含有n-(四唑-5-基)芳基甲酰胺和n-(三唑-5-基)芳基甲酰胺的除草劑-安全劑-組合物的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明描述了除草劑-安全劑組合物，其包含選自N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺的除草活性成分和安全劑。這些除草劑-安全劑組合物特別適合于針對(duì)有用植物的作物中的有害植物來(lái)使用。
【專利說(shuō)明】含有N-(四唑-5-基)芳基甲酰胺和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺的除草劑-安全劑-組合物
[0001]本發(fā)明涉及農(nóng)用化學(xué)活性的除草劑-安全劑組合物、涉及它們的生產(chǎn)方法、和涉及它們用于防治有害植物的用途。
[0002]由EP101748937和EPl11763785 (它們具有更早的 優(yōu)先權(quán)日:期，但是在本申請(qǐng)的 優(yōu)先權(quán)日:期時(shí)仍未公開(kāi))已知，某些N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺具有除草性能并且防治廣譜雜草。但是，這些活性成分部分與重要的作物植物(諸如谷類物種、玉米或水稻)并非完全相容。因此，它們不可以以確保對(duì)有害植物的期望的廣泛除草效力的方式用在一些作物中。
[0003]因此，本發(fā)明的目的是提供除草組合物，其中上述除草劑對(duì)重要作物植物的選擇性增加。該目的通過(guò)在下文中描述的本發(fā)明的組合物實(shí)現(xiàn)，所述組合物包含除草劑和安全劑。
[0004]本發(fā)明提供了組合物，其包含:
(A)—種或多種式(I)的化合物或其鹽
【權(quán)利要求】
1.除草劑-安全劑組合物，其包含 (A)—種或多種式(I)的化合物或其鹽
2.在權(quán)利要求1中要求保護(hù)的除草劑-安全劑組合物，其中 A是N或CY， B是N或CH， X是硝基、鹵素、氰基、硫氰基、(C1-C6)-烷基、lif代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、齒代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、鹵代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基、鹵代-(C3-C6)-環(huán)烷基、(C1-C6)-烷基-O- (C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C6)-烷基、1?代-(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S (O) nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2^ NR1SO2R2、NR1COR1、(C「C6)-烷基-S (0)nR2、(C「C6)-烷基-OR1、(C「C6)-烷基-0C0R1、(C「C6)-烷基 _0S02R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1 > (C1-C6)-烷基-SO2OR1 > (C1-C6)-烷基-CON(R1)2' (C1-C6)-燒基-SO2N(R1)2' (C1-C 6)-烷基-NR1COR1 或(C1-C6)-烷基-NR1SO2R^ (C1-C6)-烷基雜芳基、(C1-C6)-烷基雜環(huán)基，其中最后2個(gè)殘基各自被s個(gè)選自以下的殘基取代:鹵素、(C1-C6)-烷基、鹵代_ (c「c6)-烷基、S (O) n- (C「C6)-烷基、(c「c6)-烷氧基和鹵代-(c「c6)-烷氧基，且其中雜環(huán)基帶有η個(gè)氧代基團(tuán)， Y是氫、硝基、鹵素、氰基、硫氰基、(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、齒代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、鹵代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-環(huán)烯基、鹵代-(C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C6)-烷基、鹵代-(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C6)-燒基、COR1、OR1、COOR1、OSO2R2、S (O) nR2、SO2OR1、SO2N (R1) 2、N (R1) 2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S (O) nR2 > (C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-燒基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON (R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N (R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1' (CrC6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基雜芳基、(C1-C6)-烷基雜環(huán)基、苯基、雜芳基或雜環(huán)基,其中最后6個(gè)殘基各自被S個(gè)選自以下的殘基取代:鹵素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、S (0)n- (C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、鹵代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基，且其中雜環(huán)基帶有η個(gè)氧代基團(tuán)， Z是鹵素、氰基、硫氰基、鹵代_(C1-C6)-烷基、(C2-C6)_烯基、鹵代_(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、鹵代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基、鹵代-(C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C6)-烷基、鹵代-(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、C (0) N(R1)2'C(O)NR1OR1, OSO2R2、S(0)nR2、SO2OR1' SO2N(R1)2' NR1SO2R2' NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2'(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1 > (C1-C6)-烷基-CON (R1) 2、(C1-C6)-烷基-SO2N (R1)2' (C1-C6)-燒基-NR1COR1' (C1-C6)-烷基-NR1SO2R2U, 2，4-三唑-1-基，或 如果Y是S (O)nR2殘基，Z也可以是氫、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基， W是氫、(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C「C6)-鹵代烷氧基、S (O)n- (C1-C6)-烷基、S (O)n-(C1-C6)-鹵代烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、鹵素、硝基或氰基， R 是(C1-C8)-烷基、1?代 _ (C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、1?代-(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-塊基、鹵代-(C2-C8)-炔基，其中前述這6個(gè)殘基各自被S個(gè)選自以下的殘基取代:硝基、氰基、SiRV P (0R5) 3、S (O) n- (C「C6)-烷基、(C「C6)-烷氧基、鹵代-(C「C6)-烷氧基、N (R3)2, COR3,COOR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, (C3-C6)-環(huán)烷基、雜芳基、雜環(huán)基、苯基、Q-雜芳基、Q-雜環(huán)基、Q-苯基和Q-芐基，其中最后7個(gè)殘基各自被s個(gè)選自以下的殘基取代:甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和鹵素，且其中雜環(huán)基帶有η個(gè)氧代基團(tuán)，或者 R是各自被s個(gè)選自以下的殘基取代的(C3-C7)-環(huán)烷基、雜芳基、雜環(huán)基或苯基:鹵素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、鹵代-(c「c6)-烷氧基和(c「c6)-烷氧基-(c「c4)-烷基， Q 是 0、S*NR3， R1 是氫、(C「C6)_ 烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O- (C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、雜芳基、(C1-C6)-烷基雜芳基、雜環(huán)基、(C1-C6)-烷基雜環(huán)基、(C1-C6)-烷基-O-雜芳基、(C1-C6)-烷基-O-雜環(huán)基、(C1-C6)-烷基-NR3-雜芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-雜環(huán)基，其中最后16個(gè)殘基各自被s個(gè)選自以下 的殘基取代:氰基、鹵素、硝基、OR3、S (O)nR4、N (R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)JP (C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中雜環(huán)基帶有η個(gè)氧代基團(tuán)， R2 是(C「C6)_ 烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-環(huán)燒基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、雜芳基、(C1-C6)-烷基雜芳基、雜環(huán)基、(C1-C6)-烷基雜環(huán)基、(C1-C6)-烷基-O-雜芳基、(C1-C6)-烷基-O-雜環(huán)基、(C1-C6)-烷基-NR3-雜芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-雜環(huán)基，其中最后這16個(gè)殘基各自被s個(gè)選自以下的殘基取代:氰基、鹵素、硝基、OR3、S (O) nR4、N (R3) 2、NR3OR3、NR3SO2R4、COR3、OCOR3、NR3COR3、CO2R3、CON (R3) 2 和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中雜環(huán)基帶有η個(gè)氧代基團(tuán)， R3 是氫、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基或(C3-C6)-環(huán)燒基-(C1-C6)-烷基， R4 是(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基， R5是甲基或乙基， η是0、1或2，且 s 是 0、1、2 或 3。
3.在權(quán)利要求1或2中要求保護(hù)的除草劑-安全劑組合物，其中 A是N或CY， B是N或CH， X是硝基，鹵素，氰基，(C1-C6)-烷基，鹵代_ (C1-C6)-烷基，(C3-C6)-環(huán)烷基，OR1,S (O)nR2, (C1-C6)-烷基-S (O) nR2，(C1-C6)-烷基-OR1, (C1-C6)-烷基-CON (R1) 2，(C1-C6)-燒基-SO2N (R1) 2，(C1-C6)-烷基-NR1COR1, (C1-C6)-烷基-NR1SO2R2, (C1-C6) _ 烷基雜芳基，(C1-C6)-烷基雜環(huán)基，其中最后2個(gè)殘基各自被s個(gè)鹵素、(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-燒基、S (O)n- (C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和鹵代-(C1-C6)-烷氧基殘基取代，且其中雜環(huán)基帶有η個(gè)氧代基團(tuán)， Y氫、硝基、鹵素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-鹵代烷基、OR1、S(0)nR2、SO2N(R1)2'NO?1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2, (C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2' (C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1 COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R^(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基雜芳基、(C1-C6)-烷基雜環(huán)基、苯基、雜芳基或雜環(huán)基，其中最后6個(gè)殘基各自被s個(gè)選自以下的殘基取代:鹵素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、S (O) n- (C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、鹵代-(C1-C6)-燒氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基,且其中雜環(huán)基帶有η個(gè)氧代基團(tuán)， Z是鹵素、氰基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、S (O)nR2、1，2，4- 二唑-1-基,或者 如果Y是殘基S(O)nR2, Z也可以是氫、甲基、甲氧基或乙氧基， W是氫、甲基、乙基、甲氧基甲基、甲氧基、氟、氯或S (O)nCH3, R 是(C1-C8)-烷基、1?代 _ (C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、1?代-(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-塊基、鹵代-(C2-C8)-炔基，其中前述這6個(gè)殘基各自被S個(gè)選自以下的殘基取代:氰基、S (O) n- (C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、鹵代-(C1-C6)-烷氧基、COR3、COOR3、OCOR3、NR3COR3'NR3SO2R4、(C3-C6)-環(huán)烷基、雜芳基、雜環(huán)基和苯基，其中最后3個(gè)殘基各自被s個(gè)選自以下的殘基取代:甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和鹵素，且其中雜環(huán)基帶有0-2個(gè)氧代基團(tuán)，或者 R是被s個(gè)選自以下的殘基取代的苯基:鹵素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、S (O) n- (C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、鹵代-(C1-C6)-燒氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基， R1 是氫、(C「C6)_ 烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O- (C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、雜芳基、(C1-C6)-烷基雜芳基、雜環(huán)基、(C1-C6)-烷基雜環(huán)基、(C1-C6)-烷基-O-雜芳基、(C1-C6)-烷基-O-雜環(huán)基、(C1-C6)-烷基-NR3-雜芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-雜環(huán)基，其中最后16個(gè)殘基各自被s個(gè)選自以下的殘基取代:氰基、鹵素、硝基、OR3、S (O)nR4、N (R3)2、NR3OR3、C0R3、OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, CON(R3)JP (C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中雜環(huán)基帶有η個(gè)氧代基團(tuán)， R2是各自被s個(gè)選自鹵素和OR3的殘基取代的(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基或(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C6)-烷基， R3是氫或(C1-C6)-烷基， R4 是(C「C6)-烷基， R5是甲基或乙基， η是0、1或2，且 s 是 0、1、2 或 3。
4.在權(quán)利要求1-3中的任一項(xiàng)中要求保護(hù)的除草劑-安全劑組合物，其中 A 是 CY， B是N， X是氣、甲基、乙基、丙基、環(huán)丙基、甲氧基或SO2CH3, Y是氫、CH20CH3、CH2OCH2CF3^ CH2OC2H4OCH3、4，5- 二氫-1，2-噁唑-3-基、5-甲氧基甲基-4，5- 二氫-1, 2-噁唑-3-基、吡唑-1-基、OMe、OEt、OPr, OiBu、0CH2cPr、OC2H4OCH3' SO2CH3、S (O) CH3 或 SCH3、SO2Et、S (O) Et 或 SEt， Z是三氟甲基、SO2CH3、SO2Et、氯或溴， W是氫，且 R是甲基、乙基、丙基或甲氧基乙基。
5.在權(quán)利要求1-4中的任一項(xiàng)中要求保護(hù)的除草劑-安全劑組合物，其中 A 是 CY， B是N X是氯，
YSO2CH3、SOCH3 或 SO2Et, Z是氫或甲基， W是氫，且 R是甲基。
6.在權(quán)利要求1-5中的任一項(xiàng)中要求保護(hù)的除草劑-安全劑組合物，其中 A 是 CY， B是N X是氯或溴， Y是氫、甲基、SO2CH3或SCH3,
Z 是氫、SO2CH3 或 SCH3, W是甲基，且 R是甲基或乙基。
7.在權(quán)利要求1-3中的任一項(xiàng)中要求保護(hù)的除草劑-安全劑組合物，其中 A 是 CY，
B 是 CH, X是氯或甲基， Y是 4，5- 二氫-1，2-噁唑-3-基、批唑-1-基、OC2H4OCH3 或 SO2CH3, Z是三氟甲基、S02CH3、SO2Et或氯， W是氫，且 R是甲基。
8.在權(quán)利要求1-3中的任一項(xiàng)中要求保護(hù)的除草劑-安全劑組合物，其中 A是N, B是N， X是氯、溴、SO2CH3、甲氧基甲基、OCH2CPr、OC2H4OCH3或甲基， Z是二氟甲基，W是氫，且 R是甲基或乙基。
9.在權(quán)利要求1-8中的任一項(xiàng)中要求保護(hù)的除草劑-安全劑組合物，所述組合物包含至少一種選自以下的安全劑:吡唑解草酯、解草唑、雙苯噁唑酸、解毒喹、烯丙酰草胺、3-二氯乙酸基-2，2, 5- 二甲基-1，3-噁唑燒、解草酮、3- 二氯乙酸基-1-氧雜-3-氮雜螺[4.5]癸燒、1_ 二氯乙?；s環(huán)庚燒、解草噁唑、((R)-3- 二氯乙?；?5-(2-呋喃基)_2，2- 二甲基噁唑烷)、環(huán)丙磺酰胺、N-異丙基-4-氨磺?；郊柞０?1-(2-甲氧基苯基)乙酮、1-[4-(Ν-2-甲氧基苯甲酰基氨磺?；?苯基]-3-甲基脲、解草腈、氟草肟、解草胺腈、1，8-萘二甲酸酐、解草啶、解草胺、增效磷、哌草丹、殺草隆和芐草隆。
10.在權(quán)利要求1-8中的任一項(xiàng)中要求保護(hù)的除草劑-安全劑組合物，所述組合物包含至少一種選自以下的安全劑:殺草隆、解草酮、解草噁唑、氟草肟、解草唑(乙酯)、吡唑解草酯、解毒喹、雙苯噁唑酸、環(huán)丙磺酰胺、解草胺、解草腈、烯丙酰草胺和增效磷。
11.在權(quán)利要求1-8中的任一項(xiàng)中要求保護(hù)的除草劑-安全劑組合物，所述組合物包含至少一種選自以下的安全劑:吡唑解草酯、雙苯噁唑酸、環(huán)丙磺酰胺、解草唑乙酯、解草酮、解毒喹、氟草肟和解草噁唑。
12.用于防治有用植物栽培中的有害植物的方法，其特征在于，將除草有效量的在權(quán)利要求1-11中的一項(xiàng)或多項(xiàng)中要求保護(hù)的組合物施用于有害植物、植物、植物種子或植物生長(zhǎng)的區(qū)域上。
13.在權(quán)利要求12中要求保護(hù)的方法，其特征在于，所述有用植物選自甘蔗、玉米、小麥、黑麥、大麥、燕麥、 水稻、粟/高粱、棉花和大豆。
14.在權(quán)利要求12或13中要求保護(hù)的方法，其特征在于，所述有用植物是遺傳工程修飾的。
【文檔編號(hào)】C07D249/14GK104039147SQ201280065883
【公開(kāi)日】2014年9月10日 申請(qǐng)日期:2012年10月29日 優(yōu)先權(quán)日:2011年11月3日
【發(fā)明者】R.布勞恩, H.阿倫斯, A.范阿爾姆西克, S.德納-里平格, A.克恩, C.羅辛格, E.加茨魏勒, E.哈克 申請(qǐng)人:拜耳知識(shí)產(chǎn)權(quán)有限責(zé)任公司