α-芳基取代氨基酸衍生物的合成方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種α-芳基取代氨基酸衍生物的合成方法。包括如下步驟：在惰氣氛圍下，將噁唑烷酮類化合物溶于溶劑中，加入堿，加入芳基化試劑，-78℃反應(yīng)2小時，室溫反應(yīng)12小時，得到芳基取代的噁唑烷酮類化合物。將得到的芳基取代的噁唑烷酮類化合物經(jīng)三氟乙酸水解即可以得到α-芳基取代的氨基酸衍生物。本發(fā)明以噁唑烷酮類化合物為反應(yīng)試劑，可以得到α-芳基取代的氨基酸衍生物。本發(fā)明具有反應(yīng)選擇性及得率高、反應(yīng)條件溫和、反應(yīng)過程簡單的特點。
【專利說明】α-芳基取代氨基酸衍生物的合成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及化合物制備領(lǐng)域，具體涉及一種α -芳基取代氨基酸衍生物的合成方法。
【背景技術(shù)】
[0002]氨基酸是構(gòu)成生物體蛋白質(zhì)并同生命活動有關(guān)的最基本的物質(zhì)，是在生物體內(nèi)構(gòu)成蛋白質(zhì)分子的基本單位，與生物的生命活動有著密切的關(guān)系。它在生物體內(nèi)具有特殊的生理功能，是不可缺少的營養(yǎng)成分之一。氨基酸在人體中的存在，不僅提供了合成蛋白質(zhì)的重要原料，而且對于促進生長，進行正常代謝、維持生命提供了物質(zhì)基礎(chǔ)。氨基酸在藥用方面也具有重要作用，可用作治療藥物和用于合成多肽藥物。由于自然界存在的氨基酸數(shù)量以及種類有限，所以合成具有不同取代基以及具有不同立體構(gòu)型的非天然氨基酸就成為當前研究的熱點。目前二烷基取代的氨基酸的合成已有較多報道，但是α-芳基取代氨基酸的合成報道很少見。
[0003]噁唑烷酮類化合物可以水解成為氨基酸。已經(jīng)有較多文獻報道對噁唑烷酮類化合物的結(jié)構(gòu)進行修飾，可以合成不同烷基取代的氨基酸。如文獻:Susana Rojas_Lima等，3-Benzoyl-2-1sopropyl-4-alkyloxazolidin-5-ones as efficient and inexpensivesources of enantiopurea，a -dialkyl a -amino acids and α , β-dialkyl a，β-diaminopropionic acids, Heterocycles, 2005，65 (1): 59-75 ?艮道:
[0004]
【權(quán)利要求】
1.一種α-芳基取代氨基酸衍生物的合成方法，其特征在于，包括如下步驟:(1)將噁唑烷酮類化合物溶于溶劑中，加入堿，加入芳基化試劑，-78V反應(yīng)2小時，室溫反應(yīng)12小時，得到芳基取代的噁唑烷酮類化合物；(2)將得到的芳基取代的噁唑烷酮類化合物經(jīng)三氟乙酸水解即可以得到α-芳基取代的氨基酸衍生物。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，所說的噁唑烷酮類化合物為:
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，所說的堿選自六甲基硅氨基鋰、六甲基硅氨基鉀、二異丙基氨基鋰、丁基鋰的一種。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，所說的溶劑選自四氫呋喃、甲苯、N，N-二甲基甲酰胺的一種。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，所說的芳基化試劑選自芳基溴、芳基碘、芳基三氟甲磺酸酯的一種。
6.根據(jù)權(quán)利要求1~5任一項所述的方法，其特征在于，步驟(1)在惰性氣體氛圍下進行。
【文檔編號】C07C233/51GK103641736SQ201310595021
【公開日】2014年3月19日 申請日期:2013年11月21日 優(yōu)先權(quán)日:2013年11月21日
【發(fā)明者】任新鋒, 賈棟, 李亞 申請人:上海工程技術(shù)大學(xué)