制備叔氨基醇化合物的方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了制備叔氨基醇化合物的方法。所述方法包括在催化量的叔氨基醇化合物存在下，在羰基化合物和硝基烷之間的縮合步驟中使用過量的所述羰基化合物，并進(jìn)行氫化/烷基化步驟以產(chǎn)生叔氨基醇。用于催化所述縮合步驟的叔氨基醇化合物優(yōu)選是在所述氫化/烷基化步驟中產(chǎn)生的相同的叔氨基醇化合物。所述方法使用的步驟比常規(guī)方法少。
【專利說明】制備叔氨基醇化合物的方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001 ] 本發(fā)明涉及制備叔氨基醇化合物的改良方法。
【背景技術(shù)】
[0002]叔氨基醇化合物在各種商業(yè)和消費(fèi)產(chǎn)品中起著重要作用。例如，它們可以作為中和劑用于油漆和涂料、工藝水應(yīng)用和個(gè)人護(hù)理和化妝品制劑中，作為乳化劑，作為腐蝕抑制齊?，例如在金屬加工流體中，作為樹脂增溶劑、泡沫催化劑、精加工穩(wěn)定劑，和/或作為其他有用物質(zhì)的化學(xué)合成的原材料。
[0003]在工業(yè)規(guī)模上，叔氨基醇化合物通常通過四步法從硝基烷制備。醛和硝基烷之間的縮合反應(yīng)(Henry反應(yīng))，形成硝基醇。催化還原(加氫)產(chǎn)生相應(yīng)的氨基醇。純化步驟(結(jié)晶或蒸餾)消除了攜帶雜質(zhì)進(jìn)入最終產(chǎn)物。最后，還原性烷基化(二次加氫)步驟產(chǎn)生了叔
氨基醇。
[0004]如果開發(fā)出的新方法，其提供超越已知方法的優(yōu)點(diǎn)，例如減少加工步驟的數(shù)量、增加收率、和/或降低生產(chǎn)成本，將是本【技術(shù)領(lǐng)域】的進(jìn)步。這樣的改進(jìn)方法公開在2010年9月27日提交的美國(guó)序號(hào)61/386，664中，其公開內(nèi)容以其全部通過引用并入本文。
[0005]本發(fā)明的再一個(gè)目的是提供這種其中所述方法的總體周期時(shí)間減少的方法。
[0006]本發(fā)明的另一個(gè)目的是提供這種包括使用用于Henry反應(yīng)的催化劑的方法。
[0007]本發(fā)明的還一個(gè)目的是提供這種包括使用用于Henry反應(yīng)的催化劑的方法，其中所述催化劑不必從反應(yīng)產(chǎn)物中除去。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0008]本發(fā)明提供用于制備叔氨基醇化合物的方法，其中所述方法的總體周期時(shí)間減少。
[0009]本發(fā)明還提供這種包括使用用于Henry反應(yīng)的催化劑的方法。
[0010]本發(fā)明還提供了這樣的方法，其中不需要從反應(yīng)產(chǎn)物中除去用于Henry反應(yīng)的催化劑。
[0011]因此，本發(fā)明提供了制備式I的叔氨基醇化合物的方法:
[0012]
【權(quán)利要求】
1.用于制備式I化合物的方法:
2.權(quán)利要求1的方法，其中步驟(a)的中間產(chǎn)物混合物包含至少兩摩爾游離的式的III羰基化合物/摩爾式II的硝基醇化合物。
3.權(quán)利要求1-2任一項(xiàng)的方法，其中在步驟(b)之后添加補(bǔ)加的式III的羰基化合物。
4.權(quán)利要求1-3任一項(xiàng)的方法，其中R3和R4各自獨(dú)立地是C1-C3烷基。
5.權(quán)利要求1-3任一項(xiàng)的方法，其中R3和R4各自是-C(OH) R2R5。
6.權(quán)利要求1-3任一項(xiàng)的方法，其中R3是-C(OH) R2R5并且R4是C1-C6烷基。
7.權(quán)利要求1-3任一項(xiàng)的方法，其中R3和R4與它們相連的碳一起形成C3-C12環(huán)烷基。
8.權(quán)利要求1-7任一項(xiàng)的方法，其中R2和R5是H。
9.權(quán)利要求1的方法，其還包括解聚低聚甲醛以產(chǎn)生至少一部分所述式III的羰基化合物。
10.權(quán)利要求9的方法，其中所述解聚由式I的化合物催化。
11.用于制備式II的化合物的方法
12.制備式III化合物的溶液的方法
13.—種組合物，其包含以下物質(zhì)在醇溶劑中的混合物: 式III的化合物
14.一種組合物，其由以下物質(zhì)的混合物組成 溶劑， 式I的化合物
15.制備式I的化合物的方法:
【文檔編號(hào)】C07C215/08GK103906728SQ201280041195
【公開日】2014年7月2日 申請(qǐng)日期:2012年7月16日 優(yōu)先權(quán)日:2011年7月20日
【發(fā)明者】D·W·穆爾, C·斯皮克, J·D·古姆里 申請(qǐng)人:安格斯化學(xué)公司, 安格斯化學(xué)有限責(zé)任公司