雙環(huán)己基乙撐基取代二苯炔液晶化合物及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種雙環(huán)己基乙撐基取代二苯炔液晶化合物及其制備方法。雙環(huán)己基乙撐基取代二苯炔液晶化合物的結構通式為：式中(F)m、(F)n、(F)x均表示氟原子取代，m、n、x表示氟原子的取代個數(shù)，其取值為0或1，所述環(huán)己基為反式環(huán)己基；R和R’都表示C1～C15烷基、C1～C15烯基、C1～C15烷氧基、C1～C15烯氧基、氟代C1～C15烷基或氟代C1～C15鏈烯基。本發(fā)明提供了一種不僅具有清亮點高、向列相區(qū)間寬、雙折射率大、光吸收系數(shù)低，而且熔點較低、粘度小、相溶性好的雙環(huán)己基乙撐基取代二苯炔液晶化合物，可應用于液晶光學器件中，帶側氟的雙環(huán)己基乙撐基取代二苯炔液晶化合物還可應用于雙頻液晶顯示模式。
【專利說明】雙環(huán)己基乙撐基取代二苯炔液晶化合物及其制備方法
【技術領域】
[0001]本發(fā)明屬于材料【技術領域】，具體涉及一種雙環(huán)己基乙撐基取代二苯炔液晶化合物及其制備方法。
【背景技術】
[0002]近年來，隨著液晶顯示技術的迅速發(fā)展，液晶材料的應用視角逐步從傳統(tǒng)液晶顯示轉向新型液晶器件領域。而從器件物理研究結果來看，液晶光學所用材料需滿足大的雙折射率(Δη)、高清亮點和低的吸收系數(shù)(盡可能降低光損傷)。現(xiàn)研究的液晶光學中雙折射率大于0.2的液晶材料，比如CB類液晶，三聯(lián)苯類液晶，都在所用波段有比較強的振動吸收。
[0003]而現(xiàn)有具有大的雙折射率(Λ η)、高清亮點的液晶，都很難滿足液晶應用時需要的寬向列相區(qū)間、低熔點、低粘度、相溶性好等性能，如美國專利GB2155465Α
[0004]
【權利要求】
1.一種雙環(huán)己基乙撐基取代二苯炔液晶化合物，其特征在于， 第一個特點是，雙環(huán)己基乙撐基取代二苯炔液晶化合物的結構式如式I所示:
2.一種制備權利要求1所述雙環(huán)己基乙撐基取代二苯炔液晶化合物的方法，其特征在于，具體過程是， 步驟1:取代環(huán)己基甲酰胺的合成:在三口燒瓶中加入取代環(huán)己基甲酸和適量的甲苯，逐滴加入二氯亞砜，取代環(huán)己基甲酸與二氯亞砜摩爾比為1:1.5 ;按文獻公開的方法合成得到白色的取代環(huán)己基甲酰胺；上述取代基為Cl~C15烷基、Cl~C15烯基、Cl~C15烷氧基、Cl~C15烯氧基、氟代Cl~C15烷基或氟代Cl~C15鏈烯基；步驟2:取代環(huán)己基甲腈的合成:在三口燒瓶中加入干燥的上述取代環(huán)己基甲酰胺和適量的甲苯，逐滴加入二氯亞砜，取代環(huán)己基甲酰胺與二氯亞砜摩爾比為1:1.7 ;按文獻公開的方法合成得到無色的取代環(huán)己基甲腈液體； 步驟3:取代芳烴乙酮的合成:在流速為0.6mL/min的氮氣保護下，將鎂粉和干燥的乙醚加入到三口燒瓶中；將含取代芐鹵的乙醚溶液加入到恒壓漏斗中，并滴加少量含取代芐鹵的乙醚溶液至所述三口燒瓶中，吹風機加熱三口燒瓶至引發(fā)所述鎂粉與取代芐鹵反應后，緩慢滴完剩余含取代芐鹵的乙醚溶液，得到反應體系；再將盛有所述反應體系的三口燒瓶置于油浴鍋內制備得到格氏試劑；以滴加的方式向所述格氏試劑中滴加取代環(huán)己基甲腈，回流反應5h得到新的反應體系；按文獻公開的方法將得到的新的反應體系調至酸性，萃取并濃縮后通過乙醇重結晶，得到白色的取代芳烴乙酮晶體；上述取代芐鹵為芐氯、間氟芐氯和3，5-二氟芐氯； 步驟4:取代芳烴的合成:將上述取代芳烴乙酮、水合肼，二甘醇、氫氧化鉀加入三口燒瓶中，所述取代芳烴乙酮、水合肼和氫氧化鉀摩爾比為1:4:1，所述取代芳烴乙酮與二甘醇的質量體積比為1:2 ;按文獻公開的方法合成得到得無色的取代芳烴液體； 步驟5:取代鹵代芳烴的合成:所述取代鹵代芳烴包括不帶氟取代鹵代芳烴的合成和帶氟取代鹵代芳烴的合成；其中: 不帶氟取代鹵代芳烴的合成:將摩爾比為1:0.4:0.4的不帶氟取代芳烴、碘和碘酸，將質量體積比為1:2:2.5:0.75的不帶氟取代芳烴、二氯乙烷、冰醋酸和濃度為15%硫酸水溶液分別加入到三口燒瓶中，按文獻公開的方法合成不帶氟取代鹵代芳烴； 帶氟取代鹵代芳烴的合成:在流速為0.6mL/min的氮氣保護下，向三口燒瓶中加入帶氟取代芳烴和叔丁醇鉀，并注入一定量干燥的四氫呋喃，得到反應體系；當反應體系冷卻至溫度計顯示_78°C時，向恒壓漏斗中注入一定量的正丁基鋰溶液，反應后得到新的反應體系；向新的反應體系中逐滴滴加一定量干燥的溶有碘的四氫呋喃溶液，使溫度計顯示為_75°C，滴加完畢后在_75°C繼續(xù)反應2h，得到反應液；對所述反應液調至中性并萃取三遍，得到有機相；合并有機相，并水洗至中性干燥，濃縮后用乙酸乙酯低溫重結晶，得白色的帶氟取代鹵代芳烴固體；所述帶氟取代芳烴、叔丁醇鉀、正丁基鋰和碘的摩爾比為1:2:1.2:1.2 ;其反應方程式如下:
【文檔編號】C07C17/263GK103805208SQ201310712745
【公開日】2014年5月21日 申請日期:2013年12月20日 優(yōu)先權日:2013年12月20日
【發(fā)明者】安忠維, 陳然, 陳新兵, 陳沛 申請人:陜西師范大學