專利名稱：一種n-(4-乙炔基苯基羰基)-l-苯甘氨酸乙酯及制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及的是一種有機(jī)化合物，本發(fā)明也涉及一種有機(jī)化合物的化學(xué)合成方法。具體涉及新化合物N-(4-乙塊基苯基擬基)_L_苯甘氨酸乙酯及制備方法。
背景技術(shù)：
光學(xué)活性物質(zhì)普遍存在于自然界中，對(duì)生命體新陳代謝有著深遠(yuǎn)的影響(李亮洪，李芬芬，刑健敏.手性藥物拆分新方法研究進(jìn)展[J].化工技術(shù)與開發(fā).2011，40(4) : 15-21)。同時(shí)，光學(xué)活性對(duì)醫(yī)藥、食品添加劑、農(nóng)藥和材料等領(lǐng)域都有著深遠(yuǎn)的影響。因此，光學(xué)活性物質(zhì)的合成是一個(gè)對(duì)生命科學(xué)具有重大意義的課題(SheldonR A. Industrialsynthesisof optically active compounds[J]. Chemistry&Industry,1990(3) :212-217.)。早在150年以前，LouisPasteur即最先認(rèn)識(shí)到光學(xué)活性物質(zhì)是分子不對(duì)稱合成的結(jié)果，并于1848年成功地分離出外消旋體的。近年來(lái)，從醫(yī)藥到農(nóng)藥界，人們 對(duì)光學(xué)活性化合物的重要性得以認(rèn)識(shí)，并已成功合成了很多光學(xué)活性物質(zhì)。就農(nóng)藥而言，由于人們對(duì)人畜及環(huán)境的安全性的要求越來(lái)越高，致使新農(nóng)藥的制備越來(lái)越困難，這就更顯示了光學(xué)活性合成體的重要性。光學(xué)活性化合物的合成方法有(I)以天然物等光學(xué)活性為起始原料，不經(jīng)消旋即直接制取目的化合物；(2)以適當(dāng)?shù)牟粚?duì)稱原料(天然的酸或胺)為非對(duì)稱立體異構(gòu)物來(lái)分離外消旋體，或用酶的催化反應(yīng)所謂“光學(xué)分割”法制得一個(gè)對(duì)映體；(3)利用不對(duì)稱合成反應(yīng)，直接合成光學(xué)活性中間體或目的化合物等(劉永軍摘譯，王景安校.利用生化反應(yīng)合成光學(xué)活性化合物[J].農(nóng)藥.1994，16(1) :27-32)。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種在空氣中極為穩(wěn)定，具有良好的熱穩(wěn)定性和光學(xué)活性的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯。本發(fā)明的目的還在于提供一種簡(jiǎn)單，易于操作，副產(chǎn)物少的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯的制備方法。本發(fā)明的目的是這樣實(shí)現(xiàn)的本發(fā)明的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯,具有如下結(jié)構(gòu)式
權(quán)利要求
1.一種N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯，其特征在于其化學(xué)結(jié)構(gòu)式為
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯，其特征在于熔點(diǎn)為123°Co
3.根據(jù)權(quán)利要求I或2所述的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯，其特征在于=CH3CH2OH為溶劑、質(zhì)量比濃度C=O. Γ10%條件下的比旋光度為Mfe= +7S CHCl3為溶齊U、質(zhì)量比濃度C=O. Γ10%條件下的比旋光度為[α]，'=+58。
4.一種N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯的制備方法，其特征在于常溫、常壓下，按照4-乙炔基苯甲酸、L-苯甘氨酸乙酯、催化劑摩爾比為1:0. 8^2:0. 8^10的比例，將4-乙炔基苯甲酸、L-苯甘氨酸乙酯和催化劑溶解于反應(yīng)溶劑中，進(jìn)行酰胺化反應(yīng)，其中4-乙炔基苯甲酸的摩爾濃度為O. 05 I. 0M，反應(yīng)溫度為1(T35°C，反應(yīng)時(shí)間為l(T40h，反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液過(guò)濾，濾液蒸發(fā)除溶劑得到產(chǎn)物。
5.根據(jù)權(quán)利要求5所述的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯的制備方法，其特征在于產(chǎn)物用重結(jié)晶法提純，提純所采用的溶劑為正己烷與乙酸乙酯的體積比為4 1至1:4的混合物。
6.根據(jù)權(quán)利要求4或5所述的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯的制備方法，其特征在于所述催化劑為4- (4，6- 二甲氧基三嗪)-4-甲基嗎啉鹽酸鹽。
7.根據(jù)權(quán)利要求4或5所述的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯的制備方法，其特征在于所述反應(yīng)溶劑為甲醇。
8.根據(jù)權(quán)利要求6所述的N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯的制備方法，其特征在于所述反應(yīng)溶劑為甲醇。
全文摘要
本發(fā)明提供的是一種N-(4-乙炔基苯基羰基)-L-苯甘氨酸乙酯及制備方法。常溫、常壓下，按照4-乙炔基苯甲酸、L-苯甘氨酸乙酯、催化劑摩爾比為1:0.8~2:0.8~10的比例，將4-乙炔基苯甲酸、L-苯甘氨酸乙酯和催化劑溶解于反應(yīng)溶劑中，進(jìn)行酰胺化反應(yīng)，其中4-乙炔基苯甲酸的摩爾濃度為0.05~1.0M，反應(yīng)溫度為10~35℃，反應(yīng)時(shí)間為10~40h，反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液過(guò)濾，濾液蒸發(fā)除溶劑。本發(fā)明的新化合物在空氣中極為穩(wěn)定，不會(huì)氧化變質(zhì)，同時(shí)也具有良好的熱穩(wěn)定性和光學(xué)活性，在光學(xué)活性化合物領(lǐng)域具有廣泛的潛在應(yīng)用。本發(fā)明的新化合物的制備方法，該方法過(guò)程簡(jiǎn)單，易于操作，副產(chǎn)物少并易于提純。
文檔編號(hào)C07C231/02GK102911073SQ20121039855
公開日2013年2月6日 申請(qǐng)日期2012年10月19日 優(yōu)先權(quán)日2012年10月19日
發(fā)明者張春紅, 耿倩倩, 王海倫, 蘇廣東, 張爽, 沈賢德 申請(qǐng)人:哈爾濱工程大學(xué)