專利名稱：?jiǎn)喂δ芑瘑戊⒀跞〈袒衔锛捌渲苽浞椒ê蛻?yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種光電功能材料及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)：
二十一世紀(jì)隨著信息產(chǎn)業(yè)的高速發(fā)展，人們對(duì)于平板顯示提出了更高的要求，以滿足生活和生產(chǎn)的需要。未來的發(fā)展更趨向體積小、重量輕、超薄、成像清晰、可彎曲和功能多樣化的便攜式顯示設(shè)備，而現(xiàn)今的平板顯示技術(shù)已不能滿足這些要求。有機(jī)電致發(fā)光材料及顯示器件由于具有重量輕、厚度薄、驅(qū)動(dòng)電壓低、響應(yīng)速度快、視角范圍寬、顯示色彩豐富、亮度高、分辨率高、易實(shí)現(xiàn)大面積平板顯示等優(yōu)良性能，已成為目前國際上研究的重點(diǎn)。
目前紅光和綠光已經(jīng)具有商業(yè)開發(fā)所必需的發(fā)光效率和壽命，然而作為另外一種三基色的藍(lán)色，要實(shí)現(xiàn)其高穩(wěn)定和高效率的發(fā)射仍是一個(gè)難題。現(xiàn)有的有機(jī)發(fā)光二極管 (OLED)藍(lán)光材料效率一般在29TlO%，而驅(qū)動(dòng)電壓卻高于5V，遠(yuǎn)遠(yuǎn)落后于紅光和綠光的發(fā)展，嚴(yán)重阻礙了全彩色OLED及白光器件的產(chǎn)業(yè)化步伐。因而低壓驅(qū)動(dòng)高效藍(lán)光器件的研發(fā)是OLED實(shí)現(xiàn)商業(yè)化的前提。因此現(xiàn)有有機(jī)電致藍(lán)光器件存在驅(qū)動(dòng)電壓高，效率低的問題。發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是要解決現(xiàn)有有機(jī)電致藍(lán)光器件存在驅(qū)動(dòng)電壓高，效率低的問題， 而提供一種單功能化單膦氧取代芴基化合物及其制備方法和應(yīng)用。
單功能化單膦氧取代荷基化合物，其化學(xué)名稱為2-R-9-苯基_9-( 二苯基膦氧苯
權(quán)利要求
1.單功能化單膦氧取代芴基化合物，其特征在于單功能化單膦氧取代芴基化合物化學(xué)名稱為2-R-9-苯基-9-( 二苯基膦氧苯基)荷,結(jié)構(gòu)式為
2.如權(quán)利要求I所述的單功能化單膦氧取代芴基化合物的制備方法，其特征在于單功能化單膦氧取代芴基化合物具體是按以下步驟完成的一、制備2-溴-9-苯基-9- ( 二苯基膦氧苯基)荷首先將9-苯基-9- ( 二苯基膦氧苯基)荷溶于冰醋酸/濃硫酸混合液中，完全溶解混勻后得到混合溶液，然后將N-溴代丁二酰亞胺平均分3 10次加入混合物中，且每加入一次N-溴代丁二酰亞胺要在室溫下攪拌反應(yīng)30mirT60min，當(dāng)N-溴代丁二酰亞胺全部加入后繼續(xù)在室溫下攪拌反應(yīng)4tTl2h，即得到反應(yīng)液，然后將反應(yīng)液倒入冰水中，當(dāng)冰水中的冰全部融化后采用二氯甲烷或乙酸乙酯萃取，萃取得到的有機(jī)層采用無水硫酸鈉進(jìn)行干燥，然后進(jìn)行抽濾，抽濾得到的濾液在溫度為50°C 70°C下進(jìn)行濃縮至無液體流出為止，最后以石油醚/ 二氯甲烷混合溶劑為淋洗劑進(jìn)行柱層析提純，即得到2-溴-9-苯基-9- (二苯基膦氧苯基)芴；步驟一中所述的冰醋酸/濃硫酸混合液由冰醋酸和濃硫酸混合而成，其中所述的冰醋酸與濃硫酸的體積比為(1飛)1 ;步驟一中所述的9-苯基-9-( 二苯基膦氧苯基)荷物質(zhì)的量與冰醋酸/濃硫酸混合液體積的比為lmmol: (3mL"l8mL);步驟一中所述的 9-苯基-9-( 二苯基膦氧苯基)荷與N-溴代丁二酰亞胺的摩爾比I: (O. 5^3) ;二、suzuki反應(yīng)首先將四(三苯基膦)鈀、四丁基溴化銨、硼酸酯衍生物和2-溴-9-苯基-9-( 二苯基膦氧苯基)芴進(jìn)行混合，然后在氬氣保護(hù)和無光條件下加入四氫呋喃，再加入濃度為Imol/ L 3mol/L的NaOH水溶液，并在溫度為80°C 90°C和氬氣保護(hù)下反應(yīng)8tT32h，即得到反應(yīng)后產(chǎn)物，采用飽和氯化銨對(duì)反應(yīng)后產(chǎn)物進(jìn)行萃取，萃取得到的有機(jī)層在室溫下采用無水硫酸鈉進(jìn)行干燥，最后以石油醚/ 二氯甲烷混合溶劑為淋洗劑進(jìn)行柱層析提純，即得到單功能化單膦氧取代芴基化合物；步驟二中所述的四(三苯基膦)鈀與2-溴-9-苯基-9-( 二苯基膦氧苯基)芴的摩爾比為(0.005、. I): I ;步驟二中所述的四丁基溴化銨與2-溴-9-苯基-9-( 二苯基膦氧苯基)芴的摩爾比為(O. OfO. I) : I ;步驟二中所述的硼酸酯衍生物與 2-溴-9-苯基-9-( 二苯基膦氧苯基)芴的摩爾比為(O. 5 2) : I ;步驟二中所述的四氫呋喃體積與2-溴-9-苯基-9-( 二苯基膦氧苯基)芴物質(zhì)的量比為(4mL 10mL) : Immol ;步驟二中所述的濃度為lmol/Llmol/L的NaOH水溶液與2-溴-9-苯基-9-( 二苯基膦氧苯基) 荷的摩爾比為(O. 5 7): I。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的單功能化單膦氧取代芴基化合物的制備方法，其特征在于步驟二中所述的硼酸酯衍生物為
