苯并茀化合物、使用該化合物的發(fā)光層用材料以及有機電場發(fā)光元件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明通過將由下述通式(1)表示、且經(jīng)具有萘基與苯基或雜芳基的二芳基氨基取代的苯并茀化合物用作例如有機電場發(fā)光元件的發(fā)光層用材料，而可提供一種維持低驅(qū)動電壓及優(yōu)異的色純度，并且元件壽命優(yōu)異的發(fā)光元件。(式中，Ar為苯基或雜芳基等，R1及R2為氟或經(jīng)取代的硅烷基等，n1及n2為0～5的整數(shù)，R3為烷基等。)
【專利說明】苯并茺化合物、使用該化合物的發(fā)光層用材料以及有機電場發(fā)光元件
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種苯并弗化合物、使用該化合物的發(fā)光層用材料以及有機電場發(fā)光元件。
【背景技術(shù)】
[0002]有機電場發(fā)光元件是自發(fā)光型的發(fā)光元件，其作為顯示用或照明用的發(fā)光元件而受到期待。之前，使用進行電場發(fā)光的發(fā)光元件的顯示設(shè)備因可實現(xiàn)省電力化或薄型化而得到各種研究，進而，包含有機材料的有機電場發(fā)光元件因易于輕量化或大型化而得到積極研究。尤其，關(guān)于具有以作為光的三原色之一的藍色為首的發(fā)光特性的有機材料的開發(fā)，及具備電洞、電子等的電荷傳輸能力(有可能成為半導(dǎo)體或超導(dǎo)體)的有機材料的開發(fā)，迄今為止，不論高分子化合物、低分子化合物均得到積極研究。
[0003]有機電場發(fā)光元件具有如下的構(gòu)造，該構(gòu)造包括:包含陽極及陰極的一對電極，及配置于該一對電極間、且包含有機化合物的一層或多層。于包含有機化合物的層中，有發(fā)光層，或者傳輸或注入電洞、電子等電荷的電荷傳輸/注入層，作為該有機化合物，已開發(fā)有各種有機材料(例如，參照國際公開第2004/061048號手冊(日本專利特表2006-512395號公報)、國際公開第2005/056633號手冊:專利文獻1、專利文獻2)。但是，于這些專利文獻的實例中，僅揭示有苯并弗的高分子化合物。
[0004]另外，例如于國際公開第2003/051092號手冊(日本專利特表2005-513713號公報)中，揭示有具有經(jīng)芳基取代的氨基的二苯并弗化合物(參照專利文獻3)。但是，于該文獻中僅揭示有其結(jié)構(gòu)式，未報告其具體的特性。此外，于日本專利特開2008-214271號公報中，揭示有具有經(jīng)芳基`取代的氨基的苯并弗化合物(參照專利文獻4)，于國際公開第2010/59837號手冊中，揭示有具有經(jīng)芳基取代的氨基的菌化合物(參照專利文獻5)。
[0005]現(xiàn)有技術(shù)文獻
[0006]專利文獻
[0007]專利文獻1:國際公開第2004/061048號手冊(日本專利特表2006-512395號公報)
[0008]專利文獻2:國際公開第2005/056633號手冊
[0009]專利文獻3:國際公開第2003/051092號手冊(日本專利特表2005-513713號公報)
[0010]專利文獻4:日本專利特開2008-214271號公報
[0011]專利文獻5:國際公開第2010/59837號手冊

【發(fā)明內(nèi)容】

[0012]發(fā)明欲解決的問題
[0013]但是，即便使用上述有機材料，仍未獲得于元件壽命等方面具有充分的性能的有機電場發(fā)光元件。進而，需要能夠以低電壓進行驅(qū)動的材料，或為了提升美國國家電視系統(tǒng)委員會(National Television System Committee, NTSC)比，而需要可獲得色純度高的藍色發(fā)光的材料。于此種狀況下，期望開發(fā)一種于元件壽命、驅(qū)動電壓及色純度等方面性能良好的有機電場發(fā)光元件，即，期望開發(fā)一種可獲得該元件的化合物。
[0014]解決問題采用的手段
[0015]本發(fā)明人為了解決上述課題而努力研究的結(jié)果，發(fā)現(xiàn)了由下述通式(I)所表示的苯并弗化合物，并成功地制造出上述苯并弗化合物。另外，發(fā)現(xiàn)通過將含有該苯并弗化合物的層配置于一對電極間來構(gòu)成有機電場發(fā)光元件，可獲得于元件壽命等特性方面得到改善的有機電場發(fā)光元件，從而完成了本發(fā)明。即，本發(fā)明提供如下的苯并弗化合物。
[0016][I] 一種苯并弗化合物，其由下述通式(I)表示。
[0017][化6]
[0018]
【權(quán)利要求】
1.一種苯并弗化合物，其由下述通式(I)表示: [化I]
