芳香基羧酸-對-甲磺酰基苯酚酯及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種芳香基羧酸-對-甲磺?；椒吁セ衔铮耐ㄊ綖椋á瘢?，其中，R為甲基苯基、苯乙烯基、呋喃基、二硝基苯基、硝基苯基、2-羧基苯基、2-(1,4-二氧喹喔啉)基、乙酰胺基苯基、乙烯基苯基、乙酰氧基苯基、三氟甲基苯基。本發(fā)明還公開了通式（Ⅰ）化合物的制備方法。該化合物對植物生長具有明顯抑制作用或促生長作用，可以用于單、雙子葉植物的生長調(diào)節(jié)劑的活性成分。。
【專利說明】芳香基羧酸-對-甲磺?；椒吁ゼ捌渲苽浞椒ê蛻?yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種芳香基羧酸-對-甲磺?；椒吁セ衔锛捌渲苽浞椒ㄅc作為植物生長調(diào)節(jié)劑活性成分的應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002]甲基磺酰苯酚類化合物是研究的較早的一類化合物，1954年，瑞士專利(CH29666719540501)報道了用2-胺基-4-甲磺酰基苯酚作為原料，進行重氮化反應(yīng)后合成染料；1958年，英國專利(GB79260819580402)報道了用0，O-二烴基膦酸酰氯與4-甲磺酰苯酹反應(yīng)制備相應(yīng)的膦酸三酯化合物；1980年,文獻(Fujii, Yasuo;Asaka, Shiro;Misato,Tomomasa, Fate of propaphos(Kayphos) in rice plants, Gakkaishi(1980)，5(I)，55-62)報道了在研究殺蟲劑丙蟲磷在水稻植物中的吸收、轉(zhuǎn)移和代謝時，用同位素標記的甲橫酸基苯酚做參照物的研究；1984年，文獻(Hropot, Max;Klaus, Erik;Muschaweck, Roman, Pharmacological profile of H0E365, a new diuretic with antihypertensiveeffect Chem., Pharmacol., Clin.App1., Proc.1nt.Conf.Diuretics, 1st (1984), 39-46)報道用2，4-二取代的6-甲磺?；椒幼鲂∈罄?qū)嶒灥难芯浚?988年，歐洲專利(EP277611A219880810 )報道了用苯酚合成2，5- 二甲磺?；椒拥姆椒?；2013年，韓國專利(KR2013083592A20130723)報道了用3-氟-4-甲磺?；椒幼鲈?，合成的一種治療糖尿病代謝紊亂的藥物。
[0003]國內(nèi)關(guān)于甲磺?；交苌难芯繄蟮乐饕婕昂铣膳c醫(yī)藥方面，基本化合物屬于甲磺?；交人犷悺?004年，敖桂珍等報道了對-甲磺?；奖┧嵫苌?化合物A)的合成和作為抗炎藥物的活性研究(敖桂珍，張奕華，季暉，鄧鋼，一氧化氮供體型α-2取代的對甲磺?；奖┧狨サ暮铣杉翱寡谆钚?，中國藥科大學(xué)學(xué)報，2004，35:200~204)；2005年，黃銀華等報道了 4-甲磺?；揭宜?化合物B)的合成(黃銀華，金寧人，陳新志，4-甲磺?；揭宜岬暮铣桑袊t(yī)藥工業(yè)雜志，2005，36;~203) ;2010年，高學(xué)彥等報道了農(nóng)藥中間體的對甲磺?；郊姿?化合物C)的合成(高學(xué)彥，高中良，彭佳彬，2-硝基-4-甲磺?；郊姿岬暮铣裳芯浚瘜W(xué)試劑，2010，32，939~940)。三類化合物甲磺?；?br> 苯基羧酸的結(jié)構(gòu)見下圖。
[0004]
【權(quán)利要求】
1.具有以下通式(I)的芳香基羧酸-對-甲磺?；椒吁セ衔?
2.芳香基羧酸-對-甲磺?；椒吁セ衔锏闹苽浞椒ǎ涮卣髟谟诎▽?甲磺?；椒优c通式(II)化合物反應(yīng)的步驟:


3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于所述反應(yīng)的條件是:將通式(II)化合物與對-甲磺?；椒影?-2: I的摩爾比，以三乙胺為縛酸劑，以乙酸乙酯為反應(yīng)溶劑，在70°C反應(yīng)4h。
4.權(quán)利要求1所述的芳香基羧酸-對-甲磺酰基苯酚酯化合物作為植物生長調(diào)節(jié)劑活性成分的應(yīng)用。
【文檔編號】C07C317/22GK103641752SQ201310634883
【公開日】2014年3月19日 申請日期:2013年12月2日 優(yōu)先權(quán)日:2013年12月2日
【發(fā)明者】馬敬中, 賀夢麗, 馬忠華, 江洪, 張濤, 任小菲, 田文軍 申請人:華中農(nóng)業(yè)大學(xué)