一種瑪咖酰胺的合成方法及其用途
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種瑪咖酰胺的合成方法,所述方法為:以脂肪酸,和芐胺或間甲氧基芐胺為反應(yīng)原料,在已經(jīng)溶解有HOAt、EDC·HCl及DIPEA的二氯甲烷溶液中混合,攪拌進(jìn)行反應(yīng),然后將反應(yīng)產(chǎn)物水洗,將水不溶物干燥即得瑪咖酰胺。本發(fā)明所述合成瑪咖酰胺的方法,步驟簡單,原料易得,操作條件易控,產(chǎn)物無需純化純度即可達(dá)95%以上;為工業(yè)化合成瑪咖酰胺提供了基礎(chǔ);另外,本發(fā)明合成的瑪咖酰胺具有提高男性生育能力和治療男性性功能障礙的作用,為瑪咖酰胺的應(yīng)用提供了市場前景。
【專利說明】-種巧咖醜胺的合成方法及其用途
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于生物制藥領(lǐng)域,涉及一種瑪咖醜胺的合成方法及其用途,特別涉及一 種無需純化步驟的瑪咖醜胺的合成方法W及通過該方法制備得到的瑪咖醜胺的用途。
【背景技術(shù)】
[0002] 瑪咖化巧idium m巧enii Walp.)為十字花科獨薦菜屬一年生草本植物,原產(chǎn)南美 洲海拔3500?4500m的安第斯山脈。我國于2002年開始在云南麗江引種種植,目前已經(jīng) 成為全球最大的瑪咖種植基地。瑪咖具有豐富的營養(yǎng)價值與藥用價值。研究表明瑪咖具有 提高人畜生育能力、改善性功能、抑制前列腺增大、抗疲勞、抗抑郁、改善骨質(zhì)酥松、提高記 憶力等作用。
[0003] 瑪咖醜胺(Macamides)為予胺(或甲氧基予胺)與脂肪酸通過醜胺鍵結(jié)合的,目前 僅在瑪咖中發(fā)現(xiàn)的一系列化合物,其基本結(jié)構(gòu))
【權(quán)利要求】
1. 一種瑪咖酰胺的合成方法,其特征在于,所述方法為: 以脂肪酸,和芐胺或間甲氧基芐胺為反應(yīng)原料,在已經(jīng)溶解有HOAt、EDC ? HC1及DIPEA 的二氯甲烷溶液中混合,攪拌進(jìn)行反應(yīng),然后將反應(yīng)產(chǎn)物水洗,將水不溶物干燥即得瑪咖酰 胺。
2. 如權(quán)利要求1所述的方法,其特征在于,所述反應(yīng)液中,H0At、EDC ?HC1、DIPEA、芐胺 或甲氧基芐胺,以及脂肪酸的摩爾比為(1?10): (1?10): (1?10): (1?10): 1,優(yōu) 選(1 ?3):(1 ?4): (1 ?4): (1 ?3) : 1,進(jìn)一步優(yōu)選 3:4:6:2:2。
3. 如權(quán)利要求1或2所述的方法,其特征在于,所述反應(yīng)液中,反應(yīng)原料質(zhì)量與二氯甲 烷體積比m:v為(0? 5?50) : 100,優(yōu)選(10?20) : 100,進(jìn)一步地優(yōu)選15:100。
4. 如權(quán)利要求1?3之一所述的方法,其特征在于,所述脂肪酸為直鏈飽和或不飽和的 脂肪酸,優(yōu)選自軟脂酸、硬脂酸、油酸、亞油酸、亞麻酸、5氧-6反,8反-十八碳二烯酸中的 任意1種或至少2種的組合。
5. 如權(quán)利要求1?4之一所述的方法,其特征在于,所述反應(yīng)的溫度為10?40°C,優(yōu) 選15?35°C,更優(yōu)選20?30°C,最優(yōu)選30°C。
6. 如權(quán)利要求1?5之一所述的方法,其特征在于,所述攪拌進(jìn)行反應(yīng)至反應(yīng)液中的溶 劑揮干,優(yōu)選攪拌進(jìn)行反應(yīng)的時間為〇. 2?20h,進(jìn)一步優(yōu)選6?12h,特別優(yōu)選12h。
7. 如權(quán)利要求1?6之一所述的方法,其特征在于,所述干燥的方式選自烘干、風(fēng)干或 氮吹。
8. 如權(quán)利要求1?7之一所述的方法,其特征在于,當(dāng)脂肪酸為軟脂酸時,得到的瑪咖 酰胺為N-芐基-十六碳酰胺; 當(dāng)脂肪酸為硬脂酸時,得到的瑪咖酰胺為N-芐基-十八碳酰胺; 當(dāng)脂肪酸為油酸時,得到的瑪咖酰胺為N-芐基-9順-油酸酰胺; 當(dāng)脂肪酸為亞油酸時,得到的瑪咖酰胺為N-芐基-9順,12順-亞油酸酰胺; 當(dāng)脂肪酸為亞麻酸時,得到的瑪咖酰胺為N-芐基-9順,12順,15順-亞麻酸酰胺; 當(dāng)脂肪酸為5氧-6反,8反-十八碳二烯酸時,得到的瑪咖酰胺為N-芐基-5氧-6 反,8反-十八碳二烯酸酰胺; 當(dāng)脂肪酸為亞油酸,與間甲氧基芐胺反應(yīng)時,得到的瑪咖酰胺為N-間甲氧芐基-9 順,12順-亞油酸酰胺; 當(dāng)脂肪酸為亞麻酸,與間甲氧基芐胺反應(yīng)時,得到的瑪咖酰胺為N-間甲氧芐基-9 順,12順,15順-亞麻酸酰胺。
9. 一種如權(quán)利要求1?8之一所述的合成方法制備得到的瑪咖酰胺的用途,其特征在 于,所述瑪咖酰胺用于提高男性生育能力,或用于治療男性性功能障礙。
【文檔編號】C07C235/76GK104513171SQ201310462602
【公開日】2015年4月15日 申請日期:2013年9月30日 優(yōu)先權(quán)日:2013年9月30日
【發(fā)明者】趙兵, 陳金金, 趙慶生 申請人:中國科學(xué)院過程工程研究所