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯并弗化合物，其中Ar分別獨立為苯基或吡啶基， R1及R2分別獨立為碳數(shù)6~12的芳基、碳數(shù)3~6的環(huán)烷基、氟、氰基、可被氟取代的碳數(shù)I~6的烷基、可被氟取代的碳數(shù)I~4的烷氧基、經(jīng)烷基取代的硅烷基或經(jīng)烷基取代的甲錯烷基， nl及n2分別獨立為O~3的整數(shù)，當(dāng)2個以上的R1鄰接并取代于I個萘基上時或2個以上的R2鄰接并取代于I個Ar基上時，這些可鍵結(jié)而形成碳數(shù)3~6的脂肪族環(huán)， R3分別獨立為碳數(shù)I~6的烷基或碳數(shù)6~12的芳基，2個R3彼此可鍵結(jié)而形成環(huán)，且 由式(I)所表示的化合物中的Ar及萘基的至少I個氫可由重氫取代。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯并弗化合物，其中Ar分別獨立為苯基或吡啶基， R1及R2分別獨立為苯基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、甲基環(huán)戊基、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、氟化甲基、氟化乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、氟化甲氧基、氟化乙氧基、三甲基娃烷基、二乙基娃烷基、叔丁基~甲基娃烷基、二甲基甲錯烷基、二乙基甲錯烷基、或叔丁基~甲基甲錯烷基， nl及n2分別獨立為O~2的整數(shù)，當(dāng)2個以上的R1鄰接并取代于I個萘基上時或2個以上的R2鄰接并取代于I個Ar基上時，這些可鍵結(jié)而形成碳數(shù)5~6的脂肪族環(huán)， R3分別獨立為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、或苯基，且當(dāng)nl及n2為O時，由式(I)所表示的化合物中的Ar及萘基的至少I個氫可由重氫取代。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯并弗化合物，其中Ar分別獨立為苯基或吡啶基， R1及R2分別獨立為苯基、環(huán)戊基、環(huán)己基、甲基環(huán)戊基、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、叔丁基、氟化甲基、甲氧基、乙氧基、氟化甲氧基、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三甲基甲錯烷基、或二乙基甲錯烷基， nl及n2分別獨立為O~2的整數(shù)，當(dāng)2個以上的R1鄰接并取代于I個萘基上時或2個以上的R2鄰接并取代于I個Ar基上時，這些可鍵結(jié)而形成環(huán)己烷環(huán)，且R3分別獨立為甲基、乙基、或苯基。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯并弗化合物，其由下述式(1-1)表示: [化2]
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯并弗化合物，其由下述式(1-51)表示: [化3]
7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯并弗化合物，其由下述式(1-22)表示: [化4]
8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯并弗化合物，其由下述式(1-20)表示: [化5]
9.一種發(fā)光層用材料，其是發(fā)光元件的發(fā)光層用材料，其中含有根據(jù)權(quán)利要求1至8中任一項所述的苯并弗化合物。
10.一種有機電場發(fā)光元件，包括:一對電極，包含陽極及陰極；以及發(fā)光層，配置于該一對電極間、且含有根據(jù)權(quán)利要求9所述的發(fā)光層用材料。
11.根據(jù)權(quán)利要求10所述的有機電場發(fā)光元件，還包括配置于上述陰極與該發(fā)光層之間的電子傳輸層和/或電子注入層，該電子傳輸層及電子注入層的至少I層含有選自由羥基喹啉系金屬錯合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所組成的組群中的至少I個。
12.根據(jù)權(quán)利要求11所述的有機電場發(fā)光元件，其中上述電子傳輸層和/或電子注入層還含有選自由堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬的氧化物、堿金屬的鹵化物、堿土金屬的氧化物、堿土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、堿金屬的有機錯合物、堿土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的組群中的至少I個。
13.—種顯示設(shè)備，其包括根據(jù)權(quán)利要求10至12中任一項所述的有機電場發(fā)光元件。
14.一種照明裝置，其包括根據(jù)權(quán)利要求10至12中任一項所述的有機電場發(fā)光元件。
【文檔編號】C07C211/61GK103702972SQ201280036456
【公開日】2014年4月2日 申請日期:2012年10月26日 優(yōu)先權(quán)日:2011年11月25日
【發(fā)明者】影山明子 申請人:捷恩智株式會社