用于有機(jī)電子材料的新化合物以及使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明涉及新穎的化合物以及包含該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。由于本發(fā)明的化合物具有很高的的傳輸電子效率，因而在制備器件時(shí)可以防止結(jié)晶。此外，所述化合物具有良好的成層性，可改善器件的電流特性。因此，它們可制備出具有較低的驅(qū)動(dòng)電壓和提高的功率效率的有機(jī)電致發(fā)光器件。
【專(zhuān)利說(shuō)明】用于有機(jī)電子材料的新化合物以及使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件
發(fā)明領(lǐng)域
[0001]本發(fā)明涉及用于有機(jī)電子材料的新化合物以及使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。
[0002]發(fā)明背景
[0003]電致發(fā)光(EL)器件是一種自發(fā)光器件，其相對(duì)于其他類(lèi)型的顯示器件的優(yōu)勢(shì)在于提供了更寬的可視角、更高的對(duì)比度并具有更快速的響應(yīng)時(shí)間。伊斯曼柯達(dá)公司(EastmanKodak)通過(guò)使用小分子(芳族二胺)和鋁配合物作為形成發(fā)光層的材料，首先開(kāi)發(fā)了一種有機(jī) EL 器件[Appl.Phys.Lett.51，913，1987]。
[0004]有機(jī)EL器件中決定發(fā)光效率的最重要的因素是發(fā)光材料。迄今為止，熒光材料被廣泛地用作發(fā)光材料。但是，從電致發(fā)光機(jī)理來(lái)看，磷光材料理論上能顯示出比熒光材料高四(4)倍的發(fā)光效率。因此，近年來(lái)，人們已經(jīng)對(duì)磷光材料進(jìn)行了研究。銥(III)絡(luò)合物是眾所周知的磷光材料，包括二(2_(2’ -苯并噻吩基)-吡啶根合-N，C3’)(乙酰丙酮酸根合)銥((acac)Ir(btp)2)、三(2_ 苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)和二 (4，6-二氟苯基吡啶合-N，C2)吡啶甲酸根合(picolinato)銥(Firpic),分別作為紅色、綠色和藍(lán)色材料。特別是近來(lái)在日本、歐洲和美國(guó)，人們正在對(duì)大量磷光材料進(jìn)行研究。
[0005]目前，已知4，4’-Ν, N’ - 二咔唑-聯(lián)苯(CBP)是最廣泛用作磷光物質(zhì)的基質(zhì)材料。此外，已知具有高效率的有機(jī)EL器件使用浴銅靈(BCP)或二(2-甲基-8-羥基喹啉合(quinolinate)) (4_苯基苯酹)招(III) (BAlq)用于空穴阻擋層；日本先鋒公司(Pioneer)等開(kāi)發(fā)了一種高性能有機(jī)EL器件，其采用了 BAlq的衍生物作為基質(zhì)材料。
[0006]雖然這些含磷基質(zhì)材料提供了優(yōu)良的發(fā)光特性，但是它們具有如下缺點(diǎn):(1)由于它們的低玻璃化轉(zhuǎn)變溫度和差的熱穩(wěn)定性，所以在真空的高溫沉積過(guò)程中它們可能發(fā)生分解。(2)因?yàn)橛袡C(jī)EL器件的功率效率是由[U/電壓)X電流效率]確定的，功率效率與電壓成反比，因此應(yīng)當(dāng)采用較高的功率效率從而降低功耗。雖然包含磷光材料的有機(jī)EL器件提供比包含熒光材料的有機(jī)EL器件更高的電流效率(cd/A)，但是當(dāng)常規(guī)材料例如BAlq或CBP用作磷光基質(zhì)材料時(shí)，相比采用熒光材料的有機(jī)EL器件，必須采用高得多的驅(qū)動(dòng)電壓。因此，對(duì)于功率效率(lm/W)而言沒(méi)有可取之處。(3)此外，有機(jī)EL器件的工作壽命較短’并且仍然需要改善發(fā)光效率。
[0007]國(guó)際專(zhuān)利公開(kāi)第W02006/049013號(hào)揭示了用于有機(jī)電致發(fā)光材料的化合物，所述化合物具有稠合雙環(huán)基團(tuán)作為骨架結(jié)構(gòu)。但是，該文獻(xiàn)沒(méi)有揭示稠合的咔唑化合物，該化合物被含氮稠合雙環(huán)基團(tuán)取代，該稠合雙環(huán)基團(tuán)被芳環(huán)稠合的雜環(huán)烷基或環(huán)烷基取代。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0008]技術(shù)問(wèn)題
[0009]本發(fā)明的目的是提供一種用于有機(jī)電子材料的化合物，該化合物具有優(yōu)良的結(jié)構(gòu)，使得器件具有高發(fā)光效率和長(zhǎng)工作壽命并具有合適的色坐標(biāo)；本發(fā)明還提供了一種采用所述化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件，其具有高效率和長(zhǎng)壽命。
