有機(jī)電子器件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及有機(jī)電子器件，特別是有機(jī)電致發(fā)光器件，其包含有機(jī)環(huán)芳，特別是作為熒光或磷光發(fā)光體化合物的基質(zhì)材料或作為電荷傳輸材料，特別是電子傳輸材料，本發(fā)明還涉及多種有機(jī)環(huán)芳本身。
【專利說(shuō)明】有機(jī)電子器件
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及有機(jī)電子器件，特別是有機(jī)電致發(fā)光器件，其包含有機(jī)環(huán)芳 (Cyclophan),特別是作為熒光或磷光發(fā)光體化合物的基質(zhì)材料或作為電荷傳輸材料，特別 是電子傳輸材料，本發(fā)明還涉及多種有機(jī)環(huán)芳本身。
【背景技術(shù)】
[0002]例如在US4539507、US5151629、EP0676461 和 W098/27136 中描述了其中有機(jī)半導(dǎo) 體用作功能材料的有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)的結(jié)構(gòu)。此處使用的發(fā)光材料越來(lái)越多地是 顯示磷光而不是突光的有機(jī)金屬絡(luò)合物(M.A.Baldo等人，Appl.Phys.Lett.(應(yīng)用物理快 報(bào))1999, 75,4-6)。出于量子力學(xué)原因，使用有機(jī)金屬化合物作為磷光發(fā)光體可以實(shí)現(xiàn)最高 達(dá)四倍的能量和功率效率。然而，通常仍需要改進(jìn)0LED，特別是顯示三重態(tài)發(fā)光(磷光)的 0LED，例如在效率、工作電壓并且特別是壽命方面還需要進(jìn)行改進(jìn)。這特別是適用于在相對(duì) 短波區(qū)域中發(fā)光例如發(fā)綠色光的0LED。
[0003]磷光OLED的性能不僅由使用的三重態(tài)發(fā)光體(或五重態(tài)發(fā)光體)決定。特別是， 此處使用的其它材料，例如基質(zhì)材料、空穴阻擋材料、電子傳輸材料、空穴傳輸材料以及電 子或激子阻擋材料也是特別重要的。因此，這些材料的改進(jìn)也可以導(dǎo)致OLED性能的顯著改 進(jìn)。對(duì)于熒光0LED，也仍然需要對(duì)這些材料進(jìn)行改進(jìn)。
[0004]根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)，咔唑衍生物，例如雙(咔唑基)聯(lián)苯，通常用作基質(zhì)材料。此處仍 需要進(jìn)行改進(jìn)，特別是在材料的壽命和玻璃化轉(zhuǎn)變溫度方面進(jìn)行改進(jìn)。
[0005]此外，酮(W02004/093207)、氧化膦和砜(W02005/003253)用作磷光發(fā)光體的基質(zhì) 材料。特別是使用酮時(shí)，獲得低工作電壓和長(zhǎng)的壽命。此外，三嗪衍生物用作磷光發(fā)光體的 基質(zhì)材料(例如根據(jù)W02007/063754或W02008/056746)。然而，和使用其它基質(zhì)材料的情況 一樣，使用這些基質(zhì)材料仍需要特別是在器件的效率和壽命方面進(jìn)行改進(jìn)。
[0006]因此，特別是在同時(shí)導(dǎo)致高的效率、長(zhǎng)的壽命和低的工作電壓的磷光發(fā)光體基質(zhì) 材料的情況下，仍需要進(jìn)行改進(jìn)。
[0007]本發(fā)明的目的是提供適合用于熒光或磷光OLED中、特別是磷光OLED中的化合物， 例如作為基質(zhì)材料或作為空穴傳輸/電子阻擋材料或激子阻擋材料或作為電子傳輸或空 穴阻擋材料。特別是，本發(fā)明的目的是提供基質(zhì)材料和電子傳輸材料，其也適合用于綠色和 藍(lán)色磷光0LED。本發(fā)明的另外的目的是提供磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料。
[0008]令人驚奇地，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)有機(jī)環(huán)芳高度適合用作磷光發(fā)光體化合物的基質(zhì)材料以及 作為電荷傳輸材料，且在這種應(yīng)用下導(dǎo)致同時(shí)具有高的效率和低的工作電壓的0LED。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0009]本發(fā)明提供了一種有機(jī)電致發(fā)光器件，其在至少一個(gè)層中包含如下式(I)的環(huán)芳 化合物:
[0010]
【權(quán)利要求】
1.一種有機(jī)電子器件，特征在于其在至少一個(gè)層中包含如下式(I)的化合物:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電子器件，其特征在于所述至少一個(gè)層是電子傳輸層、 電子注入層、空穴阻擋層、激子阻擋層或發(fā)光層，優(yōu)選發(fā)光層。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的有機(jī)電子器件，其特征在于在式⑴化合物中的Ar1和 /或Ar2的至少一個(gè)代表基團(tuán)代表了雜芳族環(huán)系。
4.根據(jù)權(quán)利要求1至3中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的有機(jī)電子器件，其特征在于Ar1的至少一個(gè)代表基團(tuán)是如下式(2)至(8)之一的二價(jià)基團(tuán):
5.根據(jù)權(quán)利要求1至4中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的有機(jī)電子器件，其特征在于式(I)的化合物是如下式(9)的化合物:
6.根據(jù)權(quán)利要求1至3中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的有機(jī)電子器件，其特征在于Ar1的至少一個(gè)代表基團(tuán)是如下式(100)或(101)之一的二價(jià)基團(tuán):
