專利名稱：一種光學(xué)活性苯乙炔衍生物及合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及的是一種有機(jī)化合物，本發(fā)明也涉及一種有機(jī)化合物的合成方法。具體地說是一種光學(xué)活性苯乙炔衍生物及合成方法。
光學(xué)活性物質(zhì)具有廣泛的生物活性，在醫(yī)藥、農(nóng)藥和生命科學(xué)等各個(gè)領(lǐng)域都占有極其重要的地位。近年來各類光學(xué)活性化合物的制備、合成、性能和外消旋體的手性拆分方面的研究相當(dāng)活躍，已成為國內(nèi)外許多研究工作者研究的熱點(diǎn)(王婷，薛繼永.手性化合物研究、開發(fā)的意義及探討[J].江西化工，2005，(2):31-33)，并且也得到了迅速的發(fā)展。在我們的現(xiàn)實(shí)生活中光學(xué)活性物質(zhì)也隨處可見，比如我們吃的藥物其中有很大一部分是光學(xué)活性物質(zhì)；而現(xiàn)行農(nóng)藥中，具有光學(xué)活性異構(gòu)的農(nóng)藥品種約占28%，新型光學(xué)活性農(nóng)藥因其本身的優(yōu)勢，越來越受到重視。在材料科學(xué)方面光學(xué)活性物質(zhì)也顯示出了很大的潛力，由光學(xué)活性單體聚合而成的高聚物在液晶材料、非線性光學(xué)材料等領(lǐng)域具有獨(dú)特性質(zhì)和廣泛的潛在應(yīng)用(段鋼，陳家鏞.光學(xué)活性物質(zhì)的工業(yè)生產(chǎn)方法[J].化工進(jìn)展，1995，(2):32-36)。發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種具有較高的穩(wěn)定性和較好的光學(xué)活性的光學(xué)活性苯乙炔衍生物。本發(fā)明的目的還在于提供一種過程操作簡單，反應(yīng)溫和，副產(chǎn)物少的光學(xué)活性苯乙炔衍生物的合成方法。
本發(fā)明的目的是這樣實(shí)現(xiàn)的
本發(fā)明的光學(xué)活性苯乙炔衍生物為N- (4-乙炔基苯基羰基)-L-苯丙氨酸乙酯，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式為
權(quán)利要求
1.一種光學(xué)活性苯乙炔衍生物，其特征是名稱為N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯丙氨酸乙酯，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式為
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的光學(xué)活性苯乙炔衍生物，其特征是為淺黃色針狀晶體。
3.根據(jù)權(quán)利要求I或2所述的光學(xué)活性苯乙炔衍生物，其特征是熔點(diǎn)為110°C。
4.根據(jù)權(quán)利要求I或2所述的光學(xué)活性苯乙炔衍生物，其特征是=CH3CH2OH溶劑中、質(zhì)量比濃度為c = O. 1-10%條件下的比旋光度為[ ]fe= -71; CHCl3溶劑中、質(zhì)量比濃度為c=O. 1-10%條件下的比旋光度為[a]fc= +123ο
5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的光學(xué)活性苯乙炔衍生物，其特征是=CH3CH2OH溶劑中、質(zhì)量比濃度為c = O. 1-10%條件下的比旋光度為[a]fe= -71; CHCl3溶劑中、質(zhì)量比濃度為c =O.1-10%條件下的比旋光度為Mfc= +123。
6.一種權(quán)利要求I所述光學(xué)活性苯乙炔衍生物的合成方法為常溫、常壓下，按照4-乙炔基苯甲酸、L-苯丙氨酸乙酯、催化劑摩爾比為1:0. 8^2:0. 8^10的比例，將4-乙炔基苯甲酸、L-苯丙氨酸乙酯和催化劑溶解于反應(yīng)溶劑中，進(jìn)行酰胺化反應(yīng)，其中4-乙炔基苯甲酸的摩爾濃度為O. 05 I. 0M，反應(yīng)溫度為1(T35°C，反應(yīng)時(shí)間為l(T40h，反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液過濾，濾液蒸發(fā)除溶劑得到產(chǎn)物。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的光學(xué)活性苯乙炔衍生物的合成方法，其特征是產(chǎn)物用重結(jié)晶法提純，提純所采用的溶劑為正己烷與乙酸乙酯的體積比為3 1-1:3的混合物。
8.根據(jù)權(quán)利要求6或7所述的光學(xué)活性苯乙炔衍生物的合成方法，其特征是所述反應(yīng)溶劑為甲醇。
9.根據(jù)權(quán)利要求6或7所述的光學(xué)活性苯乙炔衍生物的合成方法，其特征是所述催化劑為4- (4，6- 二甲氧基三嗪)-4-甲基嗎啉鹽酸鹽。
10.根據(jù)權(quán)利要求8所述的光學(xué)活性苯乙炔衍生物的合成方法，其特征是所述催化劑為4- (4，6- 二甲氧基三嗪)-4-甲基嗎啉鹽酸鹽。
全文摘要
本發(fā)明提供的是一種光學(xué)活性苯乙炔衍生物及合成方法。常溫、常壓下，按照4-乙炔基苯甲酸、L-苯丙氨酸乙酯、催化劑摩爾比為1:0.8~2:0.8~10的比例，將4-乙炔基苯甲酸、L-苯丙氨酸乙酯和催化劑溶解于反應(yīng)溶劑中，進(jìn)行酰胺化反應(yīng)，其中4-乙炔基苯甲酸的摩爾濃度為0.05~1.0M，反應(yīng)溫度為10~35℃，反應(yīng)時(shí)間為10~40h，反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液過濾，濾液蒸發(fā)除溶劑得到產(chǎn)物。本發(fā)明的苯乙炔衍生物具有較高的穩(wěn)定性和較好的光學(xué)活性，在光學(xué)活性化合物領(lǐng)域具有較大的應(yīng)用價(jià)值。本發(fā)明的新型光學(xué)活性苯乙炔衍生物的合成方法，過程操作簡單，反應(yīng)溫和，副產(chǎn)物少。
文檔編號(hào)C07C233/87GK102924316SQ20121039855
公開日2013年2月13日 申請日期2012年10月19日 優(yōu)先權(quán)日2012年10月19日
發(fā)明者張春紅, 耿倩倩, 王海倫, 蘇廣東, 張爽, 沈賢德 申請人:哈爾濱工程大學(xué)