專利名稱：2-(2-芐亞肼基)-4-(苯并呋喃-5-基)噻唑及其制備方法與應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一類新化合物及其制備方法和應(yīng)用，具體是2-(2-芐亞肼基)-4-(2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑及其制備方法和作為殺菌劑的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
呋喃酚(化學名2，2-二甲基-2，3-二氫苯并呋喃酚)是生產(chǎn)克百威、好安威和丙硫克百威等大噸位氨基甲酸酯類農(nóng)藥的重要中間體。氨基甲酸酯類農(nóng)藥活性高，應(yīng)用廣泛，但毒性較大，因此需要開發(fā)毒性較低、活性較好的替代產(chǎn)品，以滿足市場的需求。眾所周知，一個新農(nóng)藥品種的開發(fā)需要8 10年時間，加上目前新農(nóng)藥品種登記所需的數(shù)據(jù)和項目多，所需費用達數(shù)億美元，因此世界新農(nóng)藥創(chuàng)制公司將部分精力轉(zhuǎn)移到用已有中間體來開發(fā)農(nóng)藥新品種，旨在縮短開發(fā)周期，減少開發(fā)費用。噻唑類化合物具有抗病毒、抗菌和殺蟲等作用。中國專利描述了基于呋喃酚研發(fā)的非氨基甲酸酯類農(nóng)藥或其他功能化合物，具體化合物的制備與應(yīng)用列 入下表:表基于呋喃酚的應(yīng)用專利
權(quán)利要求
1.化學結(jié)構(gòu)式I所示的2-(2-芐亞肼基)-4-(2,2-二甲基-2，3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑或其鹽:
2.權(quán)利要求1所述2-(2-芐亞肼基)-4-(2，2-二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃_5_基)噻唑或其鹽；所述化合物是2-[2-(2，5_ 二氯芐亞肼基)]-4-(7_甲氧基-2，2-二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑、2- [2- (2，3- 二氯芐亞肼基)]_4_ (7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑、2- [2- (3，4- 二氯芐亞肼基)]-4- (7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑、5-甲基-2-[2-(2，3-二氯芐亞肼基)]-4- (7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑、2-[2- (3,4- 二氯芐亞肼基)]-4- (7-乙氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑或2-[2- (2,4- 二氯芐亞肼基)]-4- (7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽:
3.權(quán)利要求1所述2-(2-芐亞肼基)-4-(2，2-二甲基-2，3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑或其鹽；所述化合物是2-[2-(2-氯芐亞肼基)]-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑、2- [2- (3-氯芐亞肼基)]-4- (7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑、2- [2- (4-氟芐亞肼基)]-4- (7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽或2- [2- (4-氯芐亞肼基)]-4- (7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽:
4.權(quán)利要求1所述2-(2-芐亞肼基)-4-(2，2-二甲基-2，3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑或其鹽；所述化合物是2- [2- (4-甲氧基芐亞肼基)]-4- (7-甲氧基-2，2- 二甲基_2，3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑、2-[2-(4_甲氧基芐亞肼基)]-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑、2-[2-(4_甲基芐亞肼基)]-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽或2-[2-(2-甲氧基芐亞肼基)]-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽:
5.權(quán)利要求1所述2-(2-芐亞肼基)-4-(2，2-二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃_5_基)噻唑或其鹽；所述化合物是5-甲基-2-[2-(4-硝基芐亞肼基)]-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑、2-[2-(2-硝基芐亞肼基)]-4-(7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽、2-[2-(3_硝基芐亞肼基)]-4-(7_甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽或2-[2-(4_硝基芐亞肼基)]-4-(7_甲氧基_2，2-二甲基-2，3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽:
6.權(quán)利要求1所述2-(2-芐亞肼基)-4-(2，2-二甲基-2，3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑的鹽是2- [2- (2-羥基-5-硝基芐亞肼基)]-4- (7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽或2-[2-(2-羥基-4-硝基芐亞肼基)]-4-(7_甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽:
7.權(quán)利要求1所述2-(2-芐亞肼基)-4-(2，2-二甲基-2，3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑或其鹽；所述化合物是2- [2- (2-羥基芐亞肼基)]-4- (7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑、2- [2- (4-羥基芐亞肼基)]-4- (7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑或其氫溴酸鹽:
8.權(quán)利要求1所述2-(2-芐亞肼基)-4-(2,2-二甲基-2，3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑或其鹽；所述化合物是2-[2-(2-羥基-3-氯-5-溴芐亞肼基)]-4-(7_甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑、2-[2-(2-羥基-3，5- 二氯芐亞肼基)]_4_ (7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽、2-[2-(2-羥基-3，5- 二溴芐亞肼基)]-4-(7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽或2- [2- (2-羥基-3，5- 二碘芐亞肼基)]-4- (7-甲氧基-2，2- 二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑氫溴酸鹽:
9.權(quán)利要求廣8中任一項所述2-(2-芐亞肼基)-4-(2，2-二甲基-2，3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑及其鹽的制備方法；其特征在于它的制備包括如下步驟: 2-鹵-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氫苯并呋喃-5-基)烷基酮與縮氨基硫脲反應(yīng)制得2-(2-芐亞肼基)-4-(2, 2- 二甲基-2，3- 二氫苯并呋喃_5_基)噻唑氫鹵酸鹽(I.ΗΧ);2-(2-芐亞肼基)-4-(2，2-二甲基-2，3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑氫鹵酸鹽經(jīng)中和得到2-(2-芐亞肼基)-4-(2，2-二甲基-2，3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑(I );制備按如下反應(yīng)式進行:.女丫I 如/0
10.權(quán)利要求1、2或:Γ8中任一項所述2-(2-芐亞肼基)-4-(2，2-二甲基-2，3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑或其鹽在制備殺菌劑中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明涉及化學結(jié)構(gòu)式Ⅰ所示的2-(2-芐亞肼基)-4-(2,2-二甲基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑或其鹽。其中，R、R1選自H、C1~C2烷基、C3~C4直鏈烷基或支鏈烷基；X1~X5選自氫、C1~C2烷基、羥基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、氟、氯、溴、硝基；縮氨基硫脲與2-鹵-1-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)烷基酮反應(yīng)，經(jīng)中和制得2-(2-芐亞肼基)-4-(2,2-二甲基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑。該化合物在制備殺菌劑中應(yīng)用。
文檔編號C07D417/04GK103145700SQ20131010979
公開日2013年6月12日 申請日期2013年4月1日 優(yōu)先權(quán)日2013年4月1日
發(fā)明者胡艾希, 魏莉, 葉姣, 沈芳, 李婉, 歐曉明 申請人:湖南大學