檔編號C07D487/04GK102796107SQ20121032445
公開日2012年11月28日 申請日期2012年9月5日 優(yōu)先權(quán)日2012年9月5日
發(fā)明者夏成峰, 涂丹丹 申請人:中國科學(xué)院昆明植物研究所