一種喹啉[7,8-h]喹啉類化合物及其應用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一類如式（1）所示的化合物，其中：n為1或者2；R1-R5是Ar上的不同位置的五個取代基，彼此相同或者不同，并且各自獨立地選自H原子、C1-C20的脂肪族直鏈或支鏈烴基、芳香族基團；Ar為芳香基團；A為N原子或者CH；L為單鍵、選自C4-C10的芳環(huán)或芳雜環(huán)。本發(fā)明還保護此類化合物在有機電致發(fā)光器件中的應用，尤其是作為OLED的電子傳輸材料和/或發(fā)光主體材料。
【專利說明】一種喹啉[7, 8-h]喹啉類化合物及其應用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種有機化合物，尤其涉及一種用于有機電致發(fā)光器件的一種喹啉[7，8-h]喹啉類化合物及其在有機電致發(fā)光器件中的應用。
【背景技術(shù)】
[0002]電致發(fā)光(electroluminescence, EL)是指發(fā)光材料在電場作用下,受到電流和電場的激發(fā)而發(fā)光的現(xiàn)象，它是一個將電能直接轉(zhuǎn)化為光能的一種發(fā)光過程。能夠產(chǎn)生電致發(fā)光的固體材料很多，研究較多的而且能達到使用水平的，主要是無機半導體材料。但是無機EL器件的制作成本高、加工困難、效率低下、發(fā)光顏色不易條件、比較難實現(xiàn)全色顯示，而且很難實現(xiàn)大面積的平板顯示，進一步限制了無機EL器件的發(fā)展。1963年，Pope和他的同事最早發(fā)現(xiàn)了有機電致發(fā)光現(xiàn)象，他們發(fā)現(xiàn)蒽的單層晶體在IOOV以上電壓的驅(qū)動下，可以發(fā)出微弱的藍光。1987年，伊斯曼柯達的鄧青云博士等人采用超薄膜技術(shù)制備了亮度高、工作電壓低、效率高的雙層有機電致發(fā)光器件，從此揭開了 OLED (英文全稱為OrganicLight Emitting Device,意思為有機電致發(fā)光器件,簡稱為OLED)的研究序幕。[0003]與無機發(fā)光材料相比，有機電致發(fā)光材料具有很多優(yōu)點，比如:加工性能好，可以通過蒸鍍或者旋涂的方法在任何基板上成膜，可以實現(xiàn)柔性顯示和大面積顯示；可以通過改變分子的結(jié)構(gòu)，調(diào)節(jié)材料的光學性能、電學性能和穩(wěn)定性等，材料的選擇具有很大的空間。典型的OLED器件結(jié)構(gòu)，一般包括基板、第一電極、第二電極、以及設(shè)置在兩個電極間的有機發(fā)光功能層。其中用于有機發(fā)光功能層的材料可以根據(jù)其功能分為:空穴注入材料、空穴傳輸材料、空穴阻擋材料、電子注入材料、電子傳輸材料、電子阻擋材料、發(fā)光主體材料、發(fā)光客體材料等。
[0004]其中，發(fā)光主體材料一般需要具有與發(fā)光客體材料，如突光染料、磷光染料，匹配的分子軌道，能夠進能量傳遞；可逆的電化學氧化還原電位；良好且相匹配的空穴和電子傳輸能力；良好的熱穩(wěn)定性和成膜性質(zhì)等性質(zhì)。目前常用的主體材料CBP表現(xiàn)不俗。但是CBP仍然具有很明顯的缺陷:玻璃化溫度Tg很低，只有62°C，同時CBP作為空穴型的傳輸材料，其相應的電子傳輸能力不夠均衡，從而影響了器件的效率和壽命。因此，開發(fā)新型的主體材料具有很重要的實際應用價值。
[0005]
【權(quán)利要求】
