一種雙喹哪啶化合物及一種制備該化合物的方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種式I所示雙喹哪啶化合物及一種制備該化合物的工藝，其中R2是取代基，選自一組H、C1-C20直鏈或支鏈烷基取代基、芳族取代基、脂族取代基及其組合等
【專利說明】一種雙喹哪啶化合物及一種制備該化合物的方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及喹哪啶化合物及一種制備該化合物的方法。
【背景技術(shù)】
[0002]喹哪啶或2-甲基喹啉是一種雜環(huán)化合物(喹啉)的一種簡單衍生物。喹哪啶公知具有各種應(yīng)用，包括用于抗瘧疾藥物、染料、食品著色劑、PH值指示劑、藥劑及顏料。
[0003]顏料公知具有廣泛的人類生活應(yīng)用，如涂料、油漆、紙張、粘合劑、膠乳、調(diào)色劑、織物、纖維、塑料、化妝品及油墨等?？梢再I到大量有機和無機黃色顏料。它們有不同的色光、不透明度、色牢度要求、生理特性及經(jīng)濟考量。這些特性影響顏料的選擇，具體取決于最終的應(yīng)用。黃色顏料不僅用于黃色油漆，而且用于橙色、綠色和棕色油漆。喹酞酮顏料是一種有機黃色顏料，用作替代鉻的高品質(zhì)面漆。
[0004]喹酞酮顏料從喹哪啶化合物中制備。Shikizai Kyokaishi, 44 (1971)，316-324公開了用雙喹哪啶來制備喹酞酮顏料。
[0005]德國專利429176公開了一種制備單喹酞酮的方法，將3_羥基喹哪啶與酸酐或二羧酸的酰亞胺反應(yīng)，隨后在3-羥基位置進(jìn)行鹵化或磺化反應(yīng)。
[0006]美國專利5106980公開了一種制備單喹酞酮的方法，在存在熔融苯甲酸作為稀釋劑及在123-200°C的溫度范圍之間，用一種可選擇取代的鄰苯二甲酸酐來縮合8-氨基喹哪啶。
[0007]Shikizai Kyokaishi, 44 (1971)，316-324在一篇題為“關(guān)于喹酞酮顏料的研究”的文章中公開了一種制備雙喹酞酮的方法，該雙喹酞酮在8位置具有氫基或氯基或甲基取代基。文章中所公開的方法包括兩個步驟:i)熔化鄰苯二甲酸酐；以及ii)添加6，6’-雙喹哪啶并在170°C至180°C下加熱6小時至12小時。
[0008]喹哪唳一般通過Skraup合成從苯胺和三聚乙醒中制備，或通過Skraup反應(yīng)的Doebner-von Miller變化從苯胺和巴豆醒中制備,或從煤焦油中提取。
[0009]CNl 763013公開了在存在Pd/C催化劑的條件下，在苯溶劑中通過氫化從8-硝基-2-甲基-喹啉中制備8-氨基-喹哪啶。
[0010]Shikizai Kyokaishi, 44 (1971)，316-324 “關(guān)于喹酞酮顏料的研究”公開了一種制備8，8’ - 二甲基-6，6’ -雙喹哪啶和8，8’ - 二氯-6，6’ -雙喹哪啶的方法。根據(jù)該項公開，聯(lián)苯胺在存在濃硫酸、硝基苯-間-磺酸鈉和釩酸銨、在大約110°C下，與巴豆醛反應(yīng)約6小時。然而，雙喹哪啶的產(chǎn)率卻位于25%至66%的較低端。ShikizaiKyokaishi, 44(1971)，316-324還公開了用雙喹哪啶來制備雙喹酞酮顏料。
[0011]英國專利395063公開了一種制備喹哪啶的方法，該方法包括在存在釩酸銨和氧化劑(如硝基苯磺酸)的條件下加熱胺和巴豆醛。硝基苯磺酸是由硝基苯和硫酸在原位產(chǎn)生。
[0012]另外，英國專利895090公開了一種制備含有N4，N4-亞烷基-NI，N1-亞烷基-雙-4-氨基-喹醒唳二鹵化物的抗菌產(chǎn)品的方法，該方法包括4-鹵代喹哪啶或4-鹵代喹醒唳鹵化物與α，ω-二氨基烷烴反應(yīng)，以及將得到的Ν4，Ν4-雙喹醒唳化合物與α，ω-二鹵代烷烴反應(yīng)。
[0013]再有，英國專利980394公開了喹醒唳衍生物及其制備方法。
[0014]然而，在Shikizai Kyokaishi, 44(1971) ,316-324中公開的雙喹酞酮長時間暴露時表現(xiàn)出嚴(yán)重褪色及耐光性差。
[0015]因此，感覺需要開發(fā)新的雙喹酞酮顏料，能夠消除先有技術(shù)相關(guān)的缺點。
[0016]關(guān)于能夠消除先有技術(shù)缺點的新喹酞酮化合物的研究正在進(jìn)行。共同未決申請2991/MUM/2011涉及新的喹酞酮顏料。
[0017]由此可見，感覺需要開發(fā)新的喹哪啶化合物，用于制備喹酞酮化合物，消除上述所公開先有技術(shù)的缺點。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0018]發(fā)明的目的
[0019]本發(fā)明的一個目的是提供新型喹哪啶化合物，用于制備新型喹酞酮顏料。
[0020]本發(fā)明的另一個目的是提供一種制備雙喹哪啶化合物的可行性方法。
[0021]概述
[0022]本發(fā)明提供了一種制備一種式I所示雙喹哪啶化合物的方法，所述方法包括以下步驟:
[0023]
【權(quán)利要求】
1.一種制備一種式I所不雙喹哪唳的方法，
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其中，縮合步驟⑴是在25-150°C溫度范圍并存在硫酸和碘化鈉的條件下進(jìn)行。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其中，硫酸量的范圍是10.0至20.0摩爾每摩爾式II所示化合物。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其中，碘化鈉量的范圍是5.0至20.0克每摩爾式II所示化合物。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其中，式III所示化合物量的范圍是2.0至5.0摩爾每摩爾式II所示化合物。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其中，氮化合物與式IV所示化合物反應(yīng)的步驟是在存在氯化亞銅、150-250°C溫度范圍和25-50kg/cm2壓力范圍下進(jìn)行。
7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其中，氮化合物是氨，其用量范圍是20.0至60.0摩爾每摩爾式IV所示化合物。
8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其中，氯化亞銅量的范圍是20.0至60.0克每摩爾式IV所示化合物。
9.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項所述的方法，其中，氮化合物與式IV所示化合物反應(yīng)的步驟可選擇在存在極性溶劑的條件下進(jìn)行，該極性溶劑選自N-甲基吡咯烷酮、二甲基乙酰胺和二甲基甲酰胺組成的一組物質(zhì)。
10.根據(jù)權(quán)利 要求1所述的方法，其中，式IV所示化合物是8，8’-二氯-6，6’-雙喹哪啶。
11.根據(jù)權(quán)利要求1制備的一種式I所示化合物，其中，R2是H。
12.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其中，式I所示化合物是8，8’- 二氨基_6，6’ -雙喹哪啶。
【文檔編號】C07D215/18GK103930403SQ201280052025
【公開日】2014年7月16日 申請日期:2012年10月22日 優(yōu)先權(quán)日:2011年10月24日
【發(fā)明者】凱基·霍爾穆斯吉·加爾達(dá) 申請人:凱基·霍爾穆斯吉·加爾達(dá)