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一種半菁藍素硼酸分子熒光探針及其制備方法和應用的制作方法

文檔序號:3590371閱讀:251來源:國知局
專利名稱:一種半菁藍素硼酸分子熒光探針及其制備方法和應用的制作方法
一種半菁藍素硼酸分子熒光探針及其制備方法和應用技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及熒光傳感檢測技術(shù)中的分子探針合成及檢測方法,尤其是一種半菁藍素硼酸分子熒光探針及其制備方法和應用。背景技術(shù)
由于傳統(tǒng)工業(yè)技術(shù)、礦產(chǎn)開發(fā)和電子技術(shù)的快速發(fā)展,其生產(chǎn)、加工過程中產(chǎn)生和排放的各種污染離子和氣體對自然生態(tài)環(huán)境的危害越來越顯著,同時對人類身體健康的危害也越來越大。由此產(chǎn)生了許多嚴重的生態(tài)環(huán)境問題,并直接導致血鉛、糧食污染等嚴重的社會安全問題。因而發(fā)展高選擇性、高靈敏化學分子傳感器對這些污染物的監(jiān)控和檢測尤為重要。熒光檢測技術(shù)是使用分子熒光傳感探針對這些污染物進行監(jiān)控檢測的一種高靈敏、快速響應方法。目前,該技術(shù)已廣泛應用于環(huán)境監(jiān)測、醫(yī)藥檢測分析等領(lǐng)域。在最近十年來,該技術(shù)得到了飛速發(fā)展,并設(shè)計合成了用于環(huán)境監(jiān)測和醫(yī)藥醫(yī)學分析的大量分子熒光探針。
次氯酸鹽是廣泛存在的一類物質(zhì),在生命體系中,它們是免疫細胞用來抵御病毒入侵的強氧化劑;同時,在日常生活中被廣泛用于漂白和自來水的消毒劑。盡管該類物質(zhì)存在廣泛的用途,但它們對人類健康和環(huán)境也存在嚴重威脅。如果在人體中存在過量的這類物質(zhì)時,它們將通過氧化蛋白質(zhì)、核酸等生物大分子而危害人體健康,導致動脈粥樣硬化、 神經(jīng)衰退、關(guān)節(jié)炎和癌癥等疾病。但是,人們對這類物質(zhì)的生命代謝機制也還遠未搞清楚。 因此,開發(fā)研究用于可高靈敏、高選擇性檢測痕量次氯酸根的分子熒光探針對維護人類健康和環(huán)境保護是非常必要的。
經(jīng)過人們不懈的努力,在過去幾年中發(fā)展出來并用于檢測這類物質(zhì)的熒光探針仍然較少,只有少數(shù)幾個分子熒光探針對這類物質(zhì)具有選擇性檢測功能。雖然新開發(fā)的二氫熒光素和二氫羅丹明對這類物質(zhì)具有識別功能,但和其它相關(guān)氧化劑有交叉響應,選擇的專一性差。盡管N-苯?;_丹明B的肼衍生物可以選擇性的檢測次氯酸根,但探針的工作條件需要強堿性。因此,研究設(shè)計具有高選擇性、高靈敏度檢測次氯酸根的分子熒光探針是非常必要的。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于針對上述存在問題,提供一種半菁藍素硼酸分子熒光探針及其制備方法和應用,該半菁藍素硼酸分子熒光探針對檢測次氯酸根響應快、選擇性高、檢測靈敏度高;其制備方法簡單易行、成本低,易于推廣應用。
本發(fā)明的技術(shù)方案
一種半菁藍素硼酸分子熒光探針,為2- (4-硼酸基苯基乙烯基)-N-烷基吲哚啉硼酸鹽,其化學結(jié)構(gòu)式為
權(quán)利要求
1.一種半菁藍素硼酸分子熒光探針,其特征在于為2-(4-硼酸基苯基乙烯基)-N-烷基吲哚啉硼酸鹽,化學結(jié)構(gòu)式為
2.一種如權(quán)利要求I所述半菁藍素硼酸分子熒光探針的制備方法,其特征在于步驟如下 1)在氮氣氣氛中,將吲哚啉碘鎗鹽和4-甲?;交鹚嵩谌軇o水乙醇中避光加熱回流反應,加熱溫度為油浴溫度100°C,加熱回流時間為5-8小時,然后冷確至18-25°C ; 2)在上述反應產(chǎn)物中加入四氟硼鉀(KBF4)并攪拌反應2小時,進行陰離子交換后,得到粗產(chǎn)品產(chǎn)物; 3)將上述粗產(chǎn)品產(chǎn)物過濾除去無機鹽,將液相減壓蒸出溶劑,固體產(chǎn)物用無水乙醇重結(jié)晶即可得到目標產(chǎn)品半菁藍素硼酸分子熒光探針純品。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述半菁藍素硼酸分子熒光探針的制備方法,其特征在于所述吲哚啉碘鎗鹽為N-烷基-2,3,3’ -三甲基吲哚啉碘鎗鹽。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述半菁藍素硼酸分子熒光探針的制備方法,其特征在于所述吲哚啉碘鎗鹽與4-甲酰基苯基硼酸的摩爾比為1:1。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述半菁藍素硼酸分子熒光探針的制備方法,其特征在于所述吲哚啉碘鎗鹽和4-甲酰基苯基硼酸的總重量與溶劑無水乙醇的重量比為1:30-50。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述半菁藍素硼酸分子熒光探針的制備方法,其特征在于所述重結(jié)晶時固體產(chǎn)物重量與乙醇的重量比為1:5-15。
7.—種如權(quán)利要求I所述半菁藍素硼酸分子熒光探針的應用,其特征在于用于次氯酸根的檢測,方法是將制備的分子探針材料配制成濃度為I X 10_2-5X 10_3摩爾/升的溶液,將探針溶液加到檢測對象中,使探針的濃度保持在3 X 10_5-5 X 10_6摩爾/升,混合均勻之后,立即用480-505nm波長的光激發(fā),測定溶液在565nm波長的發(fā)射光譜,根據(jù)標準曲線確定次氯酸根這類物質(zhì)的含量。
全文摘要
本發(fā)明提供了半菁藍素硼酸分子熒光探針及其制備方法與應用,所述探針為2-(4-硼酸基苯基乙烯基)-N-烷基吲哚啉硼酸鹽,探針的合成方法是1)將原料碘翁鹽與4-甲?;交鹚岚?:1的摩爾比混合,在乙醇中回流6小時;2)再加入KBF4回流2小時進行陰離子交換;3)采用無水乙醇重結(jié)晶的純品。本發(fā)明的優(yōu)點是制備的半菁藍素硼酸分子熒光探針對自來水中次氯酸根檢測表現(xiàn)出很強的熒光增強效應,可用于環(huán)境樣品、自來水、化學模擬生物體系中次氯酸根的檢測,生物活細胞和活組織內(nèi)次氯酸根的分析檢測和熒光成像檢測,以及臨床醫(yī)學上病變組織中次氯酸根的檢測,具有響應速度快、選擇性高、靈敏度高和實用性強等良好效果。
文檔編號C07F5/02GK102977131SQ201210574308
公開日2013年3月20日 申請日期2012年12月21日 優(yōu)先權(quán)日2012年12月21日
發(fā)明者曾憲順, 王慶, 劉暢 申請人:天津理工大學
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