7.根據(jù)權(quán)利要求1至3和6中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的有機(jī)電子器件，其特征在于Ar1的至少一個(gè)代表基團(tuán)是如下式(102)至(110)之一的二價(jià)基團(tuán):
8.根據(jù)權(quán)利要求6或7所述的有機(jī)電子器件，其特征在于所述至少一個(gè)層是空穴傳輸層、空穴注入層或電子阻擋層，且特征在于Ar1的至少一個(gè)代表基團(tuán)是式(100)至(110)之一的二價(jià)基團(tuán)。
9.根據(jù)權(quán)利要求5所述的有機(jī)電子器件，其特征在于所述至少一個(gè)層是空穴傳輸層或空穴注入層，且特征在于式⑴化合物是式(9)的化合物，其中X和Y等于CR1或N，且m是 I至6的整數(shù)，條件是X或Y的至少一個(gè)代表基團(tuán)等于N。
10.根據(jù)權(quán)利要求1至9中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的有機(jī)電子器件，其特征在于至少一個(gè) Ar2是選自如下式(144)至(156)基團(tuán)以及含有酮基團(tuán)的芳族或雜芳族環(huán)系的單價(jià)基團(tuán):
11.根據(jù)權(quán)利要求1至7和10中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的有機(jī)電子器件，其特征在于所述至少一個(gè)層是還包含磷光發(fā)光體化合物的發(fā)光層。
12.根據(jù)權(quán)利要求11所述的有機(jī)電子器件，其中所述磷光發(fā)光體化合物是包含銅、鑰、 鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉬、銀、金或銪的化合物，特別是包含銥或鉬的化合物。
13.根據(jù)權(quán)利要求1至7和10中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的有機(jī)電子器件，其特征在于所述至少一個(gè)層是還包含磷光發(fā)光體化合物的ETL或EIL。
14.根據(jù)權(quán)利要求1至13中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的有機(jī)電子器件，其中所述器件是有機(jī)電致發(fā)光器件。
15.根據(jù)權(quán)利要求14所述的有機(jī)電子器件，其為OLED、OLEC、“有機(jī)發(fā)光場(chǎng)效應(yīng)晶體管” 或“有機(jī)發(fā)光電化學(xué)電池”。
16.如權(quán)利要求1至7和10中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所限定的式(I)化合物在有機(jī)電子器件中作為磷光發(fā)光體化合物基質(zhì)材料或作為電子傳輸材料的用途。
17.—種組合物，其包含至少一種如權(quán)利要求1至7和10中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所限定的式(I)化合物，以及至少一種磷光發(fā)光體化合物。
18.如權(quán)利要求5中所限定的式(9)化合物或者如權(quán)利要求1中所限定的式(I)化合物，其中在式(9)化合物中，條件是Y的至少一個(gè)代表基團(tuán)等于N且X的至少一個(gè)代表基團(tuán)等于CR1，其中在式⑴化合物中，條件是Ar1的至少一個(gè)代表基團(tuán)是如權(quán)利要求6和7中所限定的式(100)至(110)之一的二價(jià)基團(tuán)。
19.根據(jù)權(quán)利要求18所述的化合物在有機(jī)電子器件中的用途。
20.包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求18所述的化合物的有機(jī)電子器件，其優(yōu)選選自選自有機(jī)電致發(fā)光器件(有機(jī)發(fā)光二極管，OLED )、有機(jī)發(fā)光晶體管(O-LET)、有機(jī)發(fā)光電化學(xué)電池 (OLEC)和有機(jī)發(fā)光電化學(xué)晶體管、有機(jī)集成電路(O-1C)、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(O-FET)、有機(jī)薄膜晶體管(O-TFT)、有機(jī)太陽(yáng)能電池(0-SC)、染料敏化太陽(yáng)能電池(0DSSC)、有機(jī)光學(xué)檢測(cè)器、有機(jī)光感受器、有機(jī)場(chǎng)猝熄器件(0-FQD)、有機(jī)激光二極管(O-1aser)和有機(jī)等離子體發(fā)射器件。
21.根據(jù)權(quán)利要求20所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于根據(jù)權(quán)利要求18所述的化合物用作熒光或磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料和/或用于空穴阻擋層中和/或用于電子傳輸層中和/或用于電子阻擋或激子阻擋層中和/或用于空穴傳輸層中。
22.—種制劑，特別是溶液、分散體或微乳液，其包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求18所述的化合物，和至少一種溶劑。
23.—種混合物，其包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求18所述的化合物，和至少一種另外的化合物。
【文檔編號(hào)】C07C211/43GK103563120SQ201280025834
【公開(kāi)日】2014年2月5日 申請(qǐng)日期:2012年5月16日 優(yōu)先權(quán)日:2011年5月27日
【發(fā)明者】潘君友, 尼爾斯·舒爾特 申請(qǐng)人:默克專利有限公司