專利名稱：一種咔唑苯甲醛縮鄰苯二胺雙席夫堿及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種咔唑苯甲醛縮鄰苯二胺雙席夫堿及其制備方法，該席夫堿具有良好的熒光性能，而且能夠絡(luò)合金屬離子，可以作為金屬離子熒光探針。
背景技術(shù)：
熒光材料及其在傳感器方面的研究越來越受到人們的關(guān)注。由于熒光檢測(cè)具有操作簡(jiǎn)單和高的檢測(cè)線等特點(diǎn)，因而作為一種用途廣泛的工具應(yīng)用在分析化學(xué)、生物化學(xué)和細(xì)胞生物學(xué)等領(lǐng)域。熒光化學(xué)傳感器是通過熒光增強(qiáng)或熒光淬滅來放大分子水平的金屬離子和傳感器之間的鍵合作用。由于咔唑衍生物具有高的熒光量子產(chǎn)率而在熒光化學(xué)傳感器中經(jīng)常被用做熒光基團(tuán)。席夫堿是指一類含有C=N基團(tuán)的化合物，N原子上的孤對(duì)電子，可以很容易地與金·屬離子進(jìn)行配位而形成配合物。由于含有此特殊官能團(tuán)，使得席夫堿成為一類重要的有機(jī)配體。如果，把熒光量子產(chǎn)率較高的咔唑基團(tuán)做母核制備咔唑系席夫堿，那么此類化合物將會(huì)有非?？捎^的研究前景。近年來，關(guān)于這一課題，人們已經(jīng)做出了大量工作。例如，有研究者利用N —乙基咔唑一 3 —甲醛與乙二胺為原料合成了 N —乙基咔唑席夫堿化合物，并研究了各種金屬離子對(duì)其熒光性能的影響，結(jié)果表明Cu2+能有效地猝滅其熒光，可以作為探測(cè)Cu2+的熒光探針[功能材料，2011，9(42) =1588-1590]。此外，眾多研究者對(duì)于其他的一些金屬離子熒光探針也做了大量研究，譬如Zn2+、Ni2+、Co2+等等。席夫堿金屬離子熒光探針因其具有良好的應(yīng)用前景，研究者們已經(jīng)做了大量的工作。但是，由于具有新型結(jié)構(gòu)的熒光席夫堿的缺乏、席夫堿的熒光性能不良等缺點(diǎn)，制約了席夫堿熒光探針的研發(fā)。針對(duì)這一問題，本發(fā)明提供了一種新的咔唑苯甲醛縮苯二胺席夫堿，該席夫堿在溶液中具有良好的熒光發(fā)射，而且可以作為Cu2+熒光探針使用。經(jīng)過檢索，該席夫堿結(jié)構(gòu)均未見相關(guān)報(bào)導(dǎo)。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是針對(duì)現(xiàn)有技術(shù)的不足，提供一種新的咔唑苯甲醛縮鄰苯二胺雙席夫堿，該席夫堿具有良好熒光性能，可以作為金屬離子熒光探針。并且該工藝具有成本低、操作簡(jiǎn)便、條件溫和、產(chǎn)率高等優(yōu)點(diǎn)。本發(fā)明的另一目的是提供所述咔唑苯甲醛縮鄰苯二胺雙席夫堿的制備方法。本發(fā)明的另一目的是提供所述咔唑苯甲醛縮鄰苯二胺雙席夫堿的應(yīng)用。為了實(shí)現(xiàn)這樣的目的，本發(fā)明的技術(shù)方案中采用咔唑和對(duì)氟苯甲醛為原料制備了咔唑苯甲醛，又利用咔唑苯甲醛與價(jià)格低廉的鄰苯二胺為原料，得到了一種咔唑苯甲醛縮鄰苯二胺雙席夫堿。本發(fā)明是通過如下措施來實(shí)現(xiàn)的本發(fā)明涉及的新的咔唑苯甲醛縮鄰苯二胺雙席夫堿，其化學(xué)結(jié)構(gòu)如下
本發(fā)明制備式化合物的反應(yīng)原理如下(I)咔唑苯甲醛的制備
權(quán)利要求
1.一種咔唑苯甲醛縮苯二胺雙席夫堿，其特征在于其結(jié)構(gòu)式如下
2.如權(quán)利要求I所述化合物的應(yīng)用，其特征在于應(yīng)用于熒光探針領(lǐng)域。
3.—種權(quán)利要求I所述的咔唑苯甲醛縮鄰苯二胺雙席夫堿的制備方法，其特征在于其制備方法如下 1)稱取咔唑苯甲醛溶于溶劑，咔唑苯甲醛與溶劑的摩爾比為l:l(Tl:100； 2)稱取鄰苯二胺溶于步驟I)所述的溶液，鄰苯二胺與咔唑苯甲醛的摩爾比為I:2 1:8 ; 3)量取一定量的弱酸加入步驟2)所述的溶液中，弱酸的用量為f8d； 4)開動(dòng)攪拌開始反應(yīng)，在5(T75°C下恒溫反應(yīng)2 12h，得到了黃色的席夫堿粉末，粉末選用合適的溶劑重結(jié)晶，即得純品。
4.如權(quán)利要求3所述化合物的制備方法，其特征在于溶劑為甲醇、乙醇或丙酮。
5.如權(quán)利要求3所述化合物的制備方法，其特征在于弱酸為甲酸或乙酸。
6.如權(quán)利要求3所述化合物的制備方法，其特征在于重結(jié)晶所用的溶劑為乙醇、氯仿或二氯甲烷。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種咔唑苯甲醛縮鄰苯二胺雙席夫堿及其制備方法。以鄰苯二胺與咔唑、對(duì)氟苯甲醛為原料，通過醛基與伯胺的縮合反應(yīng)，得到了具有共軛結(jié)構(gòu)的雙席夫堿。該工藝合成成本低，產(chǎn)率高，反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)品易于純化。因?yàn)樵摶衔锞哂泄曹棥傂云矫娼Y(jié)構(gòu)，在溶液中表現(xiàn)出了較強(qiáng)的熒光發(fā)射，Cu2+對(duì)化合物的熒光具有很強(qiáng)的增強(qiáng)作用，可以作為Cu2+熒光探針，應(yīng)用于熒光探針領(lǐng)域。
文檔編號(hào)C07D209/86GK102898353SQ20121044197
公開日2013年1月30日 申請(qǐng)日期2012年11月8日 優(yōu)先權(quán)日2012年11月8日
發(fā)明者段洪東, 卜娟, 王興建, 孟霞 申請(qǐng)人:山東輕工業(yè)學(xué)院