1.一種喹啉[7，8-h]喹啉類化合物及其應用，其特征在于，具有如式(I)所示的結(jié)構(gòu)式:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的喹啉[7，8-h]喹啉類化合物，其特征在于，含有所述A的一個六元環(huán)中，有兩個或者三個所述A是N原子，而且相鄰的兩個所述A不可同時都為N原子。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的喹啉[7，8-h]喹啉類化合物，其特征在于，所述芳雜環(huán)或所述稠合雜環(huán)芳烴中的雜原子為N。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的喹啉[7，8-h]喹啉類化合物，其特征在于，所述化合物具有式(2)、式(3)或式(4)所示的結(jié)構(gòu):
5.根據(jù)權(quán)利要求1-4任一所述的喹啉[7，8-h]喹啉類化合物，其特征在于，所述化合物選自以下結(jié)構(gòu)式:
6.一種制備有如權(quán)利要求1-5任一所述的喹啉[7，8-h]喹啉類化合物的中間體，其特征在于，具有結(jié)構(gòu)式(Sn)所示結(jié)構(gòu):
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的中間體，其特征在于，所述中間體選自以下結(jié)構(gòu)式:
8.一種制備有如權(quán)利要求1-5任一所述的喹啉[7，8-h]喹啉類化合物的方法，其特征在于，所述化合物是由權(quán)利要求6-7任一所述的中間體在催化劑存在下，與鹵代嘧啶的衍生物、鹵代吡嗪的衍生物或者鹵代三嗪的衍生物發(fā)生Suzuki偶聯(lián)反應制得。
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的方法，其特征在于，在氮氣保護下將所述中間體與鹵代嘧啶的衍生物、鹵代吡嗪的衍生物或者鹵代三嗪的衍生物以及催化劑加入到溶劑中，所得混合物在70-140°C下反應后冷卻至室溫，分出有機相，干燥即得粗產(chǎn)品。
10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的方法，其特征在于，所述催化劑為四(三苯基磷)鈀和碳酸鉀。
11.一種如權(quán)利要求1-5中任一所述的喹啉[7，8_h]喹啉類化合物在有機電致發(fā)光器件中作為電子傳輸材料和/或發(fā)光主體材料的應用。
12.—種有機電致發(fā)光器件，包括基板，以及依次成型于所述基板上的陽極層、有機發(fā)光功能層和陰極層； 所述有機發(fā)光功能層所用材料包括空穴傳輸材料、有機發(fā)光材料以及電子傳輸材料，其特征在于:所述電子傳輸材料為一種或多種如權(quán)利要求1-5中任一所述的喹啉[7，8-h]喹啉類化合物。
13.一種有機電致發(fā)光器件，包括基板，以及依次成型于所述基板上的陽極層、有機發(fā)光功能層和陰極層； 所述有機發(fā)光功能層所用材料 包括空穴傳輸材料、有機發(fā)光材料以及電子傳輸材料，所述有機發(fā)光材料包括主體材料和客體材料，其特征在于:所述主體材料為一種或多種如權(quán)利要求1-5中任一所述的喹啉[7，8-h]喹啉類化合物。
14.一種有機電致發(fā)光器件，包括基板，以及依次成型于所述基板上的陽極層、有機發(fā)光功能層和陰極層； 所述有機發(fā)光功能層所用材料包括空穴傳輸材料、有機發(fā)光材料以及電子傳輸材料，所述有機發(fā)光材料包括主體材料和客體材料，其特征在于:所述電子傳輸材料和主體材料為一種或多種如權(quán)利要求1-5中任一所述的喹啉[7，8-h]喹啉類化合物。
【文檔編號】C07D471/04GK103664937SQ201210591485
【公開日】2014年3月26日 申請日期:2012年12月31日 優(yōu)先權(quán)日:2012年8月30日
【發(fā)明者】邱勇, 湯金明, 李銀奎, 范洪濤, 段煉, 任雪艷 申請人:昆山維信諾顯示技術(shù)有限公司, 清華大學, 北京維信諾科技有限公司