一種2-取代的苯并咪唑類化合物的制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種式（I）所示的2-取代的苯并咪唑類化合物的制備方法：將式（II）所示的芳香醛類化合物與式（III）所示的鄰苯二胺類化合物混合，在納米氧化鋅催化劑的作用下，在惰性有機(jī)溶劑中，10～150℃溫度下攪拌反應(yīng)，制得式（I）所示的2-取代的苯并咪唑類化合物。本發(fā)明反應(yīng)條件溫和，操作方便，收率較高，催化劑納米氧化鋅易得，并且不需要處理就可以重復(fù)利用多次而對反應(yīng)效果沒有任何影響。
【專利說明】一種2-取代的苯并咪唑類化合物的制備方法
(-)【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種2-取代的苯并咪唑類化合的制備方法。
(二)【背景技術(shù)】
[0002]苯并咪唑環(huán)類化合物具有抗HIV-1、抗腫瘤、抗細(xì)胞增殖、抗寄生蟲、抗炎癥、抗氧化和抗癲癇等多種生物活性。關(guān)于2-取代的苯并咪唑類化合物的傳統(tǒng)合成方法主要有是通過芳香醛類化合物與鄰苯二胺脫水環(huán)合反應(yīng)制備。但上述制備方法仍存在很多缺陷:如有的需要添加氧化劑，增加了操作的危險(xiǎn)型，有的使用價(jià)格昂貴的不宜回收的催化劑，有的選擇性不高，適用范圍不廣，因此限制了其應(yīng)用性。
(三)
【發(fā)明內(nèi)容】
[0003]本發(fā)明目的是改進(jìn)現(xiàn)有技術(shù)的各種缺陷，提供一種催化劑易得、可多次重復(fù)利用、條件溫和，操作簡便，容易控制和收率較高的2- 取代的苯并咪唑類化合物的化學(xué)合成方法。
[0004]本發(fā)明采用的技術(shù)方案是:
[0005]一種式(I)所示的2-取代的苯并咪唑類化合物的制備方法，其特征在于所述的方法為:將式(II)所示的芳香醛類化合物與式(III)所示的鄰苯二胺類化合物混合，在納米氧化鋅催化劑的作用下，在惰性有機(jī)溶劑中，10-150°c溫度下攪拌反應(yīng)，TLC跟蹤檢測至反應(yīng)完全，反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液后處理制得式(I)所示的2-取代的苯并咪唑類化合物；所述的式(III)所示的鄰苯二胺類化合物與式(II)所示的芳香醛類化合物、催化劑的物質(zhì)的量之比為 1:1.0 - 5.0:0.01 -0.5 ;
【權(quán)利要求】
1.一種式(I)所示的2-取代的苯并咪唑類化合物的制備方法，其特征在于所述的方法為:將式(II)所示的芳香醛類化合物與式(III)所示的鄰苯二胺類化合物混合，在納米氧化鋅催化劑的作用下，在惰性有機(jī)溶劑中，10?150°C溫度下攪拌反應(yīng)，TLC跟蹤檢測至反應(yīng)完全，反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液后處理制得式(I)所示的2-取代的苯并咪唑類化合物；所述的式(III)所示的鄰苯二胺類化合物與式(II)所示的芳香醛類化合物、催化劑的物質(zhì)的量之比為 1:1.0 -5.0:0.01 ?0.5 ;
2.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述R2為對氟苯基、對氯苯基、間氯苯基、對溴苯基、對甲氧基苯基、3，4-(亞甲二氧基)苯基或3-吡啶基。
3.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述納米氧化鋅的平均粒徑為10?50nm。
4.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述惰性有機(jī)溶劑為二甲基亞砜、1，4-二氧六環(huán)或乙醇。
5.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述式(III)所示的鄰苯二胺類化合物與式(II)所示的芳香醛類化合物、催化劑的物質(zhì)的量之比為1:2.2:0.1?0.2。
6.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述反應(yīng)的溫度為50°C。
7.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述反應(yīng)液后處理方法為:反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液用乙酸乙酯萃取，飽和氯化鈉洗滌后取有機(jī)相干燥、濃縮，然后經(jīng)柱層析分離，以體積比為8:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶劑為洗脫劑，收集Rf值0.2?0.25的洗脫液，洗脫液減壓蒸餾除去溶劑、干燥，制得式(I)所示的2-取代的苯并咪唑類化合物。
8.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述方法按以下步驟進(jìn)行:將式(II)所示的芳香醛類化合物與式(III)所示的鄰苯二胺類化合物混合，在納米氧化鋅催化劑的作用下，在惰性有機(jī)溶劑中，50°C溫度下攪拌反應(yīng)，TLC跟蹤檢測至反應(yīng)完全，反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液用乙酸乙酯萃取，飽和氯化鈉洗滌后取有機(jī)相干燥、濃縮，然后經(jīng)柱層析分離，以體積比為8:1的石油醚和乙酸乙酯的混合溶劑為洗脫劑，收集Rf值0.2?0.25的洗脫液，洗脫液減壓蒸餾除去溶劑、干燥，制得式(I)所示的2-取代的苯并咪唑類化合物；所述的式(III)所示的鄰苯二胺類化合物與式(II)所示的芳香醛類化合物、催化劑的物質(zhì)的量之比為1:2.2:0.1?0.2 ;所述納米氧化鋅的平均粒徑為10?50nm ;所述惰性有機(jī)溶劑為二甲基亞砜或1，4-二氧六環(huán)；所述惰性有機(jī)溶劑的體積用量以式(III)所示的鄰苯二胺類化合物的物質(zhì)的量計(jì)為2ml/mmol。
【文檔編號(hào)】C07D401/04GK103435551SQ201310271268
【公開日】2013年12月11日 申請日期:2013年6月28日 優(yōu)先權(quán)日:2013年6月28日
【發(fā)明者】崔冬梅, 朱觀明, 張辰 申請人:浙江工業(yè)大學(xué)