4.單功能化單膦氧取代芴基化合物，其特征在于單功能化單膦氧取代芴基化合物化學(xué)名稱為2-咔唑-9-苯基-9-( 二苯基膦氧苯基)芴，結(jié)構(gòu)式為
5.如權(quán)利要求4所述的單功能化單膦氧取代芴基化合物的制備方法，其特征在于單功能化單膦氧取代芴基化合物具體是按以下步驟完成的一、制備2-溴-9-苯基
6.如權(quán)利要求I或4所述的單功能化單膦氧取代芴基化合物的應(yīng)用，其特征在于單功能化單膦氧取代芴基化合物作為電致藍(lán)光磷光器件中的主體材料或有機(jī)電致藍(lán)光器件中的發(fā)光材料的應(yīng)用。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的單功能化單膦氧取代芴基化合物的應(yīng)用，其特征在于所述的電致藍(lán)光器件的制備方法是按以下步驟完成的I)、采用真空蒸鍍法將第一層導(dǎo)電層材料鍍?cè)诨|(zhì)材料上形成厚度為InnTlOnm的薄膜，厚度為InnTlOnm的薄膜作為陽極的第一層導(dǎo)電層，其中所述的基質(zhì)材料為玻璃或塑料；2)、采用真空蒸鍍法將空穴傳輸層材料鍍?cè)诘谝粚訉?dǎo)電層上形成厚度為20nnT60nm的薄膜，厚度為20nnT60nm的薄膜即為空穴傳輸層；3)、采用真空蒸鍍法將空穴傳輸/電子阻擋層材料鍍?cè)诳昭▊鬏攲由闲纬珊穸葹閘nnT40nm的薄膜,厚度為lnnT40nm的薄膜即為空穴傳輸/電子阻擋層；4)、采用真空蒸鍍法將發(fā)光層材料鍍?cè)诳昭▊鬏?電子阻擋層上形成厚度為5nnT40nm的薄膜，厚度為5nnT40nm的薄膜即為發(fā)光層；5)、采用真空蒸鍍法將電子傳輸/激子阻擋層材料鍍?cè)诎l(fā)光層上形成厚度為10nnT80nm的薄膜,厚度為10nnT80nm的薄膜即為電子傳輸/激子阻擋層；6)、采用真空蒸鍍法將第二層導(dǎo)電層材料鍍?cè)陔娮觽鬏?/激子阻擋層上形成厚度為lnnTl20nm的薄膜，厚度為lnnTl20nm的薄膜作為陰極的第二層導(dǎo)電層，即得到電致藍(lán)光器件；步驟I中所述的第一層導(dǎo)電層材料為氧化銦錫或聚苯胺； 步驟4中所述的發(fā)光層材料為單功能化單膦氧取代芴基化合物或銥配合物與單功能化單膦氧取代芴基化合物混合形成的摻雜體；步驟6中所述的第二層導(dǎo)電層材料為鈣、鈣合金、 鎂、鎂合金、銀、銀合金、招或招合金。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的電致藍(lán)光器件的制備方法，其特征在于步驟2中所述的空穴傳輸層材料為MoO3、4，4’，4"-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺、N，N’-雙-(3-萘基)-N, N’ - 二苯基-[1，I’ - 二苯基]-4，4’ - 二胺和 N，N’ -雙-(3-甲基苯基)-N, N’ - 二苯基-[1，I’ -聯(lián)苯基]_4，4’ - 二胺中的一種或其中幾種的混合物。
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的電致藍(lán)光器件的制備方法，其特征在于步驟3中所述的空穴傳輸/電子阻擋層材料為三(I-苯基吡唑)合銥或4，4’，4"-三(咔唑-9-基)三苯胺。
10.根據(jù)權(quán)利要求7、8或9所述的電致藍(lán)光器件的制備方法，其特征在于步驟5中所述的電子傳輸/激子阻擋層材料為4，7-二苯基-1，10-鄰二氮雜菲或1，3，5-三(N-苯基-2-苯并咪唑-2)苯。
全文摘要
單功能化單膦氧取代芴基化合物及其制備方法和應(yīng)用，它涉及一種光電功能材料及其制備方法和應(yīng)用。本發(fā)明的目的是要解決現(xiàn)有有機(jī)電致藍(lán)光器件存在驅(qū)動(dòng)電壓高，效率低的問題。單功能化單膦氧取代芴基化合物為方法一、先進(jìn)行溴代反應(yīng)，再依次經(jīng)過萃取、干燥和柱層析；二、先進(jìn)行suzuki或?yàn)趼磻?yīng)，再依次經(jīng)過萃取、干燥和柱層析。單功能化單膦氧取代芴基化合物作為電致藍(lán)光磷光器件中的主體材料或有機(jī)電致藍(lán)光器件中的發(fā)光材料的應(yīng)用。本發(fā)明主要用于制備單功能化單膦氧取代芴基化合物。
文檔編號(hào)C07F9/53GK102924515SQ20121043165
公開日2013年2月13日 申請(qǐng)日期2012年11月2日 優(yōu)先權(quán)日2012年11月2日
發(fā)明者許輝, 于東慧 申請(qǐng)人:黑龍江大學(xué)