[0010]解決問(wèn)題的方法
[0011]本發(fā)明的發(fā)明人發(fā)現(xiàn)可以通過(guò)如下通式I表示的化合物來(lái)實(shí)現(xiàn)上述目的:
[0012]
【權(quán)利要求】
1.一種以下通式1表示的化合物:
2.如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，所述U和L2、札至R5、R6至R8以及Rn至R17基團(tuán)中所述取代的(亞)烷基、取代的烯基、取代的炔基、取代的環(huán)亞烷基、取代的環(huán)烷基、取代的雜環(huán)烷基、取代的(亞)芳基、取代的雜(亞)芳基和取代的芳環(huán)的取代基各自獨(dú)立地是至少一種選自下組的基團(tuán):氘；鹵素；未取代的或被鹵素取代的(C1-C30)烷基；(C6-C30)芳基；未取代的或用(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基取代的3元至30元雜芳基；(C3-C30)環(huán)烷基；3元至7元雜環(huán)烷基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；氰基；咔唑基；二(C1-C30)烷基氨基；未取代的或被(C1-C30)烷基取代的二(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；羧基；硝基和羥基。
3.如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L1和L2各自獨(dú)立地表示單鍵、3元至30元雜亞芳基、(C6-C30)亞芳基或(C6-C30)環(huán)亞烷基； X1是CH或N ; Y1至Y3各自獨(dú)立地表不_0_、-S-、-CR6R7-或-NR8-,如提是Y2和Y3不同時(shí)存在； R1至R5各自獨(dú)立地表不氫、氣、鹵素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的3元至30元雜芳基、N-咔唑基、-NR11R12或-SiR13R14R15 ;或者它們與相鄰取代基相連以形成單環(huán)或多環(huán)的(C5-C30)脂環(huán)或芳環(huán)，其碳原子可以被至少一個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子替代； R6至R8各自獨(dú)立地表不氫、氣、鹵素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或取代或未取代的3元至30元雜芳基；或者它們與相鄰取代基相連以形成單環(huán)或多環(huán)的(C5-C30)脂環(huán)或芳環(huán)，其碳原子可以被至少一個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子替代； R11至R15各自獨(dú)立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的3元至30元雜芳基；以及 所述L1和L2中的亞芳基、雜亞芳基和環(huán)亞烷基，以及R1至R5和R11至R15中的烷基、芳基和雜芳基可以被至少 一個(gè)選自以下的基團(tuán)取代:氘；鹵素；未取代的或被鹵素取代的(C1-C30)烷基；(C6-C30)芳基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；未取代的或被(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基取代的3元至30元雜芳基；(C3-C30)環(huán)烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；未取代的或被(C1-C30)烷基取代的二(C6-C30)芳基氨基；以及(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基。
4.如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，

Y 通式I中的部分 @選自以下結(jié)構(gòu):


I


I
5.如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，所述由通式1表示的化合物選自下組:
6.一種包含如權(quán)利要 求1所述的化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。
【文檔編號(hào)】C07D491/048GK103703003SQ201280036650
【公開(kāi)日】2014年4月2日 申請(qǐng)日期:2012年6月8日 優(yōu)先權(quán)日:2011年6月9日
【發(fā)明者】李美子, 趙英俊 申請(qǐng)人:羅門(mén)哈斯電子材料韓國(guó